ES2914774T3 - Método para producir indancarbaldehído - Google Patents

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Abstract

Un método para producir indancarbaldehído, que comprende un paso de hacer reaccionar indano con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro para obtener un líquido de reacción que comprende indancarbaldehído, en el que el indano comprende una amina, y el contenido de la amina es inferior a 1000 ppm en masa, en el que el indano es un producto de reacción de una reacción de hidrogenación de una materia prima que comprende indeno, y en el que la materia prima que comprende el indeno comprende benzonitrilo, y un contenido de benzonitrilo es de 0.5 a 10% en masa.

Description

DESCRIPCIÓN
Método para producir indancarbaldehído
La presente invención se refiere a un método para producir indancarbaldehído útil como materia prima para la producción de diversas materias primas químicas industriales, perfumes, medicinas, productos químicos agrícolas, materiales funcionales ópticos, materiales funcionales electrónicos y similares.
Una reacción en la que se hace reaccionar un alquilbenceno y monóxido de carbono usando cloruro de hidrógenocloruro de aluminio o similar como catalizador para producir un alquilbenzaldehído se conoce como reacción de Gattermann-Koch. En esta producción, para separar el producto y el catalizador después de la finalización de la reacción, normalmente la mezcla de reacción se trata con agua y, por lo tanto, la regeneración del catalizador es muy difícil (véase la literatura de patentes 6). Además, también cuando se desecha el catalizador utilizado en la reacción, se necesita un tratamiento de hidrólisis y, por lo tanto, un problema es que se genera una gran cantidad de residuos y aumenta el costo del tratamiento.
Como uno de los tipos de reacción de Gattermann-Koch, se describe un método de uso de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro como catalizadores (véanse la Literatura de Patentes 1 y la Literatura de Patentes 2). En este tipo, las sustancias que tienen alta presión de vapor, fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro, se utilizan como catalizadores y, por lo tanto, no se necesita hidrólisis para la separación del producto y los catalizadores, y el fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro pueden hacerse circular y reutilizarse, y este tipo es uno de los métodos de producción de aldehídos aromáticos industrialmente muy excelentes. Como método para recuperar fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro a partir de una disolución de complejo de alquilbenzaldehído-fluoruro de hidrógenotrifluoruro de boro que es un producto de la reacción de Gattermann-Koch en la que se utilizan como catalizadores fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro, específicamente, se describe un método de descomposición térmica de la disolución de complejo bajo presurización usando benceno como medio de calor (véase la Literatura de Patentes 3).
El indeno es uno de los compuestos aromáticos y es un compuesto útil como materia prima de diversos materiales químicos industriales, perfumes, medicinas, productos químicos agrícolas, materiales funcionales ópticos, materiales funcionales electrónicos y similares.
El indeno se obtiene generalmente por destilación a partir de fracciones de alquitrán de hulla y contiene benzonitrilo, fenoles, piridinas, anilinas y similares como impurezas. Estas impurezas contenidas en el indeno provocan reacciones secundarias en un sistema de reacción y/o en el paso de purificación subsiguiente y similares y provocan una disminución de la productividad y, por lo tanto, son deseablemente eliminadas. Entre las impurezas anteriores, los fenoles, las piridinas y las anilinas se pueden eliminar mediante tratamiento con un álcali o un ácido. Por otra parte, el benzonitrilo es neutro, no se puede eliminar ni siquiera mediante tratamiento con un ácido o un álcali, y es difícil de separar por completo incluso mediante destilación de precisión.
Como método para eliminar el benzonitrilo del indeno, la literatura de patentes 4 describe un método en el que se añade un álcali sólido a un aceite ligero a base de alquitrán que contiene indeno, la mezcla se trata térmicamente a una temperatura de 100°C o más, y la materia insoluble precipitada se elimina seguida de destilación para recuperar el indeno.
Además, la literatura de patentes 5 describe un método en el que una fracción de alquitrán de hulla que comprende indeno se reduce catalíticamente para obtener una mezcla en la que el indeno se convierte en indano y el benzonitrilo contenido como impureza se convierte en aminas como bencilamina, dibencilamina y tribencilamina, y esta mezcla se lava con ácido para eliminar las aminas contenidas en la mezcla.
Literatura de patentes 1: Patente de EE. UU. N.° 2485237
Literatura de patentes 2: Publicación de Solicitud de Patente Japonesa examinada N.° 39-29760
Literatura de patentes 3: Publicación de Solicitud de Patente Japonesa examinada N.° 53-14059
Literatura de patentes 4: Publicación de Solicitud de Patente Japonesa no examinada N.° 9-301898
Literatura de patentes 5: Publicación de Solicitud de Patente Japonesa no examinada N.° 7-96505
Literatura de patentes 6: Patente de EE. UU. N.° 4622429
Cuando el indano se obtiene mediante la reducción catalítica de indeno en una atmósfera de hidrógeno, parte o la cantidad total de benzonitrilo contenido en el indeno se reduce simultáneamente para producir aminas que comprenden bencilamina, dibencilamina y tribencilamina. El punto de ebullición de la bencilamina es de 183°C a presión normal y cercano al punto de ebullición del indano, 177°C a presión normal, y no es fácil separar completamente la bencilamina y el indano por destilación de precisión.
Cuando se produce indancarbaldehído mediante la reacción de Gattermann-Koch utilizando indano que contiene las aminas anteriores, y fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro como catalizadores, las aminas forman complejos fuertes con el trifluoruro de boro. El trifluoruro de boro forma complejos estables con éteres y/o aminas. En particular, los complejos de trifluoruro de boro y aminas son sólidos estables a temperatura y presión normales y, por ejemplo, un complejo de trifluoruro de boro-bencilamina es un compuesto sólido a temperatura y presión normales que tiene un punto de fusión de 137°C y un punto de ebullición de 185°C.
Por lo tanto, cuando se aplica el método de descomposición térmica de un complejo de alquilbenzaldehído-fluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro descrito en la literatura de patentes 3 a la producción de indancarbaldehído a partir de indano mediante la reacción de Gattermann-Koch descrita anteriormente, se necesitan condiciones de temperatura y presión más altas que las convencionales, y es necesario proporcionar equipos que tengan un material y/o estructura del reactor que pueda soportar las condiciones, lo que provoca un aumento en el costo de producción. Además, un problema del complejo de bencilamina-trifluoruro de boro sin descomponer es que promueve la degradación del indancarbaldehído en las condiciones de descomposición térmica. Otro problema del complejo de bencilaminatrifluoruro de boro sin descomponer es que los sólidos precipitan en el equipo de producción provocando una disminución de la productividad de indancarbaldehído.
Para un aldehído que es un producto de la reacción de Gattermann-Koch, el aldehído, el fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro forman un complejo como se describió anteriormente. Por lo tanto, también en la producción de indancarbaldehído mediante la reacción de Gattermann-Koch, se necesita recuperar indancarbaldehído, que es la sustancia objetivo, fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro con buen rendimiento de la disolución de complejo de indancarbaldehído-fluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro después de la reacción para mejorar la productividad de indancarbaldehído. El fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro recuperados se pueden utilizar de nuevo en la reacción como catalizadores y, por lo tanto, se desea la mejora de las tasas de recuperación desde el punto de vista de la reducción del coste de producción.
Cuando se aplica el método de tratamiento con álcali descrito en la literatura de patentes 4 para disminuir el benzonitrilo, que es una causa de la producción de aminas, se necesita el tratamiento de las aguas residuales generadas y la materia insoluble. Además, también cuando se aplica el método descrito en la literatura de patentes 5 para eliminar las aminas producidas a partir del benzonitrilo, se necesita el tratamiento de las aguas residuales que contienen las aminas y aumenta el número de pasos necesarios, y por lo tanto el método no es un método industrialmente ventajoso para producir indancarbaldehído.
Es un objeto de la presente invención proporcionar un método industrialmente ventajoso para producir indancarbaldehído en el que en la producción de indancarbaldehído mediante la reacción de Gattermann-Koch que usa fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro como catalizadores, se suprime la degradación del indancarbaldehído debido a un complejo de bencilamina-trifluoruro de boro, y el indancarbaldehído, el fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro se pueden recuperar con buen rendimiento a partir de una disolución de complejo de indancarbaldehídofluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro que es el producto de reacción.
El presente inventor ha estudiado diligentemente un método para producir indancarbaldehído y, como resultado, descubrió que al hacer reaccionar indano que tiene un contenido de una amina de menos de 1000 ppm en masa con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro, se suprime la producción de un complejo de bencilamina-trifluoruro de boro, se puede suprimir la degradación de indancarbaldehído, se puede recuperar indancarbaldehído, fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro con buen rendimiento a partir de una disolución de complejo de indancarbaldehído-fluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro, y se puede producir indancarbaldehído de forma industrialmente ventajosa. Por lo tanto, el presente inventor ha completado la presente invención.
Específicamente, la presente invención es como sigue.
[1] Un método para producir indancarbaldehído, que comprende un paso de hacer reaccionar indano con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro para obtener un líquido de reacción que comprende indancarbaldehído, en el que
el indano comprende una amina, y el contenido de la amina es inferior a 1000 ppm en masa, en el que
el indano es un producto de reacción de una reacción de hidrogenación de una materia prima que comprende indeno, y en el que
la materia prima que comprende el indeno comprende benzonitrilo, y
un contenido de benzonitrilo es de 0.5 a 10% en masa.
[2] El método para producir indancarbaldehído según [1], en el que el contenido del indeno contenido en la materia prima es del 90% en masa o más.
[3] El método para producir indancarbaldehído según [1] o [2], en el que el indano comprende benzonitrilo, y un contenido de benzonitrilo es de 0.5 a 10% en masa.
[4] El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de [1] a [3], en el que el indancarbaldehído es indan5-carbaldehído representado por la fórmula (1).
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[5] El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de [1] a [4], en el que la amina contenida en el indano es una o más seleccionadas del grupo que consiste en bencilamina, dibencilamina y tribencilamina.
[6] El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de [1] a [5], que comprende además un paso de agregar un medio de calor al líquido de reacción que comprende el indancarbaldehído seguido de calentamiento para la separación en un flujo que comprende el fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro y un flujo que comprende el indancarbaldehído y el medio de calor.
[7] El método para producir indancarbaldehído según [6], en el que el calentamiento se realiza en condiciones de una temperatura de 120 a 180°C y de 0.1 a 1.0 MPa en términos de presión manométrica.
[8] El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de [1] a [7], que comprende además los pasos de: reducir una materia prima que comprende indeno en presencia de un catalizador e hidrógeno para obtener un producto de reacción que comprende indano, y destilar y purificar el producto de reacción que comprende el indano para obtener indano que tiene un contenido de una amina de menos de 1000 ppm en masa.
[9] El método para producir indancarbaldehído según [8], en el que la reducción se realiza en condiciones de una temperatura de 20 a 100°C y una presión normal de 2.0 MPa en términos de presión manométrica.
[10] El método para producir indancarbaldehído según [8] o [9], en el que el catalizador comprende un catalizador que comprende paladio y/o platino.
En el método de producción de la presente invención, se suprime la degradación de indancarbaldehído debido a un complejo de bencilamina-trifluoruro de boro, se pueden recuperar indancarbaldehído, fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro con buen rendimiento a partir de una disolución de complejo de indancarbaldehído-fluoruro de hidrógenotrifluoruro de boro que es el producto de reacción, y el indancarbaldehído se puede producir industrialmente de manera ventajosa.
La presente invención permite producir indancarbaldehído útil como materia prima para la producción de diversas materias primas químicas industriales, perfumes, medicamentos, productos químicos agrícolas, materiales funcionales ópticos y materiales funcionales electrónicos, mediante un método industrialmente ventajoso.
A continuación se describirá en detalle un modo para llevar a cabo la presente invención (en lo sucesivo denominada como "esta realización"). La presente invención no se limita a esta realización posterior, y se pueden realizar varias modificaciones sin apartarse del espíritu de la misma.
El método de producción en esta realización es un método para producir indancarbaldehído, que comprende un paso de hacer reaccionar indano con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro para obtener un líquido de reacción que comprende indancarbaldehído, en el que el indano comprende una amina, y el contenido de la amina es inferior a 1000 ppm en masa. El contenido de la amina es preferiblemente inferior a 900 ppm en masa, más preferiblemente inferior a 800 ppm en masa, aún más preferiblemente inferior a 700 ppm en masa, aún más preferiblemente inferior a 650 ppm en masa y aún más preferiblemente inferior a 150 ppm en masa.
Cuando el contenido de la amina es inferior a 1000 ppm en masa, se suprime la producción de un complejo de bencilamina-trifluoruro de boro y se puede suprimir la degradación del indancarbaldehído. Además, cuando el contenido de la amina es inferior a 1000 ppm en masa, tiende a poder suprimirse la precipitación de un sólido que comprende un complejo de bencilamina-trifluoruro de boro en una columna de destilación.
El límite inferior del contenido de la amina es idealmente 0 ppm en masa pero puede ser más de 0 ppm en masa y puede ser 10 ppm en masa o más.
El contenido de la amina en indano en esta realización es preferiblemente 0 ppm en masa o más y menos de 1000 ppm en masa, más preferiblemente más de 0 ppm en masa y menos de 1000 ppm en masa, y aún más preferiblemente más de 0 ppm en masa. en masa y menos de 650 ppm en masa.
Como se usa en el presente documento, el paso anterior de la obtención de un líquido de reacción que comprende indancarbaldehído también se denomina como un paso de reacción de formilación de indano.
[Paso de reacción de formilación de indano]
La reacción de formilación del indano se lleva a cabo haciendo reaccionar indano con monóxido de carbono en presencia de catalizadores de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro. El indancarbaldehído se puede obtener con un buen rendimiento mediante este método de producción. Además, el fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro utilizados como catalizadores tienen una alta volatilidad y, por lo tanto, pueden recuperarse en un paso de descomposición del complejo descrito más adelante y pueden reutilizarse. A partir de esto, no es necesario desechar los catalizadores usados, y el método de producción es económicamente excelente y, al mismo tiempo, también se reduce la carga medioambiental.
El monóxido de carbono usado en la reacción de formilación del indano puede contener gases inertes como nitrógeno y/o metano, y la presión parcial de monóxido de carbono es preferiblemente de 0.5 a 5 MPa, más preferentemente de 1 a 3 MPa, en términos de presión manométrica. Ajustando la presión parcial de monóxido de carbono a 0.5 MPa o más, la reacción de formilación avanza suficientemente y se puede obtener indancarbaldehído con buen rendimiento suprimiendo reacciones secundarias tales como isomerización y/o polimerización. Incluso si la presión parcial del monóxido de carbono es superior a 5 MPa, no se obtiene ningún mérito de reacción y se producen problemas tales como la necesidad de un aparato que tenga un mayor rendimiento de resistencia a la presión.
La cantidad de fluoruro de hidrógeno utilizada en la reacción de formilación del indano es preferiblemente 5.0 moles o más, más preferiblemente 7.0 moles o más, con respecto a 1 mol de la materia prima de indano desde el punto de vista del aumento de la tasa de conversión de la materia prima. El límite superior de la cantidad de fluoruro de hidrógeno no está particularmente limitado pero normalmente es preferiblemente de 30.0 moles o menos porque la eficiencia volumétrica del aparato disminuye y la cantidad de fluoruro de hidrógeno que necesita recuperarse aumenta.
La cantidad de trifluoruro de boro utilizada en la reacción de formilación del indano es preferiblemente de 1.0 mol a 3.5 moles, más preferiblemente de 1.5 moles a 2.5 moles, con respecto a 1 mol de indano. Cuando la cantidad de trifluoruro de boro es inferior a 1.0 mol, la reacción de formilación tiende a ser lenta. Cuando la cantidad de trifluoruro de boro es superior a 3.5 moles, la presión parcial de monóxido de carbono en la fase gaseosa tiende a disminuir para provocar una disminución en el rendimiento de indancarbaldehído.
La reacción de formilación de indano se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura en el intervalo de -50°C o más y 30°C o menos, más preferiblemente -30°C o más y 20°C o menos, y más preferiblemente -25°C C o más y 0°C o menos. Ajustando la temperatura de reacción a 30°C o menos, se puede suprimir la disminución del rendimiento debido a la producción de productos de polimerización como subproductos. Ajustando la temperatura de reacción a -50°C o más, se puede permitir que la reacción de formilación avance lo suficiente.
El tiempo de reacción de la reacción de formilación del indano es preferiblemente de 1 a 5 horas con el tiempo de suministro de materia prima y el tiempo de reacción posterior combinados, desde el punto de vista de la obtención de una tasa de conversión de indano suficiente.
La materia prima indano en la reacción de formilación de indano puede disolverse en un disolvente de reacción inerte al indano, fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro. Los ejemplos de dicho disolvente de reacción pueden incluir hidrocarburos alifáticos saturados tales como hexano, heptano y decano. Al usar el disolvente de reacción, se suprime la reacción de polimerización y el rendimiento puede mejorar. Si se usa o no el disolvente de reacción y la cantidad del disolvente de reacción usado se seleccionan apropiadamente porque el uso de una gran cantidad de disolvente provoca una disminución en la eficiencia volumétrica de la reacción, y el empeoramiento del consumo de energía específico necesario para la separación.
El modo de la reacción de formilación del indano en esta realización no está particularmente limitado siempre que sea un método de reacción en el que la fase líquida y la fase gaseosa puedan mezclarse suficientemente. Puede adoptarse cualquier método, por ejemplo, un método por lotes, semi-lote o continuo.
El indano en esta realización es el producto de reacción de la reacción de hidrogenación de una materia prima que comprende indeno.
Para que la materia prima que comprende indeno se someta a la reacción de hidrogenación, se puede usar indeno que tenga una pureza del 90% en masa o más purificado industrialmente a partir de aceite de alquitrán de hulla desoxidado y sin base por la técnica conocida tal como destilación. En otras palabras, el contenido de indeno contenido en la materia prima anterior es preferiblemente del 90% en masa o más.
Además, la materia prima que comprende indeno comprende benzonitrilo, y el contenido de benzonitrilo es del 0.5 al 10% en masa. La materia prima que comprende indeno tiene preferiblemente un bajo contenido de componentes distintos al benzonitrilo. Cuando el contenido de benzonitrilo es del 0.5 al 10% en masa, el contenido de la amina contenida en el indano en esta realización tiende a poder reducirse.
El contenido de benzonitrilo en la materia prima que comprende indeno es más preferiblemente de 0.5 a 5.0% en masa, más preferiblemente de 0.5 a 2.5% en masa.
Además, el indano en esta realización puede comprender benzonitrilo, y el contenido de benzonitrilo es preferiblemente del 0.5 al 10% en masa. Cuando el contenido de benzonitrilo en el indano es del 10% en masa o menos, la eficiencia de producción de indancarbaldehído tiende a ser excelente. Cuando el contenido de benzonitrilo en el indano es del 0.5% en masa o más, el indano está fácilmente disponible.
El contenido de benzonitrilo en el indano es más preferiblemente de 0.5 a 5.0% en masa, más preferiblemente de 0.5 a 2.5% en masa.
El indancarbaldehído en esta realización no está limitado siempre que sea un compuesto en el que el hidrógeno del anillo aromático de un grupo indano esté reemplazado por uno o más grupos aldehído. Por ejemplo, se prefieren el indano-5-carbaldehído representado por la fórmula (1) y el indano-4-carbaldehído, y se prefiere más el indano-5-carbaldehído representado por la fórmula (1).
Figure imgf000006_0001
La amina contenida en el indano en esta realización es preferiblemente una o más seleccionadas del grupo que consiste en bencilamina, dibencilamina y tribencilamina.
[Paso de reacción de reducción de indeno]
Como se describió anteriormente, el indano en esta realización se obtiene sometiendo a una materia prima que comprende indeno a una reacción de hidrogenación.
Por lo tanto, esta realización puede comprender además pasos de:
reducir una materia prima que comprende indeno en presencia de un catalizador e hidrógeno para obtener un producto de reacción que comprende indano, y
destilar y purificar el producto de reacción que comprende indano para obtener indano que tiene un contenido de una amina de menos de 1000 ppm en masa.
En otras palabras, uno de los modos preferidos de esta realización es un método para producir indancarbaldehído, que comprende los pasos de:
reducir una materia prima que comprende indeno en presencia de un catalizador e hidrógeno para obtener un producto de reacción que comprende indano, y destilar y purificar el producto de reacción que comprende indano para obtener indano que tiene un contenido de una amina de menos de 1000 ppm en masa; y
hacer reaccionar el indano que tiene un contenido de la amina de menos de 1000 ppm en masa con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro para obtener un líquido de reacción que comprende indancarbaldehído.
La presión de hidrógeno no está limitada en particular pero normalmente está en el intervalo de presión normal a 2.0 MPa, preferiblemente de 1.0 a 2.0 MPa, en términos de presión manométrica. Ajustando la presión de hidrógeno a 1.0 a 2.0 MPa en términos de presión manométrica, la reacción de reducción de indeno tiende a poder avanzar suficientemente, y la producción de bencilamina por la reacción de reducción de benzonitrilo tiende a poder suprimirse.
La temperatura de reacción de la reacción de hidrogenación es preferiblemente de 20°C a 100°C, y es más preferiblemente de 35°C a 100°C desde el punto de vista de realizar eficazmente la reacción de reducción del indeno.
El catalizador usado en la reacción de hidrogenación anterior comprende preferiblemente un catalizador que comprende paladio y/o platino. El compuesto catalizador normalmente se encuentra en el estado de un metal, pero puede estar en forma de un óxido que se reduzca fácilmente a un metal en las condiciones de reacción. Estos metales pueden estar en forma de estar soportados sobre un soporte.
La cantidad del catalizador es preferiblemente de 0.01 a 10% en masa, más preferiblemente de 0.5 a 5% en masa, con respecto a la materia prima que comprende el indeno que se va a someter a la reacción de hidrogenación. Cuando la cantidad de catalizador es inferior al 0.01% en masa, la velocidad de reacción tiende a disminuir. Cuando la cantidad de catalizador es superior al 10% en masa, la hidrogenación puede avanzar en exceso para producir subproductos.
La reacción de hidrogenación también se puede realizar sin disolvente, pero, por ejemplo, se puede utilizar como disolvente un hidrocarburo, un alcohol, un éter o una mezcla de los mismos.
Los ejemplos del hidrocarburo pueden incluir tolueno, decano y hexano.
Los ejemplos del alcohol pueden incluir metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol y sec-butanol.
Los ejemplos del éter pueden incluir éteres dialquílicos tales como éter dietílico, éter dibutílico, éter diisobutílico, éter diamílico, éter diisoamílico, éter metilbutílico, éter metilisoamílico y éter etilisobutílico.
La cantidad de disolvente cuando se usa el disolvente normalmente está preferiblemente en el intervalo de 0.1 a 30 veces, más preferiblemente en el intervalo de 0.2 a 20 veces la masa del sustrato de reacción.
El tiempo de reacción de la reacción de hidrogenación es preferiblemente de 0.5 a 5 horas debido a que se obtiene una tasa de conversión de indeno suficiente.
El modo de la reacción de hidrogenación no está particularmente limitado siempre que sea posible una reacción de reducción catalítica. Se puede usar un modo conocido usado normalmente. Los ejemplos del modo pueden incluir una reacción de lecho en suspensión en la que se fluidiza un catalizador con un fluido para una reacción de reducción catalítica, y una reacción de lecho fijo en la que se empaqueta e inmoviliza un catalizador y se suministra un fluido para una reacción de reducción catalítica. La reacción de lecho en suspensión y la reacción en lecho fijo anteriores se pueden realizar usando un reactor de lecho en suspensión y un reactor de lecho fijo, respectivamente.
La dibencilamina y la tribencilamina que se pueden producir a partir del benzonitrilo en la reacción de reducción del indeno descrita anteriormente tienen una gran diferencia en el punto de ebullición del indano y, por lo tanto, se pueden eliminar fácilmente por destilación. La destilación y purificación se puede realizar utilizando una columna rectificadora.
[Paso de descomposición del complejo]
La disolución del complejo de indancarbaldehído-fluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro obtenida en el paso de reacción de formilación se puede separar en una disolución auxiliar de descomposición de indancarbaldehído, que es el producto, y fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro, catalizadores, descomponiéndolos térmicamente con un medio de calor. El fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro separados no necesitan desecharse y pueden reutilizarse como catalizadores en la reacción.
En otras palabras, el método de producción en esta realización preferiblemente comprende además un paso de agregar un medio de calor al líquido de reacción que comprende indancarbaldehído seguido de calentamiento para la separación en un flujo que comprende fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro y un flujo que comprende indancarbaldehído y el medio de calor. Como se usa en el presente documento, el paso de separación en un flujo que comprende fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro y un flujo que comprende indancarbaldehído y el medio de calor también se denomina como paso de descomposición del complejo.
Los ejemplos preferidos del medio de calor anterior pueden incluir disolventes aromáticos tales como benceno y tolueno.
Entre los medios de calor anteriores, se prefiere el benceno porque es eficaz para suprimir la degradación del indancarbaldehído en el paso de descomposición del complejo. El benceno se puede usar solo como medio de calor, y también se puede usar preferiblemente una mezcla de benceno y tolueno.
El calentamiento del líquido de reacción que comprende indancarbaldehído se realiza preferiblemente en condiciones de un intervalo de presión de 0.1 a 1.0 MPa en términos de presión manométrica y el intervalo de temperatura de 120 a 180°C. Cuando la temperatura es inferior a 120°C, la descomposición del complejo de indancarbaldehído-fluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro tiende a no avanzar suficientemente. Cuando la temperatura es superior a 180°C, el calentamiento es económicamente desventajoso porque se necesita una fuente de calor de alta temperatura y la descomposición térmica del aldehído tiende a ocurrir fácilmente.
El flujo que comprende indancarbaldehído y el medio de calor se puede purificar aún más por destilación, y el indancarbaldehído objetivo se puede obtener con alta pureza. Tal como se usa en el presente documento, el flujo que comprende indancarbaldehído y el medio de calor también se denomina como disolución de medio de calor de indancarbaldehído obtenida en el paso de descomposición del complejo.
La velocidad de descomposición del complejo de indancarbaldehído-fluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro contenido en la disolución de medio de calor de indancarbaldehído obtenida en el paso de descomposición del complejo es idealmente del 100% y preferiblemente del 97.0% o más, más preferiblemente del 98.0% o más, y aún más preferiblemente del 99.0%. o más. Como se usa en el presente documento, el complejo de indancarbaldehídofluoruro de hidrógeno-trifluoruro de boro también se denomina como trifluoruro de boro no descompuesto y/o un complejo de trifluoruro de boro.
Cuando la velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro es del 97.0% o más, la precipitación de un sólido que comprende trifluoruro de boro sin descomponer en una columna de destilación tiende a ser capaz de suprimirse cuando la disolución de medio de calor de indancarbaldehído obtenida en el paso de descomposición del complejo se purifica por destilación. Además, evitando la precipitación del sólido que comprende trifluoruro de boro sin descomponer, el indancarbaldehído se puede producir eficazmente sin detener el proceso de producción de indancarbaldehído.
La velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro se puede obtener a partir de la siguiente fórmula. La velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro puede obtenerse específicamente mediante un método descrito en los ejemplos.
Velocidad de descomposición de complejo de trifluoruro de boro (%) =■
100 -(el número de moles de trifluoruro de boro en medio de calor/ el
número de moles de trifluoruro de boro en líquido de reacción de
formilación) x 100
La velocidad de degradación del aldehído en el paso de descomposición del complejo es idealmente 0% y preferiblemente 3.5% o menos, más preferiblemente 2.0% o menos, y aún más preferiblemente 1.0% o menos desde el punto de vista de obtener indancarbaldehído con alto rendimiento y reducir el costo de producción.
La velocidad de degradación del aldehído en el paso de descomposición del complejo se puede obtener a partir de la siguiente fórmula.
La velocidad de degradación del aldehído se puede obtener específicamente mediante un método descrito en los ejemplos.
Velocidad de degradación del aldehído (%) = 100 -(el número de
moles de Indancarbaldehído en medio de calor/ el número de
moles de Indancarbaldehído en líquido de reacción de formilación)
x 100
[Paso de destilación y purificación]
La disolución de medio de calor de indancarbaldehído obtenida en el paso de descomposición del complejo puede purificarse adicionalmente por destilación como se describe anteriormente, y el indancarbaldehído objetivo puede obtenerse con alta pureza mediante dicha purificación.
En otras palabras, el método de producción en esta realización puede comprender además un paso de destilación y purificación del flujo que comprende indancarbaldehído y el medio de calor. Como se usa en el presente documento, el paso de destilación y purificación anterior también se denomina como paso de destilación y purificación.
Los ejemplos del paso de destilación y purificación pueden incluir un paso de lavado del flujo anterior que comprende indancarbaldehído y el medio de calor con una disolución acuosa básica según se necesite, y la realización de la rectificación usando una columna rectificadora para obtener indancarbaldehído como fracción principal.
Los ejemplos de la disolución acuosa básica pueden incluir una disolución acuosa que tenga un pH de 7.5 a 12. Específicamente, se prefiere una disolución acuosa de hidróxido de sodio y se prefiere más una disolución acuosa de hidróxido de sodio de 1 a 10% en masa.
Ejemplos
Esta realización se describirá con más detalle a continuación mediante ejemplos, pero la presente invención no se limita a estos ejemplos.
Las composiciones en los pasos descritos más adelante se evaluaron mediante la preparación de curvas de calibración usando un cromatógrafo de gases GC-2010 Plus (fabricado por SHIMADZU CORPORATION) y n-decano (grado reactivo, fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) como sustancia patrón interno. Como columna capilar, se utilizó DB-1 que tiene un diámetro interno de 0.32 mm $ y una longitud de 30 m fabricada por Agilent Technologies. En el programa de aumento de temperatura, la temperatura se aumentó de 60°C a 280°C a una velocidad de 5°C/min y se mantuvo durante 30 min.
Los métodos para preparar indano se muestran en los siguientes ejemplos experimentales 1 a 7.
<Ejemplo experimental 1>
[Paso de reacción de reducción de indeno]
800.2 g de indeno que comprende 97.2% en masa de indeno, 0.5% en masa de indano, 1.6% en masa de benzonitrilo y 0.7% en masa de un alquilbenceno (fabricado por JFE Chemical Corporation), y 16.0 g de un catalizador de paladio y carbono al 5% (fabricado por N.E. CHEMCAT Corporation, producto que contiene agua, tipo PE) se cargaron en un autoclave de acero inoxidable que tiene un volumen interno de 5 L que estaba equipado con un agitador del tipo de inducción de fuerza magnética y cuya temperatura interna podría controlarse mediante una camisa. La mezcla se agitó a 70°C y una presión de hidrógeno de 2.0 MPa durante 3 horas para una reacción de reducción. El líquido de reacción se filtró para eliminar el catalizador para obtener 788.2 g de un líquido de reacción que comprende 97.7% en masa de indano, 1.1% en masa de benzonitrilo, 24 ppm en masa de bencilamina, 0.3 % en masa de dibencilamina y 0.8% en masa de otros componentes.
[Paso de destilación y purificación]
Cuando el líquido de reacción obtenido se rectificó utilizando una columna de rectificación que tenía un número de platos teórico de 20, 752.3 g de indano que comprende 98.1% en masa de indano, 1.1% en masa de benzonitrilo, 20 ppm en masa de bencilamina y 0.8% en masa del alquilbenceno se obtuvo de 102 a 104°C/9999.18 Pa (75 torr) como fracción principal. El rendimiento aislado de indano fue de 92.8% en moles con respecto al indeno.
<Ejemplo experimental 2>
La reacción de reducción y la destilación y purificación se realizaron mediante las mismas operaciones que en el ejemplo experimental 1 excepto que la temperatura de la reacción de reducción del indeno fue de 100°C. La composición del indano obtenido se muestra en la Tabla 2.
<Ejemplo experimental 3>
La reacción de reducción y la destilación y purificación se realizaron mediante las mismas operaciones que en el ejemplo experimental 1 excepto que la temperatura de la reacción de reducción del indeno fue de 30°C. La composición del indano obtenido se muestra en la Tabla 2.
<Ejemplo experimental 4>
La reacción de reducción y la destilación y la purificación se realizaron mediante las mismas operaciones que en el ejemplo experimental 1, excepto que se usaron 16.0 g de un catalizador de carbono-platino al 2% (fabricado por N.E. CHEMCAT Corporation, producto que contiene agua) y la reacción de reducción se realizó a 100°C. La composición del indano obtenido se muestra en la Tabla 2.
<Ejemplos Experimentales 5 a 7>
La reducción y la destilación y la purificación se realizaron mediante las mismas operaciones que en el ejemplo experimental 1 excepto que se usaron un catalizador y las condiciones de reacción que se muestran en la Tabla 1. La composición del indano obtenido se muestra en la Tabla 2.
[Tabla 1]
Figure imgf000009_0001
(*1) catalizador de níquel/tierra de diatomeas: N103 fabricado por JGC Catalysts and Chemicals Ltd.
(*2) catalizador de cobre-cromo: N203SD fabricado por JGC Catalysts and Chemicals Ltd.
(*3) catalizador de 5% de rutenio-carbono: fabricado por N.E. CHEMCAT Corporation, que contiene agua, tipo B
[Tabla 2]
Figure imgf000010_0001
<Ejemplo 1>
[Paso de reacción de formilación de indano]
Se realizó un experimento utilizando una autoclave de acero inoxidable que tiene un volumen interno de 10 L que estaba equipado con un agitador de tipo de inducción de fuerza magnética, tres boquillas de entrada en la parte superior y una boquilla de extracción en la parte inferior y cuya temperatura interna podría estar controlada por una chaqueta. Primero, el interior de la autoclave se purgó con monóxido de carbono, luego se cargaron 906 g (45.3 moles) de fluoruro de hidrógeno (fabricado por Morita Chemical Industries Co., Ltd.) y 686.6 g (10.1 moles) de trifluoruro de boro (fabricado por STELLA CHEMIFA CORPORATION), y la temperatura del líquido se fijó en -20°C. Luego, la autoclave se presurizó a 2 MPa con monóxido de carbono. Mientras la temperatura de reacción se mantuvo a -20°C y la presión de reacción se dejó a 2 MPa, se suministraron 665 g del indano obtenido en el ejemplo experimental 4 desde la parte superior de la autoclave durante 30 min y se continuó agitando durante aproximadamente 30 min hasta que no se observó absorción de monóxido de carbono. El indano obtenido en el ejemplo experimental 4 contenía 5.5 moles de indano.
[Paso de descomposición del complejo]
Se suministró benceno a un caudal de 10 g/min a una presión de 0.4 MPa y una temperatura del fondo de columna de 145°C, y el líquido de reacción de formilación obtenido anteriormente se suministró a una columna de descomposición del complejo con reflujo a un caudal de 10 g/min. La columna de descomposición del complejo estaba hecha de SUS316L, tenía un diámetro interno de 760 mm y una longitud de 1760 mm, y estaba rellena con anillos Raschig de teflón (R) de 1.27 cm (1/2 pulgada). El fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro se recuperaron de la parte superior de la columna, y una disolución de benceno que comprendía aproximadamente un 30% en masa de indan-5-carbaldehído se extrajo de la parte inferior de la columna. Cuando se obtuvo el contenido de trifluoruro de boro sin descomponer en la disolución de benceno obtenida, fue del 0.06% en masa. Cuando se calculó la velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro a partir de la siguiente fórmula, fue del 99.7%. Cuando la velocidad de degradación del aldehído en el paso de descomposición del complejo se calculó a partir de la siguiente fórmula, fue del 0.8%
■Velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro (%) =
100 -(el número de moles de trifluoruro de boro en disolución de
benceno/el número de moles de trifluoruro de boro en líquido de
reacción de formilación) x 100
la velocidad de degradación del aldehido (%) = 100-(el número de
moles de indan-5-carbaldehído en la disolución de benceno/ el número
de moles de indan-5-carbaldehído en el líquido de reacción de
formilación) x 100
[Paso de destilación y purificación]
Cuando la disolución de benceno obtenida anteriormente se lavó con una disolución acuosa de hidróxido de sodio al 2% en masa seguido de rectificación usando una columna rectificadora que tenía un número de platos teórico de 20, se obtuvieron 592 g de indan-5-carbaldehído como fracción principal a 131 a 135°C/1999.84 Pa (15 torr). La pureza del indan-5-carbaldehído fue del 97.8%, y el rendimiento aislado de indan-5-carbaldehído con respecto al indano fue del 72.0% en moles.
<Ejemplo 2>
Se añadieron 0.40 g de bencilamina a 665 g del indano obtenido en el ejemplo experimental 1, para obtener el indano A que comprende 620 ppm en masa de bencilamina. El indano obtenido en el ejemplo experimental 1 contenía 5.5 moles de indano.
El paso de reacción de formilación y el paso de descomposición del complejo se realizaron mediante las mismas operaciones que en el ejemplo 1 excepto que se utilizó el indano A anterior. Cuando se obtuvo el contenido de trifluoruro de boro sin descomponer en la disolución de benceno que comprende aproximadamente el 30% en masa de indan-5-carbaldehído obtenido del fondo de la columna, fue del 0.10% en masa. Cuando se calculó la velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro, fue del 99.5%. La velocidad de degradación del aldehído en el paso de descomposición del complejo fue del 0.9%.
<Ejemplo comparativo 1>
El paso de reacción de formilación y el paso de descomposición del complejo se realizaron mediante las mismas operaciones que en el Ejemplo 1 excepto que se utilizó el indano obtenido en el ejemplo experimental 5. Cuando se obtuvo el contenido de trifluoruro de boro sin descomponer en la disolución de benceno que comprendía aproximadamente el 30% en masa de indan-5-carbaldehído obtenido de la parte inferior de la columna, era del 0.79% en masa. Cuando se calculó la velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro, fue del 96.1%.
La velocidad de degradación del aldehído en el paso de descomposición del complejo fue del 4.0%. Cuando se usa indano que comprende bencilamina, empeora la velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro y se produce un aumento en la velocidad de degradación de indan-5-carbaldehído, y un aumento en el costo de producción debido a la pérdida de trifluoruro de boro, que son desventajosos en la producción de indan-5-carbaldehído.
<Ejemplo Comparativo 2>
Se añadió 1.0 g de bencilamina a 665 g del indano obtenido en el ejemplo experimental 2, para obtener indano B que comprendía 1535 ppm en masa de bencilamina. El indano obtenido en el ejemplo experimental 2 contenía 5.5 moles de indano.
El paso de reacción de formilación y el paso de descomposición del complejo se realizaron mediante las mismas operaciones que en el ejemplo 1 excepto que se utilizó el indano B anterior. Cuando se obtuvo el contenido de trifluoruro de boro sin descomponer en la disolución de benceno que comprende aproximadamente el 30% en masa de indan-5-carbaldehído obtenido de la parte inferior de la columna, fue del 0.25% en masa. Cuando se calculó la velocidad de descomposición del complejo de trifluoruro de boro, fue del 98.7%. La velocidad de degradación del aldehído en el paso de descomposición del complejo fue del 1.6%.
Los resultados de los ejemplos 1 a 2 y los ejemplos comparativos 1 a 2 se muestran en la Tabla 3.
Se evaluó si los sólidos precipitaban o no llevando a cabo el mismo paso de destilación y purificación que el ejemplo experimental 1 y observando visualmente la precipitación de sólidos en la porción del condensador.
[Tabla 3]
Figure imgf000012_0001
Esta aplicación se basa en la Solicitud de Patente Japonesa n.° 2017-082178 presentada el 18 de abril de 2017.
El indancarbaldehído obtenido mediante el método de producción de la presente invención tiene la aplicabilidad industrial de ser útil como materia prima para la producción de diversas materias primas químicas industriales, perfumes, medicamentos, productos químicos agrícolas, materiales funcionales ópticos, materiales funcionales electrónicos y similares.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Un método para producir indancarbaldehído, que comprende un paso de hacer reaccionar indano con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y trifluoruro de boro para obtener un líquido de reacción que comprende indancarbaldehído, en el que
el indano comprende una amina, y el contenido de la amina es inferior a 1000 ppm en masa, en el que
el indano es un producto de reacción de una reacción de hidrogenación de una materia prima que comprende indeno, y en el que
la materia prima que comprende el indeno comprende benzonitrilo, y
un contenido de benzonitrilo es de 0.5 a 10% en masa.
2. El método para producir indancarbaldehído según la reivindicación 1, en el que el contenido de indeno contenido en la materia prima es del 90% en masa o más.
3. El método para producir indancarbaldehído según la reivindicación 1 ó 2, en el que el indano comprende benzonitrilo, y un contenido de benzonitrilo es de 0.5 a 10% en masa.
4. El método para producir indancarbaldehído según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el indancarbaldehído es indan-5-carbaldehído representado por la fórmula (1).
Figure imgf000013_0001
5. El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la amina contenida en el indano es una o más seleccionadas del grupo que consiste en bencilamina, dibencilamina y tribencilamina.
6. El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende además un paso de agregar un medio de calor al líquido de reacción que comprende el indancarbaldehído seguido de calentamiento para la separación en un flujo que comprende el fluoruro de hidrógeno y el trifluoruro de boro y un flujo que comprende el indancarbaldehído y el medio de calor.
7. El método para producir indancarbaldehído según la reivindicación 6, en el que el calentamiento se realiza en condiciones de una temperatura de 120 a 1802C y de 0.1 a 1.0 MPa en términos de presión manométrica.
8. El método para producir indancarbaldehído según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende además los pasos de: reducir una materia prima que comprende indeno en presencia de un catalizador e hidrógeno para obtener un producto de reacción que comprende indano, y destilar y purificar el producto de reacción que comprende el indano para obtener el indano que tiene un contenido de una amina de menos de 1000 ppm en masa.
9. El método para producir indancarbaldehído según la reivindicación 8, en el que la reducción se realiza en condiciones de una temperatura de 20 a 100°C y una presión normal de 2.0 MPa en términos de presión manométrica.
10. El método para producir indancarbaldehído según la reivindicación 8 ó 9, en el que el catalizador comprende un catalizador que comprende paladio y/o platino.
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