JPS6392618A - リン酸エステルを含む光硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、金属、セラミック類の表面処理剤又は、接着
剤として利用される光硬化性組成物に関する。

〈従来の技術〉 基質表面の被覆物の形成は、基質の耐腐食性、耐摩耗性
を向上させる有効な方法である。

特に、光硬化性の被覆物は、その高度な架橋によって上
記性能をさらに増進させるものである。しかしながら一
般的な光硬化性被覆物であるポリアクリレート及び不飽
和ポ′リエステルは、基質が金属又は、セラミック類の
場合は、付着が困難である。

そこで、これらの被覆物にある種の化合物を添加するこ
とによる、付着性の向上が試みられている。

例えば、特公昭５５−４７９０９公報にはリン酸エステ
ル系モノマーを添加する方法が提案されているが、その
付着性はいまだ不十分なものであった。

又、耐腐蝕性、耐摩耗性の向上のため、さら現が望まれ
るようになった。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者等は、金属、セラミック類への極めて良好な付
着性を示す光硬化性組成物を開発すべく鋭意検討した結
果本発明に到連した。

〈問題点を解決する手段〉 本発明は、（ａ）ラジカル重合性単旦体、（ｂ）下記一
般式で表わされるリンＯエステル 及び（Ｃ）光Ｎ金回始剤からなる光硬化性組成物である
。

ここで（ａ）ラジカル重合性単量体としては次のものが
例示される。

（１）光重合可能なビニル系モノマー ビニルエステル（Ｂｉｌｌビニル、プロピオン酸ヒニル
、Ｃ８〜１２分岐脂肪酸ビニル等）、アクリル酸エステ
ル（アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸グリシジ
ル、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレ
ングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート〕、メタクリル酸エステル（メタクリル酸アルキ
ルエステル、メタクリル酸グリシジル、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レート尋）、芳香族不飽和炭化水素（スチレン、アルキ
ルスチレン、ジビニルベンゼン等）、含塩素不飽和化合
物（クロルスチレン、クロルアクリル酸エステル）、含
フツ素不飽和化合物（フルオロスチレン、アクリル酸フ
ルオロアルキル、メタクリル酸フルオロアルキル等）及
びこれらの混合物等。

Ｃ）　光硬化可能なオリゴマー 分子Ｊ１２００　ヘ８０００の光硬化可能なオリゴマー
が用いられ代表的なものとしては、エポキシ（メタ）ア
クリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリ
エーテル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アク
リレート、シリコーン（メタ）アクリレート、メラミン
（メタ）アクリレート等が挙げられる。上記（１）　ｊ
　（２）は混合して使用してもよく、その混合割合は、
任意である。

本発明の光硬化性組成物に使用されるリン酸エステル系
モノマー（ｂ）は、具体例としては次のものがあげられ
る。

ここで８≦ｎ≦１０であり、好ましくは、４≦ｎ≦７で
ある。本発明の光硬化性組成物において、前記リン酸エ
ステル系モノマー（６）の添加量はラジカル重合性単量
体（ａ）　１００重量部に対して、０．００５〜８重量
部の範囲が好ましく、より好ましくは、０．０５〜１重
量部の範囲である。

光重合開始剤としては、α開裂型の芳香族カルボニル化
合物、例えばベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル
、ベンジルケタール、アセトフェノン誘導体や水素引き
抜き型の芳香族カルボニル化合物、例えばベンゾフェノ
ン、キサントン、フルオレノン及びその２３導体等が挙
げられ、それらとアミン系化合物との組合せも有効であ
る。

本発明の組成物に、光を照射すると重合が起こり硬化す
る。光としては、紫外領域から、可視領域までの光線を
採用することが可能であり、高、中、低圧Ｈｆランプ、
ハロゲンランプ、Ｗランプ等を使用することができ、自
然光であってもかまわない。

〈発明の効果〉 本発明の光硬化性組成物は金属、セラ１−）り類への極
めてすぐれた付着性を発現する。その結果、金属、セラ
又ツク類への表面保護剤として用いることができ、極め
てすぐれた耐腐蝕性を与える。また接着剤として用いる
ことができ、例えば歯、骨等の人体硬質組織の接着、修
復にすぐれた効果を示し、適用が可能である。

〈実施例〉 次に本発明を実施例により具体的に示す。

（実施例・比較例） エポキシアクリレート　　　　　　１０部トリメチロー
ルプロパントリアクリレート　　　５０部ネオペンチル
グリコールジアクリレート　　　４０部２−メチル−２
−ヒドロキシブシピ４フェノン（メルク社製）　　７部
からなる混合物を混合物Ｍとする。

Ｍに表−１に示すリン酸エステル系モノマーをそれぞれ
添加した組成物を、完全に表面の油分を除いたＡｌ板の
清浄な面に塗布した後、光硬化しＡ１面への付着性テス
ト（クロスカット剥離テスト）を行った。又リン酸エス
テル系モノマー無添加の場合の場合についても同様に付
着性テストを実施した。

これらの結果を表に示す。

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）ラジカル重合単量体 （ｂ）下記一般式で表わされるリン酸エステル▲数式、
   化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は−Ｈ又は−ＣＨ＿３をＲ＿２は−ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼又は
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を、又ｎは３以
   上１０以下の数を表わす。） 及び（Ｃ）光重合開始剤からなるリン酸エステルを含む
   光硬化性組成物。