ES2564483T3 - Composiciones de revestimiento curables por radiación para metal - Google Patents

Composiciones de revestimiento curables por radiación para metal

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Abstract

Una composición de revestimiento curable por radiación que comprende un compuesto con funcionalidad (met)acrilato y un compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesión, en la que el compuesto con funcionalidad (met)acrilato comprende un poliéter con funcionalidad (met)acrilato.

Description

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DESCRIPCION
Composiciones de revestimiento curables por radiacion para metal Antecedentes de la invencion
La presente descripcion se refiere a composiciones de revestimiento curables por radiacion que pueden proporcionar revestimientos utiles y superficies revestidas para materiales de envasado tales como latas metalicas. Los revestimientos curables por radiacion actualmente disponibles, tales como aquellos que se curan mediante radiacion ultra-violeta ("UV") o radiacion por haz de electrones ("EB") tienen tendencia a ser revestimientos curados inflexibles que son susceptibles de mayores niveles de contraccion. En consecuencia, los revestimientos que utilizan productos qmmicos para este curado se han reconocido hasta ahora por los expertos en la materia como inadecuados en terminos de adhesion directa al metal, formabilidad y resistencia a retorta, asf como de aplicacion limitada en terminos de adhesion y extensibilidad dentro de la industria de los envases flexibles. Los intentos por abordar estas cuestiones pueden conducir a desventajas de depender de cualquiera de: (1) procesos que requieren evaporacion a alta temperatura antes de iniciar el curado por radiacion, como en las dispersiones de poliuretano ("PUD"), (2) qmmica cationica, que sufre la desventaja de inhibir el curado por humedad, fotoiniciador, y actualmente, un alto coste debido a cuestiones de suministro, (3) aplicacion de coccion a alta temperatura, post- curado por radiacion y/o aplicacion de un revestimiento de imprimacion, para conferir adhesion, y/o (4) dependencia de un disolvente convencional y productos qmmicos termoestables acuosos que retroceden a las desventajas de liberar compuestos organicos volatiles ("VOC"), restos BADGE/NOGE. Por lo tanto, cualquier composicion que aborde una o mas de las cuestiones, a la vez que prescinda de una o mas de estas desventajas en la qmmica de revestimientos curados por radiacion proporcionana uno o mas beneficios para su uso, impactando positivamente en cuestiones de seguridad, salud y medioambientales.
El documento US5128391 describe revestimientos curables por radiacion con adhesion mejorada a latas metalicas, tales como latas de bebida, y describe el revestimiento curable por radiacion que comprende un monomero acnlico, un oligomero de acrilato de uretano, un promotor de la adhesion (tal como silanos (met)acrilatados) y un proceso para revestir dicho recipiente metalico.
Aunque en la tecnica se conocen promotores de la adhesion, es sorprendente que niveles de estos compuestos mayores que los usados normalmente en la bibliograffa de proveedores, u otra informacion publicada, ofrezcan una mejora tan significativa respecto a adhesion y no provoquen problemas graves con la resistencia a la decoloracion del revestimiento curado. Los niveles mas altos son especialmente utiles en sustratos metalicos "solo limpiados" sin pretratamiento y sustratos sin cromo.
Sumario de la invencion
La presente invencion incluye composiciones de revestimiento curables por radiacion que comprenden un compuesto con funcionalidad (met)acrilato y un compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion, en el que el compuesto con funcionalidad (met)acrilato comprende un polieter con funcionalidad (met)acrilato, asf como composiciones de revestimiento curables por radiacion, que adicionalmente comprenden un poli(met)acrilato y un diluyente reactivo. La presente invencion incluye tambien un envase que comprende: un sustrato metalico; y una composicion de revestimiento curable por radiacion dispuesta sobre el sustrato.
Ademas, la presente invencion incluye metodos de revestimiento de un envase que comprenden: a) preparar una composicion de revestimiento curable por radiacion como se describe en la presente memoria; y b) aplicar la composicion de revestimiento al envase. Se ha encontrado que los revestimientos curables por radiacion de la presente invencion son duros, flexibles y presentan buena adhesion a los sustratos metalicos. Las pelfculas revestidas de la presente invencion pueden soportar las condiciones de la retorta con decoloracion minima y perdida de adhesion minima.
Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion incluye composiciones de revestimiento curables por radiacion que comprenden un compuesto con funcionalidad (met)acrilato y un compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion, en el que el compuesto con funcionalidad (met)acrilato comprende un polieter con funcionalidad (met)acrilato asf como un revestimiento curable por radiacion que ademas comprende un poli(met)acrilato y un diluyente reactivo. El compuesto con funcionalidad (met)acrilato puede prepararse, para un ejemplo no limitante, a partir de la reaccion de un isocianato multifuncional, un poliol y un (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo en presencia de un catalizador. Cada uno del compuesto con funcionalidad (met)acrilato y el compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion puede ser un monomero, un oligomero, o combinacion de los mismos, y se entiende que las referencias a un monomero incluyen un oligomero y vice-versa.
En algunas realizaciones, el compuesto con funcionalidad (met)acrilato esta presente en una cantidad de hasta el 50% en peso de la composicion de revestimiento. Los compuestos con funcionalidad (met)acrilato se forman a partir de polieter con funcionalidad (met)acrilato. Un posible compuesto con funcionalidad (met)acrilato es un uretano,
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preparado facilmente, aunque no exclusivamente, a partir de la reaccion de un isocianato multifuncional, un poliol y un (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo en presencia de un catalizador.
El compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion puede ser, para un ejemplo no limitante, un monomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico, un monomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico, un oligomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico, un oligomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico, o una combinacion de los mismos. En algunas realizaciones, el monomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico puede incluir esteres de fosfato o esteres con funcionalidad hidroxilo de acido metacnlico. El monomero/oligomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico puede incluir, sin que ello pretenda ser limitante, esteres con funcionalidad acido carboxflico, eteres con funcionalidad acido carboxflico y combinaciones de los mismos. En ciertas realizaciones de la invencion, el monomero/oligomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico puede estar presente en una cantidad de hasta el 12% en peso de la composicion de revestimiento. El monomero/oligomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico puede estar presente en una cantidad de 0,5 a 50% en peso de la composicion de revestimiento.
El compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion puede estar presente en una cantidad de hasta el 65% en peso de los componentes formadores de pelfcula totales de la composicion de revestimiento.
En algunas realizaciones de la invencion, el poli(met)acrilato esta presente en una cantidad de hasta el 25% en peso de la composicion de revestimiento o de 5 a 15% en peso. El poli(met)acrilato pueden incluir, sin que ello pretenda ser limitante, diacrilato de triciclodecil dimetanol, diacrilato de dipropilenglicol y similares, asf como combinaciones de los mismos.
El diluyente reactivo puede estar presente en una cantidad de hasta el 95% en peso de la composicion de revestimiento o de 20 a 60% en peso. El diluyente reactivo puede incluir, sin que ello pretenda ser limitante, un mono(met)acrilato.
Los isocianatos multifuncionales para su uso en la presente invencion incluyen, pero sin que ello pretenda ser limitante, un isocianato, un di-isocianato, un poli-isocianato, un isocianato alifatico, un isocianato aromatico, di- hexametileno, poli-hexametileno, diisocianato de hexano, isoforano, MDI y combinaciones de los mismos.
Los polioles para su uso en la presente invencion incluyen, pero sin que ello pretenda ser limitante, poliesteres, dioles, alcoholes, policarbonatos, polipropilenglicol, polietilenglicol, oxido de politetrametileno, y combinaciones de los mismos. En algunas realizaciones de la invencion, el poliol tiene un peso molecular de 100 a 10.000, o de 500 a 5000.
Los (met)acrilatos con funcionalidad hidroxilo adecuados incluyen, pero sin que ello pretenda ser limitante, un monomero de hidroxilo, (met)acrilato de 4-hidroxi butilo, mono-(met)acrilato de butano diol, (met)acrilato de hidroxi propilo, (met)acrilato de hidroxi etilo, y (met)acrilato de hidroxilo de cadena ampliada, (met)acrilato de policaprolactona y combinaciones de los mismos. La cantidad del (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo puede variar de 5% a 95% en peso, basado en el peso del compuesto con funcionalidad (met)acrilato, y en otros ejemplos de 25% a 75% en peso, basado en el peso del compuesto con funcionalidad (met)acrilato.
En algunas realizaciones de la invencion, la razon molar de isocianato multifuncional/poliol/(met)acrilato con funcionalidad hidroxilo es 1/0,1-2/0,2-5, 1/0,25-0,75/0,5-2,5, o 1/0,5/2. En una base en peso, la razon puede ser de aproximadamente 1 a 75% del isocianato multifuncional hasta 90% del poliol hasta 1 a 99% del (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo. En algunas realizaciones, hay un ligero exceso de funcionalidad hidroxilo sobre la funcionalidad isocianato, que permite que la reaccion transcurra hasta al menos una conversion del 99% del isocianato multifuncional.
Pueden incluirse materiales con funcionalidad hidroxilo adicionales con el (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo. Los materiales con funcionalidad hidroxi adicionales pueden incluir, pero sin que ello pretenda ser limitante, alcoholes, dioles, polioles, poliesteres, polieteres (tal como, para un ejemplo no limitante, alcohol bendlico, trimetilol propano, polipropilenglicol, hexano diol), y combinaciones de los mismos.
El catalizador puede ser un catalizador adecuado para polimerizacion tal como, sin que ello pretenda ser limitante, un catalizador de estano tal como di-laurato de dibutil estano u oxido de dibutil estano, un catalizador de zirconio tal como propionato de zirconio, un catalizador de bismuto tal como neodecanoato de bismuto, un catalizador de amina terciaria tal como trietilen diamina, o una combinacion de los mismos. La cantidad del catalizador puede variar de 1 ppm a 10.000 ppm, de 10 ppm a 1.000 ppm, o de 20 ppm a 200 ppm. En general, es conveniente emplear el catalizador en forma de una disolucion en un disolvente organico. Los ejemplos de disolventes adecuados incluyen, sin que ello pretenda ser limitante, disolventes de hidrocarburo aromaticos, disolventes polares cicloalifaticos (tales como cetonas cicloalifaticas, incluyendo ciclohexanona), disolventes alifaticos polares (tales como alcoxialcanoles incluyendo 2-metoxietanol), el material de partida de diol, y combinaciones de los mismos.
Puede usarse una atmosfera de aire y un inhibidor eficaz, tal como, por ejemplo metoxi hidroquinona, hidroquinona, di-terc butil hidroquinona, hidroxil tolueno butilado, fenotiazina, o una combinacion de los mismos, para evitar la polimerizacion por radicales libres del monomero/oligomero de (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo. El inhibidor
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puede estar presente en una cantidad de 10 a 10.000 ppm. La reaccion del isocianato multifuncional, el poliol y el (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo puede realizarse a una temperatura que vana de aproximadamente temperatura ambiente a 70°C o 110°C y, en otros ejemplos, de 90°C a 100°C. ^picamente, puede obtenerse una conversion de al menos el 90%, y en algunas realizaciones una conversion de al menos el 99% de los grupos isocianato en 1 hora a 90°C. Ademas, puede anadirse un diluyente durante la reaccion para reducir la viscosidad, tal como, para un ejemplo no limitante, una especie reactiva con radicales libres, tal como un (met)acrilato, un (met)acrilato de metilo, un (met)acrilato de isobornilo, un (met)acrilato de t-butil ciclohexilo, un di(met)acrilato de triciclodecil dimetanol, o una combinacion de los mismos. El diluyente puede estar presente en una cantidad hasta 75% o mayor del peso total del lote.
Diversas realizaciones de la presente invencion proporcionan composiciones de revestimiento curadas por radiacion que estan esencialmente libres de BADGE y nOgE, incluso cuando se curan por curado de baja energfa, tal como mediante curado por haz de electrones. Las diversas composiciones de revestimiento curadas por radiacion descritas en la presente memoria tienen una flexibilidad mejorada y son, por ejemplo, mas flexibles que los revestimientos con otros revestimientos de (met)acrilato. Las composiciones de revestimiento de la presente invencion pueden proporcionar tambien resistencia a retorta para aplicaciones de envasado ngidas de acuerdo con los ensayos de retorta mas comunes conocidos para aplicaciones de envasado ngidas. Las composiciones de revestimiento curables de la presente invencion pueden usarse sin necesidad de un revestimiento de imprimacion, de manera que estanan en contacto directo con los sustratos metalicos. Las composiciones de revestimiento pueden aplicarse a sustratos de cualquier manera conocida por los expertos en la materia.
Ejemplos
Ejemplo 1
Preparacion de un oligomero de uretano
En un matraz de 1 litro, se mezclaron 99 g de N-3900 de Bayer con 200 g de polipropilenglicol 2000, 153 g de acrilato de isobornilo, 57,6 g de acrilato de 4-hidroxi butilo y 0,15 g de fenotiazina. La mezcla se puso en un bano de agua caliente a 90°C bajo una capa de aire y se agito. A la mezcla resultante, se le anadieron 0,5 ml de una disolucion al 10% de di-laurato de di-butil estano en metil etil cetona. La mezcla resultante se mantuvo durante 2 horas y despues se enfrio.
Ejemplo 2
Se anadieron los siguientes ingredientes con agitacion mientras se realizaba una operacion de mezcla con agitacion a velocidad media. El revestimiento acabado se estiro sobre un sustrato metalico y se curo bajo un haz de electrones a un ajuste mmimo de 3 megarads por 90 kilovoltios.
Porcentaje en peso de la formulacion
A B C D E F G H I J
Oligomero
0 4 40,45 0 40 25,33 54 53,7 53,4 52,2
Laromer TBCH
57 55 34,4 34,4 21,7 44,37 36 35,8 35,6 34,8
SR 833 -ADCP
16 15 9,11 9,11 21,8 10,8 0 0,5 0,5 0,5
Generad 40
4 4 2,5 2,5 1,7 3,1 0 0 0,5 0,5
Fotomero 4046
9 9 5,3 45,75 3,6 5,8 0 0 0 2
Lubricante
14 13 8,24 8,24 11,2 10,6 10 10 10 10
Total
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Adhesion directa
al metal *
5 5 5 5 5 5 0 0 0 3
Formacion en copa
Erichsen *
4 4 3 5 3 3 0 0 0 3
Decoloracion en retorta
60 min a 127,8°C (262°F) **
3 3 3 5 3 3 0 0 0 2
Dureza de lapiz
2 H 2 H 2 H 3 H 2 H 2 H N/A N/A N/A H
* Clasificacion 0 - 5, 5 = excelente ** Clasificacion de decoloracion: 5
- sin decoloracion , 4 - muy ligera, 3 - ligera, 2 - decolorado, 1 y 0 - fallo
(A, D, G, H e I son ejemplos de referencia)

Claims (20)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion de revestimiento curable por radiacion que comprende un compuesto con funcionalidad (met)acrilato y un compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion, en la que el compuesto con funcionalidad (met)acrilato comprende un polieter con funcionalidad (met)acrilato.
  2. 2. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 1, en la que el compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion comprende un monomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico, un monomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico, un oligomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico, un oligomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico, o una combinacion de los mismos.
  3. 3. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 1, en la que el compuesto de (met)acrilato promotor de la adhesion esta presente en una cantidad de 2 a 40% en peso.
  4. 4. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 1, en la que el compuesto con funcionalidad (met)acrilato esta presente en una cantidad de 0,5 a 45% en peso de la composicion de revestimiento.
  5. 5. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 2, en la que el monomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico es un fosfato ester de acido (met)acnlico.
  6. 6. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 2, en la que el monomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico es un ester de (met)acrilato con funcionalidad carboxflico, un eter de (met)acrilato con funcionalidad carboxflico, o una combinacion de los mismos.
  7. 7. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 2, en la que el monomero u oligomero de fosfato con funcionalidad (met)acnlico esta presente en una cantidad de hasta el 12% en peso de la composicion de revestimiento.
  8. 8. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 2, en la que el monomero u oligomero de carboxilato con funcionalidad (met)acnlico esta presente en una cantidad de aproximadamente 0,5 a 50% en peso de la composicion de revestimiento.
  9. 9. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 1, en la que el polieter con funcionalidad (met)acrilato se forma a partir de la reaccion de un isocianato multifuncional, un poliol y un (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo en presencia de un catalizador.
  10. 10. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 9, en la que la razon molar de isocianato multifuncional/poliol/(met)acrilato con funcionalidad hidroxilo es 1/0,1-2/0,2-5.
  11. 11. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 9, en la que el (met)acrilato con funcionalidad hidroxilo comprende un monomero de hidroxilo, (met)acrilato de 4-hidroxi butilo, mono-(met)acrilato de butano diol, (met)acrilato de hidroxi propilo, (met)acrilato de hidroxi etilo, un (met)acrilato de hidroxilo de cadena ampliada, (met)acrilato de policaprolactona, o una combinacion de los mismos.
  12. 12. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 9, en la que el isocianato multifuncional comprende un isocianato, un di-isocianato, un poli-isocianato, un isocianato alifatico, un isocianato aromatico, di-hexametileno, poli- hexametileno, diisocianato de hexano, isoforano, MDI, o una combinacion de los mismos.
  13. 13. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 9, en la que el poliol comprende un poliester, un diol, un alcohol, un policarbonato, polipropilenglicol, polietilenglicol, oxido de politetrametileno, o una combinacion de los mismos.
  14. 14. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 9, en la que el catalizador comprende un catalizador de estano, di-laurato de dibutil estano, oxido de dibutil estano, un catalizador de zirconio, propionato de zirconio, un catalizador de bismuto, neodecanoato de bismuto, una amina terciaria, trietilen diamina, o una combinacion de los mismos.
  15. 15. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 1, que comprende ademas al menos un (met)acrilato multifuncional.
  16. 16. Un envase que comprende: un sustrato metalico; y la composicion de revestimiento curable por radiacion de la reivindicacion 1.
  17. 17. El envase de la reivindicacion 16, en el que la composicion de revestimiento curable por radiacion entra en contacto directamente con el sustrato metalico sin un revestimiento de imprimacion.
  18. 18. Un metodo de revestimiento de un envase que comprende:
    a) preparar la composicion de revestimiento curable por radiacion de la reivindicacion 1; y
    b) aplicar la composicion de revestimiento curable por radiacion al envase.
  19. 19. El metodo de la reivindicacion 18, en el que el envase es un sustrato metalico.
  20. 20. La composicion de revestimiento de la reivindicacion 9, en la que el peso molecular de poliol es de 100 a 10.000.
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