JPS6087230A - インデンの製造方法 - Google Patents
インデンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6087230A JPS6087230A JP19493683A JP19493683A JPS6087230A JP S6087230 A JPS6087230 A JP S6087230A JP 19493683 A JP19493683 A JP 19493683A JP 19493683 A JP19493683 A JP 19493683A JP S6087230 A JPS6087230 A JP S6087230A
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- Japan
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- indene
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- phenol
- benzonitrile
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
■9発明の背景
技術分野
本発明は、インデンを含むコールタール留分からインデ
ンを製造する方法に関するものである。
ンを製造する方法に関するものである。
さらに詳しくは、インデンを含むコールタール留分をフ
ェノール類を添加したのち、蒸留してインデンとフェノ
ール類とからなる留分を得、次いで該留分からフェノー
ル類を除去することによって精製されたインデンを製造
する方法に関するものである。
ェノール類を添加したのち、蒸留してインデンとフェノ
ール類とからなる留分を得、次いで該留分からフェノー
ル類を除去することによって精製されたインデンを製造
する方法に関するものである。
先行技術
インデンは、コークス炉ガス軽油から分別される重質軽
油あるいはコールタールから分別される軽油、中油等に
10〜25%程度含有されている。
油あるいはコールタールから分別される軽油、中油等に
10〜25%程度含有されている。
しかし、これらのインデンを含むコールタール留分中に
は、通常の蒸留によってはインデンと分離することが困
難な成分を含んでいるため、蒸留のみによって高純度の
インデンを製造することはできない。インデンの蒸留に
よる精製を妨害する成分としてはインダン、ベンゾフラ
ン(クマロン)、ベンゾニトリル、アニリン、フェノー
ル等が挙られる。これらのうち、フェノールおよびアニ
リンは、アルカリまたは酸で処理することによって容易
に除くことができ、またインダンおよびベンゾフランも
精密蒸留を行なえばかなりの程度除去することが可能で
ある。ところが、ベンゾニトリルは中性であるため酸あ
るいはアルカリで洗浄しても除くことができない。しか
も、それぞれの沸点がインデン182℃、ベンゾニトリ
ル191℃と約10℃の差があるにもかかわらず、精密
蒸留を行なっても充分に分離することができない。
は、通常の蒸留によってはインデンと分離することが困
難な成分を含んでいるため、蒸留のみによって高純度の
インデンを製造することはできない。インデンの蒸留に
よる精製を妨害する成分としてはインダン、ベンゾフラ
ン(クマロン)、ベンゾニトリル、アニリン、フェノー
ル等が挙られる。これらのうち、フェノールおよびアニ
リンは、アルカリまたは酸で処理することによって容易
に除くことができ、またインダンおよびベンゾフランも
精密蒸留を行なえばかなりの程度除去することが可能で
ある。ところが、ベンゾニトリルは中性であるため酸あ
るいはアルカリで洗浄しても除くことができない。しか
も、それぞれの沸点がインデン182℃、ベンゾニトリ
ル191℃と約10℃の差があるにもかかわらず、精密
蒸留を行なっても充分に分離することができない。
インデンの分1lll精製法としてこれまで提案されて
きた方法は、インデ□ンを蒸留で濃縮した後、水酸化す
トリウム水溶液を加えて加熱し、ベンゾニトリルを安息
香酸ナトリウムとして除去する方法、フルフラールある
いはn−ヘキリーノールを加えてインデン以外の成分を
共沸除去する方法、液体クロマトグラフィによって分l
l1ltする方法、あるいは冷却して晶析する方法等が
ある。水酸化ナトリウムを用いる方法は少量の精製イン
デンを1qるには適した方法であるが、大量に製造しよ
うとすると副生する安息香酸ナトリウム水溶液の利用あ
るいは処理が問題となってくる。共沸蒸留法は多量の共
沸剤を必要とし、しかも得られるインデン留分の純度9
0%程度にすぎない。液体クロマトグラフィも多量の原
料を処3(Pするには国力1が伴う。晶析法は高純度品
を得ることができるが、原料中のインデン濃度が或程麿
高くないと回収率が著しく低くなること、−10〜−2
0℃以下に冷却しなければならないことなど工業的に実
施するには困難な点が多い。このようにコールタール留
分から高純度のインデンを工業的に製造する方法は未だ
満足すべき方法が確立されていない。このような理由か
ら、従来はインデンを分離して利用することはほとんど
行なわれておらず、インデン留分をそのまま重合させて
インデン−クマロン樹脂として利用することがほとんど
であった。
きた方法は、インデ□ンを蒸留で濃縮した後、水酸化す
トリウム水溶液を加えて加熱し、ベンゾニトリルを安息
香酸ナトリウムとして除去する方法、フルフラールある
いはn−ヘキリーノールを加えてインデン以外の成分を
共沸除去する方法、液体クロマトグラフィによって分l
l1ltする方法、あるいは冷却して晶析する方法等が
ある。水酸化ナトリウムを用いる方法は少量の精製イン
デンを1qるには適した方法であるが、大量に製造しよ
うとすると副生する安息香酸ナトリウム水溶液の利用あ
るいは処理が問題となってくる。共沸蒸留法は多量の共
沸剤を必要とし、しかも得られるインデン留分の純度9
0%程度にすぎない。液体クロマトグラフィも多量の原
料を処3(Pするには国力1が伴う。晶析法は高純度品
を得ることができるが、原料中のインデン濃度が或程麿
高くないと回収率が著しく低くなること、−10〜−2
0℃以下に冷却しなければならないことなど工業的に実
施するには困難な点が多い。このようにコールタール留
分から高純度のインデンを工業的に製造する方法は未だ
満足すべき方法が確立されていない。このような理由か
ら、従来はインデンを分離して利用することはほとんど
行なわれておらず、インデン留分をそのまま重合させて
インデン−クマロン樹脂として利用することがほとんど
であった。
しかし、近時医薬品、農薬等、ファインケミカルズの原
料として高Ii!i度インデンに対する市場の要求が高
まってきつつある。
料として高Ii!i度インデンに対する市場の要求が高
まってきつつある。
■0発明の目的
したがって、本発明の目的は、新規なインデンの製造方
法を提供することにある。本発明の他の目的は、コール
タール留分からの高純度インデンの製造方法を提供する
ことにある。本発明のさらに他の目的は、不純物である
ベンゾニトリルを除−〇 − 去した高純度インデンの製造方法を提供することにある
。
法を提供することにある。本発明の他の目的は、コール
タール留分からの高純度インデンの製造方法を提供する
ことにある。本発明のさらに他の目的は、不純物である
ベンゾニトリルを除−〇 − 去した高純度インデンの製造方法を提供することにある
。
これらの開目的は、インデンを含有するコールタール留
分にフェノール類を添加したのち、蒸留してインデンを
主成分とする留分を採取し、ついで該留分からフェノー
ル類を除去することを特徴とするインデンの製造方法に
より達成される。
分にフェノール類を添加したのち、蒸留してインデンを
主成分とする留分を採取し、ついで該留分からフェノー
ル類を除去することを特徴とするインデンの製造方法に
より達成される。
■0発明の具体的槙成および作用
本発明において用いられるインデンを含むコールタール
留分としては、コークス炉ガス軽油から分別される重質
軽油、コールタール蒸留時に得られる軽油、カルポル油
、中油など沸点が大略160〜250℃の範囲内にある
留分、あるいはこれらの留分をさらに蒸留してインデン
を濃縮した留分を挙ることができる。これらの留分には
フェノール類を主成分どする酸性成分と、アルキルピリ
ジン、アニリン等を1主成分とする塩基性成分が含まれ
ているが、これらの成分を予め除去しておくことは必ず
しも必要ではない。特に、原料中のフェノール類は残し
てお(方がよい。
留分としては、コークス炉ガス軽油から分別される重質
軽油、コールタール蒸留時に得られる軽油、カルポル油
、中油など沸点が大略160〜250℃の範囲内にある
留分、あるいはこれらの留分をさらに蒸留してインデン
を濃縮した留分を挙ることができる。これらの留分には
フェノール類を主成分どする酸性成分と、アルキルピリ
ジン、アニリン等を1主成分とする塩基性成分が含まれ
ているが、これらの成分を予め除去しておくことは必ず
しも必要ではない。特に、原料中のフェノール類は残し
てお(方がよい。
4−
上記コールタール留分をフェノール類の存在下に精密蒸
留を行なうと、その中に含まれているインデンの揮発度
がベンゾニトリルに対して相対的に高くなるため、イン
デンを低沸点留分に1.ベンゾニトリルを高沸点留分に
分けることが可能となり、ベンゾニトリルの除去された
インデン留分を得ることができる。
留を行なうと、その中に含まれているインデンの揮発度
がベンゾニトリルに対して相対的に高くなるため、イン
デンを低沸点留分に1.ベンゾニトリルを高沸点留分に
分けることが可能となり、ベンゾニトリルの除去された
インデン留分を得ることができる。
フェノール類としてはフェノール、0−クレゾール、都
−クレゾール、p−クレゾール、2,6−キシレノール
およびその他アルキルフェノール類を用いることができ
る。この中で、フェノールとO−クレゾールは明らかに
インデンと共沸混合物を作るため、インデン−フェノー
ルあるいはインデン−O−クレゾール混合物を低沸点留
分として得ることができ、ベンゾニトリルは高沸点留分
として分離することができる。例えば、インデンとベン
ゾニトリルを含む混合物にフェノールを加えて回分で精
留を行なうと、フェノール38重量%、インデン62重
量%の共沸混合物が留出し、この間、ベンゾニトリルの
留出を抑制できることがわかった。したがって、原料中
に存在するインデンと共沸するのに充分な檄のフェノー
ルを加えて精留すると、ベンゾニトリルを含まないイン
デン−フェノール留分を高いインデン回収率で得ること
ができる。0−クレゾールを使用する場合には、インデ
ンとの共沸混合物中の0−クレゾール濃度は10重量%
以下でフェノールの場合に較べて低く、ベンゾニトリル
の抑制効果はほぼ同等である。
−クレゾール、p−クレゾール、2,6−キシレノール
およびその他アルキルフェノール類を用いることができ
る。この中で、フェノールとO−クレゾールは明らかに
インデンと共沸混合物を作るため、インデン−フェノー
ルあるいはインデン−O−クレゾール混合物を低沸点留
分として得ることができ、ベンゾニトリルは高沸点留分
として分離することができる。例えば、インデンとベン
ゾニトリルを含む混合物にフェノールを加えて回分で精
留を行なうと、フェノール38重量%、インデン62重
量%の共沸混合物が留出し、この間、ベンゾニトリルの
留出を抑制できることがわかった。したがって、原料中
に存在するインデンと共沸するのに充分な檄のフェノー
ルを加えて精留すると、ベンゾニトリルを含まないイン
デン−フェノール留分を高いインデン回収率で得ること
ができる。0−クレゾールを使用する場合には、インデ
ンとの共沸混合物中の0−クレゾール濃度は10重量%
以下でフェノールの場合に較べて低く、ベンゾニトリル
の抑制効果はほぼ同等である。
p−クレゾールの場合は留出したインデン留分中のp−
クレゾール濃度が低く、共沸が起っているか否かは明瞭
ではないが、ベンゾニトリルの留出を抑制する効果は認
められる。p−クレゾール以上の沸点を有するフェノー
ル類を使用する場合は、インデンとの共沸による効果を
期待するよりもベンゾニトリルの揮発度を低下させる効
果を利用する形式、例えば、抽出蒸留等の形式をとるこ
とが好ましい。
クレゾール濃度が低く、共沸が起っているか否かは明瞭
ではないが、ベンゾニトリルの留出を抑制する効果は認
められる。p−クレゾール以上の沸点を有するフェノー
ル類を使用する場合は、インデンとの共沸による効果を
期待するよりもベンゾニトリルの揮発度を低下させる効
果を利用する形式、例えば、抽出蒸留等の形式をとるこ
とが好ましい。
フェノール類の添加量は、上記インデンと共沸組成を形
成する量であれば充分であるが、ベンゾニトリルの混入
なしにインデンを完全に留出させることは困難であるの
で、実用上はこれより少量である。しかしながら、本発
明の効果を秦するためには、インデン含有留分に対し3
重量%以上、好ましくは5重量%以上添加することがよ
い。原料のインデン含有留分にフェノール類が含まれる
ことがあるが、このような場合であっても、該留分に対
し3重量%以上、好ましくは5重間%以上添加すること
がよい。
成する量であれば充分であるが、ベンゾニトリルの混入
なしにインデンを完全に留出させることは困難であるの
で、実用上はこれより少量である。しかしながら、本発
明の効果を秦するためには、インデン含有留分に対し3
重量%以上、好ましくは5重量%以上添加することがよ
い。原料のインデン含有留分にフェノール類が含まれる
ことがあるが、このような場合であっても、該留分に対
し3重量%以上、好ましくは5重間%以上添加すること
がよい。
このようなフェノール類の存在下に蒸留分離されたイン
デン留分にはフェノール類を含んでいるため、公知の方
法、例えばアルカリ水溶液による抽出法などでこれらを
分離すればベンゾニトリルの除去されたインデン留分を
得ることができる。
デン留分にはフェノール類を含んでいるため、公知の方
法、例えばアルカリ水溶液による抽出法などでこれらを
分離すればベンゾニトリルの除去されたインデン留分を
得ることができる。
このように、フェノール類を添加してインデンを含むコ
ールタール留分を蒸留することによってベンゾニトリル
の除去されたインデン留分を得ることができるので、こ
れをさらに、酸洗浄によりアニリン等の塩基性成分を、
アルカリ洗浄によりフェノール等の酸性成分を除去し、
精留によってベンゾフラン、インダン等の微量不純物を
除くこ一/− とにより、高純rαインデンを製造することができる。
ールタール留分を蒸留することによってベンゾニトリル
の除去されたインデン留分を得ることができるので、こ
れをさらに、酸洗浄によりアニリン等の塩基性成分を、
アルカリ洗浄によりフェノール等の酸性成分を除去し、
精留によってベンゾフラン、インダン等の微量不純物を
除くこ一/− とにより、高純rαインデンを製造することができる。
第1図はベンゾニトリルを含むインデン留分からフェノ
ール類添加法により高純度インドールを製造するプロセ
スの一例であって、比較的小規模でインデンを製造する
のに適しており、特に既存のフェノール類のナトリウム
塩処理設備を利用できる場合は有利な方法となる。
ール類添加法により高純度インドールを製造するプロセ
スの一例であって、比較的小規模でインデンを製造する
のに適しており、特に既存のフェノール類のナトリウム
塩処理設備を利用できる場合は有利な方法となる。
第1図において、インデンを含むコールタール留分をラ
イン1より、またフェノール類をライン2より回分蒸留
装置3の釜4に装入して蒸留を行なう。先づ、軽質留分
をライン5より留出させ、ついで留出してくるインデン
−フェノール類を主成分とする留分をライン6より採取
する。ベンゾニトリルの大部分は釜残に残してライン7
より排出する。インデン−フェノール類の留分はライン
6より撹拌機を備えた洗浄槽8に装入され、ライン9よ
り供給される水酸化ナトリウム水溶液、ライン10より
供給される硫酸水溶液およびライン11より供給される
水で順次抽出洗浄され、ライ8− ン12より廃洗浄液が分離された後、ライン13より回
分蒸留装置14の釜15に装入され、精密蒸留に供され
、ライン16より軽質留分とライン17より重質留分が
除かれ、ライン18より高純度インデンが得られる。
イン1より、またフェノール類をライン2より回分蒸留
装置3の釜4に装入して蒸留を行なう。先づ、軽質留分
をライン5より留出させ、ついで留出してくるインデン
−フェノール類を主成分とする留分をライン6より採取
する。ベンゾニトリルの大部分は釜残に残してライン7
より排出する。インデン−フェノール類の留分はライン
6より撹拌機を備えた洗浄槽8に装入され、ライン9よ
り供給される水酸化ナトリウム水溶液、ライン10より
供給される硫酸水溶液およびライン11より供給される
水で順次抽出洗浄され、ライ8− ン12より廃洗浄液が分離された後、ライン13より回
分蒸留装置14の釜15に装入され、精密蒸留に供され
、ライン16より軽質留分とライン17より重質留分が
除かれ、ライン18より高純度インデンが得られる。
以下実施例について説明する。なお「部」および「%」
はすべて重量による。
はすべて重量による。
実施例 1
インデン88.2%およびベンゾニトリル8゜0%を含
有し、フェノールを含まないタール系重質軽油からのイ
ンデン留分3170部にフェノール162部を加え、理
論段数50段の充填塔を用い、還流比20で回分精留を
行なった。留出率と留出物組成の関係を第2図に示す。
有し、フェノールを含まないタール系重質軽油からのイ
ンデン留分3170部にフェノール162部を加え、理
論段数50段の充填塔を用い、還流比20で回分精留を
行なった。留出率と留出物組成の関係を第2図に示す。
同図において曲線Aはインデン、曲線Bはベンゾニトリ
ル、曲線Cはフェノールである。同図から明らかなよう
に、留出率20〜75%の間ではほぼ一定の組成を示し
、この間はベンゾニトリルが留出していない。
ル、曲線Cはフェノールである。同図から明らかなよう
に、留出率20〜75%の間ではほぼ一定の組成を示し
、この間はベンゾニトリルが留出していない。
実施例 2
インデン87.9%およびベンゾニトリル8゜1%を含
有し、フェノール類を含まない重質軽油からのインデン
留分3060部に0−クレゾール642部を加え実施例
1と同一の条件で蒸留した。
有し、フェノール類を含まない重質軽油からのインデン
留分3060部に0−クレゾール642部を加え実施例
1と同一の条件で蒸留した。
結果は第3図の通りである。同図において曲線りはイン
デン、曲線Eはベンゾニトリル、曲線Fは0−クレゾー
ルである。同図から明らかなように、インデンと0−ク
レゾールがほぼ一定の割合で留出していることとベンゾ
ニトリルの留出が抑制されていることがわかる。
デン、曲線Eはベンゾニトリル、曲線Fは0−クレゾー
ルである。同図から明らかなように、インデンと0−ク
レゾールがほぼ一定の割合で留出していることとベンゾ
ニトリルの留出が抑制されていることがわかる。
比較例
インデン79.6%J3よびベンゾニトリル10%を含
有し、フェノール類を含まない重質軽油からのインデン
留分を実施例1と同じ条件で蒸留した。結果は第4図の
通りである。同図において曲線Gはインデン、曲線Hは
ベンゾニトリルである。
有し、フェノール類を含まない重質軽油からのインデン
留分を実施例1と同じ条件で蒸留した。結果は第4図の
通りである。同図において曲線Gはインデン、曲線Hは
ベンゾニトリルである。
同図から明らかなように、インデンとベンゾニトリルの
分離は充分でなかった。
分離は充分でなかった。
実施例 3
コークス炉ガス軽油から得られた重質軽油3200部に
0−クレゾール160部を加えて実施例1と同じ条件で
蒸留し、インデン濃縮油554部を得た。これを10%
水酸化ナトリウム水溶液と5%硫酸水溶液で洗浄後水洗
し、インデン濃縮油を得たときと同じ蒸留塔を用い還流
比25で蒸留して精製インデン242部を得た。原料、
中間品および精製インデンの組成を第1表に示す。
0−クレゾール160部を加えて実施例1と同じ条件で
蒸留し、インデン濃縮油554部を得た。これを10%
水酸化ナトリウム水溶液と5%硫酸水溶液で洗浄後水洗
し、インデン濃縮油を得たときと同じ蒸留塔を用い還流
比25で蒸留して精製インデン242部を得た。原料、
中間品および精製インデンの組成を第1表に示す。
(以下余白)
−1「 −
r r Y Y r’−、r’so や 六12一
実施例 4
コークス炉ガス軽油から得られた重質軽油328り部と
コールタール留分から水酸化ナトリウム抽出−硫酸分解
によって得られるフェノール類であってフェノールおよ
び0−クレゾールを主成分とする留分438部を混合し
、実施例3と同様に処理して精製インデン277部を得
た。原料、中間品および精製インデンの組成を第2表に
示す。
コールタール留分から水酸化ナトリウム抽出−硫酸分解
によって得られるフェノール類であってフェノールおよ
び0−クレゾールを主成分とする留分438部を混合し
、実施例3と同様に処理して精製インデン277部を得
た。原料、中間品および精製インデンの組成を第2表に
示す。
(以下余白)
第1図は本発明の実施の一例を示すフローシートであり
、また第2図、第3図および第4図は留出率と留出物組
成の関係を示すグラフである。 3・・・回分蒸留装置、9・・・洗浄槽、15・・・回
分蒸留装置。
、また第2図、第3図および第4図は留出率と留出物組
成の関係を示すグラフである。 3・・・回分蒸留装置、9・・・洗浄槽、15・・・回
分蒸留装置。
Claims (2)
- (1)インデンを含有するコールタール留分にフェノー
ル類を添加したのち、蒸留してインデンを主成分とする
留分を採取し、ついで該留分からフェノール類を除去す
ることを特徴とするインデンの製造方法。 - (2)フェノール類がフェノール、0−クレゾール、都
−クレゾールおよびp−クレゾールよりなる群から選ば
れた少なくとも1種のものである特許請求の範囲第1項
に記載のインデンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19493683A JPS6087230A (ja) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | インデンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19493683A JPS6087230A (ja) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | インデンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6087230A true JPS6087230A (ja) | 1985-05-16 |
JPS6240337B2 JPS6240337B2 (ja) | 1987-08-27 |
Family
ID=16332800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19493683A Granted JPS6087230A (ja) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | インデンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6087230A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1132452A2 (en) * | 2000-01-26 | 2001-09-12 | Adchemco Corporation | Process for production of indene from coal tar distillate |
CN112457879A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-03-09 | 河北中化鑫宝化工科技有限公司 | 一种从煤焦油茚馏分中提取高纯度茚的方法及装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01108440U (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-21 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2279780A (en) * | 1940-05-15 | 1942-04-14 | Allied Chem & Dye Corp | Process for the production of highindene-content hydrocarbon oils |
-
1983
- 1983-10-18 JP JP19493683A patent/JPS6087230A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2279780A (en) * | 1940-05-15 | 1942-04-14 | Allied Chem & Dye Corp | Process for the production of highindene-content hydrocarbon oils |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1132452A2 (en) * | 2000-01-26 | 2001-09-12 | Adchemco Corporation | Process for production of indene from coal tar distillate |
EP1132452A3 (en) * | 2000-01-26 | 2002-01-30 | Adchemco Corporation | Process for production of indene from coal tar distillate |
US6818121B2 (en) * | 2000-01-26 | 2004-11-16 | Jfe Chemical Corporation | Production process of indene |
CN112457879A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-03-09 | 河北中化鑫宝化工科技有限公司 | 一种从煤焦油茚馏分中提取高纯度茚的方法及装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6240337B2 (ja) | 1987-08-27 |
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