JPH09301898A - 高純度インデンの製造方法 - Google Patents
高純度インデンの製造方法Info
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- JPH09301898A JPH09301898A JP12194596A JP12194596A JPH09301898A JP H09301898 A JPH09301898 A JP H09301898A JP 12194596 A JP12194596 A JP 12194596A JP 12194596 A JP12194596 A JP 12194596A JP H09301898 A JPH09301898 A JP H09301898A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ベンゾニトリルの含有量の少ない高純度のイ
ンデンの製造。 【解決手段】 インデンを含有するタール系軽油に、固
体のアルカリ特に実質的に無水の水酸化カリウムまたは
水酸化ナトリウムを添加して１００℃以上の温度で加熱
処理し、析出した不溶分を除去したのち、蒸留すること
からなる高純度インデンの製造方法。
ンデンの製造。 【解決手段】 インデンを含有するタール系軽油に、固
体のアルカリ特に実質的に無水の水酸化カリウムまたは
水酸化ナトリウムを添加して１００℃以上の温度で加熱
処理し、析出した不溶分を除去したのち、蒸留すること
からなる高純度インデンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はインデンを含有する
タール系軽油に含まれるベンゾニトリルを除去し、高純
度のインデンを製造する方法に関する。
タール系軽油に含まれるベンゾニトリルを除去し、高純
度のインデンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】インデンは、コールタールから分別され
るタール軽油またはコークス炉ガス軽油から分別される
重質軽油等のタール系軽油に比較的多量に含まれてい
る。しかしながら、タール系軽油中にはアルキルベンゼ
ン、ベンゾフラン、ベンゾニトリル等の多種の不純物が
多量に含まれており、特にベンゾニトリルとは沸点が近
似しているため、これから高純度のインデンを回収する
ことは困難である。
るタール軽油またはコークス炉ガス軽油から分別される
重質軽油等のタール系軽油に比較的多量に含まれてい
る。しかしながら、タール系軽油中にはアルキルベンゼ
ン、ベンゾフラン、ベンゾニトリル等の多種の不純物が
多量に含まれており、特にベンゾニトリルとは沸点が近
似しているため、これから高純度のインデンを回収する
ことは困難である。
【０００３】インデンはインデン・クマロン樹脂用途の
他に、最近医薬、農薬の原料としての用途が増加しつつ
あるが、この用途に用いる場合には、不純物の少ない、
特に反応性に富むベンゾニトリルの含有量の少ない高純
度のインデンが求められている。
他に、最近医薬、農薬の原料としての用途が増加しつつ
あるが、この用途に用いる場合には、不純物の少ない、
特に反応性に富むベンゾニトリルの含有量の少ない高純
度のインデンが求められている。
【０００４】インデン含有油から不純物を除去する方法
はこれまでに種々試みられている。例えば特公昭６２−
３２７３１号公報によれば、インデンを含有するタール
系軽油を蒸留してインデン分５０重量％以上の留分を
得、ついでこれをアルカリ水溶液で洗浄したのち、再度
蒸留することにより高純度インデンを回収する方法が提
案されている。しかしこの方法ではフェノールは効率よ
く除去されるが、ベンゾニトリルは蒸留後のインデン成
分に比べて却って増加している。
はこれまでに種々試みられている。例えば特公昭６２−
３２７３１号公報によれば、インデンを含有するタール
系軽油を蒸留してインデン分５０重量％以上の留分を
得、ついでこれをアルカリ水溶液で洗浄したのち、再度
蒸留することにより高純度インデンを回収する方法が提
案されている。しかしこの方法ではフェノールは効率よ
く除去されるが、ベンゾニトリルは蒸留後のインデン成
分に比べて却って増加している。
【０００５】又、特公昭６２−４０３３７号公報によれ
ば、インデンを含有するコールタール留分にフェノール
類を添加したのち、蒸留してインデンを主成分とする留
分を採取し、ついで該留分からフェノールを除去するこ
とによりインデンを製造している。しかしこの方法では
ベンゾニトリルは除去できるが、その後、添加したフェ
ノールを除去する必要があり、そのために多量のアルカ
リ水溶液で処理する必要がある。
ば、インデンを含有するコールタール留分にフェノール
類を添加したのち、蒸留してインデンを主成分とする留
分を採取し、ついで該留分からフェノールを除去するこ
とによりインデンを製造している。しかしこの方法では
ベンゾニトリルは除去できるが、その後、添加したフェ
ノールを除去する必要があり、そのために多量のアルカ
リ水溶液で処理する必要がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記のとおり、従来の
インデン含有油からの不純物除去方法は、ベンゾニトリ
ルの含有量の少ない高純度インデンの製造方法としては
満足すべきものではなかった。本発明の発明者らはこれ
ら従来法の問題点を解決する方法について検討した結
果、簡単な操作により、ベンゾニトリルを殆ど完全に除
去することができ、またアルキルベンゼン等、その他の
不純物も効果的に除去され、高純度インデンが得られる
ことを見いだした。
インデン含有油からの不純物除去方法は、ベンゾニトリ
ルの含有量の少ない高純度インデンの製造方法としては
満足すべきものではなかった。本発明の発明者らはこれ
ら従来法の問題点を解決する方法について検討した結
果、簡単な操作により、ベンゾニトリルを殆ど完全に除
去することができ、またアルキルベンゼン等、その他の
不純物も効果的に除去され、高純度インデンが得られる
ことを見いだした。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はインデンを含有
するタール系軽油に、固体のアルカリを添加して１００
℃以上の温度で加熱処理し、析出した不溶分を除去した
のち、蒸留することを特徴とする高純度インデンの製造
方法である。
するタール系軽油に、固体のアルカリを添加して１００
℃以上の温度で加熱処理し、析出した不溶分を除去した
のち、蒸留することを特徴とする高純度インデンの製造
方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で使用する原料は、コール
タールから分別されるタール軽油またはコークス炉ガス
軽油から分別される重質軽油等のインデンを含有するタ
ール系軽油であるが、インデン含有量や大量入手可能性
等の点からコールタールから分別されるタール軽油が原
料として適しており、好適には１６０℃〜２００℃の留
分を主とするものを用いる。
タールから分別されるタール軽油またはコークス炉ガス
軽油から分別される重質軽油等のインデンを含有するタ
ール系軽油であるが、インデン含有量や大量入手可能性
等の点からコールタールから分別されるタール軽油が原
料として適しており、好適には１６０℃〜２００℃の留
分を主とするものを用いる。
【０００９】ベンゾニトリル等の不純物を除去するため
に添加するアルカリはアルカリ金属水酸化物、例えば水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム等を使用することがで
きるが、特に水酸化カリウムが好ましい。またアルカリ
金属アルコラート、例えばナトリウムやカリウムのメト
キサイド、ブトキサイド等も使用できるが、アルカリ金
属アルコラートを用いた場合は反応中の攪拌が困難とな
るので、操作性の点ではアルカリ金属水酸化物が好まし
い。
に添加するアルカリはアルカリ金属水酸化物、例えば水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム等を使用することがで
きるが、特に水酸化カリウムが好ましい。またアルカリ
金属アルコラート、例えばナトリウムやカリウムのメト
キサイド、ブトキサイド等も使用できるが、アルカリ金
属アルコラートを用いた場合は反応中の攪拌が困難とな
るので、操作性の点ではアルカリ金属水酸化物が好まし
い。
【００１０】これらのアルカリは固体状であり、フレー
ク状あるいはペレット状のものを使用することができ
る。またこれらのアルカリは潮解等により少量の水分を
含有するのは差し支えないが、実質的に無水のものが好
ましい。アルカリ水溶液を使用するとベンゾニトリルの
除去が充分に行われない。
ク状あるいはペレット状のものを使用することができ
る。またこれらのアルカリは潮解等により少量の水分を
含有するのは差し支えないが、実質的に無水のものが好
ましい。アルカリ水溶液を使用するとベンゾニトリルの
除去が充分に行われない。
【００１１】アルカリの添加量は含有するベンゾニトリ
ルに対して１〜３倍量（モル比）が好ましい。これより
少いとベンゾニトリルの除去が充分に行われない。又３
倍以上添加しても、それ程効果は上らないので経済的に
は不利であり、また攪拌が困難になる等の不利な点もあ
る。
ルに対して１〜３倍量（モル比）が好ましい。これより
少いとベンゾニトリルの除去が充分に行われない。又３
倍以上添加しても、それ程効果は上らないので経済的に
は不利であり、また攪拌が困難になる等の不利な点もあ
る。
【００１２】処理温度は１００℃以上の温度が必要であ
る。１００℃未満の温度で行うとベンゾニトリルの除去
率が低下する。また加熱時間は通常０．５〜５時間で行
われる。
る。１００℃未満の温度で行うとベンゾニトリルの除去
率が低下する。また加熱時間は通常０．５〜５時間で行
われる。
【００１３】反応終了後は、濾過、デカンテーション、
水洗等により不溶分の除去、分離を行った後蒸留により
アルキルベンゼン類等、その他の不溶分を除去し高純度
のインデンが得られる。
水洗等により不溶分の除去、分離を行った後蒸留により
アルキルベンゼン類等、その他の不溶分を除去し高純度
のインデンが得られる。
【００１４】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明す
る。 ［実施例１］タール系軽油１００重量部（インデン５
８．２重量％、ベンゾニトリル２．８重量％含有）に水
酸化カリウム４重量部を添加し、１４０℃で２時間加熱
処理を実施した。反応液を冷却後遠心濾過にて不溶分を
除去し、処理軽油９３重量部（インデン６３重量％、ベ
ンゾニトリル０．０６重量％含有）を得た。この処理軽
油を、理論段数４０段の蒸留塔を用い、還流比２０の条
件で蒸留し、純度９７重量％の精製インデン（ベンゾニ
トリル０．０４重量％含有）４７重量部を回収した。原
料タール系軽油、アルカリ処理後の軽油、及び蒸留後の
精製インデンの各成分について、その組成（ガスクロマ
トグラフ分析による）を表１に示す。
る。 ［実施例１］タール系軽油１００重量部（インデン５
８．２重量％、ベンゾニトリル２．８重量％含有）に水
酸化カリウム４重量部を添加し、１４０℃で２時間加熱
処理を実施した。反応液を冷却後遠心濾過にて不溶分を
除去し、処理軽油９３重量部（インデン６３重量％、ベ
ンゾニトリル０．０６重量％含有）を得た。この処理軽
油を、理論段数４０段の蒸留塔を用い、還流比２０の条
件で蒸留し、純度９７重量％の精製インデン（ベンゾニ
トリル０．０４重量％含有）４７重量部を回収した。原
料タール系軽油、アルカリ処理後の軽油、及び蒸留後の
精製インデンの各成分について、その組成（ガスクロマ
トグラフ分析による）を表１に示す。
【００１５】［実施例２］実施例１において、タール系
軽油１００重量部（インデン４４．１重量％、ベンゾニ
トリル２．１重量％含有）に水酸化カリウム３重量部を
添加した以外は、実施例１と同じ方法にてアルカリ処理
及び蒸留による精製操作を実施したところ、純度９７重
量％の精製インデン（ベンゾニトリル０．０７重量％含
有）３０重量部を回収した。各成分の組成を表２に示
す。
軽油１００重量部（インデン４４．１重量％、ベンゾニ
トリル２．１重量％含有）に水酸化カリウム３重量部を
添加した以外は、実施例１と同じ方法にてアルカリ処理
及び蒸留による精製操作を実施したところ、純度９７重
量％の精製インデン（ベンゾニトリル０．０７重量％含
有）３０重量部を回収した。各成分の組成を表２に示
す。
【００１６】［実施例３］実施例１において、タール系
軽油１００重量部（インデン５８．２重量％、ベンゾニ
トリル２．８重量％含有）にカリウム−ｔ−ブトキシ
８．５重量部を添加し、１００℃で２時間加熱処理を実
施した以外は実施例１と同じ方法にて精製を行ったとこ
ろ、純度９７重量％の精製インデン（ベンゾニトリル
０．０３重量％含有）４５重量部を回収した。
軽油１００重量部（インデン５８．２重量％、ベンゾニ
トリル２．８重量％含有）にカリウム−ｔ−ブトキシ
８．５重量部を添加し、１００℃で２時間加熱処理を実
施した以外は実施例１と同じ方法にて精製を行ったとこ
ろ、純度９７重量％の精製インデン（ベンゾニトリル
０．０３重量％含有）４５重量部を回収した。
【００１７】［実施例４］実施例１において、タール系
軽油１００重量部（インデン５８．２重量％、ベンゾニ
トリル２．８重量％含有）に水酸化ナトリウム３重量部
を添加し、１６０℃で５時間加熱処理を実施した以外
は、実施例１と同じ方法にて精製を行ったところ、純度
９７重量％の精製インデン（ベンゾニトリル０．０８重
量％含有）４０重量部を回収した。
軽油１００重量部（インデン５８．２重量％、ベンゾニ
トリル２．８重量％含有）に水酸化ナトリウム３重量部
を添加し、１６０℃で５時間加熱処理を実施した以外
は、実施例１と同じ方法にて精製を行ったところ、純度
９７重量％の精製インデン（ベンゾニトリル０．０８重
量％含有）４０重量部を回収した。
【００１８】［実施例５］実施例１において、タール系
軽油１００重量部（インデン５８．２重量％、ベンゾニ
トリル２．８重量％含有）に水酸化カリウム４重量部を
添加し、１２０℃で４時間加熱処理を実施した以外は、
実施例１と同じ方法にて精製を行ったところ、純度９７
重量％の精製インデン（ベンゾニトリル０．０５重量％
含有）４６重量部を回収した。
軽油１００重量部（インデン５８．２重量％、ベンゾニ
トリル２．８重量％含有）に水酸化カリウム４重量部を
添加し、１２０℃で４時間加熱処理を実施した以外は、
実施例１と同じ方法にて精製を行ったところ、純度９７
重量％の精製インデン（ベンゾニトリル０．０５重量％
含有）４６重量部を回収した。
【００１９】［比較例１］タール系軽油１００重量部
（インデン５８．２重量％、ベンゾニトリル２．８重量
％含有）に水酸化カリウム４重量部を添加し、９０℃で
４時間加熱処理を実施した。反応液を冷却後、遠心濾過
にて不溶分を除去し、アルカリ処理軽油９５重量部（イ
ンデン６１重量％、ベンゾニトリル２．２重量％含有）
を得た。ベンゾニトリルの除去率は、１５％にとどまっ
た。得られた処理軽油を、実施例１と同じ方法にて精製
を行い、精製インデン４２重量部を回収したが、純度９
５重量％、ベンゾニトリル含有量は２．２重量％であっ
た。
（インデン５８．２重量％、ベンゾニトリル２．８重量
％含有）に水酸化カリウム４重量部を添加し、９０℃で
４時間加熱処理を実施した。反応液を冷却後、遠心濾過
にて不溶分を除去し、アルカリ処理軽油９５重量部（イ
ンデン６１重量％、ベンゾニトリル２．２重量％含有）
を得た。ベンゾニトリルの除去率は、１５％にとどまっ
た。得られた処理軽油を、実施例１と同じ方法にて精製
を行い、精製インデン４２重量部を回収したが、純度９
５重量％、ベンゾニトリル含有量は２．２重量％であっ
た。
【００２０】［比較例２］タール系軽油１００重量部
（インデン５８．２量％、ベンゾニトリル２．８重量％
含有）に２０重量％水酸化カリウム水溶液２１重量部を
添加し、１１０℃で４時間加熱処理を実施した。反応液
を冷却後、液液分離を実施し、アルカリ処理軽油９４重
量部（インデン６２重量％、ベンゾニトリル１．０重量
％含有）を得た。ベンニトリルの除去率は、６３％にと
どまった。得られた処理軽油を、実施例１と同じ方法に
て精製を行い、精製インデン４７重量部を回収したが、
純度９５重量％、ベンゾニトリル含有量は０．９重量％
であった。
（インデン５８．２量％、ベンゾニトリル２．８重量％
含有）に２０重量％水酸化カリウム水溶液２１重量部を
添加し、１１０℃で４時間加熱処理を実施した。反応液
を冷却後、液液分離を実施し、アルカリ処理軽油９４重
量部（インデン６２重量％、ベンゾニトリル１．０重量
％含有）を得た。ベンニトリルの除去率は、６３％にと
どまった。得られた処理軽油を、実施例１と同じ方法に
て精製を行い、精製インデン４７重量部を回収したが、
純度９５重量％、ベンゾニトリル含有量は０．９重量％
であった。
【００２１】［比較例３］タール系軽油１００重量部
（インデン５８．２重量％、ベンゾニトリル２．８重量
％含有）に２０重量％水酸化カリウム水溶液２１重量部
を添加し、３０℃で２０時間加熱処理を実施した。反応
液を液液分離し、アルカリ処理軽油９６重量部（インデ
ン６１重量％、ベンゾニトリル２．９重量％含有）を得
た。ベンニトリルの除去率は０％であった。得られた処
理軽油を、実施例１と同じ方法にて精製を行い、精製イ
ンデン４０重量部を回収したが、純度９５重量％、ベン
ゾニトリル含有量は３．１重量％であった。
（インデン５８．２重量％、ベンゾニトリル２．８重量
％含有）に２０重量％水酸化カリウム水溶液２１重量部
を添加し、３０℃で２０時間加熱処理を実施した。反応
液を液液分離し、アルカリ処理軽油９６重量部（インデ
ン６１重量％、ベンゾニトリル２．９重量％含有）を得
た。ベンニトリルの除去率は０％であった。得られた処
理軽油を、実施例１と同じ方法にて精製を行い、精製イ
ンデン４０重量部を回収したが、純度９５重量％、ベン
ゾニトリル含有量は３．１重量％であった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明により、簡単な操作によりインデ
ンを含有するタール系軽油から、分離が困難なベンゾニ
トリルを効果的に除去し、医薬、農薬等の原料として有
用な高純度インデンの製造することができる。
ンを含有するタール系軽油から、分離が困難なベンゾニ
トリルを効果的に除去し、医薬、農薬等の原料として有
用な高純度インデンの製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 インデンを含有するタール系軽油に、固
体のアルカリを添加して１００℃以上の温度で加熱処理
し、析出した不溶分を除去したのち、蒸留することを特
徴とする高純度インデンの製造方法。 - 【請求項２】 固体のアルカリが実質的に無水の水酸化
カリウムまたは水酸化ナトリウムであることを特徴とす
る請求項１記載の高純度インデンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12194596A JPH09301898A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 高純度インデンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12194596A JPH09301898A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 高純度インデンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301898A true JPH09301898A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14823818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12194596A Pending JPH09301898A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 高純度インデンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301898A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018193749A1 (ja) | 2017-04-18 | 2018-10-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | インダンカルボアルデヒドの製造方法 |
| WO2020105711A1 (ja) | 2018-11-22 | 2020-05-28 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | インデン組成物 |
-
1996
- 1996-05-16 JP JP12194596A patent/JPH09301898A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018193749A1 (ja) | 2017-04-18 | 2018-10-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | インダンカルボアルデヒドの製造方法 |
| KR20190138801A (ko) | 2017-04-18 | 2019-12-16 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 인단카르보알데히드의 제조방법 |
| US10737993B2 (en) | 2017-04-18 | 2020-08-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing indancarbaldehyde |
| RU2764524C2 (ru) * | 2017-04-18 | 2022-01-18 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Способ получения инданкарбальдегида |
| WO2020105711A1 (ja) | 2018-11-22 | 2020-05-28 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | インデン組成物 |
| US11377405B2 (en) | 2018-11-22 | 2022-07-05 | Eneos Corporation | Indene composition |
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