JPH07103170B2 - 光重合開始剤組成物 - Google Patents
光重合開始剤組成物Info
- Publication number
- JPH07103170B2 JPH07103170B2 JP11364487A JP11364487A JPH07103170B2 JP H07103170 B2 JPH07103170 B2 JP H07103170B2 JP 11364487 A JP11364487 A JP 11364487A JP 11364487 A JP11364487 A JP 11364487A JP H07103170 B2 JPH07103170 B2 JP H07103170B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylene
- diethylaminocoumaryl
- dimethylaminocoumaryl
- photopolymerization initiator
- compound
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、不飽和化合物重合用の光重合開始剤組成物に
関するものである。
関するものである。
不飽和結合を分子中に含むモノマー、オリゴマー及びポ
リマーは光重合開始剤の存在下で光重合することは良く
知られており、印刷版やプリント基板、IC等を作成する
際に用いられるいわゆるフォトポリマーやフォトレジス
トとして広く利用されている。
リマーは光重合開始剤の存在下で光重合することは良く
知られており、印刷版やプリント基板、IC等を作成する
際に用いられるいわゆるフォトポリマーやフォトレジス
トとして広く利用されている。
＜従来の技術＞ これらに使用する光重合開始剤としては、従来から種々
の物質、例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイ
ン、ベンゾインアルキルエーテル等、カルボニル化合物
としてベンジル、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベ
ンジルケタール等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合物とし
てジベンゾチアゾリルスルフィド、テトラエチルチウラ
ムジスルフィド等がある。
の物質、例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイ
ン、ベンゾインアルキルエーテル等、カルボニル化合物
としてベンジル、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベ
ンジルケタール等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合物とし
てジベンゾチアゾリルスルフィド、テトラエチルチウラ
ムジスルフィド等がある。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、これらの光重合開始剤は必ずしも良好な
感度を有しているとはいえず、さらに高感度でしかも安
定性の高い光重合開始剤が強く要望されている。
感度を有しているとはいえず、さらに高感度でしかも安
定性の高い光重合開始剤が強く要望されている。
また過酸化結合を分子中に有する有機過酸化物はハイド
ロ過酸化物、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル、過酸
エステル、過炭酸エステル等の多くの種類の化合物があ
り、これらは熱により分解して活性なラジカル種を生成
することは周知である。このことより有機過酸化物は不
飽和化合物の熱重合開始剤、熱重合触媒、熱重合架橋剤
などとして広く用いられている。さらに有機過酸化物は
光エネルギーによっても分解し同様に活性なラジカル種
を生成することが報告されている。ところがこれらの有
機過酸化物を不飽和化合物の光重合開始剤として用いる
には光重合開始能が低く、また一般に熱安定性も低いこ
とから到底実用に適するものではない。したがって重合
型のフォトポリマーの光重合開始剤として有機過酸化物
を使用した例は従来からほとんどみられない。
ロ過酸化物、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル、過酸
エステル、過炭酸エステル等の多くの種類の化合物があ
り、これらは熱により分解して活性なラジカル種を生成
することは周知である。このことより有機過酸化物は不
飽和化合物の熱重合開始剤、熱重合触媒、熱重合架橋剤
などとして広く用いられている。さらに有機過酸化物は
光エネルギーによっても分解し同様に活性なラジカル種
を生成することが報告されている。ところがこれらの有
機過酸化物を不飽和化合物の光重合開始剤として用いる
には光重合開始能が低く、また一般に熱安定性も低いこ
とから到底実用に適するものではない。したがって重合
型のフォトポリマーの光重合開始剤として有機過酸化物
を使用した例は従来からほとんどみられない。
＜問題点を解決するための手段＞ このような背景から本発明者らは鋭意研究した結果、特
定構造を有するアミノクマリン化合物と有機過酸エステ
ル化合物とを組合せたものが、極めて良好な光重合開始
能を有しており、不飽和化合物の光重合において初期重
合速度を増大させ、これを用いることにより高感度な感
光性樹脂が得られることを見出して本発明に到達した。
定構造を有するアミノクマリン化合物と有機過酸エステ
ル化合物とを組合せたものが、極めて良好な光重合開始
能を有しており、不飽和化合物の光重合において初期重
合速度を増大させ、これを用いることにより高感度な感
光性樹脂が得られることを見出して本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中R1,R2は炭素数１〜２のアルキル基を表わし、R3
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。） で表わされる部分構造を有するアミノクマリン化合物と
分子内にベンゼン骨格またはベンゾフェノン骨格を有す
る有機過酸エステル化合物とを組合せてなる光重合開始
剤組成物を提供するものである。
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。） で表わされる部分構造を有するアミノクマリン化合物と
分子内にベンゼン骨格またはベンゾフェノン骨格を有す
る有機過酸エステル化合物とを組合せてなる光重合開始
剤組成物を提供するものである。
以下、本発明につき更に詳細に説明する。
本発明では一般式（Ｉ） にて示される部分構造を有するアミノクマリン化合物を
用いる。式中、R1,R2は各々同一若しくは異なる基を示
し、炭素数１〜２のアルキル基を表わす。R1,R2として
炭素数が３以上のアルキル基を示す部分構造を有するア
ミノクマリン化合物は製造が困難となり使用できない。
R1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。
R3として炭素数が５以上のアルキル基を示す部分構造を
有するアミノクマリン化合物は製造が困難となり使用で
きない。
用いる。式中、R1,R2は各々同一若しくは異なる基を示
し、炭素数１〜２のアルキル基を表わす。R1,R2として
炭素数が３以上のアルキル基を示す部分構造を有するア
ミノクマリン化合物は製造が困難となり使用できない。
R1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。
R3として炭素数が５以上のアルキル基を示す部分構造を
有するアミノクマリン化合物は製造が困難となり使用で
きない。
本発明に用いる一般式（Ｉ）で表わされる部分構造を有
するアミノクマリン化合物としては、たとえば、１−
（５′−ジメチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエ
チレン、１−（６′−ジメチルアミノクマリル）−２−
ベンゾイルエチレン、１−（７′−ジメチルアミノクマ
リル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（８′−ジメチ
ルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレン、１−
（５′−ジエチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエ
チレン、１−（６′−ジエチルアミノクマリル）−２−
ベンゾイルエチレン、１−（７′−ジエチルアミノクマ
リル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（８′−ジエチ
ルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレン、１−
（３′−メチル−５′−ジメチルアミノクマリル）−２
−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル−６′−ジ
メチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレン、１
−（３′−メチル−７−′−ジメチルアミノクマリル）
−２−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル−８′
−ジメチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレ
ン、１−（３′−メチル−５′−ジエチルアミノクマリ
ル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル−
６′−ジエチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチ
レン、１−（３′−メチル−７′−ジエチルアミノクマ
リル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル
−８′−ジエチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエ
チレン、１−（５′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（２′−メチルベンゾイル）エチレン、１−（５′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（３′−メチルベンゾイ
ル）エチレン、１−（５′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（４′−メチルベンゾイル）エチレン、１−
（６′−ジエチルアミノクマリル）−２−（２′−メチ
ルベンゾイル）エチレン、１−（６′−ジエチルアミノ
クマリル）−２−（３′−メチルベンゾイル）エチレ
ン、１−（６′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（４′−メチルベンゾイル）エチレン、１−（７′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（２′−メチルベンゾイ
ル）エチレン、１−（７′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（３′−メチルベンゾイル）エチレン、１−
（７′−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−メチ
ルベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノ
クマリル）−２−（２′−メチルベンゾイル）エチレ
ン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（３′−メチルベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（４′−メチルベンゾイ
ル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（２′−メトキシベンゾイル）エチレン、１−
（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（３′−メト
キシベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミ
ノクマリル）−２−（４′−メトキシベンゾイル）エチ
レン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（２′−シアノベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（３′−シアノベンゾイ
ル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（４′−シアノベンゾイル）エチレン、１−
（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（２′−ジメ
チルアミノベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチ
ルアミノクマリル）−２−（３′−ジメチルアミノベン
ゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリ
ル）−２−（４′−ジメチルアミノベンゾイル）エチレ
ン、１−（５′−ジメチルアミノクマリル）−２−シン
ナモイルエチレン、１−（６′−ジメチルアミノクマリ
ル）−２−シンナモイルエチレン、１−（７′−ジメチ
ルアミノクマリル）−２−シンナモイルエチレン、１−
（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−シンナモイル
エチレン、１−（５′−ジエチルアミノクマリル）−２
−シンナモイルエチレン、１−（６′−ジエチルアミノ
クマリル）−２−シンナモイルエチレン、１−（７′−
ジエチルアミノクマリル）−２−シンナモイルエチレ
ン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−シン
ナモイルエチレン、 １−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−（２′−
メチルシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメチル
アミノクマリル）−２−（３′−メチルシンナモイル）
エチレン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２
−（４′−メチルシンナモイル）エチレン、１−（８′
−ジエチルアミノクマリル）−２−（２′−メチルシン
ナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマ
リル）−２−（３′−メチルシンナモイル）エチレン、
１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−
メチルシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメチル
アミノクマリル）−２−（２′−メトキシシンナモイ
ル）エチレン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）
−２−（３′−メトキシシンナモイル）エチレン、１−
（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−（４′−メト
キシシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）−２−（２′−メトキシンナモイル）エ
チレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（３′−メトキシシンナモイル）エチレン、１−（８′
−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−メトキシシ
ンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメチルアミノク
マリル）−２−（２′−シアノシンナモイル）エチレ
ン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−
（３′−シアノシンナモイル）エチレン、１−（８′−
ジメチルアミノクマリル）−２−（４′−シアノシンナ
モイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリ
ル）−２−（２′−シアノシンナモイル）エチレン、１
−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（３′−シ
アノシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）−２−（４′−シアノシンナモイル）エ
チレン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−
（２′−ジメチルアミノシンナモイル）エチレン、１−
（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−（３′−ジメ
チルアミノシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメ
チルアミノクマリル）−２−（４′−ジメチルアミノシ
ンナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノク
マリル）−２−（２′−ジメチルアミノシンナモイル）
エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２
−（３′−ジメチルアミノシンナモイル）エチレン、１
−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−ジ
メチルアミノシンナモイル）エチレン、1,5−ビス
（５′−ジメチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（６′−ジメチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、1,5−ビス
（７′−ジメチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（８′−ジメチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、1,5−ビス
（５′−ジエチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（６′−ジエチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、1,5−ビス
（７′−ジエチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（８′−ジエチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、１−メトキシ
マロニル−２−（５′−ジメチルアミノクマリル）エチ
レン、１−メトキシマロニル−２−（６′−ジメチルア
ミノクマリル）エチレン、１−メトキシマロニル−２−
（７′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−メト
キシマロニル−２−（８′−ジメチルアミノクマリル）
エチレン、１−メトキシマロニル−２−（５′−ジエチ
ルアミノクマリル）エチレン、１−メトキシマロニル−
２−（６′−ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−
メトキシマロニル−２−（７′−ジエチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−メトキシマロニル−２−（８′−ジ
エチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシマロニ
ル−２−（５′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、
１−エトキシマロニル−２−（６′−ジメチルアミノク
マリル）エチレン、１−エトキシマロニル−２−（７′
−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシマ
ロニル−２−（８′−ジメチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−エトキシマロニル−２−（５′−ジエチルアミ
ノクマリル）エチレン、１−エトキシマロニル−２−
（６′−ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−エト
キシマロニル−２−（７′−ジエチルアミノクマリル）
エチレン、１−エトキシマロニル−２−（８′−ジエチ
ルアミノクマリル）エチレン、 １−メトキシサクシニル−２−（５′−ジメチルアミノ
クマリル）エチレン、１−メトキシサクシニル−２−
（６′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−メト
キシサクシニル−２−（７′−ジメチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−メトキシサクシニル−２−（８′−
ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−メトキシサク
シニル−２−（５′−ジエチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−メトキシサクシニル−２−（６′−ジエチルア
ミノクマリル）エチレン、１−メトキシサクシニル−２
−（７′−ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−メ
トキシサクシニル−２−（８′−ジエチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−エトキシサクシニル−２−（５′−
ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシサク
シニル−２−（６′−ジメチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−エトキシサクシニル−２−（７′−ジメチルア
ミノクマリル）エチレン、１−エトキシサクシニル−２
−（８′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−エ
トキシサクシニル−２−（５′−ジエチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−エトキシサクシニル−２−（６′−
ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシサク
シニル−２−（７′−ジエチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−エトキシサクシニル−２−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）エチレン、３−（５′−ジメチルアミノ
クマリル）メチルプロペノエート、３−（６′−ジメチ
ルアミノクマリル）メチルプロペノエート、３−（７′
−ジメチルアミノクマリル）メチルプロペノエート、３
−（８′−ジメチルアミノクマリル）メチルプロペノエ
ート、３−（５′−ジエチルアミノクマリル）メチルプ
ロペノエート、３−（６′−ジエチルアミノクマリル）
メチルプロペノエート、３−（７′−ジエチルアミノク
マリル）メチルプロペノエート、３−（８′−ジエチル
アミノクマリル）メチルプロペノエート、３−（５′−
ジメチルアミノクマリル）エチルプロペノエート、３−
（６′−ジメチルアミノクマリル）エチルプロペノエー
ト、３−（７′−ジメチルアミノクマリル）エチルプロ
ペノエート、３−（８′−ジメチルアミノクマリル）エ
チルプロペノエート、３−（５′−ジエチルアミノクマ
リル）エチルプロペノエート、３−（６′−ジエチルア
ミノクマリル）エチルプロペノエート、３−（７′−ジ
エチルアミノクマリル）エチプロペノエート、３−
（８′−ジエチルアミノクマリル）エチルプロペノエー
ト、３−（５′−ジエチルアミノクマリル）ブチルプロ
ペノエート、３−（６′−ジエチルアミノクマリル）ブ
チルプロペノエート、３−（７′−ジエチルアミノクマ
リル）ブチルプロペノエート、３−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）ブチルプロペノエート等を挙げることが
できる。
するアミノクマリン化合物としては、たとえば、１−
（５′−ジメチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエ
チレン、１−（６′−ジメチルアミノクマリル）−２−
ベンゾイルエチレン、１−（７′−ジメチルアミノクマ
リル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（８′−ジメチ
ルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレン、１−
（５′−ジエチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエ
チレン、１−（６′−ジエチルアミノクマリル）−２−
ベンゾイルエチレン、１−（７′−ジエチルアミノクマ
リル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（８′−ジエチ
ルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレン、１−
（３′−メチル−５′−ジメチルアミノクマリル）−２
−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル−６′−ジ
メチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレン、１
−（３′−メチル−７−′−ジメチルアミノクマリル）
−２−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル−８′
−ジメチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチレ
ン、１−（３′−メチル−５′−ジエチルアミノクマリ
ル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル−
６′−ジエチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエチ
レン、１−（３′−メチル−７′−ジエチルアミノクマ
リル）−２−ベンゾイルエチレン、１−（３′−メチル
−８′−ジエチルアミノクマリル）−２−ベンゾイルエ
チレン、１−（５′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（２′−メチルベンゾイル）エチレン、１−（５′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（３′−メチルベンゾイ
ル）エチレン、１−（５′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（４′−メチルベンゾイル）エチレン、１−
（６′−ジエチルアミノクマリル）−２−（２′−メチ
ルベンゾイル）エチレン、１−（６′−ジエチルアミノ
クマリル）−２−（３′−メチルベンゾイル）エチレ
ン、１−（６′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（４′−メチルベンゾイル）エチレン、１−（７′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（２′−メチルベンゾイ
ル）エチレン、１−（７′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（３′−メチルベンゾイル）エチレン、１−
（７′−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−メチ
ルベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノ
クマリル）−２−（２′−メチルベンゾイル）エチレ
ン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（３′−メチルベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（４′−メチルベンゾイ
ル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（２′−メトキシベンゾイル）エチレン、１−
（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（３′−メト
キシベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミ
ノクマリル）−２−（４′−メトキシベンゾイル）エチ
レン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（２′−シアノベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジ
エチルアミノクマリル）−２−（３′−シアノベンゾイ
ル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）
−２−（４′−シアノベンゾイル）エチレン、１−
（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（２′−ジメ
チルアミノベンゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチ
ルアミノクマリル）−２−（３′−ジメチルアミノベン
ゾイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリ
ル）−２−（４′−ジメチルアミノベンゾイル）エチレ
ン、１−（５′−ジメチルアミノクマリル）−２−シン
ナモイルエチレン、１−（６′−ジメチルアミノクマリ
ル）−２−シンナモイルエチレン、１−（７′−ジメチ
ルアミノクマリル）−２−シンナモイルエチレン、１−
（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−シンナモイル
エチレン、１−（５′−ジエチルアミノクマリル）−２
−シンナモイルエチレン、１−（６′−ジエチルアミノ
クマリル）−２−シンナモイルエチレン、１−（７′−
ジエチルアミノクマリル）−２−シンナモイルエチレ
ン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−シン
ナモイルエチレン、 １−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−（２′−
メチルシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメチル
アミノクマリル）−２−（３′−メチルシンナモイル）
エチレン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２
−（４′−メチルシンナモイル）エチレン、１−（８′
−ジエチルアミノクマリル）−２−（２′−メチルシン
ナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマ
リル）−２−（３′−メチルシンナモイル）エチレン、
１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−
メチルシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメチル
アミノクマリル）−２−（２′−メトキシシンナモイ
ル）エチレン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）
−２−（３′−メトキシシンナモイル）エチレン、１−
（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−（４′−メト
キシシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）−２−（２′−メトキシンナモイル）エ
チレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−
（３′−メトキシシンナモイル）エチレン、１−（８′
−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−メトキシシ
ンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメチルアミノク
マリル）−２−（２′−シアノシンナモイル）エチレ
ン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−
（３′−シアノシンナモイル）エチレン、１−（８′−
ジメチルアミノクマリル）−２−（４′−シアノシンナ
モイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリ
ル）−２−（２′−シアノシンナモイル）エチレン、１
−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（３′−シ
アノシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）−２−（４′−シアノシンナモイル）エ
チレン、１−（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−
（２′−ジメチルアミノシンナモイル）エチレン、１−
（８′−ジメチルアミノクマリル）−２−（３′−ジメ
チルアミノシンナモイル）エチレン、１−（８′−ジメ
チルアミノクマリル）−２−（４′−ジメチルアミノシ
ンナモイル）エチレン、１−（８′−ジエチルアミノク
マリル）−２−（２′−ジメチルアミノシンナモイル）
エチレン、１−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２
−（３′−ジメチルアミノシンナモイル）エチレン、１
−（８′−ジエチルアミノクマリル）−２−（４′−ジ
メチルアミノシンナモイル）エチレン、1,5−ビス
（５′−ジメチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（６′−ジメチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、1,5−ビス
（７′−ジメチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（８′−ジメチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、1,5−ビス
（５′−ジエチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（６′−ジエチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、1,5−ビス
（７′−ジエチルアミノクマリル）−1,4−ペンタジエ
ン−３−オン、1,5−ビス（８′−ジエチルアミノクマ
リル）−1,4−ペンタジエン−３−オン、１−メトキシ
マロニル−２−（５′−ジメチルアミノクマリル）エチ
レン、１−メトキシマロニル−２−（６′−ジメチルア
ミノクマリル）エチレン、１−メトキシマロニル−２−
（７′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−メト
キシマロニル−２−（８′−ジメチルアミノクマリル）
エチレン、１−メトキシマロニル−２−（５′−ジエチ
ルアミノクマリル）エチレン、１−メトキシマロニル−
２−（６′−ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−
メトキシマロニル−２−（７′−ジエチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−メトキシマロニル−２−（８′−ジ
エチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシマロニ
ル−２−（５′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、
１−エトキシマロニル−２−（６′−ジメチルアミノク
マリル）エチレン、１−エトキシマロニル−２−（７′
−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシマ
ロニル−２−（８′−ジメチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−エトキシマロニル−２−（５′−ジエチルアミ
ノクマリル）エチレン、１−エトキシマロニル−２−
（６′−ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−エト
キシマロニル−２−（７′−ジエチルアミノクマリル）
エチレン、１−エトキシマロニル−２−（８′−ジエチ
ルアミノクマリル）エチレン、 １−メトキシサクシニル−２−（５′−ジメチルアミノ
クマリル）エチレン、１−メトキシサクシニル−２−
（６′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−メト
キシサクシニル−２−（７′−ジメチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−メトキシサクシニル−２−（８′−
ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−メトキシサク
シニル−２−（５′−ジエチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−メトキシサクシニル−２−（６′−ジエチルア
ミノクマリル）エチレン、１−メトキシサクシニル−２
−（７′−ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−メ
トキシサクシニル−２−（８′−ジエチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−エトキシサクシニル−２−（５′−
ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシサク
シニル−２−（６′−ジメチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−エトキシサクシニル−２−（７′−ジメチルア
ミノクマリル）エチレン、１−エトキシサクシニル−２
−（８′−ジメチルアミノクマリル）エチレン、１−エ
トキシサクシニル−２−（５′−ジエチルアミノクマリ
ル）エチレン、１−エトキシサクシニル−２−（６′−
ジエチルアミノクマリル）エチレン、１−エトキシサク
シニル−２−（７′−ジエチルアミノクマリル）エチレ
ン、１−エトキシサクシニル−２−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）エチレン、３−（５′−ジメチルアミノ
クマリル）メチルプロペノエート、３−（６′−ジメチ
ルアミノクマリル）メチルプロペノエート、３−（７′
−ジメチルアミノクマリル）メチルプロペノエート、３
−（８′−ジメチルアミノクマリル）メチルプロペノエ
ート、３−（５′−ジエチルアミノクマリル）メチルプ
ロペノエート、３−（６′−ジエチルアミノクマリル）
メチルプロペノエート、３−（７′−ジエチルアミノク
マリル）メチルプロペノエート、３−（８′−ジエチル
アミノクマリル）メチルプロペノエート、３−（５′−
ジメチルアミノクマリル）エチルプロペノエート、３−
（６′−ジメチルアミノクマリル）エチルプロペノエー
ト、３−（７′−ジメチルアミノクマリル）エチルプロ
ペノエート、３−（８′−ジメチルアミノクマリル）エ
チルプロペノエート、３−（５′−ジエチルアミノクマ
リル）エチルプロペノエート、３−（６′−ジエチルア
ミノクマリル）エチルプロペノエート、３−（７′−ジ
エチルアミノクマリル）エチプロペノエート、３−
（８′−ジエチルアミノクマリル）エチルプロペノエー
ト、３−（５′−ジエチルアミノクマリル）ブチルプロ
ペノエート、３−（６′−ジエチルアミノクマリル）ブ
チルプロペノエート、３−（７′−ジエチルアミノクマ
リル）ブチルプロペノエート、３−（８′−ジエチルア
ミノクマリル）ブチルプロペノエート等を挙げることが
できる。
また、本発明に用いる前記有機過酸エステル化合物とし
ては、10時間半減期温度が70℃以上のものが好ましく、
たとえばターシャリィブチルペルオキシベンゾエート、
ターシャリィブチルペルオキシメトキシベンゾエート、
ターシャリィブチルペルオキシニトロベンゾエート、タ
ーシャリィブチルペルオキシエチルベンゾエート、フェ
ニルイソプロピルペルオキシベンゾエート、ジターシャ
リィブチルジペルオキシイソフタレート、トリターシャ
リィブチルトリペルオキシトリメリテート、トリターシ
ャリィブチルトリペルオキシトリメシネート、テトラタ
ーシャリィブチルテトラペルオキシピロメリテート、2,
5−ジメチル−2,5−ジ（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサ
ン、3,3′,4,4′−テトラ−（ターシャリィブチルペル
オキシカルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テ
トラ（ターシャリィアミルペルオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ（ターシャリィヘキ
シルペルオキシカルビニル）ベンゾフェノン等を挙げる
ことができる。
ては、10時間半減期温度が70℃以上のものが好ましく、
たとえばターシャリィブチルペルオキシベンゾエート、
ターシャリィブチルペルオキシメトキシベンゾエート、
ターシャリィブチルペルオキシニトロベンゾエート、タ
ーシャリィブチルペルオキシエチルベンゾエート、フェ
ニルイソプロピルペルオキシベンゾエート、ジターシャ
リィブチルジペルオキシイソフタレート、トリターシャ
リィブチルトリペルオキシトリメリテート、トリターシ
ャリィブチルトリペルオキシトリメシネート、テトラタ
ーシャリィブチルテトラペルオキシピロメリテート、2,
5−ジメチル−2,5−ジ（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサ
ン、3,3′,4,4′−テトラ−（ターシャリィブチルペル
オキシカルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テ
トラ（ターシャリィアミルペルオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ（ターシャリィヘキ
シルペルオキシカルビニル）ベンゾフェノン等を挙げる
ことができる。
本発明の光重合開始剤組成物は、前記の（Ａ）アミノク
マリン化合物と（Ｂ）有機過酸エステル化合物とを含む
ものであり、（Ａ）と（Ｂ）両者の配合割合は、重量比
で（Ａ）：（Ｂ）が好ましくは1:100〜100:1であり、さ
らに好ましくは1:30〜10:1である。
マリン化合物と（Ｂ）有機過酸エステル化合物とを含む
ものであり、（Ａ）と（Ｂ）両者の配合割合は、重量比
で（Ａ）：（Ｂ）が好ましくは1:100〜100:1であり、さ
らに好ましくは1:30〜10:1である。
本発明の光重合開始剤組成物が不飽和化合物の良好な光
重合開始剤となり得るのは、有機過酸エステル化合物の
アミノクマリン化合物により有効な増感光分解に帰因す
るものと考えられる。そしてアミノクマリン化合物を選
択することにより紫外光から可視光までの範囲で光重合
開始能を発現することができるのであらゆる光源が使用
でき、さらに可視光レーザー用の感光材料の光重合開始
剤としても利用できる。
重合開始剤となり得るのは、有機過酸エステル化合物の
アミノクマリン化合物により有効な増感光分解に帰因す
るものと考えられる。そしてアミノクマリン化合物を選
択することにより紫外光から可視光までの範囲で光重合
開始能を発現することができるのであらゆる光源が使用
でき、さらに可視光レーザー用の感光材料の光重合開始
剤としても利用できる。
本発明の光重合開始剤組成物はほとんどすべての不飽和
化合物を光重合することができる。すなわち不飽和化合
物としては重合性のエチレン系不飽和結合を有するモノ
マー、オリゴマーまたはポリマーを挙げることができ、
例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸及びその無水物、フタル酸及びその無水物、フマル
酸等の不飽和酸や（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メ
タ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸ヒドロ
キシエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチ
ル、フマル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト等の不飽和酸エステル化合物、及びアクリルアミド、
アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル
等の単量体、さらに不飽和ポリエステル、不飽和ポリエ
ーテル、不飽和ポリウレタンやエポキシ（メタ）アクリ
レート化合物等がある。
化合物を光重合することができる。すなわち不飽和化合
物としては重合性のエチレン系不飽和結合を有するモノ
マー、オリゴマーまたはポリマーを挙げることができ、
例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸及びその無水物、フタル酸及びその無水物、フマル
酸等の不飽和酸や（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メ
タ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸ヒドロ
キシエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチ
ル、フマル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト等の不飽和酸エステル化合物、及びアクリルアミド、
アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル
等の単量体、さらに不飽和ポリエステル、不飽和ポリエ
ーテル、不飽和ポリウレタンやエポキシ（メタ）アクリ
レート化合物等がある。
これらの不飽和化合物の単独かもしくは二種以上の混合
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とするのが望まし
い。
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とするのが望まし
い。
光重合開始剤組成物の添加量は不飽和化合物100重量部
に対して0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜20重量部であ
る。
に対して0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜20重量部であ
る。
また適当な希釈溶媒とは本発明の光重合開始剤組成物及
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる。
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等である。
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる。
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等である。
このようにして得られた光重合組成物は紫外線または可
視光線のごとき活性光線を照射することにより重合反応
が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧および
低圧の各種の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク
灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タン
グステン灯、太陽光、及び各種レーザーランプ等が使用
できる。
視光線のごとき活性光線を照射することにより重合反応
が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧および
低圧の各種の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク
灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タン
グステン灯、太陽光、及び各種レーザーランプ等が使用
できる。
＜発明の効果＞ 本発明の光重合開始剤組成物は、前記アミノクマリン化
合物と有機過酸エステル化合物とを組み合わせて用いて
いるため、従来の光重合開始剤よりも著しく高感度であ
り、弱い光源でも十分に感光するため作業性や経済性の
点でも優れている。
合物と有機過酸エステル化合物とを組み合わせて用いて
いるため、従来の光重合開始剤よりも著しく高感度であ
り、弱い光源でも十分に感光するため作業性や経済性の
点でも優れている。
本発明の光重合開始剤組成物は通常の光重合反応に使用
できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接着剤や、印
刷版作製、さらにフォトレジストや酵素、菌体の固定化
等多方面に適用することが可能であり、またその効果も
非常に良好で、最高感度のものを得ることができる。
できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接着剤や、印
刷版作製、さらにフォトレジストや酵素、菌体の固定化
等多方面に適用することが可能であり、またその効果も
非常に良好で、最高感度のものを得ることができる。
＜実施例＞ 以下実施例及び比較例によって本発明をさらに詳細に説
明する。例中の部は重量部を示す。
明する。例中の部は重量部を示す。
実施例１〜22 ポリ（メタクリル酸メチル／アクリル酸エチル／メタク
リル酸）（モル比5/4/1;分子量10万）100部と、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート（新中村化学（株）
製:A−TMM−3L）100部に表−１に示す本発明の光重合開
始剤組成物を表−１に示す割合で添加し、さらにこれを
1000部のエチルセロソルブに均一に溶解して感光液を得
た。
リル酸）（モル比5/4/1;分子量10万）100部と、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート（新中村化学（株）
製:A−TMM−3L）100部に表−１に示す本発明の光重合開
始剤組成物を表−１に示す割合で添加し、さらにこれを
1000部のエチルセロソルブに均一に溶解して感光液を得
た。
これらの感光液を陽極酸化処理したアルミニウム板上に
乾燥塗膜厚が２μｍとなるようにホアラーを用いて塗布
し、乾燥させたものをそれぞれ感光性試験板とした。こ
の感光性試験板にグレイスケール（コダック社製ステッ
プタブレットNo.2）を真空密着し、60cmの距離から2kw
の超高圧水銀灯を用いて1.5秒間露光した後、市販のア
ルカリ現像液（富士写真フイルム（株）製DN−3C）で現
像を行ない硬化部分のグレイスケールの段数を読みとる
ことで感度を測定した。結果を表−１に示す。なおステ
ップ段数は、２段差があると感度が２倍になることを示
し、数値が大きいほど高感度である。
乾燥塗膜厚が２μｍとなるようにホアラーを用いて塗布
し、乾燥させたものをそれぞれ感光性試験板とした。こ
の感光性試験板にグレイスケール（コダック社製ステッ
プタブレットNo.2）を真空密着し、60cmの距離から2kw
の超高圧水銀灯を用いて1.5秒間露光した後、市販のア
ルカリ現像液（富士写真フイルム（株）製DN−3C）で現
像を行ない硬化部分のグレイスケールの段数を読みとる
ことで感度を測定した。結果を表−１に示す。なおステ
ップ段数は、２段差があると感度が２倍になることを示
し、数値が大きいほど高感度である。
比較例１〜８ 実施例に対する比較のため、本発明の光重合開始剤組成
物に替えて、表−２に示す市販の光重合開始剤、アミノ
クマリン化合物または有機過酸エステル化合物を用いて
実施例と同様な方法により感光性試験板を作成し、同様
に感度を測定した。
物に替えて、表−２に示す市販の光重合開始剤、アミノ
クマリン化合物または有機過酸エステル化合物を用いて
実施例と同様な方法により感光性試験板を作成し、同様
に感度を測定した。
結果を表−２に示す。
表−1,表−２の結果から、実施例のものは比較例のもの
に比べて極めて高感度であることが明らかである。
に比べて極めて高感度であることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中R1,R2は炭素数１〜２のアルキル基を表わし、R3
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。） で表わされる部分構造を有するアミノクマリン化合物と
分子内にベンゼン骨格またはベンゾフェノン骨格を有す
る有機過酸エステル化合物とを組み合わせてなる光重合
開始剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11364487A JPH07103170B2 (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 光重合開始剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11364487A JPH07103170B2 (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 光重合開始剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63278908A JPS63278908A (ja) | 1988-11-16 |
| JPH07103170B2 true JPH07103170B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=14617467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11364487A Expired - Lifetime JPH07103170B2 (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 光重合開始剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103170B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108658914B (zh) * | 2018-06-22 | 2020-04-28 | 中国药科大学 | 一种单羰基姜黄素-香豆素杂合体及其制备方法和用途 |
-
1987
- 1987-05-12 JP JP11364487A patent/JPH07103170B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63278908A (ja) | 1988-11-16 |
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