FI66359C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin Download PDFInfo
- Publication number
- FI66359C FI66359C FI801084A FI801084A FI66359C FI 66359 C FI66359 C FI 66359C FI 801084 A FI801084 A FI 801084A FI 801084 A FI801084 A FI 801084A FI 66359 C FI66359 C FI 66359C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isopropylamino
- hydroxiderivat
- verksamma
- terapeutiskt
- pyrimidin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R3CT ΓβΙ m,KUUUUTUSjULKAISU //7rQ
J&fA ^ UTLÄGGNINGSSKBIFT 66θθ9 ^ ^ pi) Kv.tlu/htCL^ C 07 D 239/46 SUOMI —FINLAND (21) Ρ·*·"**»··*··** — Patvnam6k»lfi| 80 1 084 (22) HttomtaplM—AiwBkningad·! 03.04.80 (23) AlkupUv·—GlMgMadag 03.04.80 (41) TaMut (utkbvkil— BJhrtt offandlt 10 80
Patentti· ja rekisterihallitut /44) νινμΜρμμμ J· fcMLMkaiwn pvm.— 9Q n, R,
Patent· och regltterstyralsan 7 AmBIcm uthfd oeh ucUkriften ppbllcarad 29. Ob. Ö4 (32)(33)(31) Pyr>«tty «iiolkmi» ln«rd prtorteM 3 0.04.79
Englanti-England(GB) 7914987 (71) Society d'Etudes de Produits Chimiques, 4, rue ThSodule Ribot, 75017 Paris, Ranska-Frankrike(FR) (72) Andr€ Esanu, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (74) Leitzi nger Oy (54) Menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavia 2-isopropyy1iamino-pyrimidiinin hydroksijohdannais ia - Förfarande för framstä11 ning av terapeut i skt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin
Oheisen keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavia 2-isopropyyliamino-pvrimidiinin hydroksijohdannaisia, joiden kaava I on v r=r N ^ CH3
Ar-L /)-NH-CH
)-N ^CH3 (I) A6 jossa kukin ryhmistä A4/ Ag ja Ag on vetyatomi tai hydroksiryhmä, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A4, Ag ja Ag ei ole vetyatomi.
Kaavan I mukaiset yhdisteet ovat mielenkiintoisia terapeutiikassa, tarkemmin sanoen erilaisten hermotautien ja lihasdystrofioiden hoidossa.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että 2 66359 2-isopropyyliamino-pyrimidiinin aralkyylioksi- tai alkyylioksi-johdannainen, jonka kaava II on A" 4 v.
y=r N CH3 ä"5-ί V NH-CH^ CH, (II)
A" ' J
A 6 jossa kukin ryhmistä A"4, A"g ja A"g tarkoittaa vetyatomia tai aralkyylioksi- tai alkyylioksiryhmää, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A"4, A"5 ja A"g ei ole vetyatomi, pelkistetään vedyllä hydrauskatalyytin, kuten esimerkiksi palladiumin läsnäollessa.
Keksintöä havainnollistetaan seuraavien esimerkkien avulla:
Esimerkki 1: 2-isopropyyliamino-5-hydroksipyrimidiini 2 litran painereaktoriin, joka oli parhaiten huuhdeltu typpivir-ralla, laitettiin 0,8 g 2-isopropyyliamino-5-bentsyylioksi-pyrimi-diiniä, 40 ml metanolia ja 80 mg palladiumkatalyyttiä. Fydraus suoritetaan 2 tunnin aikana normaalissa paineessa. Katalyytti erotettiin suodattamalla ja metanoli haihdutettiin, minkä jälkeen tuote otettiin dietyylieetteriin ja liuoksesta poistettiin liukenematon aines suodattamalla. Dietyylieetteri haihdutettiin ja tuote kiteytettiin uudelleen ensin vedestä ja sen jälkeen etyyliasetaatista. Kuivaamisen jälkeen saatiin 0,4 g (saanto 80 %) 2-isopropyyliamino- 5-hydroksi-pyrimidiiniä. Alkuaineanalyysi vastasi odotettua empiiristä kaavaa CyH^NgO. Sulamispiste 161°C (Tottoli).
UV-spektri vahvistaa rakenteen.
Esimerkki 2: 2-isopropyyliamino-4-hydroksipyrimidiini
Esimerkissä 1 kuvatussa menetelmässä käytettiin 2-isopropyyliamino- 5-bentsyylioksipyrimidiinin asemesta 2-isopropyyliamino 4-etoksi-pyrimidiiniä. valkoisen kiteisen tuotteen, sulamispiste 140°C (Tottoli), saanto oli 83 %. Tuotteet analyysi vastaa täydellisesti kaavaa C7H11N jO. UV-spektri vahvistaa rakenteen.
66359
Esimerkki 3: 2-isopropyyliamino-4,6-dihydroksipyrimidiini 3
Esimerkissä 1 kuvatussa menetelmässä käytettiin 2-isopropyyliamino 5-bentsyylioksipyrimidiinin asemesta 2-isopropyyliamino 4,6-dibentsyy-lioksipyrimidiiniä. Valkoisen kiteisen tuotteen (hydrokloridi) sulamispiste 218 - 221°C (Tottoli) (hajoaa) saanto oli 78 %. Tuotteen analyysi vastaa täydellisesti kaavaa C^H^N^O , HC1· UV-spektri vahvistaa rakenteen.
Toksisuus
Keksinnön mukaisten yhdisteiden akuutti toksisuus (mg/kg) määritettiin hiirillä i.p. ja per os. Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa: ^'"''^'^^Yhd is te , . . Esim. 1 Esim. 2 Esim.3
Antamistapa/ i.p. 200 240 260 per os 205 355 285
Farmakologia
Keksinnön mukaisen yhdisteen farmakologinen aktiivisuus tutkittiin vertailukokeessa, jossa seurattiin täysikasvuisen urosrotan (Wistar) lonkkahermon regeneroitumista.
Rottien lonkkahermoa viotettiin kohdistamalla hermoon 20 minuuttia lämpöääntä -20°C:ssa. Sen jälkeen rottia hoidettiin määrätty aika i.p. vertailutuottee11a tai keksinnön mukaisilla yhdisteillä. Hoidon lopussa rotat tapettiin, lonkkahermot erotettiin ja niihin kytkettiin 70 ohuen yhdensuuntaisen platinalangan (etäisyys 1 mm) joukko. Platina-lankojen avulla seurattiin viotetun kohdan yläpuolelle syötettyä sähkösignaalia: Regeneroitunut pituus saadaan etäisimmästä langasta, josta signaali voidaan havaita.
Kutakin testattua seosta ja kutakin hoitoaikaa kohti käytettiin 8 rotan ryhmää.
4 66359
Neljä seosta testattiin i.p.: Esimerkin 1 yhdiste, esimerkin 2 yhdiste, esimerkin 3 yhdiste, kaikki i.p. annoksella 10 mg/kg, ja vertailuyhdis-teenä vitamiinien Bl (500 mg/kg), B6 (500 mg/kg) ja B12 (5 mg/kg) seos, jonka ammattimiehet tietävät olevan tehokkaimman seoksen tällä alalla. Kontrolleja ei hoidettu lainkaan. Kutakin kestoaikaa kohti (7, 11, 14, 17 ja 21 päivää) käytettiin viisi 8 eläimen ryhmää sekä kontrolleille, yhdisteille 1, 2, 3 että vertailuseokselle.
Seuraavaan taulukkoon on koottu tämän kokeen tulokset ja kontrolli-eläimillä saadut arvot. Regenroituneiden hermojen pituudet on annettu mm:ssä vastaavan päivän pystyrivissä jokaisen ryhmän kaikilla eläimillä mitattujen pituuksien keskiarvona. Kun mitään lukua ei ole esitetty (17 ja 21 päivää), tämä tarkoittaa, että regeneroitunut pituus oli suurempi kuin otetun näytteen pituus.
’ '--KeStoaJJjaJpäivSä) Π “ 14 17 21
Yhdiste ja annos i7pT~~~~———-_____
Kontrollit 5,1 10,2 12,8 17,8 22,4
Esimerkki 1 , c 0 10 mg/kg 6'6 14,1 26,3
Esimerkki 2 , Q Ί . . .
10 mg/kg 14,4 26,1
Esimerkki 3 10 mg/kg 6,7 15,6 25,7
Bl, B6, B12 500 mg/kg, 500 mg/kg ja 5 mg/kg 8,8 13,4 15,8 20,4 23,7
Valmistusmuoto-posologia Nämä johdokset voidaan valmistaa missä tahansa terapeuttisesti hyväksyttävässä muodossa, esimerkiksi tableteissa tai gelatiinikapse-leissa, jotka sisältävät johdosta 5 mg per yksikköannos ja apuainetta. Injisoitavaa muotoa varten tuote voidaan annostella lääkepullosiin, jotka sisältävät vähintään 1 mg aktiivista ainesosaa veteen liuotettuna hydrokloridisuolana. Annostus ihmisillä oraalisessa antamistavassa on 25 mg - 1 g per diem, kun taas injisoitavaa muotoa voidaan antaa annoksina välillä 1 mg - 50 mg per diem.
5 66359
Seuraavassa on annettu esimerkki tablettimuodosta: - Jonkin esimerkin mukainen yhdiste 5 mg - Laktoosi 70 mg - Talkki 20 mg - Magnesiumstearaatti 5 mg 100 mg
Claims (1)
- 6 66359 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavia 2-isopropyyli-aminopyrimidiinin hydroksijohdannaisia, joiden kaava I on A. N ^/CH3 jossa kukin ryhmistä A4, Ag ja Ag on vetyatomi tai hydroksiryhmä, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A4, Ag ja Ag ei ole vetyatomi, tunnettu siitä, että 2-isopropyyliamino-pyrimidiinin aralkyylioksi- tai alkyylioksijohdannainen, jonka kaava II on A" * ^CH3 A" c -L ,) NH-CH (II) 5 y/ χ oh3 A" A 6 jossa kukin ryhmistä A"4, A"5 ja A"g tarkoittaa vetyatomia tai aralkyylioksi- tai alkyylioksiryhmää, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A"4, A"5 ja A"g ei ole vetyatomi, pelkistetään vedyllä hydrauskatalyytin, kuten palladiumin läsnäollessa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7914987 | 1979-04-30 | ||
| GB7914987 | 1979-04-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI801084A FI801084A (fi) | 1980-10-31 |
| FI66359B FI66359B (fi) | 1984-06-29 |
| FI66359C true FI66359C (fi) | 1984-10-10 |
Family
ID=10504858
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801083A FI66358C (fi) | 1979-04-30 | 1980-04-03 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin |
| FI801084A FI66359C (fi) | 1979-04-30 | 1980-04-03 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801083A FI66358C (fi) | 1979-04-30 | 1980-04-03 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS55145670A (fi) |
| AR (2) | AR222870A1 (fi) |
| AT (2) | AT380013B (fi) |
| BE (2) | BE882593A (fi) |
| CH (2) | CH645361A5 (fi) |
| DK (2) | DK183880A (fi) |
| EG (2) | EG14284A (fi) |
| ES (2) | ES8103060A1 (fi) |
| FI (2) | FI66358C (fi) |
| FR (2) | FR2455588A1 (fi) |
| GB (2) | GB2054556B (fi) |
| HK (2) | HK55583A (fi) |
| IE (2) | IE49709B1 (fi) |
| IN (2) | IN154066B (fi) |
| IT (2) | IT1141487B (fi) |
| LU (2) | LU82333A1 (fi) |
| MA (1) | MA18824A1 (fi) |
| MX (2) | MX5878E (fi) |
| MY (2) | MY8400203A (fi) |
| NL (2) | NL8002272A (fi) |
| NO (2) | NO154056C (fi) |
| NZ (2) | NZ193422A (fi) |
| OA (2) | OA06527A (fi) |
| PT (2) | PT71154A (fi) |
| SG (2) | SG22583G (fi) |
| ZA (2) | ZA801958B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145595U (fi) * | 1987-03-13 | 1988-09-26 | ||
| JPS645795U (fi) * | 1987-06-26 | 1989-01-13 | ||
| JPH01100695U (fi) * | 1987-12-21 | 1989-07-06 | ||
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
-
1980
- 1980-04-02 BE BE0/200083A patent/BE882593A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ZA ZA00801958A patent/ZA801958B/xx unknown
- 1980-04-02 ZA ZA00801960A patent/ZA801960B/xx unknown
- 1980-04-02 BE BE0/200084A patent/BE882594A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 LU LU82333A patent/LU82333A1/fr unknown
- 1980-04-03 FI FI801083A patent/FI66358C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 FI FI801084A patent/FI66359C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 LU LU82332A patent/LU82332A1/fr unknown
- 1980-04-07 IN IN253/DEL/80A patent/IN154066B/en unknown
- 1980-04-07 IN IN254/DEL/80A patent/IN154067B/en unknown
- 1980-04-08 CH CH269080A patent/CH645361A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-08 CH CH268980A patent/CH645633A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 NZ NZ193422A patent/NZ193422A/xx unknown
- 1980-04-11 NZ NZ193421A patent/NZ193421A/xx unknown
- 1980-04-15 GB GB8012349A patent/GB2054556B/en not_active Expired
- 1980-04-15 GB GB8012351A patent/GB2055801B/en not_active Expired
- 1980-04-18 NL NL8002272A patent/NL8002272A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-18 NL NL8002271A patent/NL8002271A/nl unknown
- 1980-04-22 MA MA19019A patent/MA18824A1/fr unknown
- 1980-04-22 IT IT21542/80A patent/IT1141487B/it active
- 1980-04-22 IT IT21543/80A patent/IT1141296B/it active
- 1980-04-24 AT AT0221680A patent/AT380013B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 AT AT0221580A patent/AT380012B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 AR AR280811A patent/AR222870A1/es active
- 1980-04-25 AR AR280810A patent/AR222869A1/es active
- 1980-04-28 JP JP5557480A patent/JPS55145670A/ja active Granted
- 1980-04-28 PT PT71154A patent/PT71154A/pt unknown
- 1980-04-28 MX MX808786U patent/MX5878E/es unknown
- 1980-04-28 NO NO801235A patent/NO154056C/no unknown
- 1980-04-28 MX MX808783U patent/MX6514E/es unknown
- 1980-04-28 IE IE865/80A patent/IE49709B1/en unknown
- 1980-04-28 PT PT71155A patent/PT71155A/pt unknown
- 1980-04-28 NO NO801234A patent/NO154055C/no unknown
- 1980-04-28 JP JP5557580A patent/JPS55145671A/ja active Granted
- 1980-04-28 IE IE864/80A patent/IE49591B1/en unknown
- 1980-04-29 DK DK183880A patent/DK183880A/da unknown
- 1980-04-29 ES ES490999A patent/ES8103060A1/es not_active Expired
- 1980-04-29 DK DK183780A patent/DK183780A/da unknown
- 1980-04-29 ES ES491000A patent/ES491000A0/es active Granted
- 1980-04-29 EG EG257/80A patent/EG14284A/xx active
- 1980-04-29 EG EG258/80A patent/EG14259A/xx active
- 1980-04-30 OA OA57103A patent/OA06527A/xx unknown
- 1980-04-30 FR FR8009732A patent/FR2455588A1/fr active Granted
- 1980-04-30 OA OA57101A patent/OA06525A/xx unknown
- 1980-04-30 FR FR8009733A patent/FR2455589A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-04-28 SG SG225/83A patent/SG22583G/en unknown
- 1983-04-28 SG SG222/83A patent/SG22283G/en unknown
- 1983-11-17 HK HK555/83A patent/HK55583A/xx unknown
- 1983-11-17 HK HK556/83A patent/HK55683A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY203/84A patent/MY8400203A/xx unknown
- 1984-12-30 MY MY204/84A patent/MY8400204A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH631696A5 (de) | Verfahren zur herstellung von olefinischen derivaten von aminosaeuren. | |
| DE2607592A1 (de) | Acetylenderivate von aminosaeuren sowie verfahren zu deren herstellung | |
| FI66357C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin | |
| FI66359B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin | |
| EP0003029A2 (de) | Neue 2-Oxo-1-pyrrolidinessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Arzneimittel und deren Herstellung | |
| AT391320B (de) | Piperazincarbonsaeure, ihre herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE2839279A1 (de) | Derivate des 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo eckige klammer auf 2,3-b eckige klammer zu indols, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel | |
| FR2533919A1 (fr) | Derives a activite biologique de la 2,5-piperazinedione, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| DE2747369A1 (de) | N-substituierte lactame, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| FI68045C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin | |
| DE3204373A1 (de) | Thiazaspiranderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| US4503058A (en) | Therapeutically useful 3,7a-diazacyclohepta[j,k]fluorene derivatives | |
| KR840001986B1 (ko) | 이소프로필아미노-피리미딘 하이드록시 유도체의 제법 | |
| US3553267A (en) | 3-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydrofluorene | |
| EP0003286A2 (de) | Ergopeptidalkaloid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| KR840001708B1 (ko) | 하이드록시 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| US2820800A (en) | Reaction of methylenebis acrylamide and a furane amine | |
| DE2003353B2 (de) | Phenylisopropylaminoäthanol-Derivate, deren Herstellungsverfahren und Arzneimittel auf deren Basis | |
| EP0292819B1 (de) | 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz [e] indole, ihre Herstellung und Berwendung als Arzneimittel | |
| US4663350A (en) | Unsaturated diphenylazomethine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE2023974A1 (de) | 2- (4 Aryl-l-piperazyl)-bicycloeckige Klammer auf 3,3,1 eckige Klammer zu -nonan-9-on-Derivate | |
| EP0011255A1 (de) | 1,2,3,4-Tetrahydro-6-oxo-2,8a-methano-6H-dibenz(c.e)azocine, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2109657B2 (de) | DL-m-Tyrosinester und L-m-Tyrosinester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE D'ETUDES DE PRODUITS CHIMIQUES |