JPH0611765B2 - 光重合開始剤組成物 - Google Patents
光重合開始剤組成物Info
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- JPH0611765B2 JPH0611765B2 JP1474086A JP1474086A JPH0611765B2 JP H0611765 B2 JPH0611765 B2 JP H0611765B2 JP 1474086 A JP1474086 A JP 1474086A JP 1474086 A JP1474086 A JP 1474086A JP H0611765 B2 JPH0611765 B2 JP H0611765B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photopolymerization initiator
- initiator composition
- compound
- photopolymerization
- unsaturated
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、不飽和化合物重合用の光重合開始剤組成物に
関するものである。
関するものである。
不飽和結合を分子中に含むモノマー、オリゴマー及びポ
リマーは光重合開始剤の存在下で光重合することは良く
知られており、印刷版やプリント基板、ＩＣ等を作成す
る際に用いられるいわゆるフォトポリマーやフォトレジ
ストとして広く利用されている。
リマーは光重合開始剤の存在下で光重合することは良く
知られており、印刷版やプリント基板、ＩＣ等を作成す
る際に用いられるいわゆるフォトポリマーやフォトレジ
ストとして広く利用されている。
これらに使用する光重合開始剤としては、従来から種々
の物質が報告され、実際に使用されている。例えば、ベ
ンゾイン系化合物としてベンゾイン、ベンゾインアルキ
ルエーテル等、カルボニル化合物としてベンジル、ベン
ゾフェノン、アセトフェノン、ベンジルケタール等、ア
ゾ化合物としてアゾビスイソブチロニトリル、アゾジベ
ンゾイル等、また硫黄化合物としてジベンゾチアゾリル
スルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド等があ
る。
の物質が報告され、実際に使用されている。例えば、ベ
ンゾイン系化合物としてベンゾイン、ベンゾインアルキ
ルエーテル等、カルボニル化合物としてベンジル、ベン
ゾフェノン、アセトフェノン、ベンジルケタール等、ア
ゾ化合物としてアゾビスイソブチロニトリル、アゾジベ
ンゾイル等、また硫黄化合物としてジベンゾチアゾリル
スルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド等があ
る。
しかしながら、これらの光重合開始剤は未だ充分満足で
きるものではなく、種々の不飽和化合物との光重合組成
物はフォトポリマーとして必ずしも良好な感度を有して
いるとはいえず、さらに高感度でしかも安定性の高い光
重合開始剤が強く要望されている。
きるものではなく、種々の不飽和化合物との光重合組成
物はフォトポリマーとして必ずしも良好な感度を有して
いるとはいえず、さらに高感度でしかも安定性の高い光
重合開始剤が強く要望されている。
また過酸化結合を分子中に有する有機過酸化物はハイド
ロ過酸化物、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル、過酸
エステル、過炭酸エステル等の多くの種類の化合物があ
り、これらは熱により分解して活性なラジカル種を生成
することは周知である。このことより有機過酸化物は不
飽和化合物の熱重合開始剤、熱重合触媒、熱重合架橋剤
などとして広く用いられている。さらに有機過酸化物は
光エネルギーによっても分解し同様に活性なラジカル種
を生成することが報告されている。ところがこれらは不
飽和化合物の光重合開始剤として用いるには光重合開始
能が低く、また一般に熱安定性も低いことから到底実用
に適するものではない。したがって重合型のフォトポリ
マーの光重合開始剤として有機過酸化物を使用した例は
従来からほとんどみられない。
ロ過酸化物、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル、過酸
エステル、過炭酸エステル等の多くの種類の化合物があ
り、これらは熱により分解して活性なラジカル種を生成
することは周知である。このことより有機過酸化物は不
飽和化合物の熱重合開始剤、熱重合触媒、熱重合架橋剤
などとして広く用いられている。さらに有機過酸化物は
光エネルギーによっても分解し同様に活性なラジカル種
を生成することが報告されている。ところがこれらは不
飽和化合物の光重合開始剤として用いるには光重合開始
能が低く、また一般に熱安定性も低いことから到底実用
に適するものではない。したがって重合型のフォトポリ
マーの光重合開始剤として有機過酸化物を使用した例は
従来からほとんどみられない。
このような背景から本発明者らは鋭意研究した結果、特
定構造を有するアミノフェニルケトン化合物と有機過酸
エステル化合物とを組合せたものが、極めて良好な光重
合開始能を有しており、不飽和化合物の光重合において
初期重合速度を増大させ、これを用いることはより高感
度な感光性樹脂が得られることを見出して本発明に到達
した。
定構造を有するアミノフェニルケトン化合物と有機過酸
エステル化合物とを組合せたものが、極めて良好な光重
合開始能を有しており、不飽和化合物の光重合において
初期重合速度を増大させ、これを用いることはより高感
度な感光性樹脂が得られることを見出して本発明に到達
した。
すなわち本発明は、一般式(I) で表わされるアミノフェニルケトン化合物と分子内にベ
ンゼン骨核またはベンゾフェノン骨核を有する有機過酸
エステル化合物とを組み合わせてなる光重合開始剤組成
物を提供するものである。
ンゼン骨核またはベンゾフェノン骨核を有する有機過酸
エステル化合物とを組み合わせてなる光重合開始剤組成
物を提供するものである。
本発明に用いる一般式(I)で表わされるアミノフェニル
ケトン化合物としては、たとえば １，５−ビス〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン、 １，５−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン、 １，９−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，３，６，８−ノナテトラエン−５−オン、 １，１３−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，３，５，８，１０，１２−トリデカヘキサエン−７
−オン、 １，１７−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，３，５，７，１０，１２，１４，１６−ヘプタデカ
オクタエン−９−オン、 １，５−ビス〔３−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン、 １，５−ビス〔３−（ジブチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン等がある。
ケトン化合物としては、たとえば １，５−ビス〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン、 １，５−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン、 １，９−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，３，６，８−ノナテトラエン−５−オン、 １，１３−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，３，５，８，１０，１２−トリデカヘキサエン−７
−オン、 １，１７−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，３，５，７，１０，１２，１４，１６−ヘプタデカ
オクタエン−９−オン、 １，５−ビス〔３−（ジエチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン、 １，５−ビス〔３−（ジブチルアミノ）フェニル〕−
１，４−ペンタジエン−３−オン等がある。
また、本発明に用いる前記有機過酸エステル化合物とし
ては、１０時間半減期温度が７０℃以上のものが好まし
く、たとえばタ−シャリィブチルペルオキシベンゾエー
ト、タ−シャリィブチルペルオキシメトキシベンゾエー
ト、タ−シャリィブチルペルオキシニトロベンゾエー
ト、タ−シャリィブチルペルオキシエチルベンゾエー
ト、フェニルイソプロピルペルオキシベンゾエート、ジ
タ−シャリィブチルジペルオキシイソフタレート、トリ
タ−シャリィブチルトリペルオキシトリメリテート、ト
リタ−シャリィブチルトリペルオキシトリメシネート、
テトラタ−シャリィブチルテトラペルオキシピロメリテ
ート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルペル
オキシ）ヘキサン、３，３′，４，４′−テトラ（タ−
シャリィブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ
ン、３，３′，４，４′−テトラ（タ−シャリィアミル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′，
４，４′−テトラ（タ−シャリィヘキシルペルオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノン等がある。
ては、１０時間半減期温度が７０℃以上のものが好まし
く、たとえばタ−シャリィブチルペルオキシベンゾエー
ト、タ−シャリィブチルペルオキシメトキシベンゾエー
ト、タ−シャリィブチルペルオキシニトロベンゾエー
ト、タ−シャリィブチルペルオキシエチルベンゾエー
ト、フェニルイソプロピルペルオキシベンゾエート、ジ
タ−シャリィブチルジペルオキシイソフタレート、トリ
タ−シャリィブチルトリペルオキシトリメリテート、ト
リタ−シャリィブチルトリペルオキシトリメシネート、
テトラタ−シャリィブチルテトラペルオキシピロメリテ
ート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルペル
オキシ）ヘキサン、３，３′，４，４′−テトラ（タ−
シャリィブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ
ン、３，３′，４，４′−テトラ（タ−シャリィアミル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′，
４，４′−テトラ（タ−シャリィヘキシルペルオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノン等がある。
本発明の光重合開始剤組成物は、前記の(A)アミノフェ
ニルケトン化合物と(B)有機過酸エステル化合物とから
なるものであり、(A)と(B)両者の配合割合は、重量比で
(A)：(B)が１：１００〜１００：１であり、さらに好ま
しくは１：３０〜１０：１である。
ニルケトン化合物と(B)有機過酸エステル化合物とから
なるものであり、(A)と(B)両者の配合割合は、重量比で
(A)：(B)が１：１００〜１００：１であり、さらに好ま
しくは１：３０〜１０：１である。
本発明の光重合開始剤組成物が不飽和化合物の良好な光
重合開始剤となり得るのは、有機過酸エステル化合物の
アミノフェニルケトン化合物による有効な増感光分解に
帰因するものと考えられる。そしてアミノフェニルケト
ン化合物を選択することにより紫外光から可視光までの
範囲で光重合開始能を発現することができるのであらゆ
る光源が使用でき、さらに可視光レーザー用の感光材料
の光重合開始剤としても利用できる。
重合開始剤となり得るのは、有機過酸エステル化合物の
アミノフェニルケトン化合物による有効な増感光分解に
帰因するものと考えられる。そしてアミノフェニルケト
ン化合物を選択することにより紫外光から可視光までの
範囲で光重合開始能を発現することができるのであらゆ
る光源が使用でき、さらに可視光レーザー用の感光材料
の光重合開始剤としても利用できる。
本発明の光重合開始剤組成物はほとんどすべての不飽和
化合物を光重合することができる。すなわち不飽和化合
物としては重合性のエチレン系不飽和結合を有するモノ
マー、オリゴマーまたはポリマーであり、例えはアクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸及びその
無水物、フタル酸及びその無水物、フマル酸等の不飽和
酸や（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸
グリシジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、マ
レイン酸ジメチル、アレイン酸ジエチル、フマル酸ジメ
チル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート等の不飽和酸
エステル化合物、及びアクリルアミド、アクリロニトリ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル等の単量体、さ
らに不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和
ポリウレタンやエポキシ（メタ）アクリレート化合物等
がある。
化合物を光重合することができる。すなわち不飽和化合
物としては重合性のエチレン系不飽和結合を有するモノ
マー、オリゴマーまたはポリマーであり、例えはアクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸及びその
無水物、フタル酸及びその無水物、フマル酸等の不飽和
酸や（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸
グリシジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、マ
レイン酸ジメチル、アレイン酸ジエチル、フマル酸ジメ
チル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート等の不飽和酸
エステル化合物、及びアクリルアミド、アクリロニトリ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル等の単量体、さ
らに不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和
ポリウレタンやエポキシ（メタ）アクリレート化合物等
がある。
これらの不飽和化合物の単独かもしくは二種以上の混合
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とする。
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とする。
光重合開始剤組成物の添加量は不飽和化合物１００重量
部に対して0.１〜３０重量部、好ましくは0.５〜２０重
合部である。
部に対して0.１〜３０重量部、好ましくは0.５〜２０重
合部である。
また適当な希釈溶媒とは本発明の光重合開始剤組成物及
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる。
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等である。
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる。
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等である。
このようにして得られた光重合組成物は紫外線または可
視光線のごとき活性光線を照射することにより重合反応
が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧および
低圧の各々の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク
灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、螢光灯、タン
グステン灯、太陽光、及び各種レーザーランプ等が使用
できる。
視光線のごとき活性光線を照射することにより重合反応
が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧および
低圧の各々の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク
灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、螢光灯、タン
グステン灯、太陽光、及び各種レーザーランプ等が使用
できる。
本発明の光重合開始剤組成物は、前記アミノフェニルケ
トン化合物と有機過酸エステル化合物とを組み合わせて
用いているため、従来の光重合開始剤よりも著しく高感
度であり、弱い光源でも十分に感光するため作業性や経
済性の点でも優れている。
トン化合物と有機過酸エステル化合物とを組み合わせて
用いているため、従来の光重合開始剤よりも著しく高感
度であり、弱い光源でも十分に感光するため作業性や経
済性の点でも優れている。
本発明の光重合開始剤組成物は通常の光重合反応に使用
できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接着剤や、印
刷版作製、さらにフォトレジスト等多方面に適用するこ
とが可能であり、またその効果も非常に良好で、最高感
度のものを得ることができる。
できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接着剤や、印
刷版作製、さらにフォトレジスト等多方面に適用するこ
とが可能であり、またその効果も非常に良好で、最高感
度のものを得ることができる。
以下実施例及び比較例によって本発明をさらに詳細に説
明する。例中の部は重量部を示す。
明する。例中の部は重量部を示す。
実施例１〜２０ ポリ（メタクリル酸メチル／アクリル酸エチル／メタク
リル酸）（モル比５／４／１；分子量１０万）１００部
と、ペンタエリスリトールトリアクリレート（新中村化
学（株）製：Ａ−ＴＭＭ−３Ｌ）１００部に表−１に示
す本発明の光重合開始剤組成物を表−１の割合で添加
し、さらにこれを１０００部のエチルセロソルブに均一
に溶解して感光液を得た。
リル酸）（モル比５／４／１；分子量１０万）１００部
と、ペンタエリスリトールトリアクリレート（新中村化
学（株）製：Ａ−ＴＭＭ−３Ｌ）１００部に表−１に示
す本発明の光重合開始剤組成物を表−１の割合で添加
し、さらにこれを１０００部のエチルセロソルブに均一
に溶解して感光液を得た。
これらの感光液を陽極酸化処理したアルミニウム板上に
乾燥塗膜厚が２μｍとなるようにホアラーを用いて塗布
し、乾燥させたものをそれぞれ感光性試験板とした。こ
の感光性試験板にグレイスケール（コダック社製ステッ
プタブレットNo.２）を真空密着し、６０cmの距離から
２KWの超高圧水銀灯を用いて1.５秒間露光した後、市販
のアルカリ現像液（富士写真フイルム（株）製ＤＮ−３
Ｃ）で現像を行ない硬化部分のグレイスケールの段数を
読みとることで感度を測定した。結果を表−１に示す。
なおステップ段数は、２段差があると感度が２倍になる
ことを示し、数値が大きいほど高感度である。
乾燥塗膜厚が２μｍとなるようにホアラーを用いて塗布
し、乾燥させたものをそれぞれ感光性試験板とした。こ
の感光性試験板にグレイスケール（コダック社製ステッ
プタブレットNo.２）を真空密着し、６０cmの距離から
２KWの超高圧水銀灯を用いて1.５秒間露光した後、市販
のアルカリ現像液（富士写真フイルム（株）製ＤＮ−３
Ｃ）で現像を行ない硬化部分のグレイスケールの段数を
読みとることで感度を測定した。結果を表−１に示す。
なおステップ段数は、２段差があると感度が２倍になる
ことを示し、数値が大きいほど高感度である。
比較例１〜８ 実施例に対する比較のため、本発明の光重合開始剤組成
物に替えて、表−２に示す市販の光重合開始剤、アミノ
フェニルケトン化合物または有機過酸エステル化合物を
用いて実施例と同様な方法により感光性試験板を作成
し、同様に感度を測定した。結果を表−２に示す。
物に替えて、表−２に示す市販の光重合開始剤、アミノ
フェニルケトン化合物または有機過酸エステル化合物を
用いて実施例と同様な方法により感光性試験板を作成
し、同様に感度を測定した。結果を表−２に示す。
表−１，表−２の結果から、実施例のものは比較例のも
のに比べて極めて高感度であることが明らかである。
のに比べて極めて高感度であることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(I) で表わされるアミノフェニルケトン化合物と分子内にベ
ンゼン骨核またはベンゾフェノン骨核を有する有機過酸
エステル化合物とを組み合わせてなる光重合開始剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1474086A JPH0611765B2 (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | 光重合開始剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1474086A JPH0611765B2 (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | 光重合開始剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62174203A JPS62174203A (ja) | 1987-07-31 |
| JPH0611765B2 true JPH0611765B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=11869518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1474086A Expired - Lifetime JPH0611765B2 (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | 光重合開始剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611765B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006065074A (ja) | 2004-08-27 | 2006-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JP5089866B2 (ja) | 2004-09-10 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷方法 |
| JP4701042B2 (ja) | 2005-08-22 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
| JP4890408B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法 |
| JP5264427B2 (ja) | 2008-03-25 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5228631B2 (ja) | 2008-05-29 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版現像用処理液及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5248203B2 (ja) | 2008-05-29 | 2013-07-31 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版現像用処理液及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5405141B2 (ja) | 2008-08-22 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| US20110146516A1 (en) | 2008-08-22 | 2011-06-23 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| JP5171483B2 (ja) | 2008-08-29 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| CN103782241B (zh) | 2011-09-15 | 2017-04-26 | 富士胶片株式会社 | 制版处理废液的再循环方法 |
| EP2762977B1 (en) | 2011-11-04 | 2017-09-27 | FUJIFILM Corporation | Method for recycling plate-making processing waste solution |
-
1986
- 1986-01-28 JP JP1474086A patent/JPH0611765B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62174203A (ja) | 1987-07-31 |
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