FI66358C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin Download PDFInfo
- Publication number
- FI66358C FI66358C FI801083A FI801083A FI66358C FI 66358 C FI66358 C FI 66358C FI 801083 A FI801083 A FI 801083A FI 801083 A FI801083 A FI 801083A FI 66358 C FI66358 C FI 66358C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isopropylamino
- hydroxiderivat
- verksamma
- pyrimidin
- terapeutiskt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
----_·Ί Μ KUULUTUSjULKAISU //7CO
jjSSTgk ™ ^ UTLÄGGN I NGSSKIUFT 0 00D0 C ί45) P-lonU! - -ly ^ ^ ¢1) pmtXX^ C 07 D 239/46 SUOMI—Fl N LAN D (21) p*MMtih»k«mu*—ρ»*·**η·«οιΐηι 801083 ¢22) HakmntapUv· — AntOkntngtda· 03.04.80 (23) AlkuptM—GlMgkocadag 03.04.80 (41) Taltat lulUMkH — Bllvtt aHw*»t 31 .10.80 PM*rtti.J· reklaterlhallitut n*****™,]. p**.- ,Q n, ö,
Patent- och refhtarttyraltan 7 Amftkan uttagd odt utLskrtftM paMicarad 23.06.o4 (32)(33)(31) I*rr***r «*otkm»—ugud pr**** 30.04.79
Englanti-England(GB) 7914987 (71) Society d'Etudes de Produits Chimiques, 4, rue Th£odule Ribot, 75017 Paris, Ranska-Frankrike(FR) (72) Andr6 Esanu, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (74) Leitz inger Oy (54) Menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavia 2-isopropyyliamino--pyrimidiin in hydroksijohdannaisia - Förfarande för framstallning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin
Oheisen keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavia 2-isopropyyliamino-pyrimidiinin hydroksijohdannaisia, joiden kaava I on A\ W-N .CH3 —C ))—nh-ch 5 // \ CH, f— N 3 (I) A6 jossa kukin ryhmistä A4, Ag ja Ag on vetyatomi tai hydroksiryhmä, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A4, Ag ja Ag ei ole vetyatomi.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että 2-isopropyyliamino-pyrimidiinin halogeenijohdannaista, jonka kaava on 2 66358 A1 n\ /ch3 (id
A,5“\_ />~NH-CH
y— n ch3 A,6 jossa kukin ryhmistä A'A’g ja A'g tarkoittaa vetyatomia tai halogeeniatomia, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A'A*5 ja A'g ei ole vetyatomi ehdon ollessa sama kuin edellä, käsitellään mineraaliemäksellä vedessä 100 - 150°C:ssa kuparin läsnäollessa.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä lähemmin:
Esimerkki 1: 2-isopropyyliamino 5-hydroksipyrimidiini 1 litran reaktoriin kaadettiin 80 ml vettä, 3 g natriumhydroksidia, hieman kuparijauhetta ja 4,3 g (0,02 moolia) 2-isopropyyliamino-5-bromi-pyrimidiiniä; reaktioseos pidettiin lämpötilassa 130 - 135°C 1 tunti, jolloin samalla sekoitettiin, ja sen jälkeen noin 12 tuntia 130 - 140°C:ssa, jolloin myös sekoitettiin.
Kuparin suodattamisen jälkeen reaktioseos uutettiin kaksi kertaa kloroformilla. Yhdistetyt uutteet tehtiin happameksi etikkahapolla pH-arvoon 6,5 - 7,0. Sen jälkeen liuos kyllästettiin natriumklori-dilla, jolloin tuote saostui. Tuote otettiin talteen ja pestiin vedellä ja sen jälkeen pentaanilla. Tuote otettiin dietyylieette-riin ja käsiteltiin hiilimustalla. Liuos väkevöitiin, jolloin tuote saostui. Tuote otettiin talteen ja kiteytettiin uudelleen vedestä tai isopropyyliasetaatista. Kiteet kuivattiin, jolloin saatiin 2,45 g (saanto 80 %) 2-isopropyyliamino-5-hydroksi-pyrimidiiniä. Alkuaineanalyysi vastasi odotettua empiiristä kaavaa C^H^jN^O.
Lähtäaineena käytetty 2-isopropyyliamino-5-bromi-pyrimidiini saadaan helposti saattamalla 2-isopropyyliamino-pyrimidiini ja N-bromi-sukkinimidi reagoimaan keskenään stökiömetrisissä suhteissa etikkahapon läsnäollessa (saanto 84 %).
3 66358
Esimerkki 2: 2-isopropyyliamino 4-hydroksipyrimidiini
Esimerkin 1 menetelmä toistettiin paitsi, että 2-isopropyyliamino- 4- klooripyrimidiiniä käytettiin 2-isopropyyliamino 5-bromipyrimi-diinin asemesta. Valkoisen kiteisen tuotteen, sulamispiste 140°C (Tottoli), saanto oli 77 %. Tuotteen analyysi vastaa täydellisesti kaavaa C^H^N^O. Rakenneanalyysi (UV-spektri) vahvistaa hydroksi-ryhmän aseman.
Esimerkki 3: 2-isopropyyliamino 4,6-dihydroksipyrimidiini
Esimerkin 1 menetelmä toistettiin paitsi, että 2-isopropyyliamino 5- bromipyrimidiinin asemesta käytettiin 2-isopropyvliamino 4,6-diklooripyrimidiiniä. Valkoisen kiteisen tuotteen (sulamispiste 221 - 225°C (Tottoli) (hajoaa)), saanto oli 73 %. Tuotteen analyysi vastaa täydellisesti kaavaa C^H-L1N302 ,HC1. Rakenneanalyysi (UV-spektri) vahvistaa hydroksiryhmien aseman.
Toksisuus
Keksinnön mukaisten yhdisteiden akuutti toksisuus (mg/kg) määritettiin hiirillä i.p. ja per os. Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa: —^_Yhdiste Esim. 1 Esim. 2 Esim. 3
Antamistapa —-- ____ i.p. 200 240 260 per os 205 355 285
Farmakologia
Keksinnön mukaisen yhdisteen farmakologinen aktiivisuus on tutkittu vertailukokeella, jossa seurattiin täysikasvuisen urosrotan (Wistar) lonkkahermon regeneroitumista.
4 66358
Rottien lonkkahermoa viotettiin kohdistamalla hermoon 20 minuuttia lämpöääntä -20°C:ssa. Sen jälkeen rottia hoidettiin määrätty aika i.p. vertailutuotteella tai keksinnön mukaisilla yhdisteillä. Hoidon lopussa rotat tapettiin, lonkkahermot erotettiin ja niihin kytkettiin 70 ohuen yhdensuuntaisen platinalangan (etäisyys 1 mm) joukko. Platinalankojen avulla seurattiin viotetun kohdan yläpuolelle syötettyä sähkösignaalia: Regeneroitunut pituus saadaan etäisimmästä langasta, josta signaali voidaan havaita.
Kutakin testattua seosta ja kutakin hoitoaikaa kohti käytettiin 8 rotan ryhmää.
Neljä seosta testattiin i.p.: Esimerkin 1 yhdiste, esimerkin 2 yhdiste, esimerkin 3 yhdiste, kaikki i.p. annoksella 10 mg/kg, ja vertailuyh-disteenä vitamiinien Bl (500 mg/kg), B6 (500 mg/kg) ja B12 ( 5 mg/kg) seos, jonka ammattimiehet tietävät olevan tehokkaimman seoksen tällä alalla. Kontrolleja ei hoidettu lainkaan. Kutakin kestoaikaa kohti &, 11, 14, 17 ja 21 päivää) käytettiin viisi 8 eläimen ryhmää sekä kontrolleille, yhdisteille 1, 2, 3 että vertailuseokselle.
Seuraavaan taulukkoon on koottu tämän kokeen tulokset ja kontrolli-eläimillä saadut arvot. Regeneroituneiden hermojen pituudet on annettu mm:ssä vastaavan päivän pystyrivissä jokaisen ryhmän kaikilla eläimillä mitattujen pituuksien keskiarvona. Kun mitään lukua ei ole esitetty (17 ja 21 päivää), tämä tarkoittaa, että regeneroitunut pituus oli suurempi kuin otetun näytteen pituus.
_ Kestoaika (päivää) 7 ^ 21
Yhdiste ja annos iTpT" ____
Kontrollit 5,1 10,2 12,8 17,8 22,4
Esimerkki 1 c -> 10 mg/kg 6'6 14’1 26'3
Esimerkki 2 8 10 mg/kg '
Esimerkki 3 ^ _ 10 mg/kg 6'7 15'6 26'7 MO mg/kg'%00 mg/kg ja 5 mg/kg 8’8 13'4 15·8 20'4 23'7 __I_i _]_I_ 66358 5
Valmistusmuoto-posologia Nämä johdokset voidaan valmistaa missä tahansa terapeuttisesti hyväksyttävässä muodossa, esimerkiksi tableteissa tai gelatiinikapse-leissa, jotka sisältävät johdosta 5 mg per yksikköannos apuainetta. Injisoitavaa muotoa varten tuote voidaan annostella lääkepullosiin, jotka sisältävät vähintään 1 mg aktiivista ainesosaa veteen liuotettuna hydrokloridisuolana. Annostus ihmisillä oraalisessa antamis-tavassa on 25 mg - 1 g per diem, kun taas injisoitavaa muotoa voidaan antaa annoksina välillä 1 mg - 50 mg per diem.
Seuraavassa on annettu esimerkki tablettimuodosta: - Jonkin esimerkin mukainen yhdiste 5 mg - Laktoosi 70 mg - Talkki 20 mg - Magnesiumstearaatti 5 mg 100 mg
Claims (3)
- 66358 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa terapeuttisesti vaikuttavia 2-isopropyyli-amino-pyrimidiinin hydroksijohdannaisia, joiden kaava i on
- 4 N ^ ch3 *5— V /)— NH-CBV (I>
- 3- N ^CH3 A6 jossa kukin ryhmistä A4, Ag ja Ag on vetyatomi tai hydroksiryhmä, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A4, Ag ja Ag ei ole vetyatomi, tunnettu siitä, että 2-isopropyyliamino-pyrimidiinin halogeenijohdannaista, jonka kaava on A' N CH3 A'i- ~ ^........ NH-CH (II) N X CH3 A' ^ A 6 jossa kukin ryhmistä A’4, A‘g ja A’g tarkoittaa vetyatomia tai halogeeniatomia, edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä A’4, A'5 ja A*g ei ole vetyatomi, käsitellään mineraaliemäksellä vedessä 100 - 150°C:ssa kuparin läsnäollessa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7914987 | 1979-04-30 | ||
| GB7914987 | 1979-04-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI801083A FI801083A (fi) | 1980-10-31 |
| FI66358B FI66358B (fi) | 1984-06-29 |
| FI66358C true FI66358C (fi) | 1984-10-10 |
Family
ID=10504858
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801083A FI66358C (fi) | 1979-04-30 | 1980-04-03 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin |
| FI801084A FI66359C (fi) | 1979-04-30 | 1980-04-03 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801084A FI66359C (fi) | 1979-04-30 | 1980-04-03 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS55145670A (fi) |
| AR (2) | AR222870A1 (fi) |
| AT (2) | AT380013B (fi) |
| BE (2) | BE882593A (fi) |
| CH (2) | CH645361A5 (fi) |
| DK (2) | DK183880A (fi) |
| EG (2) | EG14284A (fi) |
| ES (2) | ES8103060A1 (fi) |
| FI (2) | FI66358C (fi) |
| FR (2) | FR2455588A1 (fi) |
| GB (2) | GB2054556B (fi) |
| HK (2) | HK55583A (fi) |
| IE (2) | IE49709B1 (fi) |
| IN (2) | IN154066B (fi) |
| IT (2) | IT1141487B (fi) |
| LU (2) | LU82333A1 (fi) |
| MA (1) | MA18824A1 (fi) |
| MX (2) | MX5878E (fi) |
| MY (2) | MY8400203A (fi) |
| NL (2) | NL8002272A (fi) |
| NO (2) | NO154056C (fi) |
| NZ (2) | NZ193422A (fi) |
| OA (2) | OA06527A (fi) |
| PT (2) | PT71154A (fi) |
| SG (2) | SG22583G (fi) |
| ZA (2) | ZA801958B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145595U (fi) * | 1987-03-13 | 1988-09-26 | ||
| JPS645795U (fi) * | 1987-06-26 | 1989-01-13 | ||
| JPH01100695U (fi) * | 1987-12-21 | 1989-07-06 | ||
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
-
1980
- 1980-04-02 BE BE0/200083A patent/BE882593A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ZA ZA00801958A patent/ZA801958B/xx unknown
- 1980-04-02 ZA ZA00801960A patent/ZA801960B/xx unknown
- 1980-04-02 BE BE0/200084A patent/BE882594A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 LU LU82333A patent/LU82333A1/fr unknown
- 1980-04-03 FI FI801083A patent/FI66358C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 FI FI801084A patent/FI66359C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 LU LU82332A patent/LU82332A1/fr unknown
- 1980-04-07 IN IN253/DEL/80A patent/IN154066B/en unknown
- 1980-04-07 IN IN254/DEL/80A patent/IN154067B/en unknown
- 1980-04-08 CH CH269080A patent/CH645361A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-08 CH CH268980A patent/CH645633A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 NZ NZ193422A patent/NZ193422A/xx unknown
- 1980-04-11 NZ NZ193421A patent/NZ193421A/xx unknown
- 1980-04-15 GB GB8012349A patent/GB2054556B/en not_active Expired
- 1980-04-15 GB GB8012351A patent/GB2055801B/en not_active Expired
- 1980-04-18 NL NL8002272A patent/NL8002272A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-18 NL NL8002271A patent/NL8002271A/nl unknown
- 1980-04-22 MA MA19019A patent/MA18824A1/fr unknown
- 1980-04-22 IT IT21542/80A patent/IT1141487B/it active
- 1980-04-22 IT IT21543/80A patent/IT1141296B/it active
- 1980-04-24 AT AT0221680A patent/AT380013B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 AT AT0221580A patent/AT380012B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 AR AR280811A patent/AR222870A1/es active
- 1980-04-25 AR AR280810A patent/AR222869A1/es active
- 1980-04-28 JP JP5557480A patent/JPS55145670A/ja active Granted
- 1980-04-28 PT PT71154A patent/PT71154A/pt unknown
- 1980-04-28 MX MX808786U patent/MX5878E/es unknown
- 1980-04-28 NO NO801235A patent/NO154056C/no unknown
- 1980-04-28 MX MX808783U patent/MX6514E/es unknown
- 1980-04-28 IE IE865/80A patent/IE49709B1/en unknown
- 1980-04-28 PT PT71155A patent/PT71155A/pt unknown
- 1980-04-28 NO NO801234A patent/NO154055C/no unknown
- 1980-04-28 JP JP5557580A patent/JPS55145671A/ja active Granted
- 1980-04-28 IE IE864/80A patent/IE49591B1/en unknown
- 1980-04-29 DK DK183880A patent/DK183880A/da unknown
- 1980-04-29 ES ES490999A patent/ES8103060A1/es not_active Expired
- 1980-04-29 DK DK183780A patent/DK183780A/da unknown
- 1980-04-29 ES ES491000A patent/ES491000A0/es active Granted
- 1980-04-29 EG EG257/80A patent/EG14284A/xx active
- 1980-04-29 EG EG258/80A patent/EG14259A/xx active
- 1980-04-30 OA OA57103A patent/OA06527A/xx unknown
- 1980-04-30 FR FR8009732A patent/FR2455588A1/fr active Granted
- 1980-04-30 OA OA57101A patent/OA06525A/xx unknown
- 1980-04-30 FR FR8009733A patent/FR2455589A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-04-28 SG SG225/83A patent/SG22583G/en unknown
- 1983-04-28 SG SG222/83A patent/SG22283G/en unknown
- 1983-11-17 HK HK555/83A patent/HK55583A/xx unknown
- 1983-11-17 HK HK556/83A patent/HK55683A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY203/84A patent/MY8400203A/xx unknown
- 1984-12-30 MY MY204/84A patent/MY8400204A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0005528B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions | |
| US3772295A (en) | Quinazoline derivatives | |
| FI66358C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin | |
| EP0148094A2 (en) | Anti-tumor agent comprising an O-benzylidene-L-ascorbic acid or a salt thereof, and the production of the latter compound | |
| FI66357C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla hydroxiderivat av 2-isopropylaminopyrimidin | |
| JPH0122259B2 (fi) | ||
| US3689497A (en) | Substituted benzopyrano (3,4-b) pyridines and process for their preparation | |
| DE2827866A1 (de) | Alpha-acetylenische derivate von alpha-aminosaeuren sowie verfahren zu deren herstellung | |
| US3634508A (en) | Phenylacetylguanidines | |
| FI68045C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-isopropylamino-5-fluor-pyrimidin | |
| FI73970C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktiva 2-amino-3-(halobensoyl)-metyl-fenylaettiksyra och estrar och salter daerav. | |
| US3822262A (en) | Phenyl acetylimino-imidazolines and-hexahydropyrimidines | |
| US4183934A (en) | 4-Hydroxy-7-(substituted)phenylpteridines | |
| DE3335472A1 (de) | 5h-(1)benzopyrano-(2,3,-d)pyrimidin-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung bei der bekaempfung von gastralen und duodenalen schleimhautlaesionen | |
| US4540806A (en) | Benzocycloalkane amines | |
| US3005818A (en) | 1-phenyl-2, 3-dimethyl-4-morpholino methyl pyrazolone-(5) compounds | |
| US4089953A (en) | 1,5-Benzodiazocines | |
| KR840001985B1 (ko) | 이소프로필 아미노-피리미딘 하이드록시 유도체의 제법 | |
| EP0641784B1 (en) | Benzimidazole derivative, production thereof, antiemetic containing same as active ingredient, and intermediate for producing same | |
| KR840001986B1 (ko) | 이소프로필아미노-피리미딘 하이드록시 유도체의 제법 | |
| US4065474A (en) | 1,4-Benzodiazepine-2-amine derivatives | |
| EP0258048B1 (en) | 2-amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids and esters | |
| EP0623623A1 (en) | 2-aminoethanesulfonic acid/zinc complex | |
| PL150330B1 (en) | Method of obtaining derivatives of 1,3,2-oxazaphosphorinate | |
| US4483858A (en) | 8-[2-Imidazolylmethyloxy(thio, or amino)]-imidazo[1,2-a]pyrazines and derivatives for treating hypertension |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE D'ETUDES DE PRODUITS CHIMIQUES |