ES2592177T3 - Procedimiento para producir ciclohexil alquil cetonas - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para producir una cetona alifática saturada, en el que una cetona aromática representada por una fórmula general (1) se somete a hidrogenación nuclear con hidrógeno a presión y en presencia de un disolvente a una temperatura desde 20 hasta 120 ºC, en presencia de un catalizador que porta desde el 0,1 hasta el 20 % en peso de átomo de rutenio sobre el portador, produciendo así una ciclohexil alquil cetona representada por una fórmula general (2):**Fórmula** (en la fórmula general (1), n indica un número entero desde 1 hasta 3; R representa un grupo hidroxilo, un grupo fenilo, un grupo alquilo que tiene 1 átomo de carbono, o un grupo acilo que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono),**Fórmula** (en la fórmula general (2), n indica un número entero desde 1 hasta 3; R representa un grupo hidroxilo, un grupo ciclohexilo, un grupo alquilo que tiene 1 átomo de carbono, o un grupo acilo que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono).
Description
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confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 96 % y el rendimiento era del 96 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 66/34.
Ejemplo 4:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque el disolvente era n-butanol (reactivo químico disponible de Wako Pure Chemicals) y el tiempo de reacción fue de 9 horas. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 89 % y el rendimiento era del 89 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 64/36.
Ejemplo 5:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque en este caso volvió a usarse el catalizador usado en el ejemplo 1. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 93 % y el rendimiento era del 93 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 66/34.
Ejemplo 6:
Se colocaron 70 g de catalizador de Ru al 5 %/alúmina disponible de N.E. CHEMCAT, 350 g de phidroxipropiofenona y 1750 ml de etanol en un reactor de autoclave de 10 litros, se purgó el gas dentro del reactor con gas de nitrógeno, se fijó el reactor a 50 ºC, después se añadió hidrógeno al mismo de modo que la presión en el reactor pudo ser de 4 MPa y se continuó la reacción durante 10 horas hasta que se detuvo el suministro de hidrógeno. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4propionilciclohexanol era del 93 % y el rendimiento era del 93 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 64/36.
Ejemplo 7:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque se usó catalizador de Ru al 5 %/carbono (hidrato) tipo A disponible de N.E. CHEMCAT en lugar del catalizador de Ru al 5 %/alúmina usado en el ejemplo 1 y el tiempo de reacción fue de 6 horas. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 54 % y el rendimiento era del 54 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 69/31.
Ejemplo 8:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque se usó catalizador de Ru al 5 %/carbono (hidrato) tipo B disponible de N.E. CHEMCAT en lugar del catalizador de Ru al 5 %/alúmina usado en el ejemplo 1 y el tiempo de reacción fue de 6 horas. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 90 % y el rendimiento era del 90 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 64/36.
Ejemplo 9:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque se usó catalizador de Ru al 5 %/carbono (hidrato) tipo K disponible de N.E. CHEMCAT en lugar del catalizador de Ru al 5 %/alúmina usado en el ejemplo 1 y el tiempo de reacción fue de 6 horas. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 60 % y el rendimiento era del 60 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 67/33.
Ejemplo 10:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque se usó catalizador de Ru al 5 %/carbono (hidrato) tipo R disponible de N.E. CHEMCAT en lugar del catalizador de Ru al 5 %/alúmina usado en el ejemplo 1 y el tiempo de reacción fue de 6 horas. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 90 % y el rendimiento era del 90 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano era de 68/32.
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Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque se usó catalizador de Rh al 2 %/carbono (hidrato) disponible de N.E. CHEMCAT en lugar del catalizador de Ru al 5 %/alúmina usado en el ejemplo 1, el tiempo de reacción fue de 2 horas y la temperatura de
5 reacción era de 140 ºC. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 0 % y la selectividad de 4-propilciclohexanol era del 93 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano de 4-propilciclohexanol era de 53/47.
10 Ejemplo comparativo 6:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 1, salvo porque se usó catalizador de Pd al 5 %/carbono (hidrato) tipo STD disponible de N.E. CHEMCAT en lugar del catalizador de Ru al 5 %/alúmina usado en el ejemplo 1, la temperatura de reacción era de 140 ºC y el disolvente era
15 ciclohexano. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del 100 %, la selectividad de 4propionilciclohexanol era del 0 % y la selectividad de 4-propilciclohexanol era del 95 %. La proporción de isómeros cis/trans del anillo de ciclohexano de 4-propilciclohexanol era de 55/45.
20 Ejemplo comparativo 7:
Se llevaron a cabo la hidrogenación y el tratamiento de líquido de reacción de la misma manera que en el ejemplo 7, salvo porque la temperatura era de 140 ºC. Tras la reacción, se retiró el catalizador mediante filtración y se analizó el filtrado resultante mediante cromatografía de gases. Se confirmó que la conversión del material de partida era del
25 100 %, la selectividad de 4-propionilciclohexanol era del 14 % y la selectividad de 4-propilciclohexanol era del 82 %.
Aplicabilidad industrial
Las ciclohexil alquil cetonas obtenidas en la presente invención son útiles como materiales de partida para tintes,
30 fragancias, medicamentos, productos químicos para la agricultura, materiales funcionales electrónicos y materiales funcionales ópticos.
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