JPH04187670A - カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法 - Google Patents
カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法Info
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- JPH04187670A JPH04187670A JP2314204A JP31420490A JPH04187670A JP H04187670 A JPH04187670 A JP H04187670A JP 2314204 A JP2314204 A JP 2314204A JP 31420490 A JP31420490 A JP 31420490A JP H04187670 A JPH04187670 A JP H04187670A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製
方法に関する。詳しくは、シクロヘキサノンオキシムと
シクロドデカノンオキシムとの混合物を、硫酸及び発煙
硫酸の存在下に、ベックマン転位させて、カプロラクタ
ムとラウロラクタムを製造する方法において、中間段階
で得られた粗カプロラクタム水溶液を、好適なイオン交
換樹脂の組合わせにより精製処理する、効率的なカプロ
ラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法に関す杭 （従来の技術） カプロラクタムとラウロラクタムを製造する方法は、シ
クロヘキサノンとシクロドデカノンの混合物をオキシム
化し、生成したシクロヘキサノンオキシム又はその塩と
シクロドデカノンオキシム又はその塩との混合物を硫酸
又は発煙硫酸の存在下にベックマン転位させ、続いて、
アンモニアガス又はアンモニア水で中和してラクタム混
合物を取得し、そのラクタム混合物を、水と混和しない
有機溶剤で抽出するが又はそのラクタム混合物の層分離
によって、硫安水から分離されたラクタム油層（以下、
ラクタム油という）を水と混和しない有機溶剤で抽出し
て、ラクタム成分を含む抽出液を得、更に、この有機溶
剤抽出液を水で逆抽出して、カプロラクタムを水層に移
行させ、ラウロラクタムを有機溶剤層に残存させる方法
（以下、コラクタム化法という）が知られている（例え
ば、特公昭４６−７２５４号公報）。
方法に関する。詳しくは、シクロヘキサノンオキシムと
シクロドデカノンオキシムとの混合物を、硫酸及び発煙
硫酸の存在下に、ベックマン転位させて、カプロラクタ
ムとラウロラクタムを製造する方法において、中間段階
で得られた粗カプロラクタム水溶液を、好適なイオン交
換樹脂の組合わせにより精製処理する、効率的なカプロ
ラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法に関す杭 （従来の技術） カプロラクタムとラウロラクタムを製造する方法は、シ
クロヘキサノンとシクロドデカノンの混合物をオキシム
化し、生成したシクロヘキサノンオキシム又はその塩と
シクロドデカノンオキシム又はその塩との混合物を硫酸
又は発煙硫酸の存在下にベックマン転位させ、続いて、
アンモニアガス又はアンモニア水で中和してラクタム混
合物を取得し、そのラクタム混合物を、水と混和しない
有機溶剤で抽出するが又はそのラクタム混合物の層分離
によって、硫安水から分離されたラクタム油層（以下、
ラクタム油という）を水と混和しない有機溶剤で抽出し
て、ラクタム成分を含む抽出液を得、更に、この有機溶
剤抽出液を水で逆抽出して、カプロラクタムを水層に移
行させ、ラウロラクタムを有機溶剤層に残存させる方法
（以下、コラクタム化法という）が知られている（例え
ば、特公昭４６−７２５４号公報）。
一方、ポリアミド製造原料として用いられるカプロラク
タムには、極めて高純度のものが必要であることは良く
知られていることであり、再結晶、イオン交換樹脂によ
る処理、酸化精製など様々な精製方法が提案されている
。そのうちでもイオン交換樹脂による処理は有効な方法
であることが知られている（例えば、特公昭４３−６２
１７号公報）。
タムには、極めて高純度のものが必要であることは良く
知られていることであり、再結晶、イオン交換樹脂によ
る処理、酸化精製など様々な精製方法が提案されている
。そのうちでもイオン交換樹脂による処理は有効な方法
であることが知られている（例えば、特公昭４３−６２
１７号公報）。
しかし、コラクタム化法によるカプロラクタムとラウロ
ラクタムとの同時製造方法においでは、前記ラクタム成
分を含む有機溶剤抽出液を水抽出して得られるカプロラ
クタム水溶液中には、原料のシクロドデカノン中に含ま
れる直鎖状又は分岐状のドデシルアルコールなどの高級
アルキルアルコールなどに起因するアルキル硫酸塩など
、コラククム化法特有の陰イオン界面活性物質が存在し
ている。また、ベックマン転位で生成する水溶性着色不
純物であり、ラクタム油の有機溶剤抽出において液滴同
伴などで有機溶剤層に移行した不純物は、水抽出におい
て水層側に移行する。そこで、本発明者らは、これらの
不純物を含んだラクタム水溶液を、イオン交換樹脂を用
いて不純物を除去することを先に提案したが（例えば、
特願平２−１５１５７２号明細書）、ドデシル硫酸塩な
どのアルキル硫酸塩がイオン交換樹脂精製において、脱
着がほとんど不可能なほど、強塩基性陰イオン交換樹脂
に強く吸着され、イオン交換樹脂の再生使用が困難であ
るという問題があった。
ラクタムとの同時製造方法においでは、前記ラクタム成
分を含む有機溶剤抽出液を水抽出して得られるカプロラ
クタム水溶液中には、原料のシクロドデカノン中に含ま
れる直鎖状又は分岐状のドデシルアルコールなどの高級
アルキルアルコールなどに起因するアルキル硫酸塩など
、コラククム化法特有の陰イオン界面活性物質が存在し
ている。また、ベックマン転位で生成する水溶性着色不
純物であり、ラクタム油の有機溶剤抽出において液滴同
伴などで有機溶剤層に移行した不純物は、水抽出におい
て水層側に移行する。そこで、本発明者らは、これらの
不純物を含んだラクタム水溶液を、イオン交換樹脂を用
いて不純物を除去することを先に提案したが（例えば、
特願平２−１５１５７２号明細書）、ドデシル硫酸塩な
どのアルキル硫酸塩がイオン交換樹脂精製において、脱
着がほとんど不可能なほど、強塩基性陰イオン交換樹脂
に強く吸着され、イオン交換樹脂の再生使用が困難であ
るという問題があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、上記の問題を解決し、ラクタム水溶液中の不
純物である界面活性物質を、経済的に効率良く除去する
カプロラクタム水溶液のイオン交換精製方法を提供する
ことを目的とする。
純物である界面活性物質を、経済的に効率良く除去する
カプロラクタム水溶液のイオン交換精製方法を提供する
ことを目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、このため鋭意検討を重ねた結果、イオン
交換樹脂の特定の組合わせによって、アルキル硫酸塩等
の界面活性物質の除去ができ、かつイオン交換樹脂の再
生使用が可能なことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
交換樹脂の特定の組合わせによって、アルキル硫酸塩等
の界面活性物質の除去ができ、かつイオン交換樹脂の再
生使用が可能なことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は、シクロヘキサノンオキシムとシク
ロドデカノンオキシムとの混合物を、硫酸及び発煙硫酸
の存在下に、ベックマン転位させて、カプロラクタムと
ラウロラクタムを製造する方法において、転位反応生成
物を中和後、水と混和しない有機溶剤で抽出し、水抽出
して得られたカプロラクタム水溶液を、強酸性陽イオン
交換樹脂で処理し、次いで弱塩基性陰イオン交換樹脂で
処理し又は更に強塩基性陰イオン交換樹脂で処理するこ
とを特徴とするカプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂
精製方法である。
ロドデカノンオキシムとの混合物を、硫酸及び発煙硫酸
の存在下に、ベックマン転位させて、カプロラクタムと
ラウロラクタムを製造する方法において、転位反応生成
物を中和後、水と混和しない有機溶剤で抽出し、水抽出
して得られたカプロラクタム水溶液を、強酸性陽イオン
交換樹脂で処理し、次いで弱塩基性陰イオン交換樹脂で
処理し又は更に強塩基性陰イオン交換樹脂で処理するこ
とを特徴とするカプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂
精製方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で使用する強酸性陽イオン交換樹脂としては、ス
ルホン基を有するスチレン−ジビニルベンゼン共重合体
等が例示される。弱塩基性陰イオン交換樹脂としては、
第二級又は第三級アミノ基を有する陰イオン交換樹脂が
例示されるが、好ましくは第三級アミン基を有するもの
である。強塩基性陰イオン交換樹脂としては第四級アン
モニウム塩基を有する陰イオン交換樹脂が例示される。
ルホン基を有するスチレン−ジビニルベンゼン共重合体
等が例示される。弱塩基性陰イオン交換樹脂としては、
第二級又は第三級アミノ基を有する陰イオン交換樹脂が
例示されるが、好ましくは第三級アミン基を有するもの
である。強塩基性陰イオン交換樹脂としては第四級アン
モニウム塩基を有する陰イオン交換樹脂が例示される。
またマクロ多孔度を持ったイオン交換樹脂の使用が好ま
しい。
しい。
陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂での不純物の吸
着・分離を効率よく行うためには、処理するカプロラク
タム水溶液の濃度は５〜９０％が好ましく、５〜７０％
がより好ましい。
着・分離を効率よく行うためには、処理するカプロラク
タム水溶液の濃度は５〜９０％が好ましく、５〜７０％
がより好ましい。
カプロラクタム水溶液の処理速度は、イオン交換樹脂に
対する負荷流速で表して、２０ｒｒ１″／ｈｒゴ樹脂以
下、好ましくは、６ ｍ” ／ ｈｒ−ゴ樹脂以下であ
る。
対する負荷流速で表して、２０ｒｒ１″／ｈｒゴ樹脂以
下、好ましくは、６ ｍ” ／ ｈｒ−ゴ樹脂以下であ
る。
また、カプロラクタム水溶液の処理温度は２０〜１００
°Ｃが好ましく、４０〜７０″Ｃがより好ましい。
°Ｃが好ましく、４０〜７０″Ｃがより好ましい。
イオン交換樹脂の再生方法は、−穀に知られた方法が利
用できる。すなわち、陽イオン交換樹脂の再生方法とし
ては、 （ａ）苛性ソータ水溶液を通液後、硫酸水溶液
で再生する方法、（ｂ）硫酸水溶液のみにより再生する
方法があるが、（ｂ）の方法が好ましい。陰イオン交換
樹脂の再生方法は、（ａ）硫酸水溶液を通液後、苛性ツ
ーダボ瀉液で再生する方法、（ｂ）食塩水で再生する方
法、（Ｃ）苛性ソーダ水溶液のみにより再生する方法及
び（ｄ）食塩水と苛性ソータ水溶液で再生する方法があ
るが、これらのうちで、（Ｃ）の方法が好ましい。食塩
水を使用して再生する方法は、洗浄が十分でなければ、
樹脂に残留した食塩分がカプロラクタム水溶液に混入し
、カプロラクタム水溶液の濃縮や蒸留工程において装置
腐食がおこる心配があり、そのため樹脂の洗浄で排出さ
れる排水量が多くなる問題がある。苛性ソーダ水溶液の
みで再生する場合、通常のオーステナイト系ステンレス
鋼を使用することができる。
用できる。すなわち、陽イオン交換樹脂の再生方法とし
ては、 （ａ）苛性ソータ水溶液を通液後、硫酸水溶液
で再生する方法、（ｂ）硫酸水溶液のみにより再生する
方法があるが、（ｂ）の方法が好ましい。陰イオン交換
樹脂の再生方法は、（ａ）硫酸水溶液を通液後、苛性ツ
ーダボ瀉液で再生する方法、（ｂ）食塩水で再生する方
法、（Ｃ）苛性ソーダ水溶液のみにより再生する方法及
び（ｄ）食塩水と苛性ソータ水溶液で再生する方法があ
るが、これらのうちで、（Ｃ）の方法が好ましい。食塩
水を使用して再生する方法は、洗浄が十分でなければ、
樹脂に残留した食塩分がカプロラクタム水溶液に混入し
、カプロラクタム水溶液の濃縮や蒸留工程において装置
腐食がおこる心配があり、そのため樹脂の洗浄で排出さ
れる排水量が多くなる問題がある。苛性ソーダ水溶液の
みで再生する場合、通常のオーステナイト系ステンレス
鋼を使用することができる。
再生液の濃度は、いずれの場合も１〜１０重量％程度が
好ましい。
好ましい。
（実施例）
以下、実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、
本発明は、これによりその範囲が限定されるものでない
。
本発明は、これによりその範囲が限定されるものでない
。
カプロラクタム水溶液の調製例
シクロヘキサノン及びシクロドデカノンの混合物をオキ
シル化して得られた生成物を、硫酸中でベックマン転位
した後アンモニアで中和し、相分離した硫安水層を分離
して得られた、主としてカプロラクタムを４０重量％、
ラウロラクタムを４４重量％及び水を１２重量％含む有
機物（ツ１下、ラクタム油という）５．２Ｋｇを撹拌機
を備えたガラス製反応容器（容量５０℃）に仕込み、次
いで、１９ｋｇのトルエンを加え、温度７０°Ｃて撹拌
混合した後静置し、重液として分離してくる水層を抜き
出した。続いて、重液を分離したトルエン抽出液を５０
°Ｃに冷却し、更に分離してきた重液を抜き出した。
シル化して得られた生成物を、硫酸中でベックマン転位
した後アンモニアで中和し、相分離した硫安水層を分離
して得られた、主としてカプロラクタムを４０重量％、
ラウロラクタムを４４重量％及び水を１２重量％含む有
機物（ツ１下、ラクタム油という）５．２Ｋｇを撹拌機
を備えたガラス製反応容器（容量５０℃）に仕込み、次
いで、１９ｋｇのトルエンを加え、温度７０°Ｃて撹拌
混合した後静置し、重液として分離してくる水層を抜き
出した。続いて、重液を分離したトルエン抽出液を５０
°Ｃに冷却し、更に分離してきた重液を抜き出した。
得られたトルエン抽出液に、２２ｋｇの水を加えて５８
〜６３℃で撹拌混合し、カプロラクタムを水層側へ逆抽
出し、１０．７重量％のラウロラクタムを含む有機相（
トルエン層）２０ｋｇと、６４重量％のカプロラクタム
を含む水相２１ｋｇとが得られた。
〜６３℃で撹拌混合し、カプロラクタムを水層側へ逆抽
出し、１０．７重量％のラウロラクタムを含む有機相（
トルエン層）２０ｋｇと、６４重量％のカプロラクタム
を含む水相２１ｋｇとが得られた。
以上の操作を３回繰り返し、得られたカプロラクタム水
溶液を５０ ｍｍＨｇの真空下で濃縮し、カプロラクタ
ムの濃度を３０％に調整した水溶液（以下ラクタム水と
いう）１３．５ｋｇを得た。
溶液を５０ ｍｍＨｇの真空下で濃縮し、カプロラクタ
ムの濃度を３０％に調整した水溶液（以下ラクタム水と
いう）１３．５ｋｇを得た。
実施例１
調製例で得たラクタム水を、強酸性陽イオン交換樹脂（
商品名・アンバーライトＩ Ｒ２００Ｃ、オルガノ社製
）を６〇−充填した第１塔ガラスカラム及び弱塩基性陰
イオン交換樹脂（商品名。
商品名・アンバーライトＩ Ｒ２００Ｃ、オルガノ社製
）を６〇−充填した第１塔ガラスカラム及び弱塩基性陰
イオン交換樹脂（商品名。
アンバーライトＩＲＡ−３５、オルガノ社製）を２〇−
充填した第２塔ガラスカラムに、温度４５℃で、かつ１
００Ｊ／ｈｒの供給速度で３０時間連続フィードした。
充填した第２塔ガラスカラムに、温度４５℃で、かつ１
００Ｊ／ｈｒの供給速度で３０時間連続フィードした。
そして、このイオン交換処理を行って得たラクタム水溶
液を９０％の濃度になるまで、５０闘Ｈｇの圧力下で濃
縮し、得られた濃縮液中のラクタム純分に対し０．１６
％の苛性ソーダを添加して真空蒸留を行い、まず水を大
部分留去した後、含水ラクタム初留４６ｇ、主要フラク
ション７９５ｇ、蒸留釜残５１ｇを得た。
液を９０％の濃度になるまで、５０闘Ｈｇの圧力下で濃
縮し、得られた濃縮液中のラクタム純分に対し０．１６
％の苛性ソーダを添加して真空蒸留を行い、まず水を大
部分留去した後、含水ラクタム初留４６ｇ、主要フラク
ション７９５ｇ、蒸留釜残５１ｇを得た。
得られた主要フラクションの品質は、次の通りであった
。
。
０、 ＩＮ過マンガン酸カリウム消費量 ２．０ ｃｃ
／ｋｇ紫外線透過率（２９０ｎｍ、 ５０％溶液）
９５８％便用した弱塩基性イオン交換樹脂を４％苛性ソ
ーダ水溶液で再生し、総交換容量を測定したところ、１
．１ｍｇ当量／ｉ樹脂であり、使用する前の総交換量１
．１ｍｇ当量／ｉ樹脂と変らなかった。
／ｋｇ紫外線透過率（２９０ｎｍ、 ５０％溶液）
９５８％便用した弱塩基性イオン交換樹脂を４％苛性ソ
ーダ水溶液で再生し、総交換容量を測定したところ、１
．１ｍｇ当量／ｉ樹脂であり、使用する前の総交換量１
．１ｍｇ当量／ｉ樹脂と変らなかった。
なお、０．ＩＮ過マンガン酸カリウム消費量は、８モル
／℃濃度の硫酸２５０−にカブロラククム１００ｇ′＋
：溶解し、Ｎ／１０過マンガン酸カリウム水溶液で滴定
して算出した。
／℃濃度の硫酸２５０−にカブロラククム１００ｇ′＋
：溶解し、Ｎ／１０過マンガン酸カリウム水溶液で滴定
して算出した。
また、紫外線透過率はカプロラクタムの５０％水溶液に
おける波長２９０ｎｍの紫外線の透過率であり、芳香族
アミン又はアゾ化合物等の不純物の存在で低下する。
おける波長２９０ｎｍの紫外線の透過率であり、芳香族
アミン又はアゾ化合物等の不純物の存在で低下する。
実施例２
調製例で得たラクタム水を、強酸性陽イオン交換樹脂（
商品名 アンバーライトｌＲ２００Ｃ、オルガノ社製）
を６０１ｎｆ！充填した第１塔ガラスカラム、弱塩基性
陰イオン交換樹脂（商品名 アンバーライトＩＲＡ−３
５、オルガノ社製）を２０ｉ充填した第２土苔ガラスカ
ラム及び強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名 アンバー
ライトＩ ＲＡ−９００、オルガノ社製）を２０−充填
した第３塔ガラスカラムに、温度４５℃で、かつ１００
ｄ／ｈｒの供給速度で３０時間連続フィードした。
商品名 アンバーライトｌＲ２００Ｃ、オルガノ社製）
を６０１ｎｆ！充填した第１塔ガラスカラム、弱塩基性
陰イオン交換樹脂（商品名 アンバーライトＩＲＡ−３
５、オルガノ社製）を２０ｉ充填した第２土苔ガラスカ
ラム及び強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名 アンバー
ライトＩ ＲＡ−９００、オルガノ社製）を２０−充填
した第３塔ガラスカラムに、温度４５℃で、かつ１００
ｄ／ｈｒの供給速度で３０時間連続フィードした。
そして、このイオン交換処理を行って得られたラクタム
水溶液を、実施例１と同様に蒸留した。
水溶液を、実施例１と同様に蒸留した。
得られた主要フラクションの品質は、次の通りであった
。
。
０、 ＩＮ過マンガン酸カリウム消費量 １．３ ｃｃ
／ｋｇ紫外線透過率ｆ２９０ｎｍ、 ５０％溶液＋
９６．５％使用した弱塩基性イオン交換樹脂を４％苛
性ソーダ水溶液で再生し、総交換容量を測定したところ
、１．１ｍｇ当量／−樹脂てあり、使用する前の総交換
容量１．１ｍｇ当１：／Ｊ樹脂と変らなかった。また、
使用した強塩基性イオン交換樹脂を４％苛性ソータ水溶
液で再生し、総交換＠量を測定したところ、０．９ｍｇ
当量／−樹脂であり、使用する前の総交換容量０．９ｍ
ｇ当量／１ｎｆ！樹脂と変らなかった。
／ｋｇ紫外線透過率ｆ２９０ｎｍ、 ５０％溶液＋
９６．５％使用した弱塩基性イオン交換樹脂を４％苛
性ソーダ水溶液で再生し、総交換容量を測定したところ
、１．１ｍｇ当量／−樹脂てあり、使用する前の総交換
容量１．１ｍｇ当１：／Ｊ樹脂と変らなかった。また、
使用した強塩基性イオン交換樹脂を４％苛性ソータ水溶
液で再生し、総交換＠量を測定したところ、０．９ｍｇ
当量／−樹脂であり、使用する前の総交換容量０．９ｍ
ｇ当量／１ｎｆ！樹脂と変らなかった。
比較例１
調製例で得たラクタム水を、強酸性陰イオン交換樹脂（
商品名 アンバーライトＩＲ−２００Ｃ、オルガノ社製
）を６０−充填した第１塔ガラスカラム及び強塩基性陰
イオン交換樹脂（商品名 アンバーライトＩＲＡ−９０
０、オルガノ社製）を２０−充填した第２塔ガラスカラ
ムに、温度４５℃で、かつ１００−／ｈｒの供給速度で
３０時間連続フィードした。
商品名 アンバーライトＩＲ−２００Ｃ、オルガノ社製
）を６０−充填した第１塔ガラスカラム及び強塩基性陰
イオン交換樹脂（商品名 アンバーライトＩＲＡ−９０
０、オルガノ社製）を２０−充填した第２塔ガラスカラ
ムに、温度４５℃で、かつ１００−／ｈｒの供給速度で
３０時間連続フィードした。
そして、このイオン交換処理を行って得られたラクタム
水溶液を、実施例１と同様に蒸留した。
水溶液を、実施例１と同様に蒸留した。
得られた主要フラクションの品質は、次の通りであった
。
。
０、 ＩＮ過マンガン酸カリウム消費ｌ １．８ ｃ
ｃ／ｋｇ紫外線透過率（２９０ｎｍ、 ５０％渚液）
９５２％使用した強塩基性イオン交換樹脂を４％苛性
ソーダ水溶液で再生し、総交換容量を測定したところ、
０．１ｍｇ当量／Ｊ樹脂であり、使用する前の総交換容
量０．９ｍｇ当量／−樹脂と較べて、再生使用ができな
いことがわかった、 （発明の効果） 以上のように、本発明の方法で、イオン交換樹脂精製を
行った場合は、イオン交換樹脂の再生は、はとんど交換
容量の低下することなく可能であるが、比較例の場合は
再生不能であった。
ｃ／ｋｇ紫外線透過率（２９０ｎｍ、 ５０％渚液）
９５２％使用した強塩基性イオン交換樹脂を４％苛性
ソーダ水溶液で再生し、総交換容量を測定したところ、
０．１ｍｇ当量／Ｊ樹脂であり、使用する前の総交換容
量０．９ｍｇ当量／−樹脂と較べて、再生使用ができな
いことがわかった、 （発明の効果） 以上のように、本発明の方法で、イオン交換樹脂精製を
行った場合は、イオン交換樹脂の再生は、はとんど交換
容量の低下することなく可能であるが、比較例の場合は
再生不能であった。
Claims (1)
- シクロヘキサノンオキシムとシクロドデカノンオキシム
との混合物を、硫酸及び発煙硫酸の存在下に、ベックマ
ン転位させて、カプロラクタムとラウロラクタムを製造
する方法において、転位反応生成物を中和後、水と混和
しない有機溶剤で抽出し、更に水抽出して得られるカプ
ロラクタム水溶液を、強酸性陽イオン交換樹脂で処理し
、次いで弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理し又は更に強
塩基性陰イオン交換樹脂で処理することを特徴とする、
カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314204A JP2559903B2 (ja) | 1990-11-21 | 1990-11-21 | カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法 |
| US07/792,413 US5245029A (en) | 1990-11-21 | 1991-11-15 | Ion exchange purification method of aqueous caprolactam solution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314204A JP2559903B2 (ja) | 1990-11-21 | 1990-11-21 | カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04187670A true JPH04187670A (ja) | 1992-07-06 |
| JP2559903B2 JP2559903B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=18050527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314204A Expired - Lifetime JP2559903B2 (ja) | 1990-11-21 | 1990-11-21 | カプロラクタム水溶液のイオン交換樹脂精製方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5245029A (ja) |
| JP (1) | JP2559903B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111151307A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-15 | 衢州巨化锦纶有限责任公司 | 一种己内酰胺水溶液精制用离子交换树脂的再生方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990306A (en) | 1997-09-03 | 1999-11-23 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of caprolactam obtained from the depolymerization of polyamide-containing carpet |
| US7329354B2 (en) * | 1998-06-09 | 2008-02-12 | Ppt Technologies, Llc | Purification of organic solvent fluids |
| US6045703A (en) * | 1998-06-15 | 2000-04-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| US6036865A (en) * | 1998-06-15 | 2000-03-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| JP4207574B2 (ja) | 2002-01-16 | 2009-01-14 | 宇部興産株式会社 | シクロドデカノンからラウロラクタムを製造する方法 |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
| WO2007099029A2 (de) * | 2006-02-24 | 2007-09-07 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur reinigung von caprolactam, hergestellt aus lysin |
| CN104098495A (zh) * | 2014-07-28 | 2014-10-15 | 湘潭大学 | 一种己内酰胺精制工艺的改进方法 |
| CN108543548B (zh) * | 2018-04-18 | 2021-07-30 | 中国天辰工程有限公司 | 一种液相贝克曼重排制己内酰胺用树脂催化剂的制备方法 |
| EP3802435A1 (de) | 2018-06-01 | 2021-04-14 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Verfahren zum recycling von extraktwasser bei der polyamid 6-herstellung |
| CN109651221B (zh) * | 2018-12-27 | 2022-04-15 | 中国天辰工程有限公司 | 一种制备己内酰胺的离子交换树脂催化剂的处理方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2758991A (en) * | 1956-08-14 | Hvvevvtofry | ||
| US2692878A (en) * | 1954-10-26 | Method forithe continuous produc- | ||
| US3145198A (en) * | 1964-08-18 | piija | ||
| US2828307A (en) * | 1958-03-25 | Karl h | ||
| CH459223A (de) * | 1965-11-03 | 1968-07-15 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von e-Caprolactam und w-Dodecalactam |
| CH468385A (de) * | 1966-06-30 | 1969-02-15 | Inventa Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von e-Caprolactam und w-Decalactam |
-
1990
- 1990-11-21 JP JP2314204A patent/JP2559903B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-15 US US07/792,413 patent/US5245029A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111151307A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-15 | 衢州巨化锦纶有限责任公司 | 一种己内酰胺水溶液精制用离子交换树脂的再生方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2559903B2 (ja) | 1996-12-04 |
| US5245029A (en) | 1993-09-14 |
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