ES2327635T3 - Tratamiento de purificacion/decoloracion de nitrilos grasos. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para la separación de impurezas de amidas alifáticas de cadena larga a partir de una solución de dichas amidas y nitrilos derivados de ácidos grasos que comprende lavar dicha solución con una cantidad de un ácido fuerte eficaz para separar la amida como una sal en la capa ácida, separar dicha capa ácida de dicha solución dejando un nitrilo graso derivado de ácido tratado con ácido sustancialmente libre de dichas impurezas de amida.
Description
Tratamiento de purificación/decoloración de
nitrilos grasos.
La presente invención generalmente se refiere a
un nuevo proceso de tratamiento de purificación y/o decoloración de
nitrilos grasos.
Los nitrilos grasos, aquellos derivados de
ácidos grasos, son importantes artículos de comercio útiles en la
preparación de insecticidas, agentes solidificantes, suavizantes
textiles y agentes humectantes. Deben estar hidrogenados para
formar aminas primarias, secundarias o terciarias, particularmente
las valiosas aminas alifáticas.
Un método comercial común para obtener nitrilos
es la deshidratación catalítica de ácidos grasos en presencia de
amoniaco. Este método, sin embargo, produce, además de los nitrilos,
muchos productos secundarios problemáticos, que incluyen diferentes
aminas que contribuyen al color y olor, y también algunas amidas.
Tales impurezas, particularmente las amidas, deben ser reducidas a
un bajo nivel antes de que los nitrilos puedan ser usados en varios
procesos que producen los valiosos productos. Las amidas son
conocidas por ser venenos para los catalizadores de hidroge-
nación.
nación.
Existen muchas enseñanzas en el estado de la
técnica que abordan la purificación de nitrilos, normalmente por
separación de aquellos productos secundarios de la reacción de
síntesis de nitrilos, fundamentalmente cuerpos de color y aminas,
que tienen puntos de ebullición cercanos al producto de nitrilo y,
por ello, son difíciles de separar por destilación. En el proceso
de la Patente de EE.UU. No. 2.622.097 de Osborne, el acrilonitrilo
no puro primero se pasa a través de carbono activado, luego a través
de un material de intercambio catiónico humedecido que puede ser
regenerado por el uso de ácido, pero que está sustancialmente libre
de ácido cuando es usado.
El proceso de la Patente de EE.UU. No. 2.943.049
separa compuestos hidrocarbonados de nitrógeno, particularmente
aminas, de mezclas hidrocarbonadas usando varios minerales silíceos,
incluyendo bentonita la cual ha sido completamente intercambiada
iónicamente por hidrógeno.
La Patente de EE.UU. No. 3.206.497 de Oblad
describe la separación de un nitrilo a partir de una mezcla que
contiene otros compuestos de carácter básico que contienen nitrógeno
haciendo contactar la mezcla con un haluro metálico que precipita
el compuesto básico de nitrógeno.
En el proceso de la Patente de EE.UU. No.
3.262.966 de Higgind, Jr et al, se usa óxido de aluminio para
separar impurezas de compuestos carbonilo a partir de
acrilonitrilo.
En el proceso de la Patente de EE.UU. No.
4.147.717 de Kershaw, las aminas se separan del adiponitrilo usando
una variedad de materiales, que incluyen bentonita en presencia de
ácido, con el adiponitrilo preferiblemente conteniendo de 1 a 10% en
peso de agua.
El proceso de la Patente de Gran Bretaña No.
1.223.790 de Kuhlmann efectúa la separación de impurezas a partir
de nitrilos, particularmente compuestos heterocíclicos que contienen
uno o más átomos de nitrógeno en el anillo, usando varios
adsorbentes, que incluyen montmarillonita.
La Patente alemana No. 1.046.601 de Cadus et
al describe un proceso para la purificación de adiponitrilo
usando un adsorbente sólido tal como gel de sílice, carbono
activado o arcilla.
La Patente de EE.UU. No. 4.575.434 describe un
proceso para la separación de amidas alifáticas de cadena larga a
partir de una solución de dichas amidas y nitrilos derivados de
ácidos grasos. Aquí, se emplea tanto un mineral estratificado que
comprende un silicato de aluminio y un ácido lo suficientemente
fuerte para protonar dichas amidas.
También se conoce en el estado de la técnica que
los cationes orgánicos, particularmente aminas, pueden reemplazar
cationes que originalmente estaban presentes en las superficies de
arcilla y que existe una fuerte preferencia de la arcilla por el
catión orgánico. Clay Colloid Chemistry, Van Olphen H, Wiley, 2ª
Ed., 1977 es una referencia que proporciona tal enseñanza.
La presente invención trata un problema
específicamente no tratado por cualquiera de las referencias de más
arriba, que comprenden la presencia de amidas como una impureza en
los nitrilos. Los nitrilos producidos vía la reacción de más
arriba, en la que los ácidos grasos son deshidratados en presencia
de un catalizador y amoniaco pueden contener amidas en solución
hasta el punto de saturación (aproximadamente 0,9% en peso de
amidas). El método de la técnica anterior para separar estas amidas
ha sido la destilación simple, que a veces es posible debido a la
diferencia significativa de los puntos de ebullición entre los
nitrilos y las amidas. Sin embargo, si se tiene que trabajar con
nitrilos de longitudes de cadena mezcladas, las separaciones por
destilación no siempre pueden ser posibles debido al hecho de que
las amidas de longitud de cadena más corta se destilan junto con
los nitrilos de longitud de cadena superior. Además, la destilación
necesita una aportación de energía considerable que en la era del
aumento de los costes de energía se vuelve altamente poco
atractivo.
Los presentes inventores han descubierto un
proceso que efectúa la separación de amidas a partir de una solución
con nitrilos sin emplear la destilación.
El objetivo principal por el que la presente
invención está dirigida es la separación de amidas a partir de una
solución de nitrilos y amidas. En una realización, la invención
contempla un proceso para la separación de impurezas que comprenden
amidas, pero que pueden incluir otras impurezas tales como aminas, a
partir de una solución de los nitrilos e impurezas. Primero se
forma una mezcla de reacción y para esa mezcla de reacción, se
agitan de 0,5 a 3% en peso de H_{2}SO_{4} diluido
(aproximadamente 60%) a temperatura ambiente y presión atmosférica
durante un tiempo eficaz para la separación de las impurezas de
amida. Típicamente, tras aproximadamente 30 minutos, la impureza de
amida es separada dentro de la capa ácida oscura inferior,
probablemente como una sal. El nitrilo restante, tras decantación o
filtración, todavía está coloreado pero está casi libre de amida.
En una segunda etapa, a temperatura ambiente o a una temperatura de
hasta \sim80ºC, se puede eliminar el color del nitrilo agitando
el nitrilo lavado en ácido con 0,5-5% en peso de
adsorbente tal como arcilla (bentonita), carbón, materiales de tipo
zeolíticos, mezclas de los mismos y similares.
Las cargas de alimentación de nitrilo de interés
principal para la presente invención están dentro de uno de los
tres tipos que comprenden "coco-nitrilo",
"sebo-nitrilo" y
"oleo-nitrilo". Las composiciones de estos
tipos, en términos de porcentaje de nitrilos grasos de varias
longitudes de cadena, son de acuerdo a lo siguiente:
Los superíndices ' y '' designan, un enlace
insaturado y dos enlaces insaturados respectivamente, por
molécula.
La impureza de amida de la que particularmente
se ocupa la presente invención tiene la estructura química:
donde R puede comprender una amplia
variedad de grupos hidrocarbonados o basados en hidrocarbono,
particularmente alifáticos de cadena larga. El término "cadena
larga" denomina a compuestos con, de media, 6 o más,
preferiblemente 8 o más, y lo más preferiblemente 10 o más átomos
de carbono. La mezcla de reacción de la invención incluirá tales
amidas. El contenido de amidas en el nitrilo puede ser tan alto como
su límite de solubilidad (hasta aproximadamente 0,9% en peso a
temperatura ambiente) o incluso mayor, con lo cual, al menos una
porción de las amidas podrían aparecer como materia particulada. El
peso molecular promedio de las amidas en la carga de alimentación
de más arriba se asume en la presente memoria como 270. Se prefieren
amidas de ese peso molecular como "sebo amidas". También puede
haber una amplia variedad de otras impurezas, fundamentalmente
aminas, que pueden dar color y olor a los
nitrilos.
La presente invención está dirigida a la
separación de amidas a partir de una solución de nitrilos y amidas.
En una realización, la invención contempla un proceso para la
separación de impurezas que comprenden amidas, pero que pueden
incluir otras impurezas tales como aminas, a partir de una solución
de los nitrilos e impurezas. Primero se forma una mezcla de
reacción y para esa mezcla de reacción, se agitan de 0,1 a 15% en
peso de ácido fuerte (por ejemplo, un H_{2}SO_{4} al 60%) a
temperatura ambiente y presión atmosférica durante un tiempo eficaz
para la separación de las impurezas de amida. Típicamente, tras
aproximadamente 30 minutos, la impureza de amida es separada dentro
de la capa ácida oscura inferior, probablemente como una sal. El
nitrilo restante, tras decantación o filtración, todavía puede
estar coloreado pero está casi libre de amida. En una segunda etapa
opcional de eliminación del color, a temperatura ambiente o a una
temperatura de hasta \sim80ºC, se puede eliminar el color del
nitrilo agitando el nitrilo lavado en ácido con
0,5-5% en peso de adsorbente apropiado tal como
arcilla (bentonita), carbón y/o materiales de tipo zeolíticos.
Aunque no se limita la invención a una hipótesis
particular, se cree que la adición de ácido al nitrilo que contiene
impurezas de amida causa la precipitación y/o separación de las
impurezas de amida como sales de ácido que pueden ser separadas
fácilmente de la mezcla de reacción.
La elección del ácido para lograr lo anterior es
muy crítico. Primero, el ácido debe ser lo suficientemente fuerte
como para dirigir la formación de las sales de amida. El contenido
en agua de la mezcla de reacción debe estar controlado con el fin
de que haya suficiente como para promover la insolubilidad del ácido
y su sal de amida en el nitrilo. Demasiado poca agua, en el caso de
un ácido deshidratante tal como sulfúrico, también puede llevar a
"combustión" o promover colores oscuros, especialmente a
temperaturas elevadas. Así, es importante en el proceso de la
presente invención emplear mayores cantidades de una ácido fuerte
diluido que cantidades menores de un ácido concentrado más fuerte.
Para efectuar la máxima separación de amidas también debe haber una
cantidad de ácido en exceso de la cantidad estequiométrica necesaria
con el fin de proporcionar un vehículo para la sal de amida y
debido a que una porción del ácido es consumida en el curso de
varias reacciones.
Ejemplos de ácidos fuertes empleados en el
contexto de la presente invención incluyen, pero no se limitan a
ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido
perclórico, ácido nítrico, ácido fluorosulfónico, ácido
metanosulfónico, ácido trifluorometanosulfónico, ácido
toluenosulfónico, ácido fosfórico, y mezclas de los mismos.
Típicamente, el ácido está diluido en una cantidad tal que su
combinación con una cantidad de agua permite una sal que de amida
permanezca sustancialmente insoluble en ácido acuoso en exceso.
Preferiblemente, se emplea de 0,1 a 15% en peso de ácido. En otra
realización, se emplea hasta 5% en peso de ácido. Todavía en otra
realización se emplea de 0,5 a 2% en peso de ácido.
Las condiciones en las que se lleva a cabo el
proceso de la presente invención no son críticas. Los presentes
inventores han visto, sin embargo, que el color del nitrilo lavado
con ácido se hace más profundo a medida que aumenta la
concentración de ácido sulfúrico o si se aumenta la temperatura.
Parece que las condiciones óptimas se obtienen con H_{2}SO_{4}
al 60-70% a aproximadamente 25ºC. Una temperatura de
aproximadamente 15ºC a aproximadamente 100ºC y un tiempo de
reacción de aproximadamente 5 minutos a aproximadamente 4 horas son
las condiciones de funcionamiento normales contempladas para una
carga de alimentación de nitrilos grasos que tienen cadenas de
carbono de aproximadamente 10 a aproximadamente 22 de longitud.
Tras hacerse el nitrilo, 0,5 a 3% en peso de
H_{2}SO_{4} diluido (aproximadamente 50-70%),
con o sin 0,5-a 5% de un filtro ayudante adicional,
es agitado a temperatura ambiente y presión atmosférica durante un
tiempo eficaz para la separación de las impurezas de amida. El
filtro ayudante opcional puede ser tal cosa como arcilla, sílice o
tierra de diatomeas. Típicamente, tras aproximadamente 30 minutos,
la impureza de amida es separada en la capa ácida oscura inferior,
o es adsorbida en el filtro ayudante, probablemente como una sal. El
nitrilo restante, tras decantación y/o filtración, todavía puede
estar coloreado pero está sustancialmente libre de amida.
En una segunda etapa opcional de eliminación del
color, a temperatura ambiente o a una temperatura de hasta 30 a
aproximadamente 100ºC, el color puede ser eliminado del nitrilo
agitando el nitrilo lavado en ácido con 0,5-5% en
peso de un adsorbente del color tal como arcilla (bentonita), carbón
y/o materiales de tipo zeolíticos. La segunda etapa puede llevarse
a cabo por medio de un cemento del mineral y de la solución de
nitrilo tratada con ácido o haciendo pasar el nitrilo por una cama
adsorbente. La arcilla de bentonita es una excelente elección para
el método de cemento y se dispersa fácilmente en un medio líquido.
El cemento se puede mantener durante el curso de la reacción por
medios de agitación tales como un agitador o mezclador.
Una etapa clave en el proceso de la presente
invención es la separación de los nitrilos que tienen un contenido
de impurezas reducido y color mejorado a partir de la mezcla de
reacción. Esto puede llevarse a cabo drenando la gruesa capa
líquida de sal de amida de la capa superior de nitrilo purificado o
por decantación de la capa de nitrilo. Alternativamente, se puede
añadir un adsorbente junto con el tratamiento con ácido y filtrar el
adsorbente/sal de amida/ácido en exceso por medio de uno o más
montajes de filtro. Tal montaje es básicamente un medio de filtro,
tal como una maya de filtro, donde el lado de alimentación está
expuesto al fluido a filtrar, y el lado del filtrado está expuesto
a una presión inferior. Por ello, se puede emplear filtración por
presión o vacío con cualquier medio de filtración adecuado.
Se presenta el siguiente ejemplo no limitante
para ilustrar la presente invención.
A una porción de 500 g de Ameel ® TM (sebo
nitrilo no tratado) a temperatura ambiente en nitrógeno se añadieron
5,0 g (1,0% en peso) de ácido sulfúrico al 60% con agitación
rápida. Tras 30 minutos, la oscura mezcla se dejó reposar durante
otros 30 minutos antes de decantar la fase superior de nitrilo a
partir de la oscura capa oleosa inferior. Luego el nitrilo tratado
con ácido se agitó con 2,0% en peso de arcilla de bentonita a 80ºC
durante 30 minutos antes de filtrar. Los cambios de color y
contenido en amida se muestran más abajo.
Claims (20)
1. Un proceso para la separación de impurezas de
amidas alifáticas de cadena larga a partir de una solución de
dichas amidas y nitrilos derivados de ácidos grasos que comprende
lavar dicha solución con una cantidad de un ácido fuerte eficaz
para separar la amida como una sal en la capa ácida, separar dicha
capa ácida de dicha solución dejando un nitrilo graso derivado de
ácido tratado con ácido sustancialmente libre de dichas impurezas
de
amida.
amida.
2. El proceso de la reivindicación 1, donde es
empleado 0,1 a 15% en peso de dicho ácido fuerte.
3. El proceso de la reivindicación 1 o 2, donde
dicho ácido fuerte es seleccionado del grupo que consiste en ácido
sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido perclórico,
ácido nítrico, ácido fluorosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido
trifluorometanosulfónico, ácido toluenosulfónico, ácido fosfórico, y
mezclas de los mismos en combinación con una cantidad de agua que
permite que una sal de amida permanezca sustancialmente insoluble en
ácido acuoso en exceso.
4. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, donde dicho proceso es conducido a
temperatura ambiente y presión atmosférica.
5. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, donde 0,5 a 15% de ayudante de filtro
está opcionalmente presente.
6. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, donde es empleada la agitación para
maximizar el contacto de dicho ácido fuerte y dicha impureza de
amida.
7. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, donde dicho ácido fuerte comprende
ácido sulfúrico.
8. El proceso de la reivindicación 7, donde es
empleado ácido sulfúrico del 50 al 70%.
9. El proceso de la reivindicación 8, donde es
empleado hasta 5% en peso de ácido sulfúrico del 50 al 70%.
10. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, que además comprende una etapa de
decoloración.
11. El proceso de la reivindicación 10, donde
dicha etapa de decoloración comprende poner en contacto dicho
nitrilo tratado con ácido con un adsorbente que elimina el
color.
12. El proceso de la reivindicación 11, donde
dicho adsorbente es seleccionado del grupo que consiste en arcillas,
carbonos activados, óxidos de aluminio, gel de sílice, zeolitas y
mezclas de los mismos.
13. El proceso de las reivindicaciones 11 o 12,
donde es empleado 0,1 a aproximadamente 5% de dicho adsor-
bente.
bente.
14. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones 11-13, donde dicho adsorbente
comprende una arcilla de bentonita, y dicha mezcla de reacción está
en forma de un cemento de partículas finamente divididas de dicha
arcilla con dicha solución.
15. Un proceso para la purificación y
decoloración de nitrilos derivados de ácidos grasos que contienen
impurezas de amidas alifáticas de cadena larga, que comprende lavar
una solución de dichas amidas y nitrilos derivados de ácidos grasos
con una cantidad de un ácido fuerte eficaz para separar la amida
como una sal en la capa ácida, separar dicha capa ácida de dicha
solución dejando un nitrilo graso derivado de ácidos grasos tratado
con ácido sustancialmente libre de dichas impurezas de amida, y, a
partir de entonces, poner en contacto dicho nitrilo tratado con
ácido con un adsorbente en una cantidad eficaz para reducir el
color.
16. El proceso de la reivindicación 15, donde
dicho ácido fuerte es seleccionado del grupo que consiste en ácido
sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido perclórico,
ácido nítrico, ácido fluorosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido
trifluorometanosulfónico, ácido toluenosulfónico, ácido fosfórico, y
mezclas de los mismos en combinación con una cantidad de agua que
permite que una sal de amida permanezca sustancialmente insoluble
en ácido acuoso en exceso y mezclas del mismo.
17. El proceso de la reivindicación 15 o 16,
donde dicho adsorbente es seleccionado del grupo que consiste en
arcillas, carbonos activados, óxidos de aluminio, gel de sílice,
zeolitas y mezclas de los mismos.
18. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones 15-17, donde es empleado 0,1 a 15%
en peso de dicho ácido fuerte y donde es empleado 0,1 a
aproximadamente 1% de dicho adsorbente.
19. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones 15-18, donde dicho ácido es ácido
sulfúrico y dicha adsorbente comprende arcilla de bentonita, y
dicha mezcla de reacción está en forma de un cemento de partículas
finamente divididas de dicha arcilla y dicha solución.
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20. El proceso de una cualquiera de las
reivindicaciones 15-19, donde dicho proceso es
llevado a cabo a temperatura ambiente y presión atmosférica.
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