DE907297C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonaethern

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DE907297C
DE907297C DEK11573A DEK0011573A DE907297C DE 907297 C DE907297 C DE 907297C DE K11573 A DEK11573 A DE K11573A DE K0011573 A DEK0011573 A DE K0011573A DE 907297 C DE907297 C DE 907297C
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phenyl
dimethyl
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ethers
ether
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Dr Hans P Kaufmann
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HANS P KAUFMANN DR
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HANS P KAUFMANN DR
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonäthern Durch Umsetzung von q.-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Methylchlorid und Äthylchlorid bei Gegenwart von Natriummethylat wurden gemischte Äther dargestellt, die den i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-Rest enthalten (L. Knorr und A. Pschorr,'Liebigs Annalen, Bd. 293, S. 51, i896). Die Übertragung dieser Reaktion auf gemischte Äther, die neben dem i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-Rest aromatische oder heterocyclische Reste enthalten, bereitet Schwierigkeiten, da bei den zur Umsetzung notwendig werdenden höheren Temperaturen das 4.-Oxyi-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon sich zersetzt. Es wurde nun gefunden, daB sich der Austausch des Halogens bei vorgenannten Verbindungen wesentlich leichter vollzieht, wenn zugleich Nitrogruppen vorhanden sind. So setzt sich Pikrylchlorid mit 4-Oxyi-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon in methylalkoholischer Natronlauge bereits bei etwa 50° mit 99°/oiger Ausbeute zu dem i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-(q.)-pikryläther um. Ähnlich verläuft die Reaktion mit 2, 4-Dinitro-chlorbenzol, 2-Chlor-5-nitro-pyridin, 2-Chlor-5-nitro-benzoesäure-methylester und anderen Stoffen analoger Konstitution. Verwendet man mehrfach halogenierte Nitroverbindungen, z. B. i, 5-Dichlor-2-nitrobenzol, so kann der Austausch des Halogens stufenweise erfolgen. Bei vorgenanntem Beispiel bildet sich der i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-(q.)-[2-nitro-5-chlor-phenyl]-äther, dessen Halogen gegen andere Substituenten austauschbar ist. Das gleiche ist der Fall bei dem entsprechenden [2, 4-Dinitro-5-chlor-phenyl]-äther, der aber auch mit einem weiteren Molekül 4-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl- 5-pyrazolon zu dem Bis-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon - (4) - i, 5-[2, 4-dinitro-phenyl]-äther umgesetzt werden kann. Die nach vorstehendem Verfahren hergestellten Äther sollen insbesondere als Zwischenprodukte, so z. B. zur Herstellung von Arzneimitteln, verwandt werden. Beispiele i. 1,4 Teile Pikrylchlorid und 1,02 Teile 4-Oxyi-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon, beide in je 3o Teilen Methylalkohol gelöst, werden in Gegenwart von Natronlauge bei 5o° nach und nach in Reaktion gebracht. Der nach Abdestillieren des Alkohols erhaltene Rückstand wird mit Chloroform und i °; 0iger NaOH geschüttelt, die Chloroformlösung eingedampft und der Rückstand mit Äther extrahiert. Der zurückbleibende rote i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-(4)-2, 4, 6-trinitro-phenyläther, F. i5o°, wird in einer Ausbeute von go 0/0 erhalten.
  • 2. 2, 4-Dinitro-chlorbenzol (i2 Teile) liefert mit 4-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon (io Teile) in analoger Weise den i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-(4)-2, 4-dinitro-phenyläther, F. i74°, Ausbeute über 900/0.
  • 3. In die siedende Lösung von i Teil i, 5-Dichlor-2-nitro-benzol in Methanol tropft man die Lösung von i Teil 4-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon in io Teilen o,5 n-methylalkoholische Natronlauge und erwärmt zum Sieden. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird mit i0/0iger Natronlauge und Chloroform ausgeschüttelt. Die getrocknete Chloroformlösung hinterläßt einen Rückstand, der nach Extraktion mit Äther den i-Phenyl-a, 3-dimethyl-5-pyrazolon-(4)-2-nitro-5-chlor-phenyläther vom F. i76° in 5o0/0iger Ausbeute liefert.
  • 4. 5 Teile 4-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon werden mit 6 Teilen 5-Nitro-2-chlor-benzoesäuremethylester bei Gegenwart von Natriummethylat in Methanol bei Siedetemperatur umgesetzt. Der in einer Ausbeute von 8o 0j0 erhaltene i-Phenyl-2, 3-dimethyl - 5 - pyrazolon - (4) - [2 - carbomethoxy - 5 - nitrophenyl]-äther kristallisiert in gelben Blättchen vom F. igi°.
  • 5. i Teil 2-Chlor-5-nitro-pyridin und i,i Teile 4-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon liefern in siedendem Methanol bei Gegenwart von Natronlauge nach Aufarbeitung in der bereits beschriebenen Weise den i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-(4)-f5-nitropyridyl-(2)]-äther vom F. i26° in 8o0;'0iger Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonäthern nitrierter aromatischer 'und heterocyclischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daB man deren Halogenderivate mit 4-Oxy-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon umsetzt.
DEK11573A 1951-10-09 1951-10-09 Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonaethern Expired DE907297C (de)

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