RU2102377C1 - Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 - Google Patents
Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2102377C1 RU2102377C1 RU93052899A RU93052899A RU2102377C1 RU 2102377 C1 RU2102377 C1 RU 2102377C1 RU 93052899 A RU93052899 A RU 93052899A RU 93052899 A RU93052899 A RU 93052899A RU 2102377 C1 RU2102377 C1 RU 2102377C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- methylpentanone
- mpa
- pressure
- copper
- Prior art date
Links
- XTVMZZBLCLWBPM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1CCCCC1 Chemical compound CC(C)(C)C1CCCCC1 XTVMZZBLCLWBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность: продукт-4-циклогесил-4-метилпентанон-2. Реагент 1: 4-фенил-4-метил-пентанон-2. Реагент 2: водород. Условия реакции: гидрирование осуществляют в присутствии медно-хромового катализатора при 210-250o и давлении 5,0-15,0 МПа, и полученную реакционную смесь дегидрируют при 260-270o и давлении 0,2-2,5 МПа. 2 табл.
Description
Заявленный способ относят к технологии органических соединений, в частности к получению 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 (ЦМП) формулы:
ЦМП используют в парфюмерно-косметической промышленности в качестве отдушки.
ЦМП используют в парфюмерно-косметической промышленности в качестве отдушки.
Из аналогов известен способ получения ЦМП (Нидерланды, заявка N 300113 от 10.09.65) путем гидрирования 4-фенил-4-метилпентанола-2 над никелем Ренея при 150oC и 10,0 МПа с последующим окислением полученного 4-циклогексил-4-метилпентанола-2 хромовой смесью. Указанный способ имеет следующие недостатки:
применение высокоопасного в обращении катализатора;
сложность технологического оформления процесса, связанная с фильтрацией мелкодисперсного катализатора;
большое количество отходов разбавленной серной кислоты, содержащей токсичные соли хрома;
необходимость дополнительных технологических узлов для утилизации отходов хрома;
использование низкопроизводительных автоклавов, периодичность работы автоклавов.
применение высокоопасного в обращении катализатора;
сложность технологического оформления процесса, связанная с фильтрацией мелкодисперсного катализатора;
большое количество отходов разбавленной серной кислоты, содержащей токсичные соли хрома;
необходимость дополнительных технологических узлов для утилизации отходов хрома;
использование низкопроизводительных автоклавов, периодичность работы автоклавов.
Ближайшим аналогом по технической сущности к заявленному является способ получения ЦМП, изложенный в статье журнала "Масложировая промышленность", 1958, N 12, с. 23-25. " Каталитическое дегидрирование спиртов", В.Н.Карасева, А.А.Бач, Л.Л.Малкина, О.М.Хольмер.
Техническая сущность способа по ближайшему аналогу заключается в дегидрировании 4-циклогексил-4-метилпентанола-2 в присутствии медно-хромового катализатора, нанесенного на асбест, в паровой фазе. Синтез проводят, пропуская пары исходного вещества через катализатор, при остаточном давлении 0,5 мм рт. ст. и температуре 240oC.
Данный способ имеет следующие недостатки:
низкая чувствительность исходного продукта;
маленькая производительность, связанная с проведением процесса в газовой фазе (менее 0,5 кг/л кат•час );
сложность утилизации отработанного катализатора, связанная с использованием в качестве носителя канцерогенного асбеста;
большие энергетические затраты и сложность технологического оформления, связанная с использованием глубокого вакуума.
низкая чувствительность исходного продукта;
маленькая производительность, связанная с проведением процесса в газовой фазе (менее 0,5 кг/л кат•час );
сложность утилизации отработанного катализатора, связанная с использованием в качестве носителя канцерогенного асбеста;
большие энергетические затраты и сложность технологического оформления, связанная с использованием глубокого вакуума.
Техническая сущность заявленного способа состоит в том, что ЦМП получают следующим образом 4-фенил-4-метилпентанон-2 предварительно гидрируют в присутствии никель-медно-хромового катализатора при температуре 210-250oC и давлении 5,0-15,0 МПа, затем полученную реакционную смесь дегидрируют в токе азота при температуре 260-275oC и давлении 0,2-2,5 МПа на медно-хромовом катализаторе.
Стадию гидрирования по заявленному способу проводят при следующих технологических параметрах:
давление водорода 5,0-15,0 МПа
температура гидрирования 210-250oC
контактная нагрузка 1,2-1,8 кг/л кат•час.
давление водорода 5,0-15,0 МПа
температура гидрирования 210-250oC
контактная нагрузка 1,2-1,8 кг/л кат•час.
Конверсия по данной стадии составляет 90-95%
Вторую стадию дегидрирование проводят при следующих технологических параметрах:
давление азота 0,2-2,5 МПа
температура дегидрирования 260-275oC
контактная нагрузка 1,0-1,2 кг/л кат•час.
Вторую стадию дегидрирование проводят при следующих технологических параметрах:
давление азота 0,2-2,5 МПа
температура дегидрирования 260-275oC
контактная нагрузка 1,0-1,2 кг/л кат•час.
Конверсия целевого продукта составляет 90-95% Выход ЦМП после выделения составляет 82-90%
Контроль реакционных смесей осуществляется методом ГЖХ.
Контроль реакционных смесей осуществляется методом ГЖХ.
Стадии гидрирования и дегидрирования проводят в непрерывном режиме, на стационарно-закрепленных катализаторах.
Ниже приведена таблица 1 сопоставимых данных ближайшего аналога и заявленного способа.
Как видно, заявленный способ повышает выход целевого продукта и производительность.
Вариант осуществления заявленного способа N 1.
1. В реактор, содержащий восстановленный никель-медно-хромовый катализатор, при температуре 210oC одновременно подают 4-фенил-4-метилпентанон-2 со скоростью 18 мл/ч и водород при давлении 10,0 МПа со скоростью 25 л/ч.
Реакционную смесь, содержащую 4-циклогек- сил-4-метилпентанол-2 собирают в сборник.
Состав полученной смеси, мас.
4-Циклогексил-4-метилпентанон-2 2,0
4-Циклогексил-4-метилпентанол-2 92,3
4-Фенил-4-метилпентанол-2 Следы
Легколетучие примеси 5,7
2. В реактор, содержащий восстановленный медно-хромовый катализатор, при температуре 260oC одновременно подают полученную по п.1 реакционную смесь со скоростью 12 мл/ч и азот при давлении 2,0 МПа со скоростью 25 л/ч.
4-Циклогексил-4-метилпентанол-2 92,3
4-Фенил-4-метилпентанол-2 Следы
Легколетучие примеси 5,7
2. В реактор, содержащий восстановленный медно-хромовый катализатор, при температуре 260oC одновременно подают полученную по п.1 реакционную смесь со скоростью 12 мл/ч и азот при давлении 2,0 МПа со скоростью 25 л/ч.
Состав реакционной смеси, мас.
4-Циклогексил-4-метилпентанон-2 95,0
4-Циклогексил-4-метилпентанол-2 3,3
4-Фенил-4-метилпентанон-2 Следы
Легколетучие примеси 1,7
3. Реакционную смесь, полученную по п.2, подвергают вакуумной ректификации. Выход 4-циклогек-сил-4-метилпентанона-2 86%
4. Полученный 4-циклогексил-4-метилпентанон-2 имеет следующие физико-технические характеристики:
М.в. 182,30
n 1,475-1,480
d 9441 кг/м3
tкип 239-240oC (при 75 мм рт.ст.)
Остальные варианты осуществления способа выполняются аналогично варианту N 1, а их переменные параметры, входящие в заявляемые интервалы, приведены в таблице 2, включая вариант осуществления N 1.
4-Циклогексил-4-метилпентанол-2 3,3
4-Фенил-4-метилпентанон-2 Следы
Легколетучие примеси 1,7
3. Реакционную смесь, полученную по п.2, подвергают вакуумной ректификации. Выход 4-циклогек-сил-4-метилпентанона-2 86%
4. Полученный 4-циклогексил-4-метилпентанон-2 имеет следующие физико-технические характеристики:
М.в. 182,30
n
d
tкип 239-240oC (при 75 мм рт.ст.)
Остальные варианты осуществления способа выполняются аналогично варианту N 1, а их переменные параметры, входящие в заявляемые интервалы, приведены в таблице 2, включая вариант осуществления N 1.
Как видно, заявленный способ обеспечивает высокий выход продукта (см. примеры N 1-3). При условии нарушения заявленных интервалов (см. примеры N 10-17) выход снижается.
На основании приведенного описания способа получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 заявляемая сторона утверждает, что указанный объект защиты соответствует признаку изобретения "промышленная применимость" и полностью несет ответственность за этот критерий.
Claims (1)
- Способ получения 4-циклогексил-4 метилпентанона-2 с использованием 4-циклогексил-4 метилпентанола-2, который дегидрируют в присутствии медно-хромового катализатора при повышенной температуре, отличающийся тем, что 4-фенил-4-метилпентанон-2 гидрируют в присутствии никель-медно-хромового катализатора при 210 250oС и давлении 5,0 15,0 МПа и полученную реакционную смесь, содержащую 4-циклогексил-4-метилпентанол-2 дегидрируют в токе азота при 260 270oС и давлении 0,2 2,5 МПа.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93052899A RU2102377C1 (ru) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93052899A RU2102377C1 (ru) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93052899A RU93052899A (ru) | 1996-04-27 |
RU2102377C1 true RU2102377C1 (ru) | 1998-01-20 |
Family
ID=20149515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93052899A RU2102377C1 (ru) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2102377C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2528049C2 (ru) * | 2009-09-18 | 2014-09-10 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Способ получения циклогексилалкилкетонов |
-
1993
- 1993-11-22 RU RU93052899A patent/RU2102377C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Масложировая промышленность, 1958, N 12, с. 23 - 25. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2528049C2 (ru) * | 2009-09-18 | 2014-09-10 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Способ получения циклогексилалкилкетонов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07196553A (ja) | 担持されたロジウム触媒を用いるtert−ブチルヒドロペルオキシドからtert−ブチルアルコールの製造方法 | |
US4258268A (en) | Polycyclic phenols, alcohols and ketones from phenols, cyclic alcohols and cyclic ketones using a nickel oxide/manganese oxide/magnesium oxide catalyst in presence of at least one of hydrogen and nitrogen | |
RU2102377C1 (ru) | Способ получения 4-циклогексил-4-метилпентанона-2 | |
CA1294987C (en) | Process of reduction of aldehydes and ketones | |
RU2764524C2 (ru) | Способ получения инданкарбальдегида | |
US20010029302A1 (en) | Preparation of gamma-butyrolactone by catalytic hydrogenation of maleic anhydride | |
US2462103A (en) | Preparation of alpha-ketodihydronaphthalene | |
US4219509A (en) | Methanol oxidation/dehydrogenation over silver-gold alloy | |
US4167527A (en) | Methanol oxidation/dehydrogenation over silver-gold alloy | |
US4205013A (en) | Process for the manufacture of 2,3-dimethylpentanal | |
US3217041A (en) | Preparation of olefinic oxygencontaining compounds | |
JP4109893B2 (ja) | アジリジン類およびn−ビニルアミド類の製造方法 | |
JP2585737B2 (ja) | テルペンアルコ―ルの製造方法 | |
KR930003935B1 (ko) | 2, 2-디메틸프로판-1, 3-디올의 제조공정 | |
US3246036A (en) | Production of 2-cyclohexylcyclo-hexanone | |
JPS6260378B2 (ru) | ||
US3947563A (en) | Hydrogenolysis of formates | |
JPH0751713B2 (ja) | 香料組成物 | |
US4556743A (en) | Selective decarbonylation process | |
JPS62129231A (ja) | ジイソプロピルカルビノ−ルの製造方法 | |
JPS6232736B2 (ru) | ||
US3917712A (en) | Process for producing methacrolein | |
US5334768A (en) | Process for the production of a cycloalkanone and/or a cycloalkanol | |
US3284533A (en) | Process for the manufacture of isoprene and isobutene | |
JPS6239535A (ja) | β−メチル−δ−バレロラクトンと3−メチルペンタン−1,5−ジオ−ルとを併産する方法 |