FI66357C - Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin Download PDFInfo
- Publication number
- FI66357C FI66357C FI800566A FI800566A FI66357C FI 66357 C FI66357 C FI 66357C FI 800566 A FI800566 A FI 800566A FI 800566 A FI800566 A FI 800566A FI 66357 C FI66357 C FI 66357C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isopropylaminopyrimide
- hydroxiders
- framework
- hydroxy
- pharmacological properties
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
---'"Ί Μ .... KUULUTUSJULKAISU
jggrL m (”) utlAggningsskmft 6 6 357 C (45) Γ·.' : . 1- 1^-1 ^ ^ (51) IC*Jlu/lm.a.3 C 07 O 239/46 SUOMI-FINLAND <*i) 800566 (22) H«k*ml*p*l»t AnaMcningadac 26.02.80 1 ' (M) Alkupilvt GHtigMcadag 26.02.80 (41) Taltat MkiMkal — MMt cffMtNg
Patentti· ja rekisteri hail itu· πη,Γΐ nitjim μ hMAJaHalwa pea.— -09.80
Patent- och register sty reiwn ' * AmMcan irtfcfd och wcLskrMaa peMkand 29.06. 84 (32)(33)(31) Pyy4«qrewoHcn Bfird pctartft 10.03.79 30.0¾.79 Englanti-England(GB) 7908494 7914987 (71) SociStS d'Etudes de Produits Chimiques, 4, rue Thdodule Ribot, 75017 Paris, Ranska-Frankrike(FR) (72) AndrS Esanu, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (74) Leitzinger Oy (54) Menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokkaita 2-ίsopropyy1i-aminopyrimidiin in hydroksijohdannaisia - Förfarande för fram-ställning av farmakologiskt värdefulla hydroxiderivat av 2-iso-propy1 am i nopy r i m i d i n
Menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokkaita 2-isopropyyii-aminopyrimidiinin hydroksijohdannaisia, joiden yleiskaava I on A< \ >=N CH3
Ac--(. Λ— NH-CH ^ 5 ^H3 (T) Ä6 / jossa kaavassa kukin ryhmistä A4, A5 ja Ag on vetyatomi tai hydroksiryhmä, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A4, Ag ja Ag ei ole vetyatomi.
Näissä yhdisteissä on erityisen mielenkiintoista niiden vaikutus hermojen regeneroinnissa ja niiden käyttö lihasdystrofiän hoidossa.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että
2-tiometyylipyrimidiinin hydroksijohdannainen, jolla on kaava II
2 66357
A\ N
a5—\ /)— s CK3 (II) saatetaan reagoimaan isopropyyliamiinin kanssa polaarittomassa liuottimessa 100 - 120°C:ssa paineen alla.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä:
Esimerkki 1: 4-hydroksi 2-isopropyyliaminopyrimidiini Lähtöaineena käytetty metyylitiourasiili valmistetaan saattamalla metyylijodidi reagoimaan tiourasiilin kanssa natriummetanolaatin läsnäollessa. Metyylitiourasiilia saadaan 20 g (0,14 moolia). Metyylitiourasiili, 200 ml kuivaa tolueenia ja 200 ml isopropyyli-amiinia laitetaan 1 litran painereaktoriin. Reaktio suoritetaan 24 tunnin aikana paineenalaisena 110 - 120°C:ssa. Saatu seos haihdutetaan kuiviin, käsitellään asetonilla ja dietyylieetterillä (50/50), suodatetaan, pestään vedellä ja kiteytetään uudelleen isopropyyliasetaatista. Näin saadaan 17 g (saanto 84 %) valkoista kiteistä tuotetta, sp. 140°C. Analyysin perusteella tuote vastaa hyvin kaavaa c7HnN3°· Tästä yhdisteestä valmistetaan myös hydro-kloridi (sp. 233 - 234°C (Tottoli), joka myös on valkoinen kiteinen aine; sen UV-spektri on:
Vedessä (hydrokloridille) Metanolissa (emäkselle) X__v : 266 nm 1% Xmax : 293 nm max E s 210 max E - 510 lcm lcm
Xm3V : 217 nm 1% Xmax : 222 nm 1% max E _ 740 max E _ 730 lcm lcm
Xmax : 290 nm 3 66357
Emäs on valkoinen kiteinen tuote (molekyylipaino 153,18), joka ei liukene veteen mutta liukenee kloroformiin.
Esimerkki 2: 5-hydroksi 2-isopropyyliaminopyrimidiini
Esimerkin 1 menetelmä toistettiin mutta käytettiin 5-hydroksi 2-tiometyylipyrimidiiniä. Saanto 83 %. Reaktiolämpötila oli 105°C. Sulamispiste 161°C (Tottoli). UV-spektri, vesi 60/metanoli 40: \nax : 341 nm = 205 lcm \nax : 241 nm E^% = 1210 lcm
Esimerkki 3: 4,6-dihydroksi 2-isopropyyliaminopyrimidiini
Esimerkin 1 menetelmä toistettiin mutta käytettiin 4,6-dihydro | O ΐ1 2-tiometyylipyrimidiiniä. Saanto 67 %. Reaktiolämpötila 110 C. j
Kaavan ,HC1 mukaisen hydrokloridin sulamispiste 215 - 220°C, hajoaa (Tottoli). Tämä on valkoinen kiteinen tuote, joka ei liukene veteen huoneen lämpötilassa. 1
Toksisuus
Keksinnön mukaisten yhdisteiden akuutti toksisuus (mg/kg) määritettiin hiirillä i.p. ja per os. Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa: ^'^^^Yhdiste ~ ^_ Esim. 1 Esim. 2 Esim. 3
Tie _ —______ i.p. 240 200 260 j per os 355 205 285
Farmakologia
Keksinnön mukaisen yhdisteen farmakologista aktiivisuutta on tutkittu seuraavalla vertailukokeella, jossa tutkittiin täysikasvuisen urosrotan (Wistar) lonkkahermon regeneroitumista.
66357
Rottien lonkkahermoa vioitetaan kohdistamalla hermoon 20 minuuttia lämpöääntä -20°C:ssa. Sen jälkeen rottia hoidetaan tietyn ajan i.p. vertailutuotteella tai keksinnön mukaisilla yhdisteillä. Hoidon lopussa rotat tapetaan, lonkkahermot erotetaan ja niihin yhdistetään 70 ohutta yhdensuuntaista platinalankaa (väli 1 mm). Vioitetun kohdan yläpuolelta johdettua sähkösignaalia seurataan platinalan-kojen avulla: Etäisin lanka, jonka kohdalla signaali voidaan havaita, ilmoittaa regeneroituneen pituuden.
Kutakin testattua yhdistettä ja kutakin hoitoaikaa kohti käytetään 8 rotan ryhmää.
Neljä yhdistettä on testattu i.p.: Esimerkin 1 yhdiste, esimerkin 2 yhdiste, esimerkin 3 yhdiste, kaikki i.p. annoksella 10 mg/kg, ja vertailuaineena vitamiinien Bl (500 mg/kg), B6 (500 mg/kg) ja B12 (5 mg/kg) seos, jonka ammattimiehet tietävät olevan tällä alalla tehokkaimman seoksen. Vertailueläimiä ei hoidettu lainkaan. Kutakin aikaa kohti (7, 11, 14, 17 ja 21 päivää) käytettiin viittä kahdeksan eläimen ryhmää sekä vertailussa, yhdisteillä 1, 2, 3 että vertai-luseoksella.
Tämän kokeen tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon yhdessä ver-tailueläimillä saatujen tulosten kanssa. Regeneroitujen hermojen pituudet on esitetty mm:ssä vastaavissa aikaa koskevissa pystyriveissä kunkin ryhmän kaikilla eläimillä mitattujen pituuksien keskiarvona. Kun mitään lukua ei ole esitetty (17 ja 21 päivää), regeneroitunut pituus on suurempi kuin otetun näytteen pituus.
5 66357 --------^Kestoaika (päiviä) 7 11 14 21
Yhdiste ja annos iTp^
Vertailut 5,1 10,2 12,8 17,8 22,4
Esimerkki 1 a Q . . . .
10 mg/kg 6-8 14'4 26,1
Esimerkki 2 , c _ 10 mg/kg 6'6 14'χ 26'3
Esimerkki 3 , . c , _ 10 mg/kg 6'7 15'6 26'7
Bl, B6, B12 500 mg/kg, 500 mg/kg ja 5 mg/kg 8,8 13,4 15,8 20,4 23,7
Antamismuoto - annostus Nämä johdokset voidaan antaa missä tahansa terapeu-tisesti hyväksyttävässä muodossa, esimerkiksi tabletteina tai gelatiinikapseleina, jotka sisältävät 5 mg per annosyksikkö, yhdessä apuaineen kanssa.
Injisoitavassa muodossa tuote voi olla annosteltu pullosiin, jotka sisältävät 1 mg aktiivista ainesosaa veteen liuotettuna hydroklo-ridina. Mitä tulee taas annosteluun ihmisille, niin oraalisessa antamistavassa tarvitaan 20 mg - 1 g per diem, kun taas injisoitava muoto voidaan antaa annoksina välillä 1 mg - 50 mg per diem.
Seuraavassa on annettu esimerkki tablettimuodosta: - Jonkin esimerkin mukainen yhdiste 5 mg - Laktoosi 70 mg - Talkki 20 mg - Magnesiumstearaatti 5 mg 100 mg
Claims (1)
- 66357 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokkaita 2-isopropyyli-aminopyrimidiinin hydroksijohdannaisia, joiden yleiskaava I on a4 A6 jossa kaavassa kukin ryhmistä A4, A5 ja Ag on vetyatomi tai hydroksiryhmä, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A4, A5 ja Ag ei ole vetyatomi, tunnettu siitä, että 2-tiometyylipyrimidiinin hydroksijohdannainen, jolla on kaava II A, 4s>r=r N A5—/ ^- s CH3 (II) N A6 jossa A4, Ag ja Ag tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan isopropyyliamiinin kanssa polaarittomassa liuottimessa 100 - 120°C:ssa paineen alla.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7908494 | 1979-03-10 | ||
| GB7908494 | 1979-03-10 | ||
| GB7914987 | 1979-04-30 | ||
| GB7914987 | 1979-04-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI800566A FI800566A (fi) | 1980-09-11 |
| FI66357B FI66357B (fi) | 1984-06-29 |
| FI66357C true FI66357C (fi) | 1984-10-10 |
Family
ID=26270867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI800566A FI66357C (fi) | 1979-03-10 | 1980-02-26 | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55122768A (fi) |
| AR (1) | AR222691A1 (fi) |
| AU (1) | AU533547B2 (fi) |
| BE (1) | BE881752A (fi) |
| CA (1) | CA1132561A (fi) |
| CH (1) | CH644368A5 (fi) |
| DE (3) | DE3009071C2 (fi) |
| EG (1) | EG14282A (fi) |
| FI (1) | FI66357C (fi) |
| FR (2) | FR2451191A1 (fi) |
| GB (1) | GB2045756B (fi) |
| HK (1) | HK55383A (fi) |
| IE (1) | IE49547B1 (fi) |
| IN (1) | IN153791B (fi) |
| LU (1) | LU82185A1 (fi) |
| MX (1) | MX6218E (fi) |
| MY (1) | MY8400200A (fi) |
| NL (1) | NL184833C (fi) |
| NO (1) | NO154054C (fi) |
| NZ (1) | NZ192927A (fi) |
| OA (1) | OA06484A (fi) |
| PT (1) | PT70882A (fi) |
| SE (1) | SE435180B (fi) |
| SG (1) | SG22683G (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE894517A (fr) * | 1981-10-16 | 1983-01-17 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveau derive de l'isopropylamino pyrimidine, sa preparation et composition therapeutiques a base de ses composes |
| US4673677A (en) * | 1983-10-03 | 1987-06-16 | Pfizer Inc. | Method for treatment of gastrointestinal disorders |
| US4554276A (en) * | 1983-10-03 | 1985-11-19 | Pfizer Inc. | 2-Amino-5-hydroxy-4-methylpyrimidine derivatives |
| US4711888A (en) | 1985-07-24 | 1987-12-08 | Pfizer Inc. | Hydroxy and alkoxy pyrimidines |
| WO1989000423A1 (en) * | 1987-07-09 | 1989-01-26 | Pfizer Inc. | 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones |
| US4910204A (en) * | 1988-06-28 | 1990-03-20 | Pfizer Inc. | 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| US4940712A (en) * | 1989-05-26 | 1990-07-10 | Pfizer Inc. | Derivatives of hydroxyprimidines as leukotriene synthesis inhibitors |
| US5270319A (en) * | 1991-09-09 | 1993-12-14 | Warner-Lambert Company | 5-hydroxy-2-pyrimidinylmethylene derivatives useful as antiinflammatory agents |
| US5220025A (en) * | 1992-02-24 | 1993-06-15 | Warner-Lambert Company | 2-substituted amino-4, 6-di-tertiary-butyl-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines as antiinflammatory agents |
| US5196431A (en) * | 1992-02-24 | 1993-03-23 | Warner-Lambert Company | 2-substituted amino-4, 6-di-tertiary-buthyl-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines as antiinflammatory agents |
| US9133212B1 (en) * | 2005-06-15 | 2015-09-15 | Vanderbilt University | Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB741667A (en) * | 1952-12-05 | 1955-12-07 | Ici Ltd | New pyrimidine derivatives |
| GB756189A (en) * | 1954-02-01 | 1956-08-29 | Ici Ltd | New pyrimidine derivatives |
| ZA711152B (en) * | 1970-03-02 | 1971-11-24 | Ici Ltd | Manufacture of pyrimidines |
| GB1525995A (en) * | 1976-02-18 | 1978-09-27 | Soc D Etudes Prod Chimique | Aminopyrimidine salt |
-
1980
- 1980-02-12 IN IN103/DEL/80A patent/IN153791B/en unknown
- 1980-02-15 BE BE0/199421A patent/BE881752A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-20 NZ NZ192927A patent/NZ192927A/xx unknown
- 1980-02-20 LU LU82185A patent/LU82185A1/fr unknown
- 1980-02-26 FI FI800566A patent/FI66357C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-02-27 AR AR280106A patent/AR222691A1/es active
- 1980-02-29 PT PT70882A patent/PT70882A/pt unknown
- 1980-03-03 CH CH165080A patent/CH644368A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 CA CA346,981A patent/CA1132561A/en not_active Expired
- 1980-03-04 NL NLAANVRAGE8001289,A patent/NL184833C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-03-07 GB GB8007908A patent/GB2045756B/en not_active Expired
- 1980-03-07 NO NO800664A patent/NO154054C/no unknown
- 1980-03-07 IE IE477/80A patent/IE49547B1/en unknown
- 1980-03-07 AU AU56248/80A patent/AU533547B2/en not_active Ceased
- 1980-03-07 SE SE8001812A patent/SE435180B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-03-09 EG EG131/80A patent/EG14282A/xx active
- 1980-03-10 FR FR8005277A patent/FR2451191A1/fr active Granted
- 1980-03-10 MX MX808702U patent/MX6218E/es unknown
- 1980-03-10 OA OA57049A patent/OA06484A/xx unknown
- 1980-03-10 FR FR8005278A patent/FR2451370A1/fr active Granted
- 1980-03-10 DE DE3009071A patent/DE3009071C2/de not_active Expired
- 1980-03-10 DE DE3050999A patent/DE3050999C2/de not_active Expired
- 1980-03-10 JP JP2931280A patent/JPS55122768A/ja active Granted
- 1980-04-30 DE DE19803016752 patent/DE3016752A1/de active Granted
-
1983
- 1983-04-28 SG SG226/83A patent/SG22683G/en unknown
- 1983-11-17 HK HK553/83A patent/HK55383A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY200/84A patent/MY8400200A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI66357C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin | |
| EP0316704B1 (de) | Fluorcytidinderivate, deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Derivate enthalten | |
| FI71556B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5-(paradeuterofenyl)-5-fenylhydantoin vilken aer ett laekemedel anvaendbart mot konvulsioner | |
| DE69715010T2 (de) | Ausgewählte k-252a derivate | |
| FI66615C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 2-alkoxiadeninderivat | |
| FI66359C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin | |
| FI56966C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-(2-pyridyl)-omega-fenylalkylaminer med antisekretorisk aktivitet | |
| DE2128375A1 (de) | Neue basische (Substituiert-alkyliden)amino-oxyalkylcarbonsäureester | |
| EP0228314A2 (en) | Use of ethanol/amine derivatives in treating or preventing hyperlipemia | |
| FI68045C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin | |
| KR840001708B1 (ko) | 하이드록시 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| US4464379A (en) | Indol acetic acid derivatives and anti-inflamatory and related uses thereof | |
| SU1001855A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных-1н-фенантро[9,10- @ ]имидазолов или их солей | |
| EP0937089A1 (de) | Neue knoevenagel-kondensationsprodukte, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| WO1992019597A1 (en) | Gallic acid derivative, and pharmaceutical compositions containing it | |
| DE3034005C2 (de) | Indolessigsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| FI61687C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara ala-metyl-3,4-dihydroxifenylalaninderivat | |
| FI63564C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiv n-2,6-diklorfenyl-2-aminopyrimidin | |
| CN109206389A (zh) | 异土木香内酯衍生物，其药物组合物及其用途 | |
| US4187311A (en) | 3-Aryloxy-1-carboalkoxyethylpyridinium compounds and compositions | |
| US3646010A (en) | Spiroazetidine-ethanoanthracenes | |
| DE2605824A1 (de) | N-acylaniline, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| JP2860385B2 (ja) | ビスべンジルイソキノリン誘導体 | |
| KR101072698B1 (ko) | 신규 메트로니다졸 전구체 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학조성물 | |
| US4148993A (en) | Process to produce 1-methyl isoguanosine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE D'ETUDES DE PRODUITS CHIMIQUES |