NO154057B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isopropylamino-pyrimidin-halogenderivater. - Google Patents
Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isopropylamino-pyrimidin-halogenderivater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154057B NO154057B NO801236A NO801236A NO154057B NO 154057 B NO154057 B NO 154057B NO 801236 A NO801236 A NO 801236A NO 801236 A NO801236 A NO 801236A NO 154057 B NO154057 B NO 154057B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- isopropylamino
- pyrimidine
- preparation
- therapeutically active
- halogen derivatives
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 ISOPROPYLAMINO-PYRIMIDINE HALOGEN Chemical class 0.000 title claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- FTCYIGBVOHNHCD-UHFFFAOYSA-N isaxonine Chemical compound CC(C)NC1=NC=CC=N1 FTCYIGBVOHNHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 210000003497 sciatic nerve Anatomy 0.000 description 3
- ZJQAKBVJJMKLEX-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=C(Br)C=N1 ZJQAKBVJJMKLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- RNCMILOWGILBAD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=C(Cl)C=N1 RNCMILOWGILBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTFODSSIVKQTO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=C(F)C=N1 XBTFODSSIVKQTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 description 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår fremstilling av nye halogen-
derivater av isopropylamino-pyrimidin som er av interesse innen det terapeutiske området, særlig for behandling av forskjellige neuropatier.
Disse forbindelser, som er 2-isopropylamin-5-halogen-pyrimidiner med den generelle formel:
hvor X betyr et fluor-, klor- eller bromatom, kan lett frem-
stilles, når X betyr et klor- eller bromatom, ved omsetning ved romtemperatur og i støkiometriske mengder, av 2-isopropylamino-pyrimidin med N-klor- eller -brom-succinimid i nærvær av eddik-
syre. Utbyttet er over 90%.
2-isopropylamino-4-fluor-pyrimidin kan fremstilles ved
behandling av 2-isopropylamino-5-klor- eller -brom-pyrimidin med kaliumfluorid.
Eksempel 1
2- isopropylamino- 5- brom- pyrimidin
75 ml eddiksyre, 13,7 g (0,1 mol) 2-isopropylamino-pyrimidin
og 17,8 g (0,1 mol) N-bromsuccinimid helles i et 1-liter reaksjons-
kar. Reaksjonsblandingen omrøres i 1 time ved romtemperatur og helles derefter i isvann. Det resulterende bunnfall frafiltreres, vaskes med vann og tørres. 20 g (utbytte 92%) av tittel-
forbindelsen oppnås som et hvitt pulver med smeltepunkt 90°C. Elementæranalyse viser at forbindelsen har den ventede empiriske
formel C7H1QN3Br.
Eksempel 2
2- isopropylamino- 5- klor- pyrimidin
Eksempel 1 gjentas, bortsett fra at N-bromsuccinimid
erstattes med N-klor-succinimid. Tittelforbindelsen oppnås som et hvitt pulver i et utbytte på 96%. Elementæranalyse viser at forbindelsen har den ventede empiriske formel C7Hl0N3Cl.
Eksempel 3
2- isopropylamino- 5- fluor- pyrimidin
Støkiometriske mengder av 2-isopropylamino-5-brom-pyrimidin,
fremstilt som beskrevet i eksempel 1, og kaliumfluorid omsettes i 5 timer. Efter passende opparbeidelse oppnås tittelforbindelsen som et hvitt pulver i et utbytte på 83%. Elementæranalyse viser at forbindelsen har den ventede empiriske formel <C>^H^qN^F.
Toksisitet
Den akutte toksisitet (mg/kg) for forbindelsene fremstilt ifølge oppfinnelsen ble bestemt på mus i.p. og per os, og verdiene er angitt i den følgende tabell
Farmakologi
Den farmakologiske aktivitet for forbindelsene fremstilt ifølge oppfinnelsen er undersøkt ved hjelp av følgende sammen-lignings forsøk som ble gjort for å undersøke regenereringen av hoftenerven hos voksne hannrotter (Wistar).
En skade frembringes på hoftenerven hos rottene ved anvendelse av termolyd ved -20°C i 20 minutter på nerven. Rottene behandles derefter i.p. med referanseproduktet eller med forbindelsene fremstilt ifølge oppfinnelsen over et fastsatt tidsrom. Ved slutten av behandlingen avlives rottene, hoftenervene tas ut og anbringes i kontakt med en serie av 70 tynne parallelle platinatråder (avstand 1 mm), og et elektrisk signal påsettes ovenfor skade-punktet og undersøkes på platinatrådene: Den fjerneste tråd hvor signalet kan påvises, gir den regenererte lengde.
For hvert undersøkte preparat og for hver behandlings-varighet anvendes en gruppe på 8 rotter.
Fire preparater er undersøkt i.p.: Eksempel 1-forbindelse, Eksempel 2-forbindelse, Eksempel 3-forbindelse, alle med en i.p. dose på 10 mg/kg, og som referanse, en blanding av vitaminer Bl (500 mg/kg), B6 (500 mg/kg) og B12 (5 mg/kg som er kjent for å være det mest effektive preparat på dette området. Kontrollene fikk ingen behandling i det hele tatt. Fem grupper på hver 8 dyr ble anvendt for hver varighet (7, 11, 14, 17 og 21 dager) enten for kontroller eller for forbindelser 1, 2, 3 eller referansepreparatet.
Resultatene av dette forsøk er oppsummert i den følgende tabell sammen med verdiene som ble oppnådd for kontrolldyrene. Lengden av de regenererte nerver er angitt i mm i de respektive dag-spalter som en gjennomsnittlig verdi for de lengder som ble målt for alle dyrene i hver gruppe. Når ingen tall er angitt (17 og 21 dager) betyr dette at den regenererte lengde oversteg lengden av den uttatte prøve.
Med forbindelsene fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse oppnås en noe bedre virkning på nervevekst-regenereringen med lavere doser enn de doser som anvendes for forbindelsen ifølge britisk patent 1 525 995. Som konklusjon kan man si at forbindelsene fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse er omtrentlig 9 ganger så aktive som forbindelsene ifølge teknikkens stand.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive isopropylamino-pyrimidin-halogenderivater med formelen:hvor X betyr et fluor-, klor- eller bromatom, karakterisert ved at a) når X betyr et klor- eller bromatom, omsettes 2-isopropylamino-pyrimidin ved romtemperatur med en støkiometrisk mengde av det passende N-halogen-succinimid, i nærvær av eddiksyre, eller b) når X betyr fluor, omsettes 2-isopropylamino-5-klor- eller -brom-pyrimidin med kaliumfluorid i støkiometriske mengder i 2 til 6 timer ved 90°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7916918 | 1979-05-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO801236L NO801236L (no) | 1980-11-17 |
| NO154057B true NO154057B (no) | 1986-04-01 |
| NO154057C NO154057C (no) | 1986-07-09 |
Family
ID=10505180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO801236A NO154057C (no) | 1979-05-15 | 1980-04-28 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isopropylamino-pyrimidin-halogenderivater. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4267181A (no) |
| JP (1) | JPS55151571A (no) |
| AR (1) | AR222872A1 (no) |
| AT (1) | AT375074B (no) |
| AU (1) | AU529581B2 (no) |
| BE (1) | BE882836A (no) |
| CA (1) | CA1132562A (no) |
| CH (1) | CH645103A5 (no) |
| DE (1) | DE3016549C2 (no) |
| DK (1) | DK183980A (no) |
| EG (1) | EG14260A (no) |
| ES (1) | ES491004A0 (no) |
| FI (1) | FI68045C (no) |
| FR (2) | FR2456521A1 (no) |
| HK (1) | HK55483A (no) |
| IE (1) | IE49708B1 (no) |
| IN (1) | IN154370B (no) |
| IT (1) | IT1148798B (no) |
| LU (1) | LU82379A1 (no) |
| MA (1) | MA18825A1 (no) |
| MX (1) | MX6295E (no) |
| MY (1) | MY8400201A (no) |
| NL (1) | NL8002421A (no) |
| NO (1) | NO154057C (no) |
| NZ (1) | NZ193533A (no) |
| OA (1) | OA06526A (no) |
| PT (1) | PT71162A (no) |
| SE (1) | SE435177B (no) |
| SG (1) | SG22483G (no) |
| ZA (1) | ZA802375B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE894517A (fr) * | 1981-10-16 | 1983-01-17 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveau derive de l'isopropylamino pyrimidine, sa preparation et composition therapeutiques a base de ses composes |
| US4605655A (en) * | 1984-03-06 | 1986-08-12 | Bristol-Myers Company | Antipsychotic 1-fluorophenylbutyl-4-(2-pyrimidinyl)piperazine derivatives |
| US4868161A (en) * | 1984-06-29 | 1989-09-19 | City Of Hope | Method for promoting nerve regeneration |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2436360A (en) * | 1948-02-17 | Preparation of z-amino-s-chloro | ||
| US2609372A (en) * | 1950-05-05 | 1952-09-02 | Sharp & Dohme Inc | Halogenation of 2-aminopyrimidines |
| US3984414A (en) * | 1971-10-09 | 1976-10-05 | Societe D'etudes De Produits Chimiques | Dichloroacetate salt of 2-isopropylamino pyrimidine |
| BE788648A (fr) * | 1971-10-09 | 1973-01-02 | Soc D Etudes Prod Chimique | Derives de l'isopropylamino pyrimidine, leur preparation leur composition et leur utilisation therapeutique |
| GB1525995A (en) * | 1976-02-18 | 1978-09-27 | Soc D Etudes Prod Chimique | Aminopyrimidine salt |
-
1980
- 1980-04-17 BE BE0/200269A patent/BE882836A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-18 CH CH301680A patent/CH645103A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-21 ZA ZA00802375A patent/ZA802375B/xx unknown
- 1980-04-22 MA MA19020A patent/MA18825A1/fr unknown
- 1980-04-22 LU LU82379A patent/LU82379A1/fr unknown
- 1980-04-22 IN IN289/DEL/80A patent/IN154370B/en unknown
- 1980-04-24 AU AU57790/80A patent/AU529581B2/en not_active Ceased
- 1980-04-24 AT AT0221480A patent/AT375074B/de active
- 1980-04-24 IT IT21641/80A patent/IT1148798B/it active
- 1980-04-24 FI FI801330A patent/FI68045C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 MX MX808778U patent/MX6295E/es unknown
- 1980-04-25 NL NL8002421A patent/NL8002421A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-28 JP JP5557680A patent/JPS55151571A/ja active Granted
- 1980-04-28 US US06/144,761 patent/US4267181A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-28 AR AR280827A patent/AR222872A1/es active
- 1980-04-28 IE IE862/80A patent/IE49708B1/en unknown
- 1980-04-28 NO NO801236A patent/NO154057C/no unknown
- 1980-04-28 NZ NZ193533A patent/NZ193533A/xx unknown
- 1980-04-29 PT PT71162A patent/PT71162A/pt unknown
- 1980-04-29 DE DE3016549A patent/DE3016549C2/de not_active Expired
- 1980-04-29 SE SE8003241A patent/SE435177B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-29 DK DK183980A patent/DK183980A/da unknown
- 1980-04-29 ES ES491004A patent/ES491004A0/es active Granted
- 1980-04-29 EG EG259/80A patent/EG14260A/xx active
- 1980-04-30 OA OA57102A patent/OA06526A/xx unknown
- 1980-04-30 FR FR8009730A patent/FR2456521A1/fr active Granted
- 1980-04-30 FR FR8009731A patent/FR2456734A1/fr active Granted
- 1980-04-30 CA CA350,989A patent/CA1132562A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-04-28 SG SG224/83A patent/SG22483G/en unknown
- 1983-11-17 HK HK554/83A patent/HK55483A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY201/84A patent/MY8400201A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3751524T2 (de) | 5(und/oder6) Substituierte 2-(2-Imidazolin-2-yl)nicotinsäuren, Ester und Salze, verwendbar als herbizide Mittel und Zwischenverbindungen für die Herstellung dieser Nikotinsäuren, Ester und Salze. | |
| NO154057B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isopropylamino-pyrimidin-halogenderivater. | |
| NO126859B (no) | ||
| US4073895A (en) | Isopropylamino pyrimidine orthophosphate | |
| DE2509922A1 (de) | Neue aromatische dicarbonsaeureimide | |
| DE68912476T2 (de) | Substituierte Thienopyrane als blutdrucksenkendes Mittel. | |
| NO174423B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tieno(3,2-b)pyraner | |
| NO154056B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isopropylamino-pyrimidin-hydroksy-derivater. | |
| Gunda et al. | 2-Amino-1-phenyl-propan-1, 3-diol as chiral auxiliary. Application in the synthesis of cis 3-Phthalimido-4-styryl-2-azetidinones | |
| EP0042354B1 (de) | Imidazobenzothiadiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten | |
| US4255345A (en) | Steroid production | |
| DE2054142A1 (de) | Pyridinsulfonsauren | |
| KR840001038B1 (ko) | 이소프로필 아미노 피리미딘의 신규 할로게노 유도체의 제조방법 | |
| US4851420A (en) | 2,6-diamino-3-halobenzylpyridines and processes for their manufacture as well as their use in pharmaceuticals | |
| DE1929997C2 (de) | Acylureidopenicilline, Verfahren zu ihrer Herstellung und antibakterielle Mittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| DE68902227T2 (de) | 2-(1h-imidazol-4(5)-yl)-3,4-dihydro-2h-1-benzothiopyran. | |
| AT391472B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 8- bzw. 1,8- substituierten ergolenderivaten | |
| SU1093249A3 (ru) | Способ получени производных аповинкаминола или их фармацевтически приемлемых солей | |
| GB2049685A (en) | Isopropylamino-pyrimidine derivatives | |
| IT1126799B (it) | Ammido derivati dell acido o sulfammoil glicolico particolarmente utili come erbicidi e procedimento per la loro preparazione | |
| SU638589A1 (ru) | Способ получени -ацетил- -аминокапроновой кислоты | |
| DE907297C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonaethern | |
| NO153494B (no) | Analogifremgangsaate for fremstilling av terapeutisk aktive cystinderivater. | |
| SU602488A1 (ru) | 1,1-Диарил-2,2-дихлорэтаны,про вл ющие адренокортиколитическую активность и способ их получени | |
| SU548602A1 (ru) | Способ получени 2,6-дицианпиридина |