RU2010134416A - Способ получения нитрилов - Google Patents

Способ получения нитрилов Download PDF

Info

Publication number
RU2010134416A
RU2010134416A RU2010134416/05A RU2010134416A RU2010134416A RU 2010134416 A RU2010134416 A RU 2010134416A RU 2010134416/05 A RU2010134416/05 A RU 2010134416/05A RU 2010134416 A RU2010134416 A RU 2010134416A RU 2010134416 A RU2010134416 A RU 2010134416A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitrile
alumina
catalyst
products
disposal
Prior art date
Application number
RU2010134416/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2467951C2 (ru
Inventor
Филипп МАРЬОН (FR)
Филипп Марьон
Амели ИНО (FR)
Амели ИНО
Дороте ЛОРАНТИ (FR)
Дороте ЛОРАНТИ
Кристоф ЖАНТЕ (FR)
Кристоф ЖАНТЕ
Original Assignee
Родиа Операсьон (Fr)
Родиа Операсьон
Сантр Насьональ де ля Решерш Сьянтифик (FR)
Сантр Насьональ Де Ля Решерш Сьянтифик
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон (Fr), Родиа Операсьон, Сантр Насьональ де ля Решерш Сьянтифик (FR), Сантр Насьональ Де Ля Решерш Сьянтифик filed Critical Родиа Операсьон (Fr)
Publication of RU2010134416A publication Critical patent/RU2010134416A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2467951C2 publication Critical patent/RU2467951C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01CAMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/32Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
    • C07C1/321Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
    • C07C1/323Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom the hetero-atom being a nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by cracking a single hydrocarbon or a mixture of individually defined hydrocarbons or a normally gaseous hydrocarbon fraction
    • C07C4/06Catalytic processes

Abstract

1. Способ производства линейных органических соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную функциональную группу, путем гидроцианирования органического соединения, включающего по меньшей мере одну этиленовую ненасыщенную связь, в присутствии каталитической системы, включающий одну или несколько стадий разделения среды гидроцианирования на нитрильные соединения, пригодные для утилизации, и нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, характеризующийся тем, что нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, обрабатывают в стадии гидродеазотирования реакцией с водородом при абсолютном давлении водорода между 0,1 и 10 МПа и температуре между 200°C и 500°C в присутствии катализатора гидродеазотирования для превращения вышеупомянутых побочных продуктов в аммиак и углеводородные соединения. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатором гидродеазотирования является металлический элемент, выбранный из группы, содержащей платину, палладий, родий, рутений, никель. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор включает металлический элемент, нанесенный на носитель, выбранный из группы, включающей оксид алюминия, оксид кремния, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния, активированные угли, оксид циркония, оксид титана, цеолиты. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор включает платину, нанесенную на носитель, выбранный из группы, включающей оксид циркония, оксид кремния, оксид алюминия, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния. ! 5. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что абсолютное давление водорода составляет между 0,5 МПа и 3 М�

Claims (11)

1. Способ производства линейных органических соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную функциональную группу, путем гидроцианирования органического соединения, включающего по меньшей мере одну этиленовую ненасыщенную связь, в присутствии каталитической системы, включающий одну или несколько стадий разделения среды гидроцианирования на нитрильные соединения, пригодные для утилизации, и нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, характеризующийся тем, что нитрильные побочные продукты, не пригодные для утилизации, обрабатывают в стадии гидродеазотирования реакцией с водородом при абсолютном давлении водорода между 0,1 и 10 МПа и температуре между 200°C и 500°C в присутствии катализатора гидродеазотирования для превращения вышеупомянутых побочных продуктов в аммиак и углеводородные соединения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатором гидродеазотирования является металлический элемент, выбранный из группы, содержащей платину, палладий, родий, рутений, никель.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор включает металлический элемент, нанесенный на носитель, выбранный из группы, включающей оксид алюминия, оксид кремния, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния, активированные угли, оксид циркония, оксид титана, цеолиты.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор включает платину, нанесенную на носитель, выбранный из группы, включающей оксид циркония, оксид кремния, оксид алюминия, алюмосиликаты, оксид алюминия/оксид кремния.
5. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что абсолютное давление водорода составляет между 0,5 МПа и 3 МПа.
6. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что температура составляет между 300°C и 400°C.
7. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что состоит в том, чтобы производить адипонитрил гидроцианированием бутадиена, и тем, что ценными нитрильными соединениями являются адипонитрил, 3-пентенонитрил, 4-пентенонитрил, 2-метилбут-3-енонитрил или их смеси.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что нитрильными побочными продуктами, не пригодными для утилизации, являются метилглутаронитрил, этилсукцинонитрил, 2-пентенонитрил, 2-метилбут-2-енонитрил и их смеси.
9. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что углеводородные соединения, рекуперированные в результате стадии гидродеазотирования, обрабатывают на стадиях парового риформинга и метанирования с получением низших алканов, таких как метан, после отделения аммиака.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что стадию парового риформинга и метанирования осуществляют в присутствии нанесенного катализатора на основе никеля при температуре между 200 и 700°C и под давлением между 5 и 50 бар.
11. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что включает стадию производства цианистоводородной кислоты путем взаимодействия аммиака с метаном, и тем, что аммиак, образованный на стадии гидродеазотирования, и/или метан, образованный на стадии парового риформинга и метанирования, подают на стадию производства цианистоводородной кислоты.
RU2010134416/05A 2008-01-18 2009-01-12 Способ получения нитрилов RU2467951C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0800255A FR2926549B1 (fr) 2008-01-18 2008-01-18 Procede de fabrication de composes nitriles
FR0800255 2008-01-18
PCT/EP2009/050253 WO2009092637A1 (fr) 2008-01-18 2009-01-12 Procede de fabrication de composes nitriles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010134416A true RU2010134416A (ru) 2012-02-27
RU2467951C2 RU2467951C2 (ru) 2012-11-27

Family

ID=39745646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010134416/05A RU2467951C2 (ru) 2008-01-18 2009-01-12 Способ получения нитрилов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8373002B2 (ru)
EP (1) EP2234921B1 (ru)
JP (1) JP5378412B2 (ru)
KR (1) KR101235491B1 (ru)
CN (2) CN101970355A (ru)
FR (1) FR2926549B1 (ru)
RU (1) RU2467951C2 (ru)
TW (1) TW200948757A (ru)
UA (1) UA106467C2 (ru)
WO (1) WO2009092637A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7517604B2 (en) * 2005-09-19 2009-04-14 3M Innovative Properties Company Fuel cell electrolyte membrane with acidic polymer
US7838138B2 (en) * 2005-09-19 2010-11-23 3M Innovative Properties Company Fuel cell electrolyte membrane with basic polymer
FR2926546A1 (fr) * 2008-01-18 2009-07-24 Rhodia Operations Sas Procede de traitement de composes hydrocarbones comprenant des fonctions nitriles ou aminees
WO2018046393A1 (de) * 2016-09-08 2018-03-15 Basf Se Verfahren zur nitrilhydrierung in gegenwart eines auf zro2 geträgerten ruthenium-katalysators
CN107365257B (zh) * 2017-08-02 2019-04-02 厦门大学 一种2-甲基戊二腈加氢制备2-甲基戊二胺及3-甲基哌啶的方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2105831A (en) * 1934-11-29 1938-01-18 Ig Farbenindustrie Ag Production of hydrogen cyanide
US2590146A (en) * 1949-03-24 1952-03-25 Freeport Sulphur Co Production of hydrogen cyanide
US2706675A (en) * 1950-10-03 1955-04-19 Freeport Sulphur Co Production of hydrogen cyanide
US3752839A (en) * 1970-07-02 1973-08-14 Du Pont Hydrocyanation olefins
JPS562919A (en) * 1979-06-22 1981-01-13 Jgc Corp Preparation of gas rich in methane
US4389348A (en) * 1981-10-26 1983-06-21 Allied Corporation Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile and supported rhodium-containing catalyst therefor
US4591430A (en) * 1984-05-18 1986-05-27 Exxon Research And Engineering Co. Process for the denitrogenation of nitrogen-containing hydrocarbon compounds
US4714773A (en) * 1987-01-09 1987-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of butadiene
US6162351A (en) * 1993-02-25 2000-12-19 Texaco Inc. Hydrodenitrogenation of hydrocarbons utilizing a carbon-supported catalyst
DE19810484A1 (de) * 1998-03-11 1999-09-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von Blausäure
US6221327B1 (en) * 1998-05-15 2001-04-24 Rohm And Haas Company Catalyst system using flow-through radiation shielding and a process for producing hydrogen cyanide using the same
US6380421B1 (en) * 1999-09-20 2002-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
AU785083B2 (en) * 2001-04-06 2006-09-14 Rohm And Haas Company Improved process for ammonia recovery
FR2829763B1 (fr) * 2001-09-18 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles
DE10233931A1 (de) * 2002-07-25 2004-02-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff durch Oxidation stickstoffhaltiger Kohlenwasserstoffe in einer Flamme
FR2847898A1 (fr) 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2849027B1 (fr) * 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
FR2854892B1 (fr) * 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
FR2854891B1 (fr) * 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
FR2857965B1 (fr) * 2003-07-25 2005-08-26 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles
DE102004004682A1 (de) * 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien
DE102004004721A1 (de) * 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
FR2926546A1 (fr) * 2008-01-18 2009-07-24 Rhodia Operations Sas Procede de traitement de composes hydrocarbones comprenant des fonctions nitriles ou aminees

Also Published As

Publication number Publication date
CN101970355A (zh) 2011-02-09
TW200948757A (en) 2009-12-01
US8373002B2 (en) 2013-02-12
FR2926549A1 (fr) 2009-07-24
UA106467C2 (ru) 2014-09-10
JP5378412B2 (ja) 2013-12-25
US20110082310A1 (en) 2011-04-07
RU2467951C2 (ru) 2012-11-27
WO2009092637A1 (fr) 2009-07-30
KR20100093126A (ko) 2010-08-24
KR101235491B1 (ko) 2013-02-20
JP2011511763A (ja) 2011-04-14
EP2234921B1 (fr) 2013-03-13
EP2234921A1 (fr) 2010-10-06
FR2926549B1 (fr) 2015-05-01
CN105418457A (zh) 2016-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW576828B (en) Production of 6-aminocaproic acid
JP2014507381A5 (ru)
TW593235B (en) Environmentally friendly process for the hydrogenation of dinitriles
RU2010134416A (ru) Способ получения нитрилов
ATE410409T1 (de) Verfahren zur herstellung von gesättigten nitrilen
TWI519475B (zh) 製造氰化氫及回收氫氣的方法
CN103864623B (zh) 二胺生产的一体化工艺
JP2011225502A5 (ru)
RU2482104C2 (ru) Способ переработки углеводородных соединений, содержащих нитрильные или аминные функциональные группы
RU2547141C1 (ru) Способ получения n-(4-бромфенил)-n-(2-адамантил)амина (бромантана)
TW593228B (en) Production of alkyl 6-aminocaproate
TWI486324B (zh) 製造1,6-己二胺之整合製程
JP2009519994A5 (ru)
JP4524365B2 (ja) 非対称脂肪族第三アミンの製造方法
JP2009137905A (ja) 第三級アミンの製造方法
TW202244046A (zh) 製備脒類的方法
TH11602B (th) กระบวนการสำหรับการผลิต 6-อมิโนคาโปรโนไดรล์ และ/หรือเฮกซะเมทธิลีนไดอามีน
TH54974B (th) กระบวนการที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม สำหรับไฮโดรจีเนชันของไดไนไทรล์
TH70456A (th) กรรมวิธีสำหรับไฮโดรฟอร์มิเลชันของสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวเชิงเอธิลีน
JP2009167111A (ja) ラウロラクタムの製造法
TH114185A (th) การผลิตโดยตรงและเลือกเฟ้นได้ของอะซิตอลดีไฮด์จากกรดอะซิติคซึ่งใช้ประโยชน์จากตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะที่ถูกสนับสนุน

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160113