JPS591504A - 光重合開始剤組成物 - Google Patents
光重合開始剤組成物Info
- Publication number
- JPS591504A JPS591504A JP10912882A JP10912882A JPS591504A JP S591504 A JPS591504 A JP S591504A JP 10912882 A JP10912882 A JP 10912882A JP 10912882 A JP10912882 A JP 10912882A JP S591504 A JPS591504 A JP S591504A
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- phenyl
- alkyl
- benzoin
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Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不飽和イし合物重合用の光重合開始剤組成物
に関するものでおる。
に関するものでおる。
不飽和結合を分子中に含むモノマー、オリゴマー、及び
ポリマーは光重合開始剤の存在下で光重合することは良
く知られている。−まだこの現象は、印刷版やプリント
基板、IC等管作製する時に用いられるフォトポリマー
やフォトレジストとして広く利用されている。
ポリマーは光重合開始剤の存在下で光重合することは良
く知られている。−まだこの現象は、印刷版やプリント
基板、IC等管作製する時に用いられるフォトポリマー
やフォトレジストとして広く利用されている。
これらに使用する光重合開始剤としては、従来から種々
の物質が報告され、実際に使用されている。例えは、ベ
ンゾイン系化合物と1.てベンゾイン、ベンゾインメチ
ルエーテル等、カルボ、=−ル(E合物トしてベンジル
、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ミヘラーズケトン
等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチルニトリル、ア
ゾジベンゾイル等、まだ硫黄化合物としてジベンゾチア
ゾリルスルフィド、f/ルフェニルスルフィド、テトラ
エチルチウラムジスルフィド等、・・ロゲン化食物とシ
テ四11素9 トリプロムフェニルスノにホン尋、ソノ
他に12−ベンズアントラキノンなどがある。
の物質が報告され、実際に使用されている。例えは、ベ
ンゾイン系化合物と1.てベンゾイン、ベンゾインメチ
ルエーテル等、カルボ、=−ル(E合物トしてベンジル
、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ミヘラーズケトン
等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチルニトリル、ア
ゾジベンゾイル等、まだ硫黄化合物としてジベンゾチア
ゾリルスルフィド、f/ルフェニルスルフィド、テトラ
エチルチウラムジスルフィド等、・・ロゲン化食物とシ
テ四11素9 トリプロムフェニルスノにホン尋、ソノ
他に12−ベンズアントラキノンなどがある。
しかしながら、これらの光重合開始剤は幸だ充分満足で
きるものではなく、種々の不飽和化食物との光重合組成
物はフォトポリマーとして必ずしも良好な感屓を有して
いるとはいえず、さらに高感度で12かも貯蔵安定性の
良好な光重合開始剤が強く要望されている。
きるものではなく、種々の不飽和化食物との光重合組成
物はフォトポリマーとして必ずしも良好な感屓を有して
いるとはいえず、さらに高感度で12かも貯蔵安定性の
良好な光重合開始剤が強く要望されている。
また、過酸化結合を分子中に有する有機過酸化ゆはハイ
ドロパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、
ジアシルパーオキサイド類、バーオキシケタール類、パ
ーオキシエステル類、パーオキンカーボネート類1等々
多くのaim、化合物があり、これらは熱により分解し
て活性なフジカル種ヲ生成することは周知でおる。この
ことより有機過酸化物は不飽和化合物の熱重合開始剤、
熱重合触媒、熱重合硬化剤、熱重合架橋剤などとして広
く用いられている。さらに有機過酸化物は光エネルギー
によっても分解し同様に活性なラジカル棟を生成するこ
とが報告されている。ところがこれらは不飽和化合物の
光重合開始剤として用いるには光重合開始能が低く列置
実用に適するものからほとんどみられない。
ドロパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、
ジアシルパーオキサイド類、バーオキシケタール類、パ
ーオキシエステル類、パーオキンカーボネート類1等々
多くのaim、化合物があり、これらは熱により分解し
て活性なフジカル種ヲ生成することは周知でおる。この
ことより有機過酸化物は不飽和化合物の熱重合開始剤、
熱重合触媒、熱重合硬化剤、熱重合架橋剤などとして広
く用いられている。さらに有機過酸化物は光エネルギー
によっても分解し同様に活性なラジカル棟を生成するこ
とが報告されている。ところがこれらは不飽和化合物の
光重合開始剤として用いるには光重合開始能が低く列置
実用に適するものからほとんどみられない。
このような背景から本研究者らが鋭意研究した結果、特
定の有機過酸化物とベンゾイン系化合物とを組合せたも
のが、それぞれ*1!llの場合よυもはるかに良好々
光重合開始能を有しておυ、しかも貯蔵安定性も良好で
あわ、さらに不飽和化食物の光重合において初期重合速
度を増大させ、非富に高感度のものが得られることを見
出して、本発明に到達した。
定の有機過酸化物とベンゾイン系化合物とを組合せたも
のが、それぞれ*1!llの場合よυもはるかに良好々
光重合開始能を有しておυ、しかも貯蔵安定性も良好で
あわ、さらに不飽和化食物の光重合において初期重合速
度を増大させ、非富に高感度のものが得られることを見
出して、本発明に到達した。
すなわち本発明は、
一般式(1)
%式%)
(式中Ar+は非置換フェニル基、または炭素数1〜4
のアルキル基、アルロキシ基、フェニル基。
のアルキル基、アルロキシ基、フェニル基。
ニド−基、アミノ基、水酸基、)1μゲンのいずれかで
置換されたフェニル基を表わす)で表わされる部分構造
4c有するベンゾイルパーオキシ化合物と、 一般式(II) 0鴇 子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基ま5− だはフェニル基を表わし、R1は水素原子、炭素数1〜
4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはフェニル
基を表わす)で表わされるベンゾイン系化合物とを組合
わせて成る光重合開始剤組成物を提供するものでおる。
置換されたフェニル基を表わす)で表わされる部分構造
4c有するベンゾイルパーオキシ化合物と、 一般式(II) 0鴇 子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基ま5− だはフェニル基を表わし、R1は水素原子、炭素数1〜
4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはフェニル
基を表わす)で表わされるベンゾイン系化合物とを組合
わせて成る光重合開始剤組成物を提供するものでおる。
本発明に用いる一般式(1)で表わされるベンゾイルパ
ーオキシ化合物の例としては、ベンゾイルパーオキサイ
ド、トルイルバーオキザイド、クロロベンゾイルパーオ
キナイド、ヒドロキシベン7Eルバーオキサイド、45
−ジメチル−2,5−ジベンゾイルパーオキシへ−Ii
L?ン、2.5−ジメチルー2.5−ジ(パーオキシベ
ンゾイル)ヘキシン−3゜ターシャリイブチルパーオキ
シベンゾエート、ジターシャリイブチルシバ−オキシイ
ソフタレートなどがおる。
ーオキシ化合物の例としては、ベンゾイルパーオキサイ
ド、トルイルバーオキザイド、クロロベンゾイルパーオ
キナイド、ヒドロキシベン7Eルバーオキサイド、45
−ジメチル−2,5−ジベンゾイルパーオキシへ−Ii
L?ン、2.5−ジメチルー2.5−ジ(パーオキシベ
ンゾイル)ヘキシン−3゜ターシャリイブチルパーオキ
シベンゾエート、ジターシャリイブチルシバ−オキシイ
ソフタレートなどがおる。
本発明に用いる一般式(11)で表わされるベンゾイン
系化合物とE−では、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル。
系化合物とE−では、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル。
6−
ベンソインフェニルエーテルナトカアル。
本発明の光重合開始剤組成物は、上記のベンゾイルパー
オキシ化合物とベンゾイン系化合物との混合物であり、
その組成はベンゾイルパーオキシ化合物の量が光重合開
始剤組成物全体の0.1〜999重量優であり、好壕し
くけ1〜95重量優である。この範囲外の組成でU両者
の相乗効果は得ら扛ない。
オキシ化合物とベンゾイン系化合物との混合物であり、
その組成はベンゾイルパーオキシ化合物の量が光重合開
始剤組成物全体の0.1〜999重量優であり、好壕し
くけ1〜95重量優である。この範囲外の組成でU両者
の相乗効果は得ら扛ない。
本発明の光重合開始剤組成物が上記有機過酸化物やベン
ゾイン系化合物各々単独の場合よりも良好な重合開始能
′ft有するのは、光エネルギーによりベンゾイン系化
合物が分解して生じた活性ラジカル捕による有機過酸化
物の誘発分解によるvJIAラジカル禰濃度の上昇や、
光エネルギーの有効な移動によるものであると考えられ
る。
ゾイン系化合物各々単独の場合よりも良好な重合開始能
′ft有するのは、光エネルギーによりベンゾイン系化
合物が分解して生じた活性ラジカル捕による有機過酸化
物の誘発分解によるvJIAラジカル禰濃度の上昇や、
光エネルギーの有効な移動によるものであると考えられ
る。
本発明の光重合開始剤組成物は11とんどすべての不飽
和化食物を光重合することができる。すなわち不飽和化
合物としCは重合性のエチレン系不飽和結合′t−有す
る七ツマ−、オリゴマー、ポリマーであpl例えばアク
リル酸、メタク、リル酸、イタコン酸、マl/イン酸及
びその無水物、フタル酸及びその無水物5 フマル酸等
の不飽和酸や(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アク
リル酸エチル。
和化食物を光重合することができる。すなわち不飽和化
合物としCは重合性のエチレン系不飽和結合′t−有す
る七ツマ−、オリゴマー、ポリマーであpl例えばアク
リル酸、メタク、リル酸、イタコン酸、マl/イン酸及
びその無水物、フタル酸及びその無水物5 フマル酸等
の不飽和酸や(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アク
リル酸エチル。
(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸グリシ
ジル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、マレイン
酸ジメチル、マレイン酸ジエチル。
ジル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、マレイン
酸ジメチル、マレイン酸ジエチル。
フマル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)
アクリレ−1,トリメチロールプロパ7)す(メタ)ア
クリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の
不飽和酸エステル化合物、及びスチレン、アクリルアミ
ド9.アクリロニトリル、N−ビニルピロリドン、12
ビニル等の単量体、さらに不飽和ポリエステル、不飽和
ポリエーテル、不飽和ポリウレタンやエポキシ(メタ)
アクリレート化合物等がある。
アクリレ−1,トリメチロールプロパ7)す(メタ)ア
クリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の
不飽和酸エステル化合物、及びスチレン、アクリルアミ
ド9.アクリロニトリル、N−ビニルピロリドン、12
ビニル等の単量体、さらに不飽和ポリエステル、不飽和
ポリエーテル、不飽和ポリウレタンやエポキシ(メタ)
アクリレート化合物等がある。
り
これらの不飽和化合物ヂ単独かもしくは2種以上の混合
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とする。
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とする。
光1合開始剤組成物の添加量は不飽和化合物100重量
部に対して01〜30重量部、好ましくは05〜20重
量部でおる。
部に対して01〜30重量部、好ましくは05〜20重
量部でおる。
また適当寿希釈済媒とは本発明の光重合開始剤化合物及
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる。
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる。
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルクトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ。テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン。クーロホルム、四基化炭・LMJ
クロルエチレン、ジメチルホルムアiド、2メチルスル
ホキンド、尋である。
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルクトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ。テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン。クーロホルム、四基化炭・LMJ
クロルエチレン、ジメチルホルムアiド、2メチルスル
ホキンド、尋である。
このように1.て得られた光重合組成物は紫外線または
可視光線のごとき活性光線を照射することにより重合反
応が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧、低
圧の各々の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯
、キセノン灯、メタルハライドランプ、螢光灯、タング
ステン灯及び太陽光等かに用できる。
可視光線のごとき活性光線を照射することにより重合反
応が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧、低
圧の各々の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯
、キセノン灯、メタルハライドランプ、螢光灯、タング
ステン灯及び太陽光等かに用できる。
9一
本発明の光重合開始剤組成物は通常の光重合反応に使用
で龜る他、光硬化型の塗料、印刷インキ。
で龜る他、光硬化型の塗料、印刷インキ。
接着剤や、印刷版作製、さらにフォルシスト等多方面に
適用することが可能であり、まだその効果も非常に良好
で、最高感度のものt−得ることができる。
適用することが可能であり、まだその効果も非常に良好
で、最高感度のものt−得ることができる。
以下実施例および比較例により本発明をさらに詳しく説
明する。なお例中の部は重量部でおる。
明する。なお例中の部は重量部でおる。
これらの実施例は説明の目的で述べるものであって本発
明になんら制限を加えるものではない。
明になんら制限を加えるものではない。
実施例
不飽和化合物としてエポキシアクリレート化合物(商品
名:エポキシエステルa o Q Z A共i社油脂■
)を用い、これに本発明の光重合開始剤組成物を7捕類
選択したもの′t−絵加して光重合組成物とし、ガラス
基板上に厚さ9μ271となるように塗布(7た。出力
450Wの高圧水銀灯を15crnの距離から照射L、
塗膜硬化に到るまでの照射時間によりその光硬化性を調
べた。結果を表−1に示すが、表中の光重合開始剤組成
物の:1は総てエボー10= キシアクリレート化合物100部に対するものでおる。
名:エポキシエステルa o Q Z A共i社油脂■
)を用い、これに本発明の光重合開始剤組成物を7捕類
選択したもの′t−絵加して光重合組成物とし、ガラス
基板上に厚さ9μ271となるように塗布(7た。出力
450Wの高圧水銀灯を15crnの距離から照射L、
塗膜硬化に到るまでの照射時間によりその光硬化性を調
べた。結果を表−1に示すが、表中の光重合開始剤組成
物の:1は総てエボー10= キシアクリレート化合物100部に対するものでおる。
比較例1−11
実施例1〜7に対する比較のため、有機過酸化物、ベン
ゾイン不化合物の各々単独の場合、さらに仙の光開始剤
について実施例1〜7と同様な方法により光硬化性1k
lilべた。結果を表−1に示す。
ゾイン不化合物の各々単独の場合、さらに仙の光開始剤
について実施例1〜7と同様な方法により光硬化性1k
lilべた。結果を表−1に示す。
表−1光硬化性試験結果
本塗膜表面にポリエチレンフィルムを押しあて、剥離し
た時に、Nリエチレンフィルムに塗膜が付着しなくなる
までの最小照射時間。
た時に、Nリエチレンフィルムに塗膜が付着しなくなる
までの最小照射時間。
表中の略称は下記の通pで参る。
Bz;ベンゾイン、BME:ベンゾインメチルエーテル
、BEE:ベンゾインメチルエーテル。
、BEE:ベンゾインメチルエーテル。
BIPE:ベンソインイソプpビルエーテル。
BIBE:ベンゾインイソブチルエーテルPOZ :
2,5−ジメチル−λ5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)
ヘキサン、npo;ペンVイhパーオキサイド、PBI
F+ジターシャリイブチルシバ−オキシインフタレート
、f’BZ:ターシャリイブチルバーオキシベンゾエー
ト 表−1から明らかなように、実施例のものは最小照射時
間1−5秒で硬化し非常に高感度でおるが、比較例のも
のはすべて十数秒以上の照射が必要でおる。
2,5−ジメチル−λ5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)
ヘキサン、npo;ペンVイhパーオキサイド、PBI
F+ジターシャリイブチルシバ−オキシインフタレート
、f’BZ:ターシャリイブチルバーオキシベンゾエー
ト 表−1から明らかなように、実施例のものは最小照射時
間1−5秒で硬化し非常に高感度でおるが、比較例のも
のはすべて十数秒以上の照射が必要でおる。
実施例8〜14
不飽和化合物としてメルカグトエタノール化ポリブタジ
ェンアクリレート90部とアクリルアミド10部を用い
、これをジオキサンl、 000部に#解し、本発明の
光重合開始剤組成物を添加して光重合性組成物とした。
ェンアクリレート90部とアクリルアミド10部を用い
、これをジオキサンl、 000部に#解し、本発明の
光重合開始剤組成物を添加して光重合性組成物とした。
研磨したアルミ板上に回13−
転塗布機を用いて0,5μの厚さに塗布し、グレイスケ
ールを密着17で20副の距離からケミカルランプで5
分間露光した。10チの炭酸ナトリウム水溶液で現像後
水洗し、残存硬化膜をクリスタルバイオレットメタノー
ル清液で染色することによりグレイスクールのステップ
段数を読みとることで感度を測定した。結果を表−2に
示す。なおグレイスケールの各ステップの光学濃度と2
0副の距離から5分間露光されたケミカル2ンプの透過
光エネルギー量を表−3に示す。
ールを密着17で20副の距離からケミカルランプで5
分間露光した。10チの炭酸ナトリウム水溶液で現像後
水洗し、残存硬化膜をクリスタルバイオレットメタノー
ル清液で染色することによりグレイスクールのステップ
段数を読みとることで感度を測定した。結果を表−2に
示す。なおグレイスケールの各ステップの光学濃度と2
0副の距離から5分間露光されたケミカル2ンプの透過
光エネルギー量を表−3に示す。
比較例12〜21
実施例a〜141C対する比較のため、有機過酸化物、
ベンゾイン及びベンゾイン誘導体の各々単独の場合、さ
らに他の光開始剤について実施例8〜14と同様な方法
により感度を測定した。結果を表−2に示す。
ベンゾイン及びベンゾイン誘導体の各々単独の場合、さ
らに他の光開始剤について実施例8〜14と同様な方法
により感度を測定した。結果を表−2に示す。
=14−
表−2光感度測定結末
本表中の略称は表−1の場合と同じでゎる。
表−3グレイスケールのステップ段数と透過光エネルギ
ー量の関係表−?の結果から、実施例Qものけステップ
段数が7〜0と比1例のもの1−4↓如も値が大きいの
で、表−為のステップ段数と透過光エネルギー量の関係
から明らかなように、実極例のものが比較例のものよp
数等少ない光エネルギーでし化することがわかる。
ー量の関係表−?の結果から、実施例Qものけステップ
段数が7〜0と比1例のもの1−4↓如も値が大きいの
で、表−為のステップ段数と透過光エネルギー量の関係
から明らかなように、実極例のものが比較例のものよp
数等少ない光エネルギーでし化することがわかる。
次に貯蓼安定性につりてfP[した結末、実極例その物
理的、化学的性質VcFJの変化も見られず。
理的、化学的性質VcFJの変化も見られず。
すべて良好な光重**#i能力および光重倉能力を有1
.てい友。
.てい友。
特許出覇人
日本油権体武貴社
17−
−2?
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式(1) ( %式%(1) (式中Ar、は非置換フェニル基、または炭素数1〜4
のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基。 ニド−基、アミン基、水酸基、ハロゲンのいずれかで置
換されたフェニル基を表わす)で表わされる部分構造舌
・有するベンゾイルパーオキシ化合物と、 一般式(n) 111 (式中Ar、 、 Ar、は各々独立に非置換フェニル
基、ゲンのいずれかで置換されたフェニル基を表わし、
鳥は水素原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、ア
ルコキシ基、ヒドロキンアルキル基、アルケニル基、ま
たはフェニル基を表わし、R,は水素原子、炭素数1〜
4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、またはフェニ
ル基を表わす)で表わされるベンゾイン系化合物とを組
合わせて成る光重合開始剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10912882A JPS591504A (ja) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | 光重合開始剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10912882A JPS591504A (ja) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | 光重合開始剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS591504A true JPS591504A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=14502280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10912882A Pending JPS591504A (ja) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | 光重合開始剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS591504A (ja) |
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP1627736A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-22 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Method of manufacturing light sensitive planographic printing plates and method of using the same |
EP1635219A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
EP1757984A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
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WO2008096618A1 (ja) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | インクジェットヘッド、インクジェットプリンタ、インクジェット記録方法 |
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