JPS63278908A - 光重合開始剤組成物 - Google Patents

光重合開始剤組成物

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JPS63278908A
JPS63278908A JP11364487A JP11364487A JPS63278908A JP S63278908 A JPS63278908 A JP S63278908A JP 11364487 A JP11364487 A JP 11364487A JP 11364487 A JP11364487 A JP 11364487A JP S63278908 A JPS63278908 A JP S63278908A
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ethylene
diethylaminocoumaryl
dimethylaminocoumaryl
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compound
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Yoshitaka Goto
後藤 義隆
Akio Hayashi
昭男 林
Masaharu Nakayama
中山 雅陽
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    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031Organic compounds not covered by group G03F7/029

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、不飽和化合物重合用の光重合開始剤組成物に
関するものである。
不飽和結合を分子中に含むモノマー、オリゴマー及びポ
リマーは光重合開始剤の存在下で光に合することは良く
知られており、印刷版やプリント基板、IC等を作成す
る際に用いられるいわゆるフォトポリマーやフォトレジ
ストとして広く利用されている。
〈従来の技術〉 これらに使用する光重合開始剤としては、従来から種々
の物質、例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイン
、ベンゾインアルキルエーテル等、カルボニル化合物と
してベンジル、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベン
ジルケタール等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチロ
ニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合物として
ジベンゾチアゾリルスルフィド、テトラエチルチウラム
ジスルンイド等がある。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの光重合開始剤は必ずしも良好な
感度を有しているとはいえず、さらに高感度でしかも安
定性の高い光重合開始剤が強く要望されている。
また過酸化結合を分子中に有する有機過酸化物はハイド
ロ過酸化物、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル、過酸
エステル、過炭酸エステル等の多くの種類の化金物があ
り、これらは熱により分解して活性なラジカル種を生成
することは周知である。このことより有機過酸化物は不
飽和化合物の熱重合開始剤、熱重合触媒、熱重合架橋剤
などとして広く用いられている。さらに有機過酸化物は
光エネルギーによっても分解し同様に活性なラジカル種
を生成することが報告されている。ところがこれらの有
機過酸化物を不飽和化合物の光重合開始剤として用いる
には光重合開始能が低く、また一般に熱安定性も低いこ
とから測成実用に適するものではない、したがって重合
型のフォトポリマーの光重合開始剤として有機過酸化物
を使用した例は従来からほとんどみられない。
〈問題点を解決するための手段〉 このような背景から本発明者らは鋭意研究した結果、特
定構造を有するアミノクマリン化合物と有機過酸エステ
ル化合物とを組合せたものが、極めて良好な光重合開始
能を有しており、不飽和化合物の光重合において初期重
合速度を増大させ、これを用いることにより高感度な感
光性樹脂が得られることを見出して本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式(I) (式中R,,R,は炭素数1〜2のアルキル基を表わし
、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表
わす、) で表わされる部分構造を有するアミノクマリン化合物と
分子内にベンゼン骨格またはベンゾフェノン骨格を有す
る有機過酸エステル化合物とを組合せてなる光重合開始
剤組成物を提供するものである。
以下、本発明につき更に詳細に説明する。
本発明では一般式(I) にて示される部分構造を有するアミノクマリン化合物を
用いる0式中、 R1,R,は各々同一層しくは異なる
基を示し、炭素数1〜2のアルキル基を表わす# R,
、R,として炭素数が3以上のアルキル基を示す部分構
造を有するアミノクマリン化合物は製造が困難となり使
用できない、R1は水素原子又はp素数1〜4のアルキ
ル基を表わす。
R3として炭素数が6以上のアルキル基を示す部分構造
を有するアミノクマリン化合物は製造が困難となり使用
できない。
本発明に用いる一般式(I)で表わされる部分構造を有
するアミノクマリン化合物としては、たとえば、1− 
(5’−ジメチルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエ
チレン、1− (6’−ジメチルアミノクマリル)−2
−ベンゾイルエチレン、1− (7’−ジメチルアミノ
クマリル)−2−ベンゾイルエチレン、  1−(8’
 −ジメチルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエチレ
ン、]−(]5’−ジエチルアミノクマリル−2−ベン
ゾイルエチレン、1−(6’ −ジエチルアミノクマリ
ル)−2−ベンゾ・イルエチレン、1−(7’ −ジエ
チルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエチレン、1−
(8’−ジエチルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエ
チレン、1− (3’ −メチル−51−ジメチルアミ
ノクマリル)−2−ベンゾイルエチレン、  1− (
3’ −メチル−62−ジメチルアミノクマリル)−2
−ベンゾイルエチレン、1−(3′−メチル−72−ジ
メチルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエチレン、1
− (3’−メチル−81−ジメチルアミノクマリル)
−2−ベンゾイルエチレン、  1− (3’−メチル
−51−ジエチルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエ
チレン、1− (3’ −メチル−61−ジエチルアミ
ノクマリル)−2−ベンゾイルエチレン、 1−(3’
 −メチル−7′−ジエチルアミノクマリル)−2−ベ
ンゾイルエチレン、1−(3’ −メチル−8′−ジエ
チルアミノクマリル)−2−ベンゾイルエチレン、] 
  (5’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(2’
−メチルベンゾイル)エチレン、1〜(5′−ジエチル
アミノクマリル) −2−(3’−メチルベンゾイル)
エチレン、1−(5’ −ジエチルアミノクマリル)−
2−(4’ −メチルベンゾイル)エチレン、1−(6
’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(2’ −メチ
ルベンゾイル)エチレン、1−(6’ −ジエチルアミ
ノクマリル)−2−(3’−メチルベンゾイル)エチレ
ン、1−(6′−ジエチルアミノクマリル)−2−(4
’−メチルベンゾイル)エチレン、1− (7’ −ジ
エチルアミノクマリル)−2−(2’ −メチルベンゾ
イル)エチレン、1−(7’ −ジエチルアミノクマリ
ル)−2−(3’ −メチルベンゾイル)エチレン、1
−(7’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(4’−
メチルベンゾイル)エチレン、1−(8′−ジエチルア
ミノクマリル)−2−(2’−メチルベンゾイル)エチ
レン、1−(8’ −ジエチルアミノクマリル)−2−
(31’ −メチルベンゾイル)エチレン、1− (8
’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(4’−メチル
ベンゾイル)エチレン、1−(8″−ジエチルアミノク
マリル)−2−(2’−メトキシベンゾイル)エチレン
、1−(8’−ジエチルアミノクマリル)−2−(3′
−メトキシベンゾイル)エチレン、1−(8′−ジエチ
ルアミノクマリル)−2−(4’−メトキシベンゾイル
)エチレン、]、−(]8’−ジエチルアミノクマリル
−2−(2’ −シアノベンゾイル)エチレン、1−(
8’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(3’ −シ
アノベンゾイル)エチレン、1−(8’ −ジエチルア
ミノクマリル)−2−(4’−シアノベンゾイル)エチ
レン、1−(8′−ジエチルアミノクマリル) −2−
(2’−ジメチルアミノベンゾイル)エチレン、1−(
8′−ジエチルアミノクマリル)−2−(3’−ジメチ
ルアミノベンゾイル)エチレン、1−(8′−ジエチル
アミノクマリル)−2−(4’−ジメチルアミノベンゾ
イル)エチレン、1−(5′−ジメチルアミノクマリル
)−2−シンナモイルエチレン、1−(6’ −ジメチ
ルアミノクマリル)−2−シンナモイルエチレン、1−
(7’−ジメチルアミノクマリル)−2−シンナモイル
エチレン、]−(8’ −ジメチルアミノクマリル)−
2−シンナモイルエチレン、1−(5’ −ジエチルア
ミノクマリル)−2−シンナモイルエチレン、1−(6
’−ジエチルアミノクマリル)−2−シンナモイルエチ
レン、1− (7’ −ジエチルアミノクマリル)−2
−シンナモイルエチレン、1−(8’−ジエチルアミノ
クマリル)−2−シンナモイルエチレン。
t−(s’−ジメチルアミノクマリル)−2−(2′−
メチルシンナモイル)エチレン、】−(8′−ジメチル
アミノクマリル) −2−(3’−メチルシンナモイル
)エチレン、  1− (8’ −ジメチルアミノクマ
リル)−2−(4’ −メチルシンナモイル)エチレン
、1−(8’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(2
’ −メチルシンナモイル)エチレン、1− (8’ 
−ジエチルアミノクマリル) −2−(3’−メチルシ
ンナモイル)エチレン、1−(8’ −ジエチルアミノ
クマリル)−2−(4’−メチルシンナモイル)エチレ
ン。
1− (8’−ジメチルアミノクマリル)−2−(2′
−メトキシシンナモイル)エチレン、1−(8′−ジメ
チルアミノクマリル)−2−(3’−メトキシシンナモ
イル)エチレン、1− (8’−ジメチルアミノクマリ
ル)−2−(4’ −メトキシシンナモイル)エチレン
、1−(8’−ジエチルアミノクマリル)−2−(2’
 −メトキシシンナモイル)エチレン、1− (8’ 
−ジエチルアミノクマリル)−2−(3’ −メトキシ
シンナモイル)エチレン、1− (8’ −ジエチルア
ミノクマリル)−2−(4’ −メトキシシンナモイル
)エチレン、1− (8’ −ジメチルアミノクマリル
)−2−(2’−シアノシンナモイル)エチレン、1−
(8’−ジメチルアミノクマリル)−2−(3′−シア
ノシンナモイル)エチレン、1−(8′−ジメチルアミ
ノクマリル)−2−(4’−シアノシンナモイル)エチ
レン、1− (8’ −ジエチルアミノクマリル)−2
−(2’−シアノシンナモイル)エチレン、1− (8
’ −ジエチルアミノクマリル)−2−(3’ −シア
ノシンナモイル)エチレン、l −(8’ −ジエチル
アミノクマリル)−2−(4’−シアノシンナモイル)
エチレン、1−(8’ −ジメチルアミノクマリル)−
2−(2’−ジメチルアミノシンナモイル)エチレン、
1−(8’ −ジメチルアミノクマリル)−2−(3’
−ジメチルアミノシンナモイル)エチレン、  1− 
(8’ −ジメチルアミノクマリル)−2−(4’−ジ
メチルアミノシンナモイル)エチレン、1−(8’ −
ジエチルアミノクマリル)−2−(2’−ジメチルアミ
ノシンナモイル)エチレン、1−(8’ −ジエチルア
ミノクマリル)−2−(3’−ジメチルアミノシンナモ
イル)エチレン、  1−(8’ −ジエチルアミノク
マリル)−2−(4’−ジメチルアミノシンナモイル)
エチレン、1,5−ビス(5′−ジメチルアミノクマリ
ル) −1,4−ペンタジェン−3−オン、1゜5−ビ
ス(6′−ジメチルアミノクマリル)−1゜4−ペンタ
ジェン−3−オン、】、5−ビス(7′−ジメチルアミ
ノクマリル)−1,4−ペンタジェン−3−オン、1,
5−ビス(8′−ジメチルアミノクマリル)−1,4−
ペンタジェン−3−オン、1,5−ビス(5′−ジエチ
ルアミノクマリル)−1,4−ペンタジェン−3−オン
、1゜5−ビス(6′−ジエチルアミノクマリル) −
i。
4−ペンタジェン−3−オン、1,5−ビス(7′−ジ
エチルアミノクマリル)−1,4−ペンタジェン−3−
オン、1,5−ビス(8′−ジエチルアミノクマリル)
−1,4−ペンタジェン−3−オン、1−メトキシマロ
ニル−2−(5’ −ジメチルアミノクマリル)エチレ
ン、1−メトキシマロニル−2−(6’ −ジメチルア
ミノクマリル)エチレン、1−メトキシマロニル−2−
(7’−ジメチルアミノクマリル)エチレン、1−メト
キシマロニル−2−(8’−ジメチルアミノクマリル)
エチレン、1−メトキシマロニル−2−(5’−ジエチ
ルアミノクマリル)エチレン、1−メトキシマロニル−
2−(6’−ジエチルアミノクマリル)エチレン、1−
メトキシマロニル−2−(7′−ジエチルアミノクマリ
ル)エチレン、1−メトキシマロニル−2−(8’ −
ジエチルアミノクマリル)エチレン、1−エトキシマロ
ニル−2−(5’−ジメチルアミノクマリル)エチレン
1−エトキシマロニル−2−(6’−ジメチルアミノク
マリル)エチレン、l−エトキシマロニル−2−(7、
′−ジメチルアミノクマリル)エチレン、1−エトキシ
マロニル−2−(8’−ジメチルアミノクマリル)エチ
レン、1−エトキシマロニル−2−(5’−ジエチルア
ミノクマリル)エチレン、1−エトキシマロニル−2−
(6’−ジエチルアミノクマリル)エチレン、1−エト
キシマロニル−2−(7’ −ジエチルアミノクマリル
)エチレン、1−エトキシマロニル−2−(8’ −ジ
エチルアミノクマリル)エチレン。
l−メトキシサクシニル−2−(5’−ジメチルアミノ
クマリル)エチレン、1−メトキシサクシニル−2−(
6’−ジメチルアミノクマリル)エチレン、1−メトキ
シサクシニル−2−(7’ −ジメチルアミノクマリル
)エチレン、1−メトキシサクシニル−2−(8’ −
ジメチルアミノクマリル)エチレン、l−メトキシサク
シニル−2−(5′−ジエチルアミノクマリル)エチレ
ン、1−メトキシサクシニル−2−(6’−ジエチルア
ミノクマリル)エチレン、1−メトキシサクシニル−2
−(7’−ジエチルアミノクマリル)エチレン、1−メ
トキシサクシニル−2−(8’ −ジエチルアミノクマ
リル)エチレン、]−]エトキシサクシニルー2−5’
 −ジメチルアミノクマリル)エチレン、1−エトキシ
サクシニル−2−(6′−ジメチルアミノクマリル)エ
チレン、1−エトキシサクシニル−2−(7’−ジメチ
ルアミノクマリル)エチレン、1−エトキシサクシニル
−2−(8’−ジメチルアミノクマリル)エチレン、1
−エトキシサクシニル−2−(5’−ジエチルアミノク
マリル)エチレン、l−エトキシサクシニル−2−(6
’ −ジエチルアミノクマリル)エチレン、1−エトキ
シサクシニル−2−(7′−ジエチルアミノクマリル)
エチレン、1−エトキシサクシニル−2−(8’ −ジ
エチルアミノクマリル)エチレン、3−(5”−ジメチ
ルアミノクマリル)メチルプロペノエート、3−(6′
−ジメチルアミノクマリル)メチルプロペノエート、3
−(7’ −ジメチルアミノクマリル)メチルプロペノ
エート、3− (8’ −ジメチルアミノクマリル)メ
チルプロペノエート、3−(5’−ジエチルアミノクマ
リル)メチルプロペノニー1−13− (6’−ジエチ
ルアミノクマリル)メチルプロペノエート、3−(7’
 −ジエチルアミノクマリル)メチルプロペノエート、
3− (8’ −ジエチルアミノクマリル)メチルプロ
ペノエート。
3− (5’−ジメチルアミノクマリル)エチルプロペ
ノエート、3− (6’ −ジメチルアミノクマリル)
エチルプロペノエート、3−(7’ −ジメチルアミノ
クマリル)エチルプロペノエート、3−(8′−ジメチ
ルアミノクマリル)エチルプロヘノエート、3− (5
’ −ジエチルアミノクマリル)エチルプロペノエート
、3−(6’ −ジエチルアミノクマリル)エチルプロ
ペノエート、3−(7′−ジエチルアミノクマリル)エ
チルプロペノエート、3− (8’ −ジエチルアミノ
クマリル)エチルプロペノエート、3−(5’ −ジエ
チルアミノクマリル)ブチルプロペノエート、3− (
6’−ジエチルアミノクマリル)ブチルプロペノエート
、3− (7’−ジエチルアミノクマリル)ブチルプロ
ペノエート、3− (8’ −ジエチルアミノクマリル
)ブチルプロペノエート等を挙げることができる。
また1本発明に用いる前記有機過酸エステル化合物とし
ては、10時間半減期温度が70℃以上のものが好まし
く、たとえばターシャリイブチルペルオキシベンゾエー
ト、ターシャリイブチルペルオキシメトキシベンゾエー
ト、ターシャリイブチルペルオキシニトロベンゾエート
、ターシャリイブチルベルオキシエチルベンゾエート、
フェニルイソプロピルペルオキシベンゾエート、ジター
シャリイブチルジペルオキシイソフタレート、トリター
シャリイブチルトリペルオキシトリメリテート、トリタ
ーシャリイブチルトリペルオキシトリメリテート、テト
ラターシャリイブチルテトラペルオキシピロメリテート
、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルペルオキ
シ)ヘキサン。
3.3’ 、4,4’−テトラ−(ターシャリイブチル
ペルオキシカルボニル)ベンゾンエノン、3゜3’ 、
4.4’−テ1−ラ(ターシャリイアミルペルオキシカ
ルボニル)ベンゾフェノン、3.3’ 。
4.4′−テトラ(ターシャリイへキシルペルオキシカ
ルボニル)ベンゾフェノン等を挙げることができる。
本発明の光重合開始剤組成物は、前記の(^)アミノク
マリン化合物と(8)有機過酸エステル化合物とを含む
ものであり、(^)とCB)両者の配合割合は、@量比
で(^):(B)が好ましくは1:100〜100:l
であり、さらに好ましくは1:30〜10:1である。
本発明の光重合開始剤組成物が不飽和化合物の良好な光
重合開始剤となり得るのは、有機過酸エステル化合物の
アミノクマリン化合物による有効な増感光分解に帰因す
るものと考えられる。そしてアミノクマリン化合物を選
択することにより紫外光から可視光までの範囲で光重合
開始剤を発現することができるのであらゆる光源が使用
でき、さらに可視光レーザー用の感光材料の光重合開始
剤としても利用できる。
本発明の光重合開始剤組成物はほとんどすべての不飽和
化合物を光重合することができる。すなわち不飽和化合
物としては喧合性のエチレン系不飽和結合を有するモノ
マー、オリゴマーまたはポリマーを挙げることができ1
例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸及びその無水物、フタル酸及びその無水物、フマル
酸等の不飽和酸や(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)
アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル。
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸ヒ
ドロキシエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエ
チル、フマル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ 
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(
メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート等の不飽和酸エステル化合物、及びアクリルアミド
、アクリロニトリル、N−ビニルピロリドン、酢酸ビニ
ル等の単量体、さらに不飽和ポリエステル、不飽和ポリ
エーテル、不飽和ポリウレタンやエポキシ(メタ)アク
リレート化合物等がある。
これらの不飽和化合物の単独かもしくは二種以上の混合
物に本発明の光重合開始剤組成物を添加し必要に応じて
適当な希釈溶媒を加えて光重合組成物とするのが望まし
い。
光重合開始剤組成物の添加量は不飽和化合物100、@
1部に対して0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜
20重量部である。
また適当な希釈溶媒とは本発明の光重合開始剤組成物及
び不飽和化合物を溶解するものならすべて使用できる1
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、セロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等である。
このようにして得られた光重合組成物は紫外線または可
視光線のごとき活性光線を照射することにより噛合反応
が達せられる。光源としては超高圧、高圧、中圧および
低圧の各種の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク
灯、キャノン灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タン
グステン灯、太陽光、及び各種レーザーランプ等が使用
できる。
〈発明の効果〉 本発明の光重合開始剤組成物は、前記アミノクマリン体
゛合物と有機過酸エステル化合物とを組み舎わせて用い
ているため、従来の光重合開始剤よりも著しく高感度で
あり1弱い光源でも十分に感光するため作業性や経済性
の点でも優九でいる。
本発明の光重合開始剤組成物は通常の光重合反応に使用
できる他、光硬化型の揄料、印刷インキ、接着剤や、印
刷版作製、さらにフォトレジストや酵素、菌体の固定化
等多方面に適用することが可能であり、またその効果も
非常に良好!、最高感度のものを得ることができる。
〈実施例〉 以下実施例及び比較例によって本発明をさらに詳細に説
明する0例中の部は重量部を示す。
実施例1〜22     ゛ ポリ(メタクリル酸メチル/−アクリル酸エチ゛ル/メ
タクリル酸)(モル比5/4/1;分子j110万)1
00部と、ペンタエリスリトールトリアクリレート(新
中村化学ell: A−TMM−3L)100部に表−
1に示す本発明の光重合開始剤組成物を表−IK示す割
合で添加し、さらにこれを1000部のエチルセロソル
ブに均一に溶解して感光液を得た。
これらの感光液を陽極酸化処理したアルミニウム板上に
乾燥!II膜厚が2μmとなるようにホアラーを用いて
喰、布し、乾燥させたものをそれぞれ感光性試験板とし
た。この感光性試験板にグレイスケール(コダック社製
ステップタブレットNa2)を真空密着し、60C11
の距離から2kvの超高圧水銀灯を用いて1.5秒間露
光した後、市販のアルカリ現像液(富士写真フィルムl
II製D N −3G )で現像を行ない硬化部分のグ
レイスケールの段数を読みとることで感度を測定した。
結果を表−1に示す、なおステップ段数は、2段差があ
ると感度が2倍になることを示し、数値が大きいほど高
一度である。
比較例1〜8 実施例に対する比較のため、本発明の、光重合開始剤組
成物に替えて1表−2に示す市販の光゛重合開始剤、ア
ミノクマリン化合物または有機過酸エステル化合物を用
いて実施例と同様な方法により感光性試験板を作成し、
同様に感度を測定した。
結果を表−2に示す。
表−1 AK−1: 1− (8’ −ジエチルアミノクマリル
)−2−ベンゾイルエチレン AK−2: 1− (3’ −メチル−81−ジエチル
アミノクマリル)−2−ベンゾイルエ チレン AK−3: 1− (8’ −ジエチルアミノクマリル
)−2−(4’ −メトキシベンゾイル)エチレン AK−4: 1−(8’ −ジエチルアミノクマリル)
−2−(3’ −ジメチルアミノベンゾイル)エチレン AK−5:1   (8’−ジメチルアミノクマリル)
−2−シンナモイルエチレン AK−6: 1−(8’−ジメチルアミノクマリル)−
2−(2’ −ジメチルアミノシンナモイル)エチレン AK−7: 1−エトキシサクシニル−2−(8’−ジ
メチルアミノクマリル)エチレン AK−8:1,5−ビス(8′−ジエチルアミノクマリ
ル)−1,4−ペンタジェン− 3−オン AK−9:]−]エトキシマロニルー2−5’ −ジエ
チルアミノクマリル)エチレン AK−10: 3− (8’ −ジメチルアミノクマリ
ル)エチルプロペノエート PB T F ニジターシャリイブチルジペルオキシイ
ソフタレート BTTB : 3,3’ 、4.4’−テトラ(ターシ
ャリイブチルペルオキシカルボニル) ベンゾフェノン TMTニトリターシャリイブチルトリペルオキシトリメ
リテート PRP :テトラターシャリイブチルテトラベルオキシ
ピロメリテート フ) 表−2 BIBE:ベンゾインイソブチルエーテルイルガキュア
−651=ジメトキシフエニルアセトフエノン(チバガ
イギ ー社Iり イルガキュアー907 : 2−メチル−1−(4−(
メチルチオ)フェニル) −2−モルホリノ−プロ パノン−1(チバガイギ ー社11) ゾロキュアー11フ3:2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−フェニループ ロバシー1−オン(メル ク社Iり 他の略号は表−1と同じ 表−19表−2の結果から、実施例のものは比較例のも
のに比べて極めて高感度であることが明らかである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中R_1、R_2は炭素数1〜2のアルキル基を表
    わし、R_3は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
    基を表わす。) で表わされる部分構造を有するアミノクマリン化合物と
    分子内にベンゼン骨格またはベンゾフェノン骨格を有す
    る有機過酸エステル化合物とを組み合わせてなる光重合
    開始剤組成物。
JP11364487A 1987-05-12 1987-05-12 光重合開始剤組成物 Expired - Lifetime JPH07103170B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108658914A (zh) * 2018-06-22 2018-10-16 中国药科大学 一种单羰基姜黄素-香豆素杂合体及其制备方法和用途

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CN108658914A (zh) * 2018-06-22 2018-10-16 中国药科大学 一种单羰基姜黄素-香豆素杂合体及其制备方法和用途

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