ES2641464T3 - Sistema disolvente de baja toxicidad para resinas de poliamidaimida y fabricación de sistemas disolventes - Google Patents

Sistema disolvente de baja toxicidad para resinas de poliamidaimida y fabricación de sistemas disolventes Download PDF

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Abstract

Un proceso para producir poliamidaimida que comprende hacer reaccionar un diisocianato con anhídrido trimelítico usando al menos un disolvente de dialquilamida aprótica, en el que el al menos un disolvente de dialquilamida aprótica es N-acetilmorfolina, N-formilmorfolina o N-propionil morfolina; en el que una relación del al menos un disolvente de dialquilamida aprótica a otros codisolventes del proceso es desde 19:1 hasta 1:1; y en el que los otros codisolventes del proceso se seleccionan de entre el grupo de agua, o-xileno, trietilamina, dimetiletanolamina, morfolina, N-metilmorfolina, acetona, trimetilamina, tripropilamina, dietilamina, diisopropilamina y caprolactama

Description

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DESCRIPCION
Sistema disolvente de baja toxicidad para resinas de poliamidaimida y fabricacion de sistemas disolventes Campo de la invencion
Las realizaciones de la presente invencion se refieren al campo de los disolventes; mas particularmente, las realizaciones de la presente invencion se refieren a disolventes y su uso en la produccion de poliamidaimida.
Antecedentes de la invencion
Los polfmeros de poliamidaimida (PAI) se usan en muchas aplicaciones de recubrimiento de alto rendimiento debido a su excelente resistencia a la temperatura y alta resistencia. La via principal para sintetizar polfmeros de poliamidaimida en una forma que sea conveniente para la fabricacion de recubrimientos es haciendo reaccionar diisocianato, a menudo 4,4'-metileno difenildiisocianato (MDI) con antudrido trimelttico (TMA). En este proceso, los polfmeros PAI se sintetizan tfpicamente en disolventes aproticos polares tales como compuestos de N-metilamida que incluyen dimetilformamida, dimetilacetamida, N-etilpirrolidona (NMP), N-etilpirrolidona. Vease, por ejemplo, las Patentes de Estados Unidos Numero 2.421.021; 3.260.691; 3.471.444; 3.518.230; 3.817.926; y 3.847.878. El nivel de solidos de polfmero tfpico alcanzado en esta via sintetica es de 35-45 %, que se puede diluir ademas con diluyentes dependiendo de la aplicacion de recubrimiento de uso final.
Los disolventes alternativos tales como tetrahidrofurano, metil etil cetona, gamma-butirolactona o dimetilsulfoxido tienen inconvenientes tales como punto de ebullicion demasiado bajo para su uso como disolvente de reaccion, baja solubilidad del polfmero o pobre estabilidad de almacenamiento, que puede cambiar el rendimiento de aplicacion de la resina polimerica.
Las Patentes de Estados Unidos Numero 4.950.700 y 5.095.070 recitan ejemplos de codisolventes de gamma- butirolactona con N-metilamida y dimetilol etileno urea como disolventes de sustitucion para sintetizar resina PAI. Sin embargo, la gamma-butirolactona tiene propiedades neurologicas que la someten a regulacion y no es adecuada para uso general en formulaciones. El dimetilol etileno urea no tiene estudios toxicologicos extensos realizados y contiene una funcionalidad N-metilamida sospechosa de impactos negativos en el medio ambiente y en la salud. Los nuevos disolventes, tales como los descritos en la Publicacion de Solicitud de Patente de Estados Unidos Numero 20100076223A1, por ejemplo, 3 metoxi-N, N-dimetil-propionamida, puede ser demasiado caro o no se han probado completamente para toxicidad a largo plazo.
La patente de Estados Unidos 3790530 divulga un metodo para fabricar resinas de amida-imida, amidas aromaticas y resinas de poliamida aromatica.
La patente de Estados Unidos 3.843.587 divulga resinas de poliamida preparadas a partir de la reaccion de diisocianatos aromaticos con mezclas de acidos policarboxflicos y antudridos.
La patente de Estados Unidos 4.003.947 divulga una composicion de recubrimiento y un metodo para recubrir sustratos con la misma.
La patente de Estados Unidos 4.098.775 divulga poliamidaimidas que se derivan de procedimientos convencionales a partir de compuestos de bis(fenilamina) 1,1 -cicloalipaticas particulares (o los diisocianatos correspondientes) y acido trimelftico (preferentemente a traves del cloruro de antudrido de acido).
La patente de Estados Unidos 3.463.764 divulga un metodo para la produccion de polfmeros por la polimerizacion radical de monomeros en un disolvente.
La patente de Estados Unidos 3.939.109 divulga acidos poliamicos preparados a partir de dianhudrido 3,3,4,4- benzidrol tetracarboxflico.
La patente de Estados Unidos 2009/208868 divulga una composicion de resina fotosensible positiva y metodo para formar patron.
La patente de Estados Unidos 5.756.647 divulga un proceso para la polimerizacion de lactama anionica activada.
La patente de Estados Unidos 4.408.032 divulga resinas de poliamidaimida modificadas y metodo para fabricar las mismas.
La patente de Estados Unidos 2005/043502 divulga una resina de poliamidaimida, metodo para producir la resina de poliamidaimida, composicion de resina poliamidaimida, material filmogeno y adhesivo para piezas electronicas.
Ademas, los disolventes proticos tales como el lactato de etilo y el propilenglicol no son adecuados para su uso
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como medio de reaccion PAI.
En un nivel practico, estos disolventes conocidos en la tecnica, mientras que pueden ser utiles para la fabricacion de PAI o eficaces para otras reacciones sinteticas organicas, tambien se reconocen por tener problemas de toxicidad. Por lo tanto, es una ventaja producir poKmeros de poliamidaimida usando un metodo sintetico con un impacto mmimo en la salud y en la seguridad.
Sumario de la invencion
Se divulga un proceso para producir poliamidaimida. En una realizacion, el proceso comprende usar al menos un disolvente de dialquilamida aprotica.
Descripcion detallada de la presente invencion
La presente divulgacion proporciona un proceso y un producto de poliamidaimida obtenible mediante el proceso como se define en las reivindicaciones.
En un esfuerzo por lograr alternativas mas seguras, en particular, una via de smtesis libre de disolventes de N- metilamida usados habitualmente, son necesarios disolventes alternativos de menor toxicidad. Las acetamidas son de interes debido a su toxicidad relativamente baja y facil preparacion a partir de dialquilaminas disponibles industrialmente, con un largo historial de baja toxicidad cronica. En particular, las dialquilamidas son utiles. N- acetilmorfolina (NAM), que es un disolvente de baja toxicidad se ha descubierto ser adecuado para su uso en fabricacion de resinas de poliamidaimida. Otros disolventes utiles y de baja toxicidad son la dietilacetamida (DEAc), di-n-propilacetamida, N-formilmorfolina, diacetilpiperazina, N,N-di-isopropilacetamida (DIPAc), di-n-butilacetamida (DI-BAc), di-n-propilacetamida (DIPA) y N-propionil morfolina (NPM). Para lograr un proceso de menor toxicidad, ahora se ha descubierto que la smtesis de PAI puede conseguirse mediante el uso de disolventes de dialquilamida aprotica de la invencion, ya sean solos, en combinacion entre sf o con el uso de un codisolvente para proporcionar un sistema disolvente unico. El uso de una combinacion de disolventes puede requerirse, por ejemplo, para varias aplicaciones industriales de PAI, donde una viscosidad dentro de un intervalo espedfico se desea. Estos disolventes entonces pueden actuar tambien como diluyentes. Para lograr esto, se puede usar una combinacion de disolventes de dialquilamida para obtener la viscosidad deseada. Otros codisolventes preferentes de baja toxicidad que se pueden usar tanto para la smtesis de, o como diluyentes para disolucion de, resina PA1 son: el agua, o-xileno, trietilamina, dimetiletanolamina, morfolina, N-metilmorfolina, acetona, trimetilamina, tripropilamina, dietilamina, diisopropilamina y caprolactama.
Tambien se ha descubierto que una ventaja adicional de las realizaciones de la invencion es que, usando una o mas dialquilamidas aproticas en el proceso sintetico, una unica reaccion de dos pasos en crisol es posible.
Ademas, el uso de los disolventes de la tecnica anterior para la smtesis de resina PAI, tal como N-metilamidas, se evita debido a la toxicidad de estos compuestos.
Espedficamente, las relaciones molares preferentes de dialquilamida aprotica a otros codisolventes de proceso son desde 19:1 a 1:1. Mas preferente es una relacion de desde 80:20 hasta 70:30. Mas preferente es una relacion de 78:22.
Ejemplos:
Ejemplo 1-metodo para sintetizar sistema codisolvente:En un matraz de 4 bocas de 1 l equipado con termometro, condensador y agitacion mecanica, anadir 200 g de dietilamina. Anadir 279,16 g de anhudrido acetico mientras se mantiene la temperatura por debajo de 55 °C. Esto se sigue por la adicion de 250,15 g de morfolina. La reaccion se calienta hasta ~130 °C hasta que se consuma el acido acetico (~8 h).La conversion se potencia por la destilacion de agua/exceso de morfolina.
Ejemplo 2 (KM-1145): Carga de 51 g de N-acetilmorfolina (NAM), 0,85 g de caprolactama, 19,8 g de MDI, 15,65 g de TMA y calentar a 100 °C. En solucion a 96 °C, mantener 1,5 horas. La temperatura se redujo a 70 °C durante la noche, despues se calento a 130 °C durante 1,25 horas. Viscosidad demasiado alta; anadir 12,2 g de codisolvente NAM del Ejemplo 1.
% Solidos = 33,82 %, Viscosidad (DVII, 23 °C) = 63 Pa s (igual a 63.000 cps).
Ejemplo 3 (JES-3-29): Cargar 1,68 g de caprolactama, 31,49 g de TmA, 39,66 g de MDI y 102,12 g de codisolvente de NAM del Ejemplo 1 y calentar a 110 °C durante 1,5 horas. Calentar a 130 °C y supervisar la viscosidad hasta que sea >2 Pa s (igual a 2.000 cps) / 120 °C (~7 horas). Enfriar a <80 °C, anadir codisolvente NAM del Ejemplo 1 para mantener la agitacion. Anadir TEA manteniendo lentamente la temperatura por debajo de 90 °C. Mantener >60 °C durante 1 - 2 horas. Anadir agua para ajustar a ~28 % de solidos. Calentar y mantener a 85 °C y ajustar pH > 8 con TEA y agua segun se necesite para lograr homogeneidad.
Ejemplo 4 (KM277): Un matraz de fondo redondo de 250 ml equipado con agitador mecanico, condensador y burbujeador de nitrogeno se cargo con: 57,6 g de n-acetilmorfolina, 18,9 g de o-xileno, 1,3 g de caprolactam, 29,7 g de diisocianato de difenilmetileno y 23,5 g de anhudrido trimelttico. La reaccion se calento a 90 °C durante
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2 horas. La temperatura de reaccion se calento a 130 °C durante 5 horas y despues 14,7 g de acetilmorfolina y se anadio 3,68 g de o-xileno y el reactor se refrigero a temperatura ambiente. La viscosidad final fue de 13,834 Pa s (igual a 13.834 cps) a 23 °C usado un viscosfmetro DVII Brookfield.
Ejemplo 5 (MP-2-11): Un matraz de fondo redondo de 250 ml equipado con agitador mecanico, condensador y burbujeador de nitrogeno se cargo con: 49 g de n-acetilmorfolina, 18,9 g de diethylacetamide, 1,3 g de o-xileno, 29,7 g de diisocianato de difenilmetileno y 23,6 g de anhndrido trimelttico. La reaccion se calento a 90 °C durante 2 horas. La temperatura de reaccion se calento entonces a 130 °C durante 3 horas y despues se anadio 3,74 g de n-acetilmorfolina y el reactor se refrigero a 60 °C. Entonces se anadieron 14,7 g en gotas, y el reactor se refrigero a temperatura ambiente. La viscosidad final fue de 3,076 Pa s (igual a 3.076 cps) a 23 °C usado un viscosfmetro DVlI Brookfield.
Ejemplo 6 (KM38): Un matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecanico, condensador y burbujeador de nitrogeno se cargo con: 121 g de n-acetilmorfolina, 52,9 g de diisocianato de difenilmetileno y 40,92 g de anhndrido trimelttico. La reaccion se calento a 88 °C durante 3 horas. Despues, la temperatura de reaccion se calento a 120 °C hasta que la viscosidad templada alcanzo 1,680 Pa s (1680 cps) (2,5 horas) y despues se anadio 41.81 g de n-formilmorfolina y 41,81 g de o-xileno en la reaccion templada. El reactor se refrigero a temperatura ambiente. La viscosidad final fue 8,573 Pa s (8573 cps) a 23 °C usando un viscosfmetro DVII Brookfield.
Ejemplo 7 Comparativo (JES-4-21): 50,27 g de diisocianato de difenilmetileno, 38,62 g de anfndrido trimelttico y 206,56 g de n-formilmorfolina se cargaron en un vaso de precipitados de 400 ml. La mezcla de la reaccion se calento a 80 °C hasta aproximadamente 1 equivalente de CO2, por perdida de peso, se evoluciono. La reaccion se calento, entonces, a 130 °C hasta que la viscosidad templada alcanzo 730 Pa s (730 cps) y despues se anadieron 41,51 g de n-formilmorfolina adicional para templar la reaccion. El reactor se refrigero a temperatura ambiente. El contenido de solidos final se analizo para que fuera 26,02 % y la viscosidad fue de 10,264 Pa s (igual a 10264 cps) (usando un viscosfmetro DVII Brookfield).

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un proceso para producir poliamidaimida que comprende hacer reaccionar un diisocianato con anhndrido trimelftico usando al menos un disolvente de dialquilamida aprotica, en el que el al menos un disolvente de
    5 dialquilamida aprotica es N-acetilmorfolina, N-formilmorfolina o N-propionil morfolina;
    en el que una relacion del al menos un disolvente de dialquilamida aprotica a otros codisolventes del proceso es desde 19:1 hasta 1:1; y
    en el que los otros codisolventes del proceso se seleccionan de entre el grupo de agua, o-xileno, trietilamina, dimetiletanolamina, morfolina, N-metilmorfolina, acetona, trimetilamina, tripropilamina, dietilamina, diisopropilamina y 10 caprolactama.
  2. 2. El proceso de la reivindicacion 1, en el que la relacion del al menos un disolvente de dialquilamida aprotica a los otros codisolventes del proceso es desde 80:20 hasta 70:30.
    15 3. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la relacion molar del al menos un disolvente
    de dialquilamida aprotica a los otros codisolventes del proceso es 78:22.
  3. 4. El producto de poliamidaimida obtenible por el proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
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