RU2010134416A - Способ получения нитрилов - Google Patents
Способ получения нитрилов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010134416A RU2010134416A RU2010134416/05A RU2010134416A RU2010134416A RU 2010134416 A RU2010134416 A RU 2010134416A RU 2010134416/05 A RU2010134416/05 A RU 2010134416/05A RU 2010134416 A RU2010134416 A RU 2010134416A RU 2010134416 A RU2010134416 A RU 2010134416A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrile
- alumina
- catalyst
- products
- disposal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
- C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
- C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
- C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
- C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
- C07C1/323—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom the hetero-atom being a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by cracking a single hydrocarbon or a mixture of individually defined hydrocarbons or a normally gaseous hydrocarbon fraction
- C07C4/06—Catalytic processes
Abstract
1. Способ производства линейных органических соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную функциональную группу, путем гидроцианирования органического соединения, включающего по меньшей мере одну этиленовую ненасыщенную связь, в присутствии каталитической системы, включающий одну или несколько стадий разделения среды гидроцианирования на нитрильные соединения, пригодные для утилизации, и нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, характеризующийся тем, что нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, обрабатывают в стадии гидродеазотирования реакцией с водородом при абсолютном давлении водорода между 0,1 и 10 МПа и температуре между 200°C и 500°C в присутствии катализатора гидродеазотирования для превращения вышеупомянутых побочных продуктов в аммиак и углеводородные соединения. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатором гидродеазотирования является металлический элемент, выбранный из группы, содержащей платину, палладий, родий, рутений, никель. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор включает металлический элемент, нанесенный на носитель, выбранный из группы, включающей оксид алюминия, оксид кремния, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния, активированные угли, оксид циркония, оксид титана, цеолиты. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор включает платину, нанесенную на носитель, выбранный из группы, включающей оксид циркония, оксид кремния, оксид алюминия, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния. ! 5. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что абсолютное давление водорода составляет между 0,5 МПа и 3 М�
Claims (11)
1. Способ производства линейных органических соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную функциональную группу, путем гидроцианирования органического соединения, включающего по меньшей мере одну этиленовую ненасыщенную связь, в присутствии каталитической системы, включающий одну или несколько стадий разделения среды гидроцианирования на нитрильные соединения, пригодные для утилизации, и нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, характеризующийся тем, что нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, обрабатывают в стадии гидродеазотирования реакцией с водородом при абсолютном давлении водорода между 0,1 и 10 МПа и температуре между 200°C и 500°C в присутствии катализатора гидродеазотирования для превращения вышеупомянутых побочных продуктов в аммиак и углеводородные соединения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатором гидродеазотирования является металлический элемент, выбранный из группы, содержащей платину, палладий, родий, рутений, никель.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор включает металлический элемент, нанесенный на носитель, выбранный из группы, включающей оксид алюминия, оксид кремния, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния, активированные угли, оксид циркония, оксид титана, цеолиты.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор включает платину, нанесенную на носитель, выбранный из группы, включающей оксид циркония, оксид кремния, оксид алюминия, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния.
5. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что абсолютное давление водорода составляет между 0,5 МПа и 3 МПа.
6. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что температура составляет между 300°C и 400°C.
7. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что состоит в том, чтобы производить адипонитрил гидроцианированием бутадиена, и тем, что ценными нитрильными соединениями являются адипонитрил, 3-пентенонитрил, 4-пентенонитрил, 2-метилбут-3-енонитрил или их смеси.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что нитрильными побочными продуктами, не пригодными для утилизации, являются метилглутаронитрил, этилсукцинонитрил, 2-пентенонитрил, 2-метилбут-2-енонитрил и их смеси.
9. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что углеводородные соединения, рекуперированные в результате стадии гидродеазотирования, обрабатывают на стадиях парового риформинга и метанирования с получением низших алканов, таких как метан, после отделения аммиака.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что стадию парового риформинга и метанирования осуществляют в присутствии нанесенного катализатора на основе никеля при температуре между 200 и 700°C и под давлением между 5 и 50 бар.
11. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что включает стадию производства цианистоводородной кислоты путем взаимодействия аммиака с метаном, и тем, что аммиак, образованный на стадии гидродеазотирования, и/или метан, образованный на стадии парового риформинга и метанирования, подают на стадию производства цианистоводородной кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0800255A FR2926549B1 (fr) | 2008-01-18 | 2008-01-18 | Procede de fabrication de composes nitriles |
FR0800255 | 2008-01-18 | ||
PCT/EP2009/050253 WO2009092637A1 (fr) | 2008-01-18 | 2009-01-12 | Procede de fabrication de composes nitriles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010134416A true RU2010134416A (ru) | 2012-02-27 |
RU2467951C2 RU2467951C2 (ru) | 2012-11-27 |
Family
ID=39745646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010134416/05A RU2467951C2 (ru) | 2008-01-18 | 2009-01-12 | Способ получения нитрилов |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8373002B2 (ru) |
EP (1) | EP2234921B1 (ru) |
JP (1) | JP5378412B2 (ru) |
KR (1) | KR101235491B1 (ru) |
CN (2) | CN101970355A (ru) |
FR (1) | FR2926549B1 (ru) |
RU (1) | RU2467951C2 (ru) |
TW (1) | TW200948757A (ru) |
UA (1) | UA106467C2 (ru) |
WO (1) | WO2009092637A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7517604B2 (en) * | 2005-09-19 | 2009-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Fuel cell electrolyte membrane with acidic polymer |
US7838138B2 (en) * | 2005-09-19 | 2010-11-23 | 3M Innovative Properties Company | Fuel cell electrolyte membrane with basic polymer |
FR2926546A1 (fr) * | 2008-01-18 | 2009-07-24 | Rhodia Operations Sas | Procede de traitement de composes hydrocarbones comprenant des fonctions nitriles ou aminees |
WO2018046393A1 (de) * | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Se | Verfahren zur nitrilhydrierung in gegenwart eines auf zro2 geträgerten ruthenium-katalysators |
CN107365257B (zh) * | 2017-08-02 | 2019-04-02 | 厦门大学 | 一种2-甲基戊二腈加氢制备2-甲基戊二胺及3-甲基哌啶的方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2105831A (en) * | 1934-11-29 | 1938-01-18 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of hydrogen cyanide |
US2590146A (en) * | 1949-03-24 | 1952-03-25 | Freeport Sulphur Co | Production of hydrogen cyanide |
US2706675A (en) * | 1950-10-03 | 1955-04-19 | Freeport Sulphur Co | Production of hydrogen cyanide |
US3752839A (en) * | 1970-07-02 | 1973-08-14 | Du Pont | Hydrocyanation olefins |
JPS562919A (en) * | 1979-06-22 | 1981-01-13 | Jgc Corp | Preparation of gas rich in methane |
US4389348A (en) * | 1981-10-26 | 1983-06-21 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile and supported rhodium-containing catalyst therefor |
US4591430A (en) * | 1984-05-18 | 1986-05-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Process for the denitrogenation of nitrogen-containing hydrocarbon compounds |
US4714773A (en) * | 1987-01-09 | 1987-12-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of butadiene |
US6162351A (en) * | 1993-02-25 | 2000-12-19 | Texaco Inc. | Hydrodenitrogenation of hydrocarbons utilizing a carbon-supported catalyst |
DE19810484A1 (de) * | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Blausäure |
US6221327B1 (en) * | 1998-05-15 | 2001-04-24 | Rohm And Haas Company | Catalyst system using flow-through radiation shielding and a process for producing hydrogen cyanide using the same |
US6380421B1 (en) * | 1999-09-20 | 2002-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
AU785083B2 (en) * | 2001-04-06 | 2006-09-14 | Rohm And Haas Company | Improved process for ammonia recovery |
FR2829763B1 (fr) * | 2001-09-18 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles |
DE10233931A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff durch Oxidation stickstoffhaltiger Kohlenwasserstoffe in einer Flamme |
FR2847898A1 (fr) | 2002-12-02 | 2004-06-04 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
FR2854891B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
FR2857965B1 (fr) * | 2003-07-25 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles |
DE102004004682A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien |
DE102004004721A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
FR2926546A1 (fr) * | 2008-01-18 | 2009-07-24 | Rhodia Operations Sas | Procede de traitement de composes hydrocarbones comprenant des fonctions nitriles ou aminees |
-
2008
- 2008-01-18 FR FR0800255A patent/FR2926549B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-01-12 EP EP09704303A patent/EP2234921B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-01-12 WO PCT/EP2009/050253 patent/WO2009092637A1/fr active Application Filing
- 2009-01-12 CN CN2009801024763A patent/CN101970355A/zh active Pending
- 2009-01-12 UA UAA201010207A patent/UA106467C2/ru unknown
- 2009-01-12 KR KR1020107015910A patent/KR101235491B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-01-12 RU RU2010134416/05A patent/RU2467951C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-12 US US12/812,891 patent/US8373002B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-12 CN CN201510526672.0A patent/CN105418457A/zh active Pending
- 2009-01-12 JP JP2010542605A patent/JP5378412B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-17 TW TW098101826A patent/TW200948757A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101970355A (zh) | 2011-02-09 |
TW200948757A (en) | 2009-12-01 |
US8373002B2 (en) | 2013-02-12 |
FR2926549A1 (fr) | 2009-07-24 |
UA106467C2 (ru) | 2014-09-10 |
JP5378412B2 (ja) | 2013-12-25 |
US20110082310A1 (en) | 2011-04-07 |
RU2467951C2 (ru) | 2012-11-27 |
WO2009092637A1 (fr) | 2009-07-30 |
KR20100093126A (ko) | 2010-08-24 |
KR101235491B1 (ko) | 2013-02-20 |
JP2011511763A (ja) | 2011-04-14 |
EP2234921B1 (fr) | 2013-03-13 |
EP2234921A1 (fr) | 2010-10-06 |
FR2926549B1 (fr) | 2015-05-01 |
CN105418457A (zh) | 2016-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW576828B (en) | Production of 6-aminocaproic acid | |
JP2014507381A5 (ru) | ||
TW593235B (en) | Environmentally friendly process for the hydrogenation of dinitriles | |
RU2010134416A (ru) | Способ получения нитрилов | |
ATE410409T1 (de) | Verfahren zur herstellung von gesättigten nitrilen | |
TWI519475B (zh) | 製造氰化氫及回收氫氣的方法 | |
CN103864623B (zh) | 二胺生产的一体化工艺 | |
JP2011225502A5 (ru) | ||
RU2482104C2 (ru) | Способ переработки углеводородных соединений, содержащих нитрильные или аминные функциональные группы | |
RU2547141C1 (ru) | Способ получения n-(4-бромфенил)-n-(2-адамантил)амина (бромантана) | |
TW593228B (en) | Production of alkyl 6-aminocaproate | |
TWI486324B (zh) | 製造1,6-己二胺之整合製程 | |
JP2009519994A5 (ru) | ||
JP4524365B2 (ja) | 非対称脂肪族第三アミンの製造方法 | |
JP2009137905A (ja) | 第三級アミンの製造方法 | |
TW202244046A (zh) | 製備脒類的方法 | |
TH11602B (th) | กระบวนการสำหรับการผลิต 6-อมิโนคาโปรโนไดรล์ และ/หรือเฮกซะเมทธิลีนไดอามีน | |
TH54974B (th) | กระบวนการที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม สำหรับไฮโดรจีเนชันของไดไนไทรล์ | |
TH70456A (th) | กรรมวิธีสำหรับไฮโดรฟอร์มิเลชันของสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวเชิงเอธิลีน | |
JP2009167111A (ja) | ラウロラクタムの製造法 | |
TH114185A (th) | การผลิตโดยตรงและเลือกเฟ้นได้ของอะซิตอลดีไฮด์จากกรดอะซิติคซึ่งใช้ประโยชน์จากตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะที่ถูกสนับสนุน |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160113 |