CH324345A - Verfahren zur Herstellung einer gegen Tuberkulose wirksamen Verbindung - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung einer gegen Tuberkulose wirksamen Verbindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen gegen Tuberkulose wirksamen Verbindung,   nämliell    das   S,S' - Diätliyl - dithiolterephthalat      dci    Formel
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Es wurde gefunden, dass das   S, S'-Diäthyl-      dithiolterephthalat,    das eine farblose,   geruch-    lose, feste Substanz ist, gegen experimentell   hervorgerufene    tuberkulöse Infektionen bei Tieren in hohem Grad wirksam ist. Diese Wirksamkeit ist genügend ausgeprägt, um die Vermutung zu rechtfertigen, dass die neue Verbindung auch für die Behandlung von natürlichen   tuberlrulösen    Infektionen bei Mensch und Tier in Frage kommt.



   Die   Herstellung    der neuen Verbindung erfolgt erfindungsgemäss durch Veresterung von Terephthalsäure mit Äthylmereaptan.



   So kann die Veresterung direkt durch Umsetzung der Säure mit dem Äthylmercaptan durchgeführt werden. Es ist jedoch zweckmässiger, ein   Terephthalsänrehalogenid    mit   Äthylmereaptan    zur Reaktion zu bringen.



  Diese Reaktion kann durch blosses Mischen der Reaktionskomponenten unter Kühlung, vorzugsweise in Lösung in einem inerten Lö  sungsmittel    und, wenn gewünscht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.



  Natriumhydroxyd, durchgeführt werden.



   Die neue Verbindung kann für die Behandlung von Tuberkulose in Form von Tabletten, Pillen und Kapseln sowie in andern bekannten pharmazeutischen Formen in Verbindung mit bekannten pharmazeutischen Exeipientien verwendet werden.



   Die folgenden Beispiele, in welchen Teile gewichtsmässig angegeben sind, zeigen, wie das erfindungsgemässe Verfahren durchgeführt werden kann.



     Betsptel    1
Eine Lösung von 90 Teilen Terephthalylchlorid in 350 Teilen Benzol wird innert 20 Stunden in eine gerührte Lösung von 68   Tei-    len   Äthylmereaptan    in 510 Teilen wässeriger 2-n-Natriumhydroxydlösung eingetragen. Die Temperatur des Gemisches wird während dieser Operation durch Kühlen mittels eines Bades aus Eis und Wasser bei   15-20"C    gehalten. Das Gemisch wird dann auf   280 C    erhitzt, worauf die   Benzolsehicht    abgetrennt und mit Wasser gewaschen wird. Die benzolische Lösung wird hierauf auf ein kleines Volumen eingeengt, abgekühlt und filtriert.

   Der feste Rückstand besteht aus   S,S'-Diäthyldi-    thiolterephthalat in Form farbloser, rechteckiger Platten vom Smp.   9091o    C.  



      BetspteI 2   
Ein Gemisch von 20 Teilen   Terephthalyl-    chlorid und 20 Teilen Äthylmereaptan wird unter Rückfluss so lange erhitzt, bis die Chlor  w asserstoffentwieklung    aufhört. Das über  schüssige      Äthylmereaptan    wird dann durch Destillation entfernt, worauf der Rückstand aus Benzol oder   Äthylalkohol    kristallisiert wird, um   S, S'-Diäthyldithiolterephthalat    vom Smp.   90-910    C zu erhalten.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von S,S'-Di- äthyldithiolterephthalat, dadurch gekenn- zeichnet, dass Terephthalsäure mit Äthylmercaptan verestert wird.

   UNTERANSPROCHE 1. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch geliennzeichnet, dass ein Terephthalsäurehalogenid mit Äthylmercaptan zur Reaktion gebracht wird.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart auch eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird.

   4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel Natriumhydroxyd verwendet wird.