FI111641B - Förfarande för framställning av arylpiperazinyl-heterocykliska föreningar - Google Patents
Förfarande för framställning av arylpiperazinyl-heterocykliska föreningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI111641B FI111641B FI932012A FI932012A FI111641B FI 111641 B FI111641 B FI 111641B FI 932012 A FI932012 A FI 932012A FI 932012 A FI932012 A FI 932012A FI 111641 B FI111641 B FI 111641B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- neutralizing agent
- piperazine
- water
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Management, Administration, Business Operations System, And Electronic Commerce (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (20)
1. Förfarande för framställning av en förening med formeln: nr_N\ ) - ^"-OO 1 5 eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav, i vilken formel Ar betecknar naftyl eventuellt substituerat med en 10 tili fyra substituenter oberoende av varandra valda fran fluor, klor, trifluormetyl, metoxy, cyano och nitro; kino-lyl; 6-hydroxi-8-kinolyl; isokinolyl; kinazolyl; ben-soisotiazolyl och en oxid eller dioxid därav, var och en eventuellt substituerad med en eller flera substituenter 15 oberoende av varandra valda bland fluor, klor, trifluormetyl, metoxy, cyano och nitro; bensotiazolyl; bensotiadiazo-lyl; bensotriazolyl; bensoxazolyl; bensoxazolonyl; indolyl,-indanyl eventuellt substituerad med en eller tvä fluor; 3-indazolyl eventuellt substituerad med 1-trifluormetylfenyl; 20 och ftalazinyl; n är 1 eller 2; och « X och Y bildar tillsammans med den fenylring tili vilken de är bundna ett ringsystem valt bland kinolyl; 2-hydroxikinolyl; bensotiazolyl; 2-aminobensotiazolyl; ben-25 soisotiazolyl; indazolyl; 3-hydroxiindazolyl; indolyl; spiro[cyklopenta-1,3'-indolinyl]; och oxindolyl; varvid ringsystemet eventuellt kan vara substituerat med en tili tre substituenter oberoende av varandra valda bland (Ci-C3) -alkyl, eller med en substituent vald bland klor, fluor, och 30 fenyl eventuellt substituerad med en klor eller fluor; bensoxazolyl, 2-aminobensoxazolyl, bensoxazolonyl, 2-amino-bensoxazolinyl, bensotiazolonyl, bensimidazolonyl och ben- 111641 17 sotriazolyl; kännetecknat av att en piperazin med formeIn Rr—f/ \|H * (HZ)' II \_/ 5 väri Z betecknar fluor, klor, brom, jod, metansulfonat, trifluormetansulfonat eller trifluoracetat n' är 0 eller 1; och Ar har ovan angiven betydelse, bringas att reagera med en alkylhalidinnehallande förening med formeln Hal(CsH4)n-/ \χ III io _ väri n, X och Y har ovan angiven betydelse och Hai är fluor, klor, brom eller jod, i vatten med ett reagens för att neutralisera halogenvätesyran, blandningen värmes under 15 betingelser som är lämpliga för att genomföra kopplingen av piperazin med nämnda alkylhalidinnehallande förening, och om sä önskas framställes motsvarande farmaceutiskt godtag-bart syraadditionssalt.
, , 2. Förfarande enligt patentkrav 1, väri n1 =1 och 20 piperazinsaltet är en hydroklorid eller ett triflatesalt.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, väri kopplingen av piperazin med alkylhalidinnehallande förening ge-nomföres i närvaro av ett neutraliserande medel.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, väri omkring ... 25 frän en till fem molekvivalenter av neutraliserande medel ♦ baserat pä substrat som ej föreligger i överskott användes med omkring frän tre tili tio volymer vatten baserat pä vikten av substrat som ej föreligger i överskott.
5. Förfarande enligt patentkrav 4, väri omkring 30 tre molekvivalenter neutraliserande medel och omkring fem volymer vatten används. 111641 18
6. Förfarande enligt patentkrav 5, väri det neu-traliserande medlet väljs frän gruppen av alkalimetallkar-bonater, jordalkalimetallkarbonater, vätekarbonater, hydrider och tertiära aminer. 5
7. Förfarande enligt patentkrav 6, väri det neut- raliserande medlet är natriumkarbonat.
8. Förfarande enligt patentkrav 7, väri pipera-zin, alkylhalidinnehällande förening, natriumkarbonat och vatten släs sarama och upphettas tili äterloppskokning. 10
9. Förfarande enligt patentkrav 1, väri blandnin- gen upphettas tili omkring äterloppskokningstemperatur.
10. Förfarande enligt patentkrav 9, väri äter-loppskokningstemperaturen är omkring 100 °C.
11. Förfarande enligt patentkrav 1, väri förenin- 15 gen med formel I är 5- [2- [4-(1,2-bensisotiazol-3-yl)-1- piperazinyl]etyl]-6-klor-l,3-dihydro-2H-indol-2-on.
12. Förfarande enligt patentkrav 11, väri en förening med formel I bringas att reagera med vattenhaltig saltsyra för att bilda 5-[2-[4-(1,2-bensisotiazol-3-yl)-1- 20 piperazinyl]etyl]-6-klor-l,3-dihydro-2H-indol-2-onhydroklo-ridmonohydrat.
13. Förfarande enligt patentkrav 1, väri piperazin bringas att reagera med alkylhalidinnehällande förening i vatten och ett neutraliserande medel, och att blandningen * *· 25 äterloppskokas under minst omkring 8 tili 16 timmar, och att blandningen kyls och produkten avfiltreras.
14. Förfarande enligt patentkrav 13, väri omkring frän en tili fem molekvivalenter av neutraliserande medel baserat pä det substrat som ej föreligger i överskott an- 30 vändes med omkring frän tre tili tio volymer vatten baserat * pä vikten av det substrat som ej föreligger i överskott.
15. Förfarande enligt patentkrav 14, väri n' =1 och omkring tre molekvivalenter neutraliserande medel och omkring fem volymer vatten används. 35
16. Förfarande enligt patentkrav 15, väri det neu traliserande medlet är natriumkarbonat. 19 111641
17. Förfarande enligt patentkrav 16, väri pipe-razinsaltet, alkylhalidinnehällande förening, natriumkar-bonat och vatten släs samma och upphettas tili äterlopp-skokning. 5
18. Förfarande enligt patentkrav 17, väri att äterloppskokningstemperaturen är omkring 100 °C.
19. Förfarande enligt patentkrav 13, väri förenin-gen med formel I är 5-[2-[4-(1,2-bensisotiazol-3-yl)-1-piperazinyl]etyl]-6-klor-l,3-dihydro-2H-indol-2-on. 10
20. Förfarande enligt patentkrav 19, väri en förening med formel I bringas att reagera med vattenhaltig saltsyra för att bilda är 5-[2-[4-(1,2-bensisotiazol-3-yl)-1-piperazinyl]etyl]-6-klor-l,3-dihydro-2H-indol-2-onhydrokloridmonohydrat. * • « 1 · <
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/936,179 US5206366A (en) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds |
| US93617992 | 1992-08-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI932012A0 FI932012A0 (fi) | 1993-05-04 |
| FI932012A FI932012A (fi) | 1994-02-27 |
| FI111641B true FI111641B (sv) | 2003-08-29 |
Family
ID=25468285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI932012A FI111641B (sv) | 1992-08-26 | 1993-05-04 | Förfarande för framställning av arylpiperazinyl-heterocykliska föreningar |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5206366A (sv) |
| EP (2) | EP1029861B1 (sv) |
| JP (1) | JP2742370B2 (sv) |
| KR (1) | KR0123441B1 (sv) |
| CN (1) | CN1033089C (sv) |
| AT (2) | ATE273976T1 (sv) |
| AU (1) | AU642836B1 (sv) |
| BR (1) | BR9302065A (sv) |
| CZ (1) | CZ281893B6 (sv) |
| DE (2) | DE69333597T2 (sv) |
| DK (2) | DK1029861T3 (sv) |
| EG (1) | EG20214A (sv) |
| ES (2) | ES2161703T3 (sv) |
| FI (1) | FI111641B (sv) |
| HU (1) | HU223312B1 (sv) |
| IL (1) | IL105622A (sv) |
| MX (1) | MX9302813A (sv) |
| MY (1) | MY109731A (sv) |
| NO (1) | NO300685B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ247539A (sv) |
| PL (1) | PL173840B1 (sv) |
| PT (2) | PT584903E (sv) |
| RU (1) | RU2061695C1 (sv) |
| SI (1) | SI9300287A (sv) |
| SK (1) | SK280584B6 (sv) |
| YU (1) | YU48964B (sv) |
| ZA (1) | ZA936225B (sv) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206366A (en) * | 1992-08-26 | 1993-04-27 | Pfizer Inc. | Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds |
| US5338846A (en) * | 1992-08-26 | 1994-08-16 | Pfizer Inc. | Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds with a piperazine salt |
| US5359068A (en) * | 1993-06-28 | 1994-10-25 | Pfizer Inc. | Processes and intermediates for the preparation of 5-[2-(4-(benzoisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl)ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one |
| PT833820E (pt) * | 1995-06-06 | 2001-07-31 | Aventis Pharmaceuticals Inc Av | Derivados de benzisoxazol e indazol uteis como agentes antipsicoticos |
| IL126590A (en) * | 1996-05-07 | 2001-11-25 | Pfizer | Trihydrate salt of -5 (-2 (-4 (1 (2, 2-benzothiazole - 3yl) -1-piperazinyl) ethyl) - 6-chloro-1, 3-dihydro-2 (1H) - indole - 2On (= Ziprasidone) and pharmaceutical preparations containing it |
| TW491847B (en) * | 1996-05-07 | 2002-06-21 | Pfizer | Mesylate dihydrate salts of 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)-ethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one |
| US5945421A (en) * | 1997-08-11 | 1999-08-31 | Warner-Lambert Company | Dopamine D4 receptor antagonists |
| US6040448A (en) * | 1997-10-24 | 2000-03-21 | Neurogen Corporation | Certain 1-(2-naphthyl) and 1-(2-azanaphthyl)-4-(1-phenylmethyl) piperazines, dopamine receptor subtype specific ligands |
| IL127497A (en) * | 1997-12-18 | 2002-07-25 | Pfizer Prod Inc | Medicinal products containing piperazinyl-heterocyclic compounds for the treatment of psychiatric disorders |
| US6906090B1 (en) * | 1998-03-06 | 2005-06-14 | Astrazeneca Ab | Compositions and methods for treating mycobacterial diseases |
| US6150366A (en) * | 1998-06-15 | 2000-11-21 | Pfizer Inc. | Ziprasidone formulations |
| US6660858B2 (en) | 2001-03-28 | 2003-12-09 | Lion Bioscience Ag | 2-aminobenzoxazole derivatives and combinatorial libraries thereof |
| US20040048876A1 (en) * | 2002-02-20 | 2004-03-11 | Pfizer Inc. | Ziprasidone composition and synthetic controls |
| UY27668A1 (es) * | 2002-02-20 | 2003-10-31 | Pfizer Prod Inc | Composición de ziprasidona y controles sintéticos |
| AU2003263413A1 (en) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Warner-Lambert Company Llc | Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia |
| DE60318602T2 (de) * | 2002-10-24 | 2009-01-15 | Pfizer Products Inc., Groton | Acylderivate von 5-(2-(4-(1,2 benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)ethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-on mit neuroleptischer wirkung |
| CA2505397A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-21 | Warner-Lambert Company Llc | Phenylalkyl and pyridylalkyl piperazine derivatives |
| WO2004050655A1 (en) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Polymorphic forms of ziprasidone and its hydrochloride |
| US7488729B2 (en) | 2002-12-04 | 2009-02-10 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Polymorphic forms of ziprasidone and its hydrochloride salt and process for preparation thereof |
| CN1255105C (zh) * | 2002-12-17 | 2006-05-10 | 上海医药工业研究院 | 齐拉西酮及其盐的水溶性包合物及其制备方法 |
| AU2003245027A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-11-01 | Hetero Drugs Limited | Novel crystalline forms of ziprasidone hydrochloride |
| EP1546146A1 (en) * | 2003-06-03 | 2005-06-29 | Teva Pharmaceutical Industries Limited | POLYMORPHIC FORMS OF ZIPRASIDONE HCl AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION |
| US20050049295A1 (en) * | 2003-06-12 | 2005-03-03 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for the preparation of 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1piperazinyl) ethyl)-6-chloro-1, 3-dihydro-2h-indol-2-one hydrochloride (ziprasidone hydrochloride) and its intermediate |
| US7160888B2 (en) * | 2003-08-22 | 2007-01-09 | Warner Lambert Company Llc | [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia |
| WO2005040160A2 (en) | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for preparation of ziprasidone |
| US20050197347A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-09-08 | Judith Aronhime | Polymorphic form B2 of ziprasidone base |
| ATE451367T1 (de) * | 2004-02-27 | 2009-12-15 | Ranbaxy Lab Ltd | Verfahren zur herstellung von ziprasidon |
| ITMI20040944A1 (it) * | 2004-05-11 | 2004-08-11 | Dinamite Dipharma S P A In For | Polimorfo di ziprasidone cloridrato e procedimento per la sua preparazione |
| CA2467538C (en) * | 2004-05-14 | 2010-08-24 | Apotex Pharmachem Inc. | New amorphous ziprasidone hydrochloride (5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one hydrochloride) and processes to produce the same |
| CA2471219A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-14 | Apotex Pharmachem Inc. | Improved preparation of an anhydrate form of 5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one hydrochloride (ziprasidone hydrochloride) |
| US7728136B2 (en) | 2004-06-18 | 2010-06-01 | Lupin Limited | Method for the preparation of aryl piperazinyl-heterocyclic compounds |
| WO2006026426A2 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-09 | University Of Kentucky Research Foundation | Amyloid peptide inactivating enzyme to treat alzheimer’s disease peripherally |
| ES2250000B1 (es) * | 2004-09-29 | 2007-06-01 | Medichem, S.A. | Procedimiento para la preparacion de ziprasidona. |
| ES2250001B1 (es) * | 2004-09-29 | 2007-06-01 | Medichem, S.A. | Proceso para la purificacion de ziprasidona. |
| US7777037B2 (en) * | 2004-10-27 | 2010-08-17 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Ziprasidone process |
| EP1863806A1 (en) * | 2005-02-11 | 2007-12-12 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Amorphous ziprasidone mesylate |
| EP1858891A2 (en) * | 2005-03-14 | 2007-11-28 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline forms of ziprasidone mesylate |
| US20060270685A1 (en) * | 2005-03-14 | 2006-11-30 | Judith Aronhime | Anhydrous ziprasidone mesylate and a process for its preparation |
| EP1869041A1 (en) * | 2005-04-01 | 2007-12-26 | Warner-Lambert Company LLC | Tetrahydro-pyridoazepin-8-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia |
| HU230479B1 (hu) * | 2006-05-02 | 2016-07-28 | Richter Gedeon Nyrt. | Eljárás 5-{2-[4-(1,2-benzizotiazol-3-il)-1-piperazinil]-etil}-6-klór-1,3-dihidro-2H-indol-2-on (Ziprasidon) előállítására |
| HUP0600868A3 (en) * | 2006-11-24 | 2009-03-30 | Richter Gedeon Nyrt | 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one hydrogen bromide polimorphs and process for their preparation |
| US8410268B2 (en) * | 2008-03-11 | 2013-04-02 | Alkem Laboratories Limited | Process for the preparation of ziprasidone |
| WO2011143430A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Abbott Laboratories | Indazole inhibitors of kinase |
| PL391810A1 (pl) | 2010-07-14 | 2012-01-16 | Zakłady Farmaceutyczne POLPHARMA Spółka Akcyjna | Nowe sole ziprasidonu oraz sposoby ich otrzymywania |
| WO2012020424A1 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Arch Pharmalabs Limited | A short process for the preparation of ziprasidone and intermediates thereof |
| SI23610A (sl) | 2011-01-13 | 2012-07-31 | Diagen@d@o@o | Nove adicijske soli ziprasidona postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba v terapiji |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4610988A (en) * | 1982-04-09 | 1986-09-09 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-[3-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)propyl]-4-(substituted)piperazines useful for alleviating pain |
| FR2536749A1 (fr) * | 1982-11-25 | 1984-06-01 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | (amino-2 ethyl)-6 benzoxazolinones substituees, leur preparation et leurs applications en therapeutique |
| MX173362B (es) * | 1987-03-02 | 1994-02-23 | Pfizer | Compuestos de piperazinil heterociclicos y procedimiento para su preparacion |
| US4883795A (en) * | 1988-01-22 | 1989-11-28 | Pfizer Inc. | Piperazinyl-heterocyclic compounds |
| US4831031A (en) * | 1988-01-22 | 1989-05-16 | Pfizer Inc. | Aryl piperazinyl-(C2 or C4) alkylene heterocyclic compounds having neuroleptic activity |
| US5312925A (en) * | 1992-09-01 | 1994-05-17 | Pfizer Inc. | Monohydrate of 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)-ethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-hydrochloride |
| US5206366A (en) * | 1992-08-26 | 1993-04-27 | Pfizer Inc. | Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds |
-
1992
- 1992-08-26 US US07/936,179 patent/US5206366A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-05-03 NZ NZ247539A patent/NZ247539A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-05-04 HU HU9301291A patent/HU223312B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-05-04 FI FI932012A patent/FI111641B/sv active Protection Beyond IP Right Term
- 1993-05-05 AU AU38403/93A patent/AU642836B1/en not_active Ceased
- 1993-05-06 IL IL105622A patent/IL105622A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-05-06 NO NO931656A patent/NO300685B1/no unknown
- 1993-05-07 EP EP00201940A patent/EP1029861B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 AT AT00201940T patent/ATE273976T1/de active
- 1993-05-07 ES ES93303576T patent/ES2161703T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 DK DK00201940T patent/DK1029861T3/da active
- 1993-05-07 EP EP93303576A patent/EP0584903B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 DK DK93303576T patent/DK0584903T3/da active
- 1993-05-07 PT PT93303576T patent/PT584903E/pt unknown
- 1993-05-07 PT PT00201940T patent/PT1029861E/pt unknown
- 1993-05-07 AT AT93303576T patent/ATE206422T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-07 ES ES00201940T patent/ES2225015T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 DE DE69333597T patent/DE69333597T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 MY MYPI93000857A patent/MY109731A/en unknown
- 1993-05-07 DE DE69330853T patent/DE69330853T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-12 CZ CZ93877A patent/CZ281893B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 MX MX9302813A patent/MX9302813A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 EG EG27793A patent/EG20214A/xx active
- 1993-05-14 SK SK485-93A patent/SK280584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-05-19 PL PL93299002A patent/PL173840B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-05-26 BR BR9302065A patent/BR9302065A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-05-28 RU RU9393028444A patent/RU2061695C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-05-28 SI SI9300287A patent/SI9300287A/sl not_active IP Right Cessation
- 1993-06-04 CN CN93106669A patent/CN1033089C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-20 KR KR1019930013678A patent/KR0123441B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-08-13 JP JP5201542A patent/JP2742370B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-25 ZA ZA936225A patent/ZA936225B/xx unknown
- 1993-08-25 YU YU56593A patent/YU48964B/sh unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI111641B (sv) | Förfarande för framställning av arylpiperazinyl-heterocykliska föreningar | |
| US5338846A (en) | Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds with a piperazine salt | |
| DK162389B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-oe4-oe(4,4-dialkyl-2,6-piperidindion-1-yl)butylaa-1-piperazinylaapyrimidiner | |
| NO324049B1 (no) | Benzimidazol-derivater, anvendelse av disse for fremstilling av terapeutisk middel for behandling av sykdommer samt farmasoytiske preparater omfattende slike | |
| PL193898B1 (pl) | Pochodne dihydropirymidyny, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie oraz środki lecznicze i sposób ich wytwarzania | |
| DK162991B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af thiazolidinylalkylenpiperazinderivater | |
| DK162284B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-oe4-oe(4-substituerede-2,6-piperidindion-1-yl)butylaa-1-piperazinylaa-3-cyanopyridiner | |
| EA008446B1 (ru) | Соединения имидазопиридина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| CN111518104B (zh) | 一种含硫脲嘧啶的1,2,4-三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111094241B (zh) | 一种氧代吡啶酰胺类衍生物的晶型及其制备方法 | |
| JPS62252780A (ja) | 新規なインデノチアゾ−ル誘導体及びその製造法 | |
| JPH05117273A (ja) | 医薬化合物 | |
| JPH02131483A (ja) | ベンゾヘテロ環化合物 | |
| DK158518B (da) | Phenylpiperazinderivater og syreadditionssalte deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt praeparater indeholdende derivaterne | |
| US20060142268A1 (en) | 1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d]benzazepine derivative or salt thereof | |
| JPH02191257A (ja) | ベンゾヘテロ環化合物 | |
| JPH01249779A (ja) | 新規の塩基的に置換された５‐ハロゲン‐チエノイソチアゾール‐３‐（２ｈ）‐オン‐１，１‐オキシド、その製造方法及びこの化合物を含有する薬学的調製物 | |
| JPH0428263B2 (sv) | ||
| JPH09249666A (ja) | 三環性化合物の製造法およびその中間体 | |
| JPH01207277A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の四級塩 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SPCF | Supplementary protection certificate application filed |
Spc suppl protection certif: L20050015 |