FI68045C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin Download PDFInfo
- Publication number
- FI68045C FI68045C FI801330A FI801330A FI68045C FI 68045 C FI68045 C FI 68045C FI 801330 A FI801330 A FI 801330A FI 801330 A FI801330 A FI 801330A FI 68045 C FI68045 C FI 68045C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isopropylamino
- pyrimidine
- compound
- fluoro
- framework
- Prior art date
Links
- XBTFODSSIVKQTO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=C(F)C=N1 XBTFODSSIVKQTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- ZJQAKBVJJMKLEX-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=C(Br)C=N1 ZJQAKBVJJMKLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- FTCYIGBVOHNHCD-UHFFFAOYSA-N isaxonine Chemical compound CC(C)NC1=NC=CC=N1 FTCYIGBVOHNHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 210000003497 sciatic nerve Anatomy 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAVYAFBQOXCGSZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=CC=N1 WAVYAFBQOXCGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Substances [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Iu»r*l ΓΒ1 f11,KUULUTUSjULKAISU q Q , - B 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT OOU4b (45) i';.
(51) Kv.lk.4/lnt.CI.* C 07 D 239/42 SUOMI—FINLAND (21) Patenttihakemus — Patentansfiknlng 801330 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag 24.04.80 (FI) (23) Alkupäivä — Glltighetsdag 24.04.80 (41) Tullut julkiseksi — Blivlc offentllg 16.1 1 .80
Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm.-
Patent- och registerstyrelsen ' Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad 29.03.85 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begird prioritet 15.05.79 Englanti-England(GB) 7916918 (71) Society d'Etudes de Produits Chimiques, 4, rue Th^odule Ribot, 75017 Paris, Ranska-Frankrike(FR) (72) And^ Esanu, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (74) Leitz inger Oy (54) Menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavaa 2-isopropyyliamino--5~f1uori-pyrimidiiniä - Förfarande för framstäiIning av terapeutiskt verkande 2-i sopropylamino-5~fluor-pyrim id in
Oheisen keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavaa 2-isopropyyliamino-5-fluori-pyrimidiiniä, jonka kaava on /== \ ^CH3 pireh-ch^c„3 Tällä yhdisteellä on mielenkiintoa terapeutiikassa, erityisesti hoidettaessa erilaisia hermotauteja.
Keksinnön mukaisesti kaavan I mukainen yhdiste voidaan valmistaa saattamalla stökiömetriset määrät 2-isopropyyliamino-5-bromi-pyrimidiiniä ja kaliumfluoridia reagoimaan 90°Csssa 2-6 tunnin aikana.
Lähtöaineena käytetty 2-isopropyyliamino-5-bromi-pyrimidiini voidaan valmistaa saattamalla reagoimaan stökiömetriset määrät 2-isopropyyli-amino-pyrimidiiniä ja N-bromi-sukkinimidiä huoneen lämpötilassa 2 68045 etikkahapon länsäollessa. Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1; 2-isopropyyliamino-5-bromi-pyrimidiini, lähtöaine 75 ml etikkahappoa, 13,7 g (0,1 moolia) 2-isopropyyliamino-pyrimi-diiniä ja 17,8 g (0,1 moolia) N-bromisukkinimidiä kaadetaan 1 litran reaktioastiaan. Reaktioseosta sekoitetaan 1 tunti huoneen lämpötilassa ja kaadetaan sen jälkeen jääveteen. Saatu sakka erotetaan suodattamalla, pestään vedellä ja kuivataan. Otsikkoyhdistettä saatiin 20 g (saanto 92 %) valkoisena jauheena, sp. 90°C. Alkuaine-analyysi osoitti yhdisteellä olevan odotetun empiirisen kaavan C7H10N3Br *
Esimerkki 2: 2-isopropyyliamino-5-fluori-pyrimidiini
Stökiömetriset määrät esimerkissä 1 kuvatulla tavalla valmistettua 2-isopropyyliamino-5-bromi-pyrimidiiniä ja kaliumfluoridia annettiin reagoida keskenään 5 tuntia. Sopivan käsittelyn jälkeen saatiin otsikkoyhdiste valkoisena jauheena 83 % saannolla. Alkuaineanalyysi osoitti, että yhdisteellä oli odotettu empiirinen kaava C7H10N3F.
Toksisuus
Keksinnön mukaisen yhdisteen akuutti toksisuus (mg/kg) määritettiin hiirillä i.p. ja per os. Tulokset on ilmoitettu seuraavassa taulukossa;
Yhdiste
Antamis-''^^^^ Esim. 1 Esim. 2 taPa_ __ i.p___310__460_ per os _ 420_ 615_ 3 68045
Farmakologia
Keksinnön mukaisen yhdisteen aktiivisuus on tutkittu vertailukokeella, jossa seurattiin täysikasvuisen urosrotan (Wistar) lonkka-hermon regeneroitumista.
Rottien lonkkahermoa vioitettiin kohdistamalla hermoon 20 minuuttia lämpöääntä -20°C:ssa. Sen jälkeen rottia hoidettiin määrätty aika i.p. vertailutuotteella tai keksinnön mukaisilla yhdisteillä. Hoidon lopussa rotat tapettiin, lonkkahermot erotettiin ja niihin kytkettiin 70 ohuen yhdensuuntaisen platinalangan (etäisyys 1 mm) joukko. Plati-nalankojen avulla seurattiin vioitetun kohdan yläpuolelle syötettyä sähkösignaalia: Regeneroitunut pituus saadaan etäisimmästä langasta, josta signaali voidaan havaita.
Kutakin testattua seosta ja kutakin hoitoaikaa kohti käytettiin 8 rotan ryhmää.
Kolme seosta testattiin i.p.: Esimerkin 1 yhdiste, esimerkin 2 yhdiste, kaikki i.p. annoksella 10 mg/kg, ja vertailuyhdisteenä vitamiinien Bl (500 mg/kg), B6 (500 mg/kg) ja B12 (5 mg/kg) seos, jonka ammattimiehet tietävät olevan tehokkaimman seoksen tällä alalla. Kontrollieläimiä ei hoidettu lainkaan. Kutakin kestoaikaa kohti (7, 11, 14, 17 ja 21 päivää) käytettiin viisi - kahdeksan eläimen ryhmää sekä kontrolleille, yhdisteille 1, 2 tai vertailu-seokselle .
Seuraavaan taulukkoon on koottu tämän kokeen tulokset ja kontrolli-eläimillä saadut arvot. Regeneroituneiden hermojen pituudet on annettu mm:nä vastaavan päivän pystyrivissä jokaisen ryhmän kaikilla eläimillä mitattujen pituuksien keskiarvona. Kun mitään lukua ei ole esitetty (17 ja 21 päivää), tämä tarkoittaa, että regeneroitunut pituus oli suurempi kuin otetun näytteen pituus.
, 68045 4
Kestoaika
Yhdiste ja 7 11 14 17 21 annos i.p.______
Kontrollit__5y4 10,4 13,0 17,9 23,0
Esimerkki 1 10 mg/kg__6,8 14,4 26,6__-__-
Esimerkki 2 10 mg/kg__6,1 13,6 22,9 25,2__-
Bl, B6, B12 500 mg/kg, 500 mg/kg ja 8,6 13,5 16,1 20,9 24,8 5 mg/kg______
Valmistusmuoto - posologia Nämä johdokset voidaan valmistaa missä tahansa terapeuttisesti hyväksyttävässä muodossa, esimerkiksi tabletteina tai gelatiini-kapseleina, jotka sisältävät johdosta 5 mg per yksikköannos ja apuainetta; injisoitavaa muotoa varten tuote voidaan annostella lääkepullosiin, jotka sisältävät vähintään 1 mg aktiivista ainesosaa veteen liuotettuna hydrokloridisuolana. Annostus ihmisillä oraalisessa antamistavassa on 30 mg - 1 g per diem, kun taas injisoitavaa muotoa voidaan antaa annoksina välillä 2 - 5 mg per diem.
Seuraavassa on annettu esimerkki tablettimuodosta: - Kaavan I mukainen yhdiste 10 mg - Laktoosi 70 mg - Talkki 15 mg - Magnesiumstearaatti 5 mg 100 mg
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7916918 | 1979-05-15 | ||
| GB7916918 | 1979-05-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI801330A7 FI801330A7 (fi) | 1980-11-16 |
| FI68045B FI68045B (fi) | 1985-03-29 |
| FI68045C true FI68045C (fi) | 1985-07-10 |
Family
ID=10505180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801330A FI68045C (fi) | 1979-05-15 | 1980-04-24 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4267181A (fi) |
| JP (1) | JPS55151571A (fi) |
| AR (1) | AR222872A1 (fi) |
| AT (1) | AT375074B (fi) |
| AU (1) | AU529581B2 (fi) |
| BE (1) | BE882836A (fi) |
| CA (1) | CA1132562A (fi) |
| CH (1) | CH645103A5 (fi) |
| DE (1) | DE3016549C2 (fi) |
| DK (1) | DK183980A (fi) |
| EG (1) | EG14260A (fi) |
| ES (1) | ES8104252A1 (fi) |
| FI (1) | FI68045C (fi) |
| FR (2) | FR2456521A1 (fi) |
| HK (1) | HK55483A (fi) |
| IE (1) | IE49708B1 (fi) |
| IN (1) | IN154370B (fi) |
| IT (1) | IT1148798B (fi) |
| LU (1) | LU82379A1 (fi) |
| MA (1) | MA18825A1 (fi) |
| MX (1) | MX6295E (fi) |
| MY (1) | MY8400201A (fi) |
| NL (1) | NL8002421A (fi) |
| NO (1) | NO154057C (fi) |
| NZ (1) | NZ193533A (fi) |
| OA (1) | OA06526A (fi) |
| PT (1) | PT71162A (fi) |
| SE (1) | SE435177B (fi) |
| SG (1) | SG22483G (fi) |
| ZA (1) | ZA802375B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE894517A (fr) * | 1981-10-16 | 1983-01-17 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveau derive de l'isopropylamino pyrimidine, sa preparation et composition therapeutiques a base de ses composes |
| US4605655A (en) * | 1984-03-06 | 1986-08-12 | Bristol-Myers Company | Antipsychotic 1-fluorophenylbutyl-4-(2-pyrimidinyl)piperazine derivatives |
| US4868161A (en) * | 1984-06-29 | 1989-09-19 | City Of Hope | Method for promoting nerve regeneration |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2436360A (en) * | 1948-02-17 | Preparation of z-amino-s-chloro | ||
| US2609372A (en) * | 1950-05-05 | 1952-09-02 | Sharp & Dohme Inc | Halogenation of 2-aminopyrimidines |
| BE788648A (fr) * | 1971-10-09 | 1973-01-02 | Soc D Etudes Prod Chimique | Derives de l'isopropylamino pyrimidine, leur preparation leur composition et leur utilisation therapeutique |
| US3984414A (en) * | 1971-10-09 | 1976-10-05 | Societe D'etudes De Produits Chimiques | Dichloroacetate salt of 2-isopropylamino pyrimidine |
| GB1525995A (en) * | 1976-02-18 | 1978-09-27 | Soc D Etudes Prod Chimique | Aminopyrimidine salt |
-
1980
- 1980-04-17 BE BE0/200269A patent/BE882836A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-18 CH CH301680A patent/CH645103A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-21 ZA ZA00802375A patent/ZA802375B/xx unknown
- 1980-04-22 MA MA19020A patent/MA18825A1/fr unknown
- 1980-04-22 LU LU82379A patent/LU82379A1/fr unknown
- 1980-04-22 IN IN289/DEL/80A patent/IN154370B/en unknown
- 1980-04-24 IT IT21641/80A patent/IT1148798B/it active
- 1980-04-24 AU AU57790/80A patent/AU529581B2/en not_active Ceased
- 1980-04-24 AT AT0221480A patent/AT375074B/de active
- 1980-04-24 FI FI801330A patent/FI68045C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 MX MX808778U patent/MX6295E/es unknown
- 1980-04-25 NL NL8002421A patent/NL8002421A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-28 US US06/144,761 patent/US4267181A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-28 JP JP5557680A patent/JPS55151571A/ja active Granted
- 1980-04-28 NZ NZ193533A patent/NZ193533A/xx unknown
- 1980-04-28 IE IE862/80A patent/IE49708B1/en unknown
- 1980-04-28 NO NO801236A patent/NO154057C/no unknown
- 1980-04-28 AR AR280827A patent/AR222872A1/es active
- 1980-04-29 EG EG259/80A patent/EG14260A/xx active
- 1980-04-29 DE DE3016549A patent/DE3016549C2/de not_active Expired
- 1980-04-29 ES ES491004A patent/ES8104252A1/es not_active Expired
- 1980-04-29 PT PT71162A patent/PT71162A/pt unknown
- 1980-04-29 SE SE8003241A patent/SE435177B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-29 DK DK183980A patent/DK183980A/da unknown
- 1980-04-30 CA CA350,989A patent/CA1132562A/en not_active Expired
- 1980-04-30 FR FR8009730A patent/FR2456521A1/fr active Granted
- 1980-04-30 OA OA57102A patent/OA06526A/xx unknown
- 1980-04-30 FR FR8009731A patent/FR2456734A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-04-28 SG SG224/83A patent/SG22483G/en unknown
- 1983-11-17 HK HK554/83A patent/HK55483A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY201/84A patent/MY8400201A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH631696A5 (de) | Verfahren zur herstellung von olefinischen derivaten von aminosaeuren. | |
| US4226861A (en) | N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides | |
| FI68045C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin | |
| FI66357C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin | |
| US4110441A (en) | Gamma-l-glutamyl cholamine phosphate | |
| US4073895A (en) | Isopropylamino pyrimidine orthophosphate | |
| FI66359B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin | |
| JPH0222059B2 (fi) | ||
| BG61944B1 (bg) | Тилидиндихидрогенортофосфат, метод за неговото получаване ифармацевтични форми, които го съдържат | |
| PL110477B1 (en) | Method of producing new derivatives of aminoacids | |
| FI73970C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktiva 2-amino-3-(halobensoyl)-metyl-fenylaettiksyra och estrar och salter daerav. | |
| KR840001038B1 (ko) | 이소프로필 아미노 피리미딘의 신규 할로게노 유도체의 제조방법 | |
| EP0003897B1 (en) | Phosphinegold(i)salts, process for their preparation and compositions containing them | |
| JP2676113B2 (ja) | 安定な結晶性の塩およびそれを含有するトロンボキサン受容体拮抗剤 | |
| US4089953A (en) | 1,5-Benzodiazocines | |
| US4251541A (en) | 1-Substituted-3-arylthio-4-hydroxypyrrolidines | |
| EP0323416A2 (en) | Phenylbenzylidene derivatives of 3-aminopropanesulfonic acid having anticonvulsant activity and pharmaceutical compositions containing same for the therapeutical treatment of epilepsy | |
| KR840001708B1 (ko) | 하이드록시 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| EP0172526A1 (de) | Neue Benzodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
| KR840001986B1 (ko) | 이소프로필아미노-피리미딘 하이드록시 유도체의 제법 | |
| KR0143994B1 (ko) | 페닐아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| EP0039809A2 (de) | Substituierte 2-Amino-5-halogen-benzothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| GB2049685A (en) | Isopropylamino-pyrimidine derivatives | |
| DE3628215A1 (de) | Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitung | |
| KR820001588B1 (ko) | 1, 2-디치환-4-할로이미다졸-5-식초산 유도체의 제조법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE D ETUDES DE PRODUITS CHIMIQUES |