KR101629093B1 - 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품 - Google Patents

합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품 Download PDF

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Abstract

본 기재는 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014098770392-pat00014

(상기 R은 2가의 시클릭 터핀 탄화수소이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는 합성물질, 이를 포함하여 제조된 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품에 관한 것이다.
본 기재에 따르면, 열가소성 수지의 내열성을 크게 개선시킬 수 있는 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품을 제공하는 효과가 있다.

Description

합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품{SYNTHETIC PRODUCT, POLYCARBONATE RESIN THEREFROM AND MOLDED PRODUCT USING THE SAME}
본 기재는 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열가소성 수지의 내열성을 크게 개선시킬 수 있는 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품에 관한 것이다.
일반적으로 폴리카보네이트 수지는 비스페놀A 등과 같은 2가 페놀의 염화합물과 포스겐을 액상에서 반응시키는 계면중합법이나 상기의 2가 페놀을 디페닐카보네이트와 같은 디아릴카보네이트를 용융상태에서 에스테르 교환법에 의해 제조하는 방법에 의하여 제조된다.
폴리카보네이트 수지는 충격강도 등과 같은 기계적 물성이 우수하고, 난연성, 치수안정성, 내열성 및 투명성이 우수하여 전기전자 제품 외장재, 자동차 부품 등에 폭넓게 적용되고 있다.
그러나, 최근의 추세인 박막화된 제품이나 대형화된 제품을 제조하기 위해서는 종래의 가공온도보다 높은 온도에서의 성형이 필요한데, 종래의 폴리카보네이트 수지는 열안정성이 충분하지 않아 고온 성형시 색조 안정성이나 투명도(haze) 등이 불량해지는 문제가 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 기재는 열가소성 수지의 내열성을 크게 개선시킬 수 있는 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 기재의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 기재에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 기재는 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014098770392-pat00001
(상기 R은 2가의 시클릭 터핀 탄화수소이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는 합성물질을 제공한다.
또한, 본 기재는 상기 합성물질과 카보네이트 전구체를 중합시켜 제조되는 폴리카보네이트 수지를 제공한다.
또한, 본 기재는 상기 폴리카보네이트 수지를 포함하여 제조된 성형품을 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 기재에 따르면 열가소성 수지의 내열성을 크게 개선시킬 수 있는 합성물질, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 및 이로부터 제조된 성형품을 제공하는 효과가 있다.
이하 본 기재를 상세하게 설명한다.
본 기재의 합성물질은 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014098770392-pat00002
(상기 R은 2가의 시클릭 터핀 탄화수소이다)로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 시클릭 터빈 탄화수소(cyclic terpene hydrocarbon)는 빌딩 블록(building block)이 이소프렌(isoprene)이고, (C5H10)n 또는 (C5H8)n의 분자식을 갖는 시클릭 터빈 탄화수소일 수 있다.
상기 2가의 시클릭 터빈 탄화수소는 시클릭 터빈 탄화수소에서 2개의 수소가 결여된 치환기로 -(C5H18)n- 또는 -(C5H16)n-의 일반식을 갖는 2가의 시클릭 터빈 탄화수소일 수 있다.
상기 2가의 시클릭 터빈 탄화수소는 일례로 동일 탄소에서 2개의 수소가 결여된 치환기일 수 있고, 이 경우 합성이 용이하고, 중합체에 적용 시 보다 내열성을 향상시키는 효과가 있다.
또 다른 예로, 상기 2가의 시클릭 터빈 탄화수소는 2번 탄소 또는 3번 탄소에서 2개의 수소가 결여된 치환기일 수 있고, 이 경우 합성이 용이하고, 중합체에 적용 시 보다 내열성을 향상시키는 효과가 있다.
상기 합성물질은 일례로 단량체일 수 있고, 이 경우 중합체의 내열성을 향상시키는 효과가 있다.
상기 단량체는 일례로 폴리카보네이트 제조에 사용되는 단량체일 수 있고, 이 경우 폴리카보네이트의 내열성을 크게 향상시키는 효과가 있다.
상기 R은 일례로 탄소수가 10인 시클릭 터빈 탄화수소이고, 이 경우 중합체의 내열성을 향상시키는 효과가 있다.
상기 R은 일례로 2가의 모노시클릭 터핀 탄화수소 또는 바이시클릭 터빈 탄화수소일 수 있고, 이 경우 중합체의 내열성을 향상시키는 효과가 있다.
상기 합성물질은 일례로 하기 화학식 2, 3 또는 4
[화학식 2]
Figure 112014098770392-pat00003
[화학식 3]
Figure 112014098770392-pat00004
[화학식 4]
Figure 112014098770392-pat00005
로 표시되는 화합물일 수 있고, 이 경우 중합체의 내열성이 크게 개선되는 효과가 있다.
본 기재의 합성물질은 일례로 시클릭 터빈 케톤과 페놀을 강산 조건 하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지는 본 기재의 합성물질과 카보네이트 전구체를 중합시켜 제조됨을 특징으로 한다.
상기 카보네이트 전구체는 일례로 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 카보닐 클로라이드(포스겐), 트리포스겐, 디포스겐, 카보닐 브로마이드 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 중합 방법은 폴리카보네이트 수지의 제조에 통상적으로 사용될 수 있는 중합 방법인 경우 특별히 제한되지 않고, 일례로 계면중합일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는 일례로 비스페놀 A를 더 포함하여 중합될 수 있고, 이 경우 BPA-PC(본 지재의 합성물질을 포함하지 않고 BPA만을 포함하여 제조된 PC) 대비 내열도가 높은 효과가 있다.
상기 비스페놀 A는 일례로 합성물질과 비스페놀 A의 합 100 중량%에 대하여 20 내지 99 중량%, 50 내지 90 중량% 또는 65 내지 85 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 고내열 효과가 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는 일례로 하기 화학식 5
[화학식 5]
Figure 112014098770392-pat00006
(R1은 탄소수 1 내지 6 개의 선형 알킬기이고, R2는 탄소수 3 내지 6 개의 분지형 알킬기이다)로 표시되는 화합물(단, 상기 합성물질과 상이함)을 더 포함하여 중합될 수 있고, 이 경우 내열성 및 경제성이 우수한 효과가 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는 일례로 중량평균 분자량이 12,000 내지 60,000 g/mol, 14,000 내지 55,000 g/mol, 또는 20,000 내지 30,000 g/mol일 수 있고, 이 범위 내에서 고내열의 효과가 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는 일례로 유리전이온도(Tg)가 140 내지 250 ℃, 145 내지 200 ℃, 또는 157 내지 193 ℃이고, 이 경우 박막화된 제품이나 대형화된 제품의 사출성형이 용이한 효과가 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는 일례로 MI(ASTM D1238)가 11 내지 25, 또는 13 내지 22이고, 이 범위 내에서 가공성이 뛰어난 효과가 있다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지는 일례로 하기 화학식 6
[화학식 6]
Figure 112014098770392-pat00007
(R은 2가의 시클릭 터핀 탄화수소이고, n은 1 내지 230의 정수이며, m은 0 내지 240의 정수, 또는 1 내지 240의 정수이다)로 표시되는 사슬을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지는 일례로 고내열성이 요구되는 분야에 적용될 수 있는 고내열 폴리카보네이트 수지이다.
본 기재의 성형품은 본 기재의 폴리카보네이트 수지를 포함하여 제조되는 것을 특징으로 한다.
상기 성형품은 사출 성형품일 수 있다.
이하, 본 기재의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 기재를 예시하는 것일 뿐 본 기재의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
실시예 1
Menthone과 phenol을 진한 염산 촉매 하에서 50 ℃를 유지하며 약 8-12시간 동안 반응시켰다. 이후 생성된 menthone-bisphenol(화학식 2로 표시되는 합성물질) 슬러리에서 잔류 페놀을 제거하기 위해 중화 및 증류하였다. 상기 반응 등은 TLC로 확인하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 Menthone 대신 hydrocarvone을 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 hydrocarvone-bisphenol(화학식 3으로 표시되는 합성물질)을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 Menthone 대신 camphor을 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 camphor-bisphenol(화학식 4로 표시되는 합성물질)을 제조하였다.
실시예 4
제조된 Menthone-bisphenol을 사용하여 비스페놀 A와의 트리포스겐 반응에 의해 계면중합시켜 고내열 폴리카보네이트 공중합체를 제조하였다. 구체적으로, 질소 퍼지와 콘덴서가 구비되고, 서큘레이터(circulator)로 상온 유지가 가능한 500 ml 메인 반응기에 H2O 230g, BPA(비스페놀 A) 23g, 제조된 menthone-bisphenol 7g(10 mol%), PTBP(p-tert-부틸페놀) 0.6g, NaOH 50g, MeCl2 114g을 투입하고 약 10~20 분간 교반하였다.
250 ml 둥근 바닥 플라스크에 트리포스겐 16g과 MeCl2 114g을 넣고 트리포스겐을 용해시킨 다음, 이 용해된 트리포스겐 용액을 천천히 BPA 용액이 녹아 있는 메인 반응기에 투입하였고, 투입이 완료되었을 때 커플링제로서 TEA(triethylamine) 6g(5wt% in MC)을 투입하였다. 이때 반응 pH는 11~13을 유지하였다. 충분히 반응이 이루어지도록 시간을 두었고, 반응을 종결하기 위해 HCl을 투입하여 pH를 1~2로 떨어뜨렸다. 그리고, 교반을 중지하여 폴리머층과 물층을 분리시킨 다음, 물층은 제거하고 순수한 H2O를 다시 투입하여 수세하는 과정을 3~5회 반복 수행하였다. 수세가 완전히 이루어지면 폴리머층만 추출하고 메탄올, 아세톤, n-헥산, H2O 등을 이용한 비용매를 사용하여 재침법으로 폴리머 결정체를 수득하였다. 수득한 폴리카보네이트는 PC 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 분자량을 측정하여 중량평균분자량이 25,000 g/mol인 것을 확인하였다.
실시예 5
상기 실시예 4에서 Menthone-bisphenol 대신 hydrocarvone-bisphenol을 10 mol%로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 진행하였으며, 수득한 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 25,000 g/mol인 것을 확인하였다.
실시예 6
상기 실시예 4에서 Menthone-bisphenol 대신 camphor-bisphenol을 10 mol%로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 진행하였으며, 수득한 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 20,000 g/mol인 것을 확인하였다.
실시예 7
상기 실시예 4에서 Menthone-bisphenol을 20 mol%로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 진행하였으며, 수득한 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 23,500 g/mol인 것을 확인하였다.
실시예 8
상기 실시예 4에서 Menthone-bisphenol을 30 mol%로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 진행하였으며, 수득한 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 22,500 g/mol인 것을 확인하였다.
비교예 1
상기 실시예 4에서 Menthone-bisphenol 대신 BPTMC를 10 mol%로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일게 진행하였으며, 수득한 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 40,000 g/mol인 것을 확인하였다.
비교예 2
상기 실시예 4에서 Menthone-bisphenol를 모두 bisphenol-A로 대체한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 진행하였으며, 수득한 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 40,000 g/mol인 것을 확인하였다.
[시험예]
상기 실시예 4 내지 8 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 폴리카보네이트 수지 시편의 특성을 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
* 유리전이온도(Tg): DSC Q100(TA Instruments사)을 이용하여 측정하였다.
* 내열성: ASTM D648에 의거하여 측정하였다.
* 투명도: 육안으로 검사하여 투명 ○, 반투명 △, 불투명 X로 평가 하였다.
* 가공성(MI): ASTM D1238(300℃, 1.2kg 조건)에 의거하여 측정하였다.
* 중량평균분자량(g/mol): Agilent 1200 series를 이용, PC standard
로 검량하여 측정하였다.
구분 가공성(MI) 내열성 유리전이온도 투명도
실시예 4 21 140 160 ○
실시예 5 22 137 157 ○
실시예 6 19 145 165 ○
실시예 7 17 156 176 ○
실시예 8 13 173 193 ○
비교예 1 9 135 155 ○
비교예 2 10 125 145 ○
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 기재의 폴리카보네이트 수지(실시예 4 내지 8 참조)는 본 발명의 합성물질을 포함하지 않는 폴리카보네이트 수지(비교예 1 및 2 참조)와 비교하여 가공성, 내열성, 색조균일성 및 투과율이 뛰어남을 확인할 수 있었다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1
    [화학식 1]
    Figure 112016000657515-pat00008

    (상기 R은 2가의 시클릭 터핀 탄화수소이다)로 표시되는 합성물질에 있어서,
    상기 합성물질은 하기 화학식 2 또는 3
    [화학식 2]
    Figure 112016000657515-pat00015

    [화학식 3]
    Figure 112016000657515-pat00016

    으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는
    합성물질.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 합성물질은 단량체인 것을 특징으로 하는
    합성물질.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 단량체는 폴리카보네이트 제조에 사용되는 단량체인 것을 특징으로 하는
    합성물질.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 합성물질과 카보네이트 전구체를 중합시켜 제조됨을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 카보네이트 전구체는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 카보닐 클로라이드(포스겐), 트리포스겐, 디포스겐, 카보닐 브로마이드 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는 비스페놀 A를 더 포함하여 중합됨을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 비스페놀 A는 합성물질과 비스페놀 A의 합 100 중량%에 대하여 20 내지 99 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지.
  11. 제 7항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는 하기 화학식 5
    [화학식 5]
    Figure 112014098770392-pat00012

    (R1은 탄소수 1 내지 6 개의 선형 알킬기이고, R2는 탄소수 3 내지 6 개의 분지형 알킬기이다)로 표시되는 화합물을 더 포함하여 중합됨을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지.
  12. 제 9항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는 중량평균 분자량이 12,000 내지 60,000 g/mol인 것을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지.
  13. 삭제
  14. 제 7항의 폴리카보네이트 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는
    성형품.
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