FI108639B - Förfarande för framställning av rent citalopram - Google Patents

Förfarande för framställning av rent citalopram Download PDF

Info

Publication number
FI108639B
FI108639B FI20010500A FI20010500A FI108639B FI 108639 B FI108639 B FI 108639B FI 20010500 A FI20010500 A FI 20010500A FI 20010500 A FI20010500 A FI 20010500A FI 108639 B FI108639 B FI 108639B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
amide
citalopram
cyanide
process according
group
Prior art date
Application number
FI20010500A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI20010500A0 (sv
Inventor
Marco Villa
Robert Dancer
Federico Sbrogio
Original Assignee
Lundbeck & Co As H
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lundbeck & Co As H filed Critical Lundbeck & Co As H
Publication of FI20010500A0 publication Critical patent/FI20010500A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI108639B publication Critical patent/FI108639B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för framställning av citalopram med formeln (I),
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att 30 medlet som bildar en amidgrupp eller en amidliknande grupp är ett medel med •' ·formeln R-CO-X, där R och X är sä som definierats patentkrav 1. • · 15 1 08639
3. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat därav, att medlet som bildar en amidgrupp eller en amidliknande grupp är en karboxylsy-raanhydrid eller en acylhalogenid.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, kännetecknat därav, att 5 medlet som bildar en amidgrupp eller en amidliknande grupp är ättik- syraanhydrid.
5. Förfarande enligt patentkrav 3, kännetecknat därav, att medlet som bildar en amidgrupp eller en amidliknande grupp är en acylklorid, företrädesvis acetylklorid. 10
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, känneteck- n a t därav, att Z är Br och cyanidutbytesreaktionen utförs medelst reaktion med koppar(l)cyanid i ett lämpligt lösningsmedel.
5 Y R—CO—X Hal ^‘"'W—R" R"'—SOj—Hal (a) (b) (c) 10 där X är halogen, eller en grupp O-CO-R’, Hal är halogen, Y är O eller S, W är O, N eller S och R, R’, R” och R’” är var och en självständigt valda ur en grupp bestäende av väte, alkyl och eventuellt substituerad aryl och aralkyl; reaktionsblandningen underkastas därefter en syra-bastvätt och/eller kristallisering och omkristallisering av citalopram för avlägsnande av 15 de bildade amiderna med formeln (IV) frän citalopramräblandningen, CH, NC^ — | 3 I 20 f~\ (IV> » I \ ? där A är R-CO-, R-CO-, R”-W-CY- eller R”’-S02-, varvid R, R’, R”, R”\ W och 25 Y betecknar samma som ovan; t och den erhällna citalopramprodukten eventuellt renas ytterligare, j · · · * slutbearbetas och/eller isoleras som bas eller ett farmaceutiskt godtagbart sait :·: därav.
5 NC. I (lll) 0 30 V 1. r ! 14 1 08639 underkastas eventuellt nägon initiell rening, varefter den behandlas med ett medel, som bildar en amidgrupp eller en amidliknande grupp och som valts bland medel, som harformeln (a), (b) eller (c):
5 NCVV^ L . 0) ! 10 F vid vilket förfarande en förening med formeln (II), YVo ,__/N\ (|,) F • 9 20 där Z är jod, brom, klor eller CF3-(CF2)n-S02-0-, där n är 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7 » » • : : eller 8, underkastas en cyanidutbytesreaktion med en cyanidkälla, kanne- tecknat därav, att den erhällna citalopramräprodukten innehällande des-metylcitalopram med formeln (III), • » «
25 CH3
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, kännetecknat därav, att Z är jod, brom, klor eller CF3-(CF2)n-S02-0-, där n är 0, 1,2, 3, 15 4, 5, 6, 7 eller 8, och att cyanidutbytesreaktionen utförs medelst reaktion med en cyanidkälla i närvaro av en palladiumkatalysator och en katalytisk mängd Cu+ eller Zn2+.
8. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, känneteck- j n at därav, att Z är jod, brom, klor eller CF3-(CF2)n-S02-0-, där n är 0, 1, 2, 3, I · · · 20 4, 5, 6, 7 eller 8, och att cyanidutbytesreaktionen utförs med Zn(CN)2 i närvaro av en palladiumkatalysator.
9. Förfarande enligt patentkrav 8, k ä n n e t e c k n a t därav, att Zärbrom.
:...· 10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, känneteck 25. a t därav, att Z är Cl eller Br och att cyanidutbytesreaktionen utförs med en cyanidkälla i närvaro av en nickelkatalysator, eventuellt i närvaro av en kataly- ’...: tisk mängd Cu+ eller Zn2+. •: 1
; 11. Förfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat därav, ·:··: attZärCI. :'1·.· 30 • I I · » 1
FI20010500A 2000-12-22 2001-03-13 Förfarande för framställning av rent citalopram FI108639B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK200001929 2000-12-22
DKPA200001929 2000-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI20010500A0 FI20010500A0 (sv) 2001-03-13
FI108639B true FI108639B (sv) 2002-02-28

Family

ID=8159922

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20010500A FI108639B (sv) 2000-12-22 2001-03-13 Förfarande för framställning av rent citalopram
FI20011577A FI20011577A0 (sv) 2000-12-22 2001-07-26 Förfarande för framställning av rent citalopram

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20011577A FI20011577A0 (sv) 2000-12-22 2001-07-26 Förfarande för framställning av rent citalopram

Country Status (43)

Country Link
US (1) US6455710B1 (sv)
EP (2) EP1462447A3 (sv)
JP (1) JP3798982B2 (sv)
KR (1) KR100439329B1 (sv)
CN (1) CN1282648C (sv)
AR (1) AR030056A1 (sv)
AT (2) ATE277920T1 (sv)
AU (2) AU3920101A (sv)
BE (2) BE1013212A6 (sv)
BG (1) BG65131B1 (sv)
BR (1) BR0106272A (sv)
CA (1) CA2360303C (sv)
CH (1) CH691535A5 (sv)
CZ (1) CZ292200B6 (sv)
DE (2) DE60105926T2 (sv)
DK (1) DK1181713T3 (sv)
EA (1) EA003581B1 (sv)
ES (2) ES2228824T3 (sv)
FI (2) FI108639B (sv)
FR (1) FR2812877B1 (sv)
GB (1) GB2357763B (sv)
GR (1) GR1003874B (sv)
HK (1) HK1048812B (sv)
HR (1) HRP20020004A2 (sv)
HU (2) HU0101029D0 (sv)
IE (1) IES20010254A2 (sv)
IL (1) IL147226A (sv)
IS (1) IS2060B (sv)
IT (1) ITMI20010602A1 (sv)
MX (1) MXPA01013151A (sv)
NL (2) NL1017525C1 (sv)
NO (1) NO312462B1 (sv)
NZ (1) NZ516298A (sv)
PL (1) PL205724B1 (sv)
PT (1) PT1181713E (sv)
SE (1) SE517623C2 (sv)
SG (1) SG167655A1 (sv)
SI (1) SI1181713T1 (sv)
SK (2) SK286283B6 (sv)
TR (1) TR200201166T1 (sv)
UA (1) UA71634C2 (sv)
WO (1) WO2001045483A2 (sv)
ZA (1) ZA200110179B (sv)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR022329A1 (es) 1999-01-29 2002-09-04 Lundbeck & Co As H Metodo para la preparacion de 5-cianoftalida
PL198024B1 (pl) * 1999-04-14 2008-05-30 Lundbeck & Co As H Sposób wytwarzania citalopramu, związki pośrednie i ich zastosowanie do wytwarzania citalopramu
ITMI991581A1 (it) * 1999-06-25 2001-01-15 Lundbeck & Co As H Metodo per la preparazione di citalopram
ITMI991579A1 (it) 1999-06-25 2001-01-15 Lundbeck & Co As H Metodo per la preparazione di citalopram
TR200101874T1 (tr) 1999-10-25 2002-02-21 H. Lundbeck A/S Sitalopram hazırlanması için yöntem
ATE261953T1 (de) 1999-12-28 2004-04-15 Lundbeck & Co As H Verfahren zur herstellung von citalopram
TR200201688T2 (tr) 1999-12-30 2002-11-21 H. Lundbeck A/S Sitalopram hazırlama yöntemi.
EA005134B1 (ru) 2000-01-14 2004-12-30 Х.Лундбекк А/С Способ получения 5-цианофталида
IES20010157A2 (en) 2000-03-03 2002-03-06 Lundbeck & Co As H Method for the preparation of citalopram
TR200202166T2 (tr) 2000-03-13 2002-12-23 H. Lndbeck A/S Sitalopramın preparasyon metodu
IES20010206A2 (en) 2000-03-13 2002-03-06 Lundbeck & Co As H Method for the preparation of citalopram
EA200200968A1 (ru) 2000-03-13 2003-02-27 Х.Лундбекк А/С Поэтапное алкилирование 5-замещенных 1-(4-фторфенил)-1,3-дигидроизобензофуранов
CA2402557A1 (en) 2000-03-14 2001-09-20 Hans Petersen Method for the preparation of citalopram
CA2402869A1 (en) * 2000-03-16 2001-09-20 Hans Petersen Method for the preparation of 5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofurans
AR032455A1 (es) 2000-05-12 2003-11-12 Lundbeck & Co As H Metodo para la preparacion de citalopram, un intermediario empleado en el metodo, un metodo para la preparacion del intermediario empleado en el metodo y composicion farmaceutica antidepresiva
CA2354880C (en) 2000-08-18 2003-06-03 H. Lundbeck A/S Method for the preparation of citalopram
AU3920201A (en) 2000-12-28 2001-07-09 H. Lundbeck A/S Process for the preparation of pure citalopram
GB0105627D0 (en) * 2001-03-07 2001-04-25 Cipla Ltd Preparation of phthalanes
CA2439856A1 (en) * 2001-03-09 2002-09-19 Swargam Sathyanarayana Process for the preparation of citalopram
US6967259B2 (en) * 2001-09-24 2005-11-22 Pharmachem Technologies Limited Process for the preparation of Citalopram intermediate
HUP0401934A3 (en) * 2001-11-08 2007-05-29 Sepracor Inc Methods for treating depression and other cns disorders using enantiomerically enriched desmethyl- and didesmethyl-metabolites of citalopram
US7148364B2 (en) * 2002-01-07 2006-12-12 Sun Pharmaceutical Industries Process for the preparation of 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofuran carbonitrile
GB0204607D0 (en) * 2002-02-27 2002-04-10 Matrix Lab Ltd Process
ES2327635T3 (es) * 2002-11-15 2009-11-02 Akzo Nobel N.V. Tratamiento de purificacion/decoloracion de nitrilos grasos.
WO2004085416A1 (en) * 2003-03-24 2004-10-07 Hetero Drugs Limited Novel crystalline forms of (s)-citalopram oxalate
US7019153B2 (en) * 2003-06-10 2006-03-28 Sun Pharmaceutical Industries Limited Process for hydrogenolysis of [1-(3-dimethylamino)propyl)]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-halo-isobenzofuran acetamido-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid
WO2005042473A1 (en) * 2003-10-28 2005-05-12 Wockhardt Limited Improved process for the manufacture of citalopram hydrobromide
CN100569765C (zh) 2003-12-19 2009-12-16 杭州民生药业集团有限公司 西酞普兰中间体晶体碱
TWI358407B (en) * 2005-06-22 2012-02-21 Lundbeck & Co As H Crystalline base of escitalopram and orodispersibl
CN114763343A (zh) * 2021-01-14 2022-07-19 浙江华海药业股份有限公司 一种西酞普兰或s-西酞普兰的纯化方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE536169C (de) * 1926-08-21 1931-10-20 British Dyestuffs Corp Ltd Verfahren zur Gewinnung von tertiaeren aromatischen Aminen aus ihren Gemischen mit sekundaeren und primaeren aromatischen Aminen
US1992111A (en) * 1931-06-20 1935-02-19 Du Pont Separation of secondary and tertiary amines
DE1032261B (de) * 1955-03-08 1958-06-19 Leda Chemicals Ltd Verfahren zur Abtrennung sekundaerer Amine aus einer primaeres und sekundaeres Amin enthaltenden Mischung
GB1143702A (sv) 1965-03-18
GB1526331A (en) * 1976-01-14 1978-09-27 Kefalas As Phthalanes
US4302399A (en) * 1978-09-28 1981-11-24 Dynapol Acetylation of crude reaction products containing polymeric colorants
GB8419963D0 (en) 1984-08-06 1984-09-12 Lundbeck & Co As H Intermediate compound and method
US4943591A (en) 1984-10-17 1990-07-24 Glaxo Group Limited Dichloroaniline derivatives
DE3926765A1 (de) * 1989-08-12 1991-02-14 Hoechst Ag Verfahren zur verminderung von primaerem und sekundaerem amin in einem tertiaeren amin
DK213290D0 (da) * 1990-09-06 1990-09-06 Lundbeck & Co As H Treatment of cerebrovascular disorders
US5296507A (en) 1990-09-06 1994-03-22 H.Lundbeck A/S Treatment of cerbrovascular disorders
DE19626659A1 (de) 1996-07-03 1998-01-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthaliden
DE19627697A1 (de) 1996-07-10 1998-01-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthaliden
EP0993524B1 (en) * 1997-06-30 2002-11-20 Beloit Technologies, Inc. Method and apparatus for the high speed application of coating to a traveling paper web
JP3526581B2 (ja) 1997-07-08 2004-05-17 ハー・ルンドベック・アクティーゼルスカブ シタロプラムの製造方法
UA62985C2 (en) 1997-11-10 2004-01-15 Lunnbeck As H A method for the preparation of citalopram
DE69714480T2 (de) * 1997-11-11 2003-03-06 Lundbeck & Co As H Verfahren zur Herstellung von Citalopram
WO2000023431A1 (en) 1998-10-20 2000-04-27 H. Lundbeck A/S Method for the preparation of citalopram
CZ300408B6 (cs) 1998-12-23 2009-05-13 H. Lundbeck A/S Zpusob výroby 5-kyanoftalidu
AR022329A1 (es) 1999-01-29 2002-09-04 Lundbeck & Co As H Metodo para la preparacion de 5-cianoftalida
PL198024B1 (pl) 1999-04-14 2008-05-30 Lundbeck & Co As H Sposób wytwarzania citalopramu, związki pośrednie i ich zastosowanie do wytwarzania citalopramu
ITMI991581A1 (it) * 1999-06-25 2001-01-15 Lundbeck & Co As H Metodo per la preparazione di citalopram
ITMI991579A1 (it) * 1999-06-25 2001-01-15 Lundbeck & Co As H Metodo per la preparazione di citalopram
ITMI991486A1 (it) * 1999-07-06 2001-01-06 Vis Farmaceutici S P A Processo per la sintesi di citalopram
TR200101874T1 (tr) 1999-10-25 2002-02-21 H. Lundbeck A/S Sitalopram hazırlanması için yöntem
US6310222B1 (en) 1999-11-01 2001-10-30 Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
IES20010143A2 (en) 2000-02-24 2001-07-25 Lundbeck & Co As H Method for the preparation of citalopram
NL1017415C1 (nl) 2000-02-24 2001-05-18 Lundbeck & Co As H Werkwijze voor de bereiding van Citalopram.
GB0005477D0 (en) 2000-03-07 2000-04-26 Resolution Chemicals Limited Process for the preparation of citalopram
GB2357762B (en) * 2000-03-13 2002-01-30 Lundbeck & Co As H Crystalline base of citalopram
CA2354880C (en) 2000-08-18 2003-06-03 H. Lundbeck A/S Method for the preparation of citalopram
AU3920201A (en) 2000-12-28 2001-07-09 H. Lundbeck A/S Process for the preparation of pure citalopram

Also Published As

Publication number Publication date
FI20010500A0 (sv) 2001-03-13
HRP20020004A2 (en) 2003-04-30
US6455710B1 (en) 2002-09-24
AR030056A1 (es) 2003-08-13
SI1181713T1 (en) 2005-02-28
HU0101029D0 (en) 2001-05-28
ZA200110179B (en) 2002-12-11
US20020120005A1 (en) 2002-08-29
IL147226A0 (en) 2002-08-14
PT1181713E (pt) 2005-02-28
TR200201166T1 (tr) 2002-10-21
SE517623C2 (sv) 2002-06-25
DE60105926T2 (de) 2005-11-24
BG65131B1 (bg) 2007-03-30
NO20011271D0 (no) 2001-03-13
GR1003874B (el) 2002-04-24
IES20010254A2 (en) 2002-03-06
CN1366525A (zh) 2002-08-28
SE0103045D0 (sv) 2001-09-14
NL1017525C1 (nl) 2001-04-26
FR2812877B1 (fr) 2003-04-04
NO20011271A (no) 2002-05-13
AU2001100405A4 (en) 2001-11-01
NL1018360C1 (nl) 2001-10-04
JP3798982B2 (ja) 2006-07-19
NO312462B1 (no) 2002-05-13
SE0103045L (sv) 2002-06-23
FR2812877A1 (fr) 2002-02-15
EA200200018A1 (ru) 2002-04-25
ITMI20010602A1 (it) 2002-09-22
KR20020065345A (ko) 2002-08-13
CA2360303A1 (en) 2001-06-28
ES2170732B2 (es) 2003-09-16
EP1462447A2 (en) 2004-09-29
HUP0102817A3 (en) 2003-07-28
PL205724B1 (pl) 2010-05-31
HUP0102817A2 (hu) 2001-12-28
ITMI20010602A0 (it) 2001-03-22
CH691535A5 (de) 2001-08-15
DK1181713T3 (da) 2005-01-31
EP1181713B1 (en) 2004-09-29
SG167655A1 (en) 2011-01-28
HU0102817D0 (en) 2001-09-28
ATE277920T1 (de) 2004-10-15
JP2003517484A (ja) 2003-05-27
ES2228824T3 (es) 2005-04-16
GB0105983D0 (en) 2001-05-02
BG106203A (en) 2002-08-30
GB2357763B (en) 2002-01-16
CZ292200B6 (cs) 2003-08-13
SK18482001A3 (sk) 2002-05-09
BR0106272A (pt) 2004-06-15
AU2001100405B4 (en) 2002-03-21
EP1181713A2 (en) 2002-02-27
SK284428B6 (sk) 2005-04-01
MXPA01013151A (es) 2002-08-12
BE1013213A6 (fr) 2001-10-02
UA71634C2 (uk) 2004-12-15
HK1048812B (zh) 2007-06-01
NZ516298A (en) 2002-12-20
IL147226A (en) 2006-04-10
ES2170732A1 (es) 2002-08-01
WO2001045483A2 (en) 2001-06-28
CN1282648C (zh) 2006-11-01
CA2360303C (en) 2003-08-12
AT4367U1 (de) 2001-06-25
PL353398A1 (en) 2003-11-17
FI20011577A0 (sv) 2001-07-26
SK286283B6 (sk) 2008-06-06
DE10112829C1 (de) 2002-07-25
IS2060B (is) 2005-11-15
DE60105926D1 (de) 2004-11-04
EP1462447A3 (en) 2004-11-17
AU3920101A (en) 2001-07-03
GB2357763A (en) 2001-07-04
HK1048812A1 (en) 2003-04-17
BE1013212A6 (fr) 2001-10-02
IS5883A (is) 2001-06-20
CZ2001890A3 (cs) 2002-08-14
EA003581B1 (ru) 2003-06-26
WO2001045483A3 (en) 2001-12-27
KR100439329B1 (ko) 2004-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI108639B (sv) Förfarande för framställning av rent citalopram
AU2001100399A4 (en) Process for the preparation of pure citalopram
SK285528B6 (sk) Spôsob výroby bázy citalopramu alebo soli citalopramu
AU744112B1 (en) Process for the preparation of pure citalopram
GB2359811A (en) Purification of citalopram by acylation of the methylamino group of the desmethyl citalopram impurity & subsequent removal of the ensuing amide
DK174018B1 (da) Proces til fjernelse af desmethyl citalopram fra et citalopram produkt
CH691998A5 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Citalopram.

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed