RU2012115454A - Способ получения циклогексилалкилкетонов - Google Patents
Способ получения циклогексилалкилкетонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012115454A RU2012115454A RU2012115454/04A RU2012115454A RU2012115454A RU 2012115454 A RU2012115454 A RU 2012115454A RU 2012115454/04 A RU2012115454/04 A RU 2012115454/04A RU 2012115454 A RU2012115454 A RU 2012115454A RU 2012115454 A RU2012115454 A RU 2012115454A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- saturated aliphatic
- carbon atoms
- producing
- group
- chemical formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 12
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical class OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 8
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical group C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 2
- WLVPRARCUSRDNI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone Chemical compound CC(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WLVPRARCUSRDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical group O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- -1 cyclohexyl alkyl ketone Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения насыщенного алифатического кетона, в котором ароматический кетон, представленный общей формулой (1):[химическая формула (1)](где в химической формуле (1) n указывает целое число от 1 до 3; R представляет гидроксильную группу, фенильную группу, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или ацильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода),гидрируют по ядру водородом под давлением в присутствии растворителя при температуре от 20 до 120°С и в присутствии катализатора, который несет от 0,1 до 20% масс. атома рутения на носителе, благодаря чему получают циклогексилалкилкетон, представленный общей формулой (2):[химическая формула (2)](где в химической формуле (2) n указывает целое число от 1 до 3; R представляет гидроксильную группу, циклогексильную группу, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или ацильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).2. Способ получения насыщенного алифатического кетона согласно п.1, в котором носителем является оксид алюминия или активированный уголь.3. Способ получения насыщенного алифатического кетона согласно п.2, в котором носителем является оксид алюминия.4. Способ получения насыщенного алифатического кетона по любому из пп.1-3, в котором ароматическим кетоном, представленным общей формулой (1), является п-гидроксиацетофенон или гидроксипропиофенон.5. Способ получения насыщенного алифатического кетона по любому из пп.1-3, в котором растворителем является насыщенный алифатический спирт, имеющий от 2 до 5 атомов углерода, линейный или циклический простой эфир, или насыщенный алифатический углеводород, имеющий от 5 до 10 атомов углерода.6. Способ получения насыщенног
Claims (6)
1. Способ получения насыщенного алифатического кетона, в котором ароматический кетон, представленный общей формулой (1):
[химическая формула (1)]
(где в химической формуле (1) n указывает целое число от 1 до 3; R представляет гидроксильную группу, фенильную группу, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или ацильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода),
гидрируют по ядру водородом под давлением в присутствии растворителя при температуре от 20 до 120°С и в присутствии катализатора, который несет от 0,1 до 20% масс. атома рутения на носителе, благодаря чему получают циклогексилалкилкетон, представленный общей формулой (2):
[химическая формула (2)]
(где в химической формуле (2) n указывает целое число от 1 до 3; R представляет гидроксильную группу, циклогексильную группу, алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или ацильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода).
2. Способ получения насыщенного алифатического кетона согласно п.1, в котором носителем является оксид алюминия или активированный уголь.
3. Способ получения насыщенного алифатического кетона согласно п.2, в котором носителем является оксид алюминия.
4. Способ получения насыщенного алифатического кетона по любому из пп.1-3, в котором ароматическим кетоном, представленным общей формулой (1), является п-гидроксиацетофенон или гидроксипропиофенон.
5. Способ получения насыщенного алифатического кетона по любому из пп.1-3, в котором растворителем является насыщенный алифатический спирт, имеющий от 2 до 5 атомов углерода, линейный или циклический простой эфир, или насыщенный алифатический углеводород, имеющий от 5 до 10 атомов углерода.
6. Способ получения насыщенного алифатического кетона по любому из пп.1-3, в котором давление водорода составляет от 0,5 до 20 МПа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009217202 | 2009-09-18 | ||
| JP2009-217202 | 2009-09-18 | ||
| PCT/JP2010/066078 WO2011034144A1 (ja) | 2009-09-18 | 2010-09-16 | シクロヘキシルアルキルケトン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012115454A true RU2012115454A (ru) | 2013-10-27 |
| RU2528049C2 RU2528049C2 (ru) | 2014-09-10 |
Family
ID=43758745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012115454/04A RU2528049C2 (ru) | 2009-09-18 | 2010-09-16 | Способ получения циклогексилалкилкетонов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8507727B2 (ru) |
| EP (1) | EP2479163B1 (ru) |
| JP (1) | JP5742716B2 (ru) |
| KR (1) | KR101728186B1 (ru) |
| CN (1) | CN102548943B (ru) |
| ES (1) | ES2592177T3 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN02204A (ru) |
| RU (1) | RU2528049C2 (ru) |
| TW (1) | TWI483929B (ru) |
| WO (1) | WO2011034144A1 (ru) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617648A5 (en) * | 1975-02-12 | 1980-06-13 | Givaudan & Cie Sa | Process for the preparation of substituted cyclohexanes. |
| US4187251A (en) * | 1976-12-16 | 1980-02-05 | Schleppnik Alfred A | Malodor counteractants |
| DE3124013A1 (de) * | 1981-06-19 | 1982-12-30 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2-acylaminomethyl-1,4-benzodiazepin-verbindungen sowie verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPS59225134A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Towa Kasei Kogyo Kk | １−（１−ヒドロキシエチル）−４−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 |
| DE3517106A1 (de) * | 1985-05-11 | 1986-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanderivate |
| DE3537228A1 (de) * | 1985-10-19 | 1987-04-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von cyclohexylverbindungen |
| JPS62185032A (ja) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 |
| RU2102377C1 (ru) * | 1993-11-22 | 1998-01-20 | Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 |
| JPH1045646A (ja) | 1996-08-01 | 1998-02-17 | New Japan Chem Co Ltd | １，４−シクロヘキサンジメタノールの製造方法 |
| WO2002014253A1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-02-21 | Quest International B.V. | Cyclohexyl ethers as fragrance compounds |
| JP2005187352A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | New Japan Chem Co Ltd | シクロヘキサンカルバルデヒドの製造方法 |
| DE102004063673A1 (de) * | 2004-12-31 | 2006-07-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen katalytischen Hydrierung von hydrierbaren Verbindungen an festen, im Festbett angeordneten Katalysatoren mit einem wasserstoffhaltigen Gas |
-
2010
- 2010-09-16 US US13/496,569 patent/US8507727B2/en active Active
- 2010-09-16 CN CN201080041471.7A patent/CN102548943B/zh active Active
- 2010-09-16 RU RU2012115454/04A patent/RU2528049C2/ru active
- 2010-09-16 WO PCT/JP2010/066078 patent/WO2011034144A1/ja active Application Filing
- 2010-09-16 ES ES10817257.8T patent/ES2592177T3/es active Active
- 2010-09-16 KR KR1020127006731A patent/KR101728186B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-16 JP JP2011531968A patent/JP5742716B2/ja active Active
- 2010-09-16 EP EP10817257.8A patent/EP2479163B1/en active Active
- 2010-09-17 TW TW099131546A patent/TWI483929B/zh active
-
2012
- 2012-03-14 IN IN2204DEN2012 patent/IN2012DN02204A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN2012DN02204A (ru) | 2015-08-21 |
| RU2528049C2 (ru) | 2014-09-10 |
| KR20120082871A (ko) | 2012-07-24 |
| TWI483929B (zh) | 2015-05-11 |
| KR101728186B1 (ko) | 2017-04-18 |
| ES2592177T3 (es) | 2016-11-28 |
| EP2479163A4 (en) | 2015-08-19 |
| WO2011034144A1 (ja) | 2011-03-24 |
| EP2479163B1 (en) | 2016-06-29 |
| EP2479163A1 (en) | 2012-07-25 |
| CN102548943B (zh) | 2014-07-02 |
| JPWO2011034144A1 (ja) | 2013-02-14 |
| US20120178970A1 (en) | 2012-07-12 |
| CN102548943A (zh) | 2012-07-04 |
| US8507727B2 (en) | 2013-08-13 |
| TW201127803A (en) | 2011-08-16 |
| JP5742716B2 (ja) | 2015-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CO6620029A2 (es) | Proceso para la preparación de etanol y alcoholes superiores | |
| MY159513A (en) | Process for preparing formic acid | |
| AR065807A1 (es) | Procedimiento para preparar acido formico | |
| AR079491A1 (es) | Metodos de sintesis de inhibidores del factor xa tal como el betrixaban y composiciones farmaceuticas que contienen la base libre de betrixaban o su sal sustancialmente pura. | |
| ES2573832T3 (es) | Poliaminas flexibles, aductos terminados en amina flexibles, composiciones de los mismos y métodos de uso | |
| AR089230A1 (es) | Metodo para preparar un soporte de catalizador modificado y proceso de sintesis de hidrocarburos | |
| TW200710076A (en) | Process for producing aldehyde with 2-position branched long-chain alkyl | |
| ATE530514T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha,beta- ungesättigten ethern | |
| RU2011124888A (ru) | Способ получения йодированного контрастного агента | |
| RU2012115454A (ru) | Способ получения циклогексилалкилкетонов | |
| AU2012351177A8 (en) | Method for the purpose of a catalytic condensation or coupling | |
| HUP0302594A2 (hu) | Eljárás fenetil-amin-származékok előállítására | |
| CN103897191B (zh) | 一种端羟基聚硅氧烷多元醇的制备方法 | |
| PH12015501453A1 (en) | Method for producing olefin | |
| RU2015157057A (ru) | Способы синтеза ингенола и его промежуточных соединений | |
| BR112017008897A2 (pt) | métodos para produzir combustíveis, aditivos de gasolina, e lubrificantes usando catalisadores de amina | |
| EA201300276A1 (ru) | Способ получения tmhq | |
| RU2013140539A (ru) | Способ выделения по меньшей мере одного платинового элемента из кислого водного раствора, содержащего, помимо этого платинового элемента, один или несколько других химических элементов | |
| RU2015107016A (ru) | Получение промежуточного соединения синтеза иоформинола | |
| JP2017222611A5 (ru) | ||
| RU2015125662A (ru) | Непрерывный способ превращения лигнина в полезые соединения | |
| RU2012144244A (ru) | Способ энантиоселективного синтеза (s)-прегабалина | |
| RU2010130782A (ru) | Способ получения линейных полидиметилсилоксанов с концевыми гидроксильными группами поликонденсацией диметилдиалкоксисиланов в активной среде | |
| RU2010145983A (ru) | 1,3-дикарбонильные производные адамантанов и способ их получения | |
| DE502005008562D1 (de) | Onylverbindungen |