FI117629B - Terapeutiska föreningar - Google Patents

Terapeutiska föreningar Download PDF

Info

Publication number
FI117629B
FI117629B FI970032A FI970032A FI117629B FI 117629 B FI117629 B FI 117629B FI 970032 A FI970032 A FI 970032A FI 970032 A FI970032 A FI 970032A FI 117629 B FI117629 B FI 117629B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compound
formula
ester
benzimidazole
alkyl
Prior art date
Application number
FI970032A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI970032A (sv
FI970032A0 (sv
Inventor
George Walter Koszalka
Stanley Dawes Chamberlain
Original Assignee
Wellcome Found
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wellcome Found filed Critical Wellcome Found
Publication of FI970032A publication Critical patent/FI970032A/sv
Publication of FI970032A0 publication Critical patent/FI970032A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI117629B publication Critical patent/FI117629B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/052—Imidazole radicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (24)

1. Fören i ng med formeln (I) YYV i m—OK (D tr ' OH OH 5 där R är väte, en halogenatom, -NR1R2, där R1 och R2, som kan vara likadana eller olika, vardera oberoende av var-andra är väte, Ci-6-alkyl, cyan-Ci_6-alkyl, hydroxi-Ci_6- .¾ 10 alkyl, halogen-Ci-6-alkyl, C3_7-cykloalkyl, Ci-6-alkyl-C3-7- cykloalkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cykloalkyl-Ci-6-alkyl, C2-e“ alkynyl, aryl, aryl-Ci-6-alkyl, heterocykliskt-Ci_6-alkyl, -COCi-g-alkyl eller R^2 bildar tillsammans med den N-atom, till vilken de är bundna, en 3-, 4-, 5- eller 6-ledad he- 1 15 terocyklisk ring samt farmaceutiskt godtagbara salter, estrar eller estrarnas salter.
• · * * * *· " 2. Förening enligt patentkrav 1 i form av en β- *· · : *.* anomer. • · ·
3. Förening enligt patentkrav 1 i form av en a- • · · : · 20 anomer. ···
4. Förening enligt patentkrav 1 med formeln (lb) • i. • · · • · · • * · . —r .···: HH (ft) =:;:: Xj mmm ~ m • · ·« ϊ * · — · . OH OH • * * φ · · • * * * • · 74 : 117629 där R är en halogenatom eller -NR1R2, där R1 är väte och R2 är Ci_6~alkyl, Ci-g-hydroxialkyl, C3_7-cykloalkyl, Ci-e-alkyl-C3-7~cykloalkyl, C2-e~alkenyl, C2_6-alkynyl, aryl, arylalkyl, eller R1 och R2, som kan vara likadana eller olika, är 5 vardera Ci-6-alkyl, eller R2R2 bildar tillsammans med den N-atom, tili vilken de är bundna, en 3-, 4-, 5- eller 6-ledad heterocyklisk ring samt farmaceutiskt godtagbara salter, estrar eller estrarnas salter.
5. Förening enligt nägot av patentkraven 1-4, 10 där R är -NR1R2, där R1 är väte och R2 är Ci_6-alkyl, C3_7- cykloalkyl eller halogen-Ci-e-alkyl, och farmaceutiskt godtagbara salter, estrar eller estrarnas salter.
6. Förening enligt nägot av patentkraven 1-5, där R är isopropylamino, isobutylamino, sec-butylamino, 15 cyklopropylamino, cyklopentylamino eller 2-fluor-l-metyl- etylamino, och farmaceutiskt godtagbara salter, estrar eller estrarnas salter.
7. Förening enligt patentkrav 1, som är 5,6-diklor-2-isopropylamino-l-(β-L-ribofuranocyl)-lH-bensimid- 20 azol, 2-cyklopropylamino-5,6-diklor-l-(β-L-ribofuranocyl)- lH-bensimidazol eller 5,6-diklor-2-((2-fluor-l-metyl-etyl- ί amino)-1-(β-L-ribofuranocyl)-lH-bensimidazol och farmaceu- • · · mm, ··,·. tiskt godtagbara salter, estrar eller estrarnas salter.
• · 8. 5, 6-diklor-2-isopropylamino-l-(β-L-ribofurano- *" 25 cyl)-lH-bensimidazol.
• * ["** 9. Farmaceutiskt godtagbart salt, ester, eller • · ϊ " sait av ester av en förening enligt nägot av patentkraven • · · mmm ·.* * 1-8.
10. Derivat enligt patentkrav 9 i form av ett : 3o sait.
• ♦ · :***: 11. Derivat enligt patentkrav 9 i form av en es- ter. • · ♦ mmm l.l
12. Derivat enligt patentkrav 10, där saltet är • · *·;** sait av organiska karboxylsyror, organiska sulfonsyror el- j 35 ler oorganiska syror. • · · · · 117629
13. Derivat enligt patentkrav 11, där estern är karboxylsyraester, sulfonatester, aminosyraester, fosfat-ester eller mono-, di- eller trifosfatester.
14. Farmaceutisk formulering, som innehäller en 5 förening med formeln (I) enligt nägot av patentkraven 1 - 13 eller ett farmaceutiskt godtagbart salt, en ester eller esterns salt tillsammans med en därför lämplig farmaceutiskt godtagbar bärare.
15. Förening enligt nägot av patentkraven 1-13 10 eller en formulering enligt patentkrav 14 att användas vid behandling.
16. Användning av en förening enligt nägot av patentkraven 1-13 för framställning av ett sädant läkeme-del som är avsett för behandling eller förebyggande av en 15 virusinfektion.
17. Användning enligt patentkrav 16, där virusin-fektionen är en herpesvirusinfektion.
18. Användning enligt patentkrav 17, där virusin- j fektionen är en herpes simplex virus 1-infektion, herpes 20 simplex virus 2-infektion, varicella zoster-virusinfek- tion, cytomegalovirusinfektion, Epstein-Barr-virusinfek- ; tion, humanherpesvirus 6-infektion eller humanherpesvirus : • 1 · .! .1 7-infektion. • 1
· • · *..! 19. Användning av en förening enligt nägot av pa- • · **”1 25 tentkraven 1-13 för framställning av ett sädant läkemedel φ · ***** som används vid samtidig eller successiv administrering : 2 tillsammans med minst ett annat terapeutiskt ämne för be- » · · ·.1 · handling eller förebyggande av virusinfektion.
20. Förfarande för framställning av en förening : 30 med formeln (I) enligt nägot av patentkraven 1 - 13, i λ ··· ;1"· vilket förfarande • 2 • · • · · • · · • · Mt • · • · * 1 1 • · .... .... ......... ,-Ä'i · • 1 · • · · 2 ·1♦ · * 117629 (A) en förening med formeln (II) **' · ' ί r-e "· H R3 R4 5 där L är väte och var och en av grupperna R3, R4 och R5 är en hydroxigrupp eller skyddad hydroxigrupp, bringas att reagera med en lämplig halogeniseringsreagens, eller da L är en lämplig avgäende atom eller grupp och R3, R4 och R5 är säsom ovan har definierats, att reagera med en amin med 10 formeln H-NR1R2 (där R1 och R2 är säsom har definierats i patentkravet 1): eller j (B) en förening med formeln (III) cYYVr (no .... * *♦ n ···· • # · : ·: is • * :***: där R är säsom har definierats i patentkravet 1, bringas • · ;***; att reagera med en förening med formeln (IV) ··· * · • · • *« __R5 • * · * 1 ( **· ( . *"·* R3 R4 20 ϊ.,.ϊ där var och en av grupperna R3, R4 och R5 är en hydroxi- : .·. grupp eller skyddad hydroxigrupp och L1 är en lämplig av- l • · · gäende grupp i a- eller β-positionen, * · 117629 , 77 och därefter och samtidigt med detta kan ett eller flera av följande tilläggssteg utföras i vilken som heist önskad eller nödvändig ordning: (i) vilken (vilka) som heist resterande skydds- 5 grupp(er) avlägsnas; (ii) en förening med formeln (I) eller en skyddad form därav omvandlas till en annan förening med formeln (I) eller en skyddad form därav; (iii) föreningen med formeln (I) eller en skyddad 10 form därav omvandlas till ett farmaceutiskt godtagbart salt, en ester eller esterns salt av föreningen med formeln (I) eller en skyddad form därav; (iv) ett farmaceutiskt godtagbart salt, en ester eller esterns salt av föreningen med formeln (I) eller en 15 skyddad form därav omvandlas till en förening med formeln (I) eller en skyddad form därav; (v) ett farmaceutiskt godtagbart salt, en ester eller esterns salt av föreningen med formeln (I) eller en skyddad form därav omvandlas till ett annat farmaceutiskt | 20 godtagbart derivat av föreningen med formeln (I) eller en skyddad form därav; .1, : (vi) alfa- och beta-anomererna till föreningen med i; ···.· formeln (I) eller en skyddad form därav eller till det • ♦ *..! farmaceutiskt godtagbara saltet, estern eller esterns salt • · *” 25 for föreningen med formeln (I) separeras vid behov. • · • · • · · ·· '· • 1 ··'1<: • · · • · 1 • · · • · · • · · ··· ·»1 • · • · • · · • mm m m m mmm m · • · · • · ··· · I 1 1 ... • · · • 1 1 · • rnrnmmm m m 117629
21. Förening med formeln (II) Ύΐν 5 (Π) tr R3 R4 5 där L är väte eller en lämplig avgäende atom eller grupp och R3, R4 och R5 vardera är en hydroxigrupp eller skyddad hydroxigrupp.
22. Förening enligt patentkrav 21, där L är väte eller en halogenatom och var och en av grupperna R3, R4 10 och R5 är en hydroxigrupp eller skyddad hydroxigrupp, och den fördelaktigt är 0C(0)CH3.
23. Förening enligt patentkrav 1, som är 2-brom- 5,6-diklor-l-(2,3,5-tri-0-acetyl-p-L-ribofuranocyl)-1H-bensimidazol. 15
24. Förening enligt patentkrav 1, som är 2-brom- ;*·,· 5,6-diklor-l-(β-ribofuranocyl)-lH-bensimidazol. • · • · · • * · * * * • · • · • · • · · ··· • · * · · * * • · • · · • *· • · · *·· • d w t · • · · • · · • ♦ » V · • · • ·· • · • » * * · · • · • * * • · • · • * * • · · · · • · · ··· ****;'' ···»·
FI970032A 1994-07-07 1997-01-03 Terapeutiska föreningar FI117629B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9413724 1994-07-07
GB9413724A GB9413724D0 (en) 1994-07-07 1994-07-07 Therapeutic nucleosides
GB9501597 1995-07-06
PCT/GB1995/001597 WO1996001833A1 (en) 1994-07-07 1995-07-06 Therapeutic compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI970032A FI970032A (sv) 1997-01-03
FI970032A0 FI970032A0 (sv) 1997-01-03
FI117629B true FI117629B (sv) 2006-12-29

Family

ID=10757983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI970032A FI117629B (sv) 1994-07-07 1997-01-03 Terapeutiska föreningar

Country Status (44)

Country Link
US (4) US6077832A (sv)
EP (1) EP0769017B1 (sv)
JP (1) JP3225045B2 (sv)
KR (1) KR100376075B1 (sv)
CN (2) CN1052010C (sv)
AP (1) AP736A (sv)
AT (1) ATE193298T1 (sv)
AU (1) AU702248B2 (sv)
BG (1) BG63435B1 (sv)
BR (1) BR9508237A (sv)
CY (1) CY2249B1 (sv)
CZ (1) CZ290800B6 (sv)
DE (1) DE69517172T2 (sv)
DK (1) DK0769017T3 (sv)
EE (1) EE03568B1 (sv)
ES (1) ES2147294T3 (sv)
FI (1) FI117629B (sv)
GB (1) GB9413724D0 (sv)
GE (1) GEP20002298B (sv)
GR (1) GR3033744T3 (sv)
HK (1) HK1003711A1 (sv)
HR (1) HRP950382B1 (sv)
HU (1) HU227679B1 (sv)
IL (1) IL114492A (sv)
IS (1) IS1812B (sv)
MD (1) MD1838G2 (sv)
MX (1) MX9606732A (sv)
MY (1) MY117892A (sv)
NO (1) NO308854B1 (sv)
NZ (1) NZ288722A (sv)
OA (1) OA10339A (sv)
PL (1) PL181136B1 (sv)
PT (1) PT769017E (sv)
RO (1) RO117699B1 (sv)
RU (1) RU2145963C1 (sv)
SA (1) SA95160202B1 (sv)
SK (1) SK282046B6 (sv)
TJ (1) TJ270B (sv)
TR (1) TR199500832A2 (sv)
TW (1) TW418196B (sv)
UA (1) UA66744C2 (sv)
WO (1) WO1996001833A1 (sv)
YU (1) YU49443B (sv)
ZA (1) ZA955644B (sv)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9413724D0 (en) * 1994-07-07 1994-08-24 Wellcome Found Therapeutic nucleosides
ATE227734T1 (de) * 1995-08-18 2002-11-15 Univ Michigan 5'-substitutierte-ribofuranosyl benzimidazolen als antivirale.
GB9518465D0 (en) * 1995-09-09 1995-11-08 Smithkline Beecham Seiyaku Kk Pharmaceuticals
GB9600142D0 (en) * 1996-01-05 1996-03-06 Wellcome Found Chemical compounds
GB9600143D0 (en) * 1996-01-05 1996-03-06 Wellcome Found Therapeutic compounds
WO1997027205A1 (en) * 1996-01-23 1997-07-31 The Regents Of The University Of Michigan Imidazo[1,2-a]pyridine c-nucleosides as antiviral agents
US6475388B1 (en) 1996-11-13 2002-11-05 Transgenomic, Inc. Method and system for RNA analysis by matched ion polynucleotide chromatography
US6576133B2 (en) 1996-11-13 2003-06-10 Transgenomic, Inc Method and system for RNA analysis by matched ion polynucleotide chromatography
GB2319961A (en) * 1996-12-07 1998-06-10 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical composition for treatment of restenosis
AU6221998A (en) 1997-02-13 1998-09-08 Glaxo Group Limited Benzimidazole derivatives
ATE246700T1 (de) 1997-06-10 2003-08-15 Glaxo Group Ltd Benzimidazolderivate
US6455506B1 (en) 1997-07-30 2002-09-24 Smithkline Beecham Corporation Lyxofuranosyl benzimidazoles as antiviral agents
US6258264B1 (en) 1998-04-10 2001-07-10 Transgenomic, Inc. Non-polar media for polynucleotide separations
GB9807355D0 (en) * 1998-04-07 1998-06-03 Glaxo Group Ltd Antiviral compound
GB9807354D0 (en) 1998-04-07 1998-06-03 Glaxo Group Ltd Antiviral compound
US6277830B1 (en) * 1998-10-16 2001-08-21 Schering Corporation 5′-amino acid esters of ribavirin and the use of same to treat hepatitis C with interferon
US6576265B1 (en) 1999-12-22 2003-06-10 Acell, Inc. Tissue regenerative composition, method of making, and method of use thereof
GB0008939D0 (en) 2000-04-11 2000-05-31 Glaxo Group Ltd Process for preparing substituted benzimidazole compounds
AU2004253508A1 (en) 2003-06-25 2005-01-13 Acell, Inc. Conditioned matrix compositions for tissue restoration
ES2377937T3 (es) * 2003-12-26 2012-04-03 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de benzimidazol y usos médicos de los mismos
WO2006115137A1 (ja) * 2005-04-22 2006-11-02 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. ２－アミノベンズイミダゾール誘導体及びその医薬用途
EA008737B1 (ru) * 2005-12-07 2007-08-31 Леонид Андреевич Кожемякин Средство для профилактики и лечения конъюнктивитов и кератитов различной этиологии (варианты), способ его применения
US8546344B2 (en) 2010-10-28 2013-10-01 Viropharma Incorporated Crystalline phases of 5,6-dichloro-2-(isopropylamino)-1-β-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
US8541391B2 (en) 2010-10-28 2013-09-24 Viropharma Incorporated Crystalline phases of 5,6-dichloro-2-(isopropylamino)-1-β-L-ribofuranosyl-1H-benzimidazole
US8940707B2 (en) 2010-10-28 2015-01-27 Viropharma Incorporated Maribavir isomers, compositions, methods of making and methods of using
US9447050B2 (en) 2011-04-05 2016-09-20 The Translational Genomics Research Institute Solid forms of curcumin
US20140004307A1 (en) 2012-06-29 2014-01-02 The Procter & Gamble Company Textured Fibrous Webs, Apparatus And Methods For Forming Textured Fibrous Webs
ES2885424T3 (es) 2013-03-15 2021-12-13 Knopp Biosciences Llc Imidazo(4,5-B)piridin-2-il amidas como activadores del canal Kv7
US9481653B2 (en) 2014-09-12 2016-11-01 Knopp Biosciences Llc Benzoimidazol-1,2-yl amides as Kv7 channel activators
WO2016086060A1 (en) * 2014-11-26 2016-06-02 The J. David Gladstone Institutes Methods for treating a cytomegalovirus infection
RU2629670C2 (ru) * 2016-08-04 2017-08-31 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской академии наук (ИБХ РАН) 2-Амино-5,6-дифтор-1-(бета-D-рибофуранозил)-бензимидазол, способ получения и противовирусная активность его в отношении вируса герпеса простого 1-го типа
BR112020018933A2 (pt) 2018-03-19 2020-12-29 Knopp Biosciences Llc Composto, composição farmacêutica, método de tratamento de um transtorno associado a kv7 e método de tratamento de um transtorno associado a uma mutação kcnq2
US12043644B2 (en) * 2020-06-23 2024-07-23 Biometrix Technology Inc Benzimidazole derivatives, preparation method thereof and use thereof as anti-cancer agent or anti-virus agent comprising the same
WO2024081308A1 (en) 2022-10-12 2024-04-18 Takeda Pharmaceutical Company Limited Method of preparing maribavir
WO2024103979A1 (zh) * 2022-11-17 2024-05-23 北京凯因科技股份有限公司 一种抑制疱疹病毒的化合物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3399987A (en) * 1965-08-02 1968-09-03 United States Borax Chem 2-alkylaminobenzimidazoles as herbicides
CH443777A (de) * 1965-08-06 1968-02-15 Agripat Sa Verfahren zum Schützen textiler Keratinfasern vor Insektenfrass und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
US3655901A (en) * 1970-07-30 1972-04-11 Merck & Co Inc Method of inhibiting the formation of phenylethanalamine-n-methyl transferase with 2-aminobenzimidazoles
DE2130030A1 (de) * 1971-06-18 1972-12-21 Bayer Ag Fungizide und bakterizide Mittel
US4002623A (en) * 1974-08-07 1977-01-11 Pfizer Inc. Anti-inflammatory 1-[3-(dialkylamino)propyl]-2-acylaminobenzimidazoles and 2-acylamino-3-[3-(dialkylamino)-propyl]imidazo[4,5-b]pyridines
FR2549938B1 (fr) * 1983-07-25 1987-08-07 Fonderie Soc Gen De Bruleur a premelange gazeux et chaudiere equipee d'un tel bruleur
FR2551442B1 (fr) * 1983-09-05 1987-04-30 Centre Nat Rech Scient Nouveaux derives furaniques, leur preparation et leur application
DK405988A (da) * 1987-07-29 1989-01-30 Hoffmann La Roche Benzimidazolderivater
IT1226100B (it) * 1988-07-07 1990-12-10 Dompe Farmaceutici Spa Derivati benzimidazolici farmacologicamente attivi.
SE9003151D0 (sv) * 1990-10-02 1990-10-02 Medivir Ab Nucleoside derivatives
US5248672A (en) * 1990-11-01 1993-09-28 The Regents Of The University Of Michigan Polysubstituted benzimidazole nucleosides as antiviral agents
WO1992018517A1 (en) * 1991-04-17 1992-10-29 Yale University Method of treating or preventing hepatitis b virus
ZA923640B (en) * 1991-05-21 1993-02-24 Iaf Biochem Int Processes for the diastereoselective synthesis of nucleosides
GB9205071D0 (en) * 1992-03-09 1992-04-22 Wellcome Found Therapeutic nucleosides
WO1994008456A1 (en) * 1992-10-21 1994-04-28 The Regents Of The University Of Michigan Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
US5399580A (en) * 1993-03-08 1995-03-21 Burroughs Wellcome Co. Therapeutic nucleosides-uses
GB9413724D0 (en) * 1994-07-07 1994-08-24 Wellcome Found Therapeutic nucleosides
JP6217655B2 (ja) * 2015-01-15 2017-10-25 トヨタ自動車株式会社 電力変換装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN1159194A (zh) 1997-09-10
HU227679B1 (en) 2011-11-28
JP3225045B2 (ja) 2001-11-05
US20010003744A1 (en) 2001-06-14
NO970040L (no) 1997-01-29
BG63435B1 (bg) 2002-01-31
ES2147294T3 (es) 2000-09-01
YU45095A (sh) 1999-03-04
HRP950382A2 (en) 1997-08-31
DE69517172T2 (de) 2000-10-19
ZA955644B (en) 1997-01-06
FI970032A (sv) 1997-01-03
RU2145963C1 (ru) 2000-02-27
IS4394A (is) 1996-12-09
AU2805195A (en) 1996-02-09
US6307043B1 (en) 2001-10-23
US6077832A (en) 2000-06-20
UA66744C2 (en) 2004-06-15
AU702248B2 (en) 1999-02-18
JPH10502356A (ja) 1998-03-03
GEP20002298B (en) 2000-11-25
DE69517172D1 (de) 2000-06-29
KR100376075B1 (ko) 2004-02-18
CN1236616A (zh) 1999-12-01
EP0769017A1 (en) 1997-04-23
MX9606732A (es) 1997-04-30
TJ270B (en) 2000-08-07
DK0769017T3 (da) 2000-09-11
YU49443B (sh) 2006-03-03
CZ4097A3 (en) 1997-08-13
EE03568B1 (et) 2001-12-17
HU9700034D0 (en) 1997-02-28
OA10339A (en) 1997-10-07
SK168896A3 (en) 1997-09-10
MD1838G2 (ro) 2002-08-31
WO1996001833A1 (en) 1996-01-25
ATE193298T1 (de) 2000-06-15
US5998605A (en) 1999-12-07
TW418196B (en) 2001-01-11
GB9413724D0 (en) 1994-08-24
EE9700013A (et) 1997-06-16
HK1003711A1 (en) 1998-11-06
PL181136B1 (pl) 2001-06-29
NO970040D0 (no) 1997-01-06
AP9600895A0 (en) 1997-01-31
TR199500832A2 (tr) 1996-06-21
SK282046B6 (sk) 2001-10-08
HUT77285A (hu) 1998-03-30
MD1838F2 (en) 2002-01-31
AP736A (en) 1999-03-09
IS1812B (is) 2002-05-15
GR3033744T3 (en) 2000-10-31
CZ290800B6 (cs) 2002-10-16
IL114492A (en) 2002-05-23
CN1052010C (zh) 2000-05-03
PT769017E (pt) 2000-09-29
SA95160202B1 (ar) 2005-04-16
PL318062A1 (en) 1997-05-12
IL114492A0 (en) 1995-11-27
EP0769017B1 (en) 2000-05-24
CY2249B1 (en) 2003-07-04
NZ288722A (en) 1998-07-28
MY117892A (en) 2004-08-30
HRP950382B1 (en) 2000-12-31
NO308854B1 (no) 2000-11-06
BG101118A (en) 1998-04-30
FI970032A0 (sv) 1997-01-03
RO117699B1 (ro) 2002-06-28
BR9508237A (pt) 1999-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI117629B (sv) Terapeutiska föreningar
AU740792B2 (en) Benzimidazole derivatives
NZ249554A (en) Hydroxy derivatives of n-cyclopentyl benzimidazole; medicaments
US6617315B1 (en) Therapeutic compounds
EP0970100B1 (en) Benzimidazole derivatives
CA2193665C (en) Benzimidazole derivatives for the treatment and prophylaxis of virus infections
CZ448299A3 (cs) Benzimidazolové deriváty, způsob jejich výroby, farmaceutický prostředek obsahující tyto deriváty a použití těchto derivátů

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 117629

Country of ref document: FI

MA Patent expired