JPS621641B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS621641B2 JPS621641B2 JP57155610A JP15561082A JPS621641B2 JP S621641 B2 JPS621641 B2 JP S621641B2 JP 57155610 A JP57155610 A JP 57155610A JP 15561082 A JP15561082 A JP 15561082A JP S621641 B2 JPS621641 B2 JP S621641B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bis
- fluoroborate
- perchlorate
- methoxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 amino phenyl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005469 ethylenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 claims description 3
- GSMVXZUBBCEROW-UHFFFAOYSA-N selenopyran-1-ium Chemical class C1=CC=[se+]C=C1 GSMVXZUBBCEROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical group CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 3
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical group CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCTIGQULNYPZDU-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-triphenylselenopyran-1-ium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[se+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 JCTIGQULNYPZDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UAMORFUEIWNPCP-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-triphenylthiopyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 UAMORFUEIWNPCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WPFBPHJBJLQPBB-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-ethylphenyl)-4-(4-pentoxyphenyl)pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC(CC)=CC=2)=C1 WPFBPHJBJLQPBB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCAGMOQODTVCKE-UHFFFAOYSA-M 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenylselenopyran-1-ium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[se+]1 ZCAGMOQODTVCKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZAUSSVBAVVLHB-UHFFFAOYSA-M 4-(4-butoxyphenyl)-2,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 SZAUSSVBAVVLHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGYLBZFIIDSEQT-UHFFFAOYSA-N [4-[(2e)-2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-nitropyran-2-ylidene]ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC(C=C(O1)[N+]([O-])=O)=C\C1=C/C=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 RGYLBZFIIDSEQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBFOOOBYGZZJP-UHFFFAOYSA-M [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=C(OCC)C(OCC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]1 Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=C(OCC)C(OCC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]1 MUBFOOOBYGZZJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKBKGRHXGFYYLA-UHFFFAOYSA-M butyl-[4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]oxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[O+]CCCC)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LKBKGRHXGFYYLA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutoxy)carbonyloxy (3-methoxy-3-methylbutyl) carbonate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(=O)OOC(=O)OCCC(C)(C)OC ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZDYNRKJXCIFE-WAYWQWQTSA-N (z)-3-carbonoperoxoylhept-2-enoic acid Chemical group CCCC\C(=C\C(O)=O)C(=O)OO QEZDYNRKJXCIFE-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABXCMUKNKDRHI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropan-2-yl hydroxy carbonate Chemical compound COCC(C)(OC)OC(=O)OO KABXCMUKNKDRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIESAWGOYVNHLV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrol-2-one Chemical compound O=C1CC=CN1 VIESAWGOYVNHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVWQSKNALFXODO-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-triphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 DVWQSKNALFXODO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCUZJXQSQWBZJP-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KCUZJXQSQWBZJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZPPDJOXVSLMNQK-UHFFFAOYSA-M 2,4-bis(4-butylphenyl)-6-(4-nitrophenyl)pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(CCCC)=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 ZPPDJOXVSLMNQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPJUOCWQHWNW-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-ethylphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=[O+]1 KWVPJUOCWQHWNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SASYSCKFTPSEEG-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-ethylphenyl)-4-phenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=[O+]1 SASYSCKFTPSEEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISQCVWDIPCTVMG-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-ethylphenyl)-4-phenylselenopyran-1-ium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=[se+]1 ISQCVWDIPCTVMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ONTAGVKTIWMDAO-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-ethylphenyl)-4-phenylthiopyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=[S+]1 ONTAGVKTIWMDAO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PPDDORXLKBMVKB-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-(4-pentoxyphenyl)pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 PPDDORXLKBMVKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KJPZZUGNDANJPH-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C)=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[O+]1 KJPZZUGNDANJPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXUXWKVZQIPOBA-UHFFFAOYSA-M 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[O+]1 BXUXWKVZQIPOBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GODBBAPLWRHHEO-UHFFFAOYSA-M 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 GODBBAPLWRHHEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBYUGGJNCFDTQ-UHFFFAOYSA-M 2-(4-ethoxyphenyl)-4,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]1 KSBYUGGJNCFDTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FIGCIUZPWFBMSS-UHFFFAOYSA-M 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]1 FIGCIUZPWFBMSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XCJVVYBYCKCSRZ-UHFFFAOYSA-M 2-(4-pentoxyphenyl)-4,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]1 XCJVVYBYCKCSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVQWJLVHOMYQT-UHFFFAOYSA-M 2-[2-(3,4-diethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=C(OCC)C(OCC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]1 ZUVQWJLVHOMYQT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMAAOHONJPSASX-UHFFFAOYSA-N 2-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical group CCCCOOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 PMAAOHONJPSASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxycarbonyloxy 2-ethoxyethyl carbonate Chemical compound CCOCCOC(=O)OOC(=O)OCCOCC VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKUPJUWGRZWAV-UHFFFAOYSA-M 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RFKUPJUWGRZWAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DYWPMNXKZYILAF-UHFFFAOYSA-L 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-diphenylthiopyrylium;fluoro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 DYWPMNXKZYILAF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NXVYMWMERRXANY-UHFFFAOYSA-M 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-diphenylthiopyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 NXVYMWMERRXANY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSXDHFVCGTNME-UHFFFAOYSA-M 4-(4-butoxyphenyl)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 NFSXDHFVCGTNME-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SIFBOPRNDIXZHB-UHFFFAOYSA-M 4-(4-ethoxyphenyl)-2,6-diphenylselenopyran-1-ium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[se+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 SIFBOPRNDIXZHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMERYWCDRFHQQH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyrylium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 VMERYWCDRFHQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTZYHHPMYCBEY-UHFFFAOYSA-M 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 VFTZYHHPMYCBEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLOOQJFWAQFVJJ-UHFFFAOYSA-M 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-nitro-6-phenylpyrylium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C([N+]([O-])=O)=C1 NLOOQJFWAQFVJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSVMJNIVYPDMBN-UHFFFAOYSA-M 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-nitro-6-phenylthiopyrylium perchlorate Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].[N+](=O)([O-])C1=[S+]C(=CC(=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=CC=C1 OSVMJNIVYPDMBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZGXPKFPKOMKCQ-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].C(C)OC=1C=C(C(=CC2=CC(=CC(=[O+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)N)C=CC1OCC Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].C(C)OC=1C=C(C(=CC2=CC(=CC(=[O+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)N)C=CC1OCC TZGXPKFPKOMKCQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJOIAOQAOVGGFW-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].C(C)OC=1C=C(C(=CC2=CC(=CC(=[S+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)N)C=CC1OCC Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].C(C)OC=1C=C(C(=CC2=CC(=CC(=[S+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)N)C=CC1OCC NJOIAOQAOVGGFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZJJDGCGHBNZCY-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].CN(C1=CC=C(C(=CC2=CC(=CC(=[S+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C)C=C1)C Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].CN(C1=CC=C(C(=CC2=CC(=CC(=[S+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C)C=C1)C KZJJDGCGHBNZCY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFMXSEWVBKQRMY-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].COC1=CC=C(C(=CC2=CC(=CC(=[S+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)CC)C=C1 Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].COC1=CC=C(C(=CC2=CC(=CC(=[S+]2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)CC)C=C1 RFMXSEWVBKQRMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SSVZPTGEOYDHFQ-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].NC1=[O+]C(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)OCCCC)C1=CC=C(C=C1)OCCCC Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].NC1=[O+]C(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)OCCCC)C1=CC=C(C=C1)OCCCC SSVZPTGEOYDHFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBHRBMINTPWBQB-UHFFFAOYSA-N Cl(=O)(=O)(=O)[O-].OC1=[S+]C(=CC(=C1)C=C(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)OC)C=C(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)OC Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].OC1=[S+]C(=CC(=C1)C=C(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)OC)C=C(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)OC FBHRBMINTPWBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIEKYRGRMKNGHK-UHFFFAOYSA-M [4-(2,6-diphenylpyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 OIEKYRGRMKNGHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CJCZCZXMNXAQLJ-UHFFFAOYSA-M [4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC=CC=2)=C1 CJCZCZXMNXAQLJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XGSJBCZLRKWXIO-UHFFFAOYSA-M [4-(4,6-diphenylthiopyran-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-ethyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[O+]CC)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=C(C=2C=CC=CC=2)S1 XGSJBCZLRKWXIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUDCHVHKBZWIHT-UHFFFAOYSA-M [4-(4,6-diphenylthiopyran-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]1 WUDCHVHKBZWIHT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEZLFTIQYGGSIK-UHFFFAOYSA-M [4-(4,6-diphenylthiopyran-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-pentyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[O+]CCCCC)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=C(C=2C=CC=CC=2)S1 HEZLFTIQYGGSIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUTASVCAMHBJGB-UHFFFAOYSA-O [4-[(2z)-2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-hydroxypyran-2-ylidene]ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC(C=C(O)O1)=C\C1=C\C=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 SUTASVCAMHBJGB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JFBCYWIJVHTZBF-UHFFFAOYSA-M [4-[1-(4,6-diphenylpyran-2-ylidene)butan-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[N+](C)C)C=CC1=C(CC)C=C(C=1)OC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 JFBCYWIJVHTZBF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QWWIWTKONWLQGI-UHFFFAOYSA-M [4-[1-(4,6-diphenylpyran-2-ylidene)propan-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[N+](C)C)C=CC1=C(C)C=C(C=1)OC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QWWIWTKONWLQGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VWDNDYBQHSLMFE-UHFFFAOYSA-M [4-[2,6-bis(4-ethylphenyl)thiopyran-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=[S+]1 VWDNDYBQHSLMFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JPWVNNRSLGQPQG-UHFFFAOYSA-M [4-[2,6-bis(4-pentoxyphenyl)thiopyran-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC(C=2C=CC(OCCCCC)=CC=2)=[S+]1 JPWVNNRSLGQPQG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTPCTASTCLQPGI-UHFFFAOYSA-M [4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-6-phenylthiopyran-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[O+]C)C=CC1=C1C=C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 BTPCTASTCLQPGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ANKKOBKUJORULO-UHFFFAOYSA-M [4-[2-(4,6-diphenylpyran-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[O+]1 ANKKOBKUJORULO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRKNQAAXDUBHIE-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-hydroxypyran-2-ylidene]ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC(C=C(O)O1)=CC1=CC=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 NRKNQAAXDUBHIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZZNONDICSXSG-UHFFFAOYSA-M [4-[4,6-bis(4-methoxyphenyl)thiopyran-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 JLZZNONDICSXSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PVOVUFOTVRJQBJ-UHFFFAOYSA-M [4-[4-(4-butoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)thiopyran-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCC)=CC=C1C(C=C(S1)C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC1=C1C=CC(=[O+]C)C=C1 PVOVUFOTVRJQBJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFVNHPGQMIHEPO-UHFFFAOYSA-M [4-[6-(4-methoxyphenyl)-4-(4-pentoxyphenyl)thiopyran-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[S+]C(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 OFVNHPGQMIHEPO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLVIJGORGZRBCR-UHFFFAOYSA-M [4-[6-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiopyran-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C(S1)=CC(C)=CC1=C1C=CC(=[O+]C)C=C1 XLVIJGORGZRBCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZNYAUMLKZPZAKF-UHFFFAOYSA-M [4-[6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiopyran-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=[S+]1 ZNYAUMLKZPZAKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPEQODCLVGYAFD-UHFFFAOYSA-M [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]1 Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[S+]1 DPEQODCLVGYAFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXMUVWKVQONWPP-UHFFFAOYSA-N acetic acid sulfane Chemical compound S.CC(O)=O.CC(O)=O BXMUVWKVQONWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- FLCWLOFMVFESNI-UHFFFAOYSA-N acridine-9(10H)-thione Chemical compound C1=CC=C2C(=S)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FLCWLOFMVFESNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FSRYENDEMMDKMT-UHFFFAOYSA-N butoxy ethaneperoxoate Chemical group CCCCOOOC(C)=O FSRYENDEMMDKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWKNCJFGBOQAQL-UHFFFAOYSA-N butyl dodecaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOCCCC JWKNCJFGBOQAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNXLGZGJXQVNHT-UHFFFAOYSA-L butyl-[4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]oxidanium;fluoro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O.C1=CC(=[O+]CCCC)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1.C1=CC(=[O+]CCCC)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 HNXLGZGJXQVNHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N dihydroisophorone Natural products CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010147 laser engraving Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QUPCNWFFTANZPX-UHFFFAOYSA-M paramenthane hydroperoxide Chemical compound [O-]O.CC(C)C1CCC(C)CC1 QUPCNWFFTANZPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical group CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical group CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical group CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/117—Free radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
- Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
Description
本発明はエチレン性不飽和化合物重合用の光開
始剤組成物に関し、さらに詳しくは、紫外光およ
び可視光に低光量で感光し、またレーザー用に使
用可能な高感度光開始剤組成物に関するものであ
る。 不飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイマ
ー、トリマー、オリゴマー、及びポリマーは光重
合開始剤の存在下で光重合することは良く知られ
ている。またこの現象は、印刷版やプリント基
板、IC等を作製する際に用いられる光重合型の
フオトポリマーやフオトレジストとして広く利用
されている。 これらに使用する光重合開始剤としては、従来
から種々の物質が報告され、実際に使用されてい
る。例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル等、カルボニル化合物としてベンジ
ル、ベンゾフエノン、アセトフエノン、ミヘラー
ズケトン等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合
物としてジベンゾチアゾリルスルフイド、テトラ
エチルチウラムジスルフイド等、ハロゲン化合物
として四臭化炭素、トリブロムフエニルスルホン
等、その他に１，２−ベンズアントラキノンなど
がある。 しかしながら、これらの光重合開始剤は未だ充
分満足できるものではなく、種々の不飽和化合物
と組み合わせた場合、フオトポリマーとして必ず
しも良好な感度を有しているとはいえなかつた。 また近年、レーザーを用いて画像を形成する方
法が検討され、印刷版作製におけるレーザー直接
製版や、レーザーフアクシミリ、ホログラフイ等
が既に実用化の段階にあり、さらに今後多くの方
面への適用が検討され、かつ期待されている。こ
の際用いられるレーザー用感光材料としては銀塩
感光材料、電子写真材料、フオトクロミツク材
料、フオトポリマー等が用いられるが、このうち
フオトポリマーは銀塩感光材料や電子写真材料に
比べると非常に感度が低く、またその感光波長域
も紫外から可視光の極短波長領域である。例えば
銀塩フイルム（コダリスオルソフイルム2556タイ
プ３）の感度はAr+レーザーの波長488nmの単色
光の必要エネルギー量は0.0205mJ／cm2である
が、フオトポリマー（コダツクポリマチツクリソ
プレートLN−Ｌ）では7000mJ／cm2も必要であ
り、波長351/364nmの紫外線を用いても100mJ／
cm2のエネルギーが必要である。 このように従来のフオトポリマーでは感度及び
感光波長域ともに満足されるものでなく、特に可
視光レーザー用の感光材料としては不適当なもの
であつた。 このような背景から本発明者等が、上記の点に
留意し鋭意研究した結果、有機過酸化物とピリリ
ウム塩類とを組合せたものが、可視光領域におい
ても非常に良好な光重合開始能を有しており、銀
塩感光材料に近い高感度であることを見いだし
て、本発明に到達した。 本発明は、有機過酸化物の１種または２種以上
と、下記一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニ
ル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニル基、
ナフチル基、アルキルフエニル基、アルコキシフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロフエニル
基、ニトロフエニル基、アミノフエニル基、ニト
ロ基、アミノ基、または水酸基を表わし、Ｘは酸
素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙはアニオン官
能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩、チアピリリウム塩また
はセレノピリリウム塩の１種または２種以上とを
含有する光開始剤組成物を、また、第２の発明は
上記組成物にさらにＮ−ビニルピロリドンをくり
返し単位として含むポリマーの１種または２種以
上とを含有する光開始剤組成物を提供するもので
ある。 本発明に使用される有機過酸化物は、分子中に
酸素−酸素結合を１個以上有する有機化合物のほ
とんどすべてが含まれるが、その例としては、メ
チルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサ
ノンパーオキサイド、３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘ
キサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパー
オキサイド、１，１−ビス（ターシヤリイブチル
パーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（ターシヤリイブチルパー
オキシ）シクロヘキサン、ｎ−ビチル−４，４−
ビス（ターシヤリイブチルパーオキシ）バレラー
ト、２，２−ビス（ターシヤリイブチルパーオキ
シ）ブタン、ターシヤリイブチルハイドロパーオ
キサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイ
ソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、パ
ラーメンタンハイドロパーオキサイド、２，５−
ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオキ
サイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハ
イドロパーオキサイド、ジターシヤリイブチルパ
ーオキサイド、ターシヤリイブチルクミルパーオ
キサイド、ジクミルパーオキサイド、α，α′−
ビス（ターシヤリイブチルパーオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ターシヤリイブチルパーオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ターシヤリイブ
チルパーオキシ）ヘキシン−３、アセチルパーオ
キサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタ
ノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、３，５，５−ト
リメチルヘキサノイルパーオキサイド、過酸化こ
はく酸、過酸化ベンゾイル、２，４−ジクロロベ
ンゾイルパーオキサイド、メタートルオイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカ
ーボネート、ジノルマルプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシ
ジカーボネート、ジメトキシイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキ
シブチル）パーオキシジカーボネート、ターシヤ
リイブチルパーオキシアセテート、ターシヤリイ
ブチルパーオキシイソブチレート、ターシヤリイ
ブチルパーオシピバレート、ターシヤリイブチル
パーオキシネオデカノエート、ターシヤリイブチ
ルパーオキシオクタノエート、ターシヤリイブチ
ルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノ
エート、ターシヤリイブチルパーオキシラウレー
ト、ターシヤリイブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジターシヤリイジパーオキシイソフタレー
ト、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイル
パーオキシ）ヘキサン、ターシヤリイブチル過酸
化マレイン酸、ターシヤリイブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネート等がある。 本発明に使用される一般式（）で示されるピ
リリウム塩、チアピリリウム塩またはセレノピリ
リウム塩において、Ｙで表わされるアニオン官能
基としてはパークロレート、フルオロボレート、
クロロアルミネート、クロロフエレート、サルフ
アアセテート、メトサルフエート、チオシアナー
ト、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等がある。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、２，４，６−トリフエニルピリリウムパーク
ロレート、４−（４−メトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルピリリウムパークロレート、２，６
−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フエニル
ピリリウムパークロレート、４−（４−ブトキシ
フエニル）−２，６−ジフエニルピリリウムパー
クロレート、４−（４−アミロキシフエニル）−
２，６−ビス（４−エチルフエニル）ピリリウム
パークロレート、２，４，６−トリフエニルピリ
リウムフルオロボレート、２，４，６−トリフエ
ニルチアピリリウムパークロレート、４−（４−
メトキシフエニル）−２，６−ジフエニルチアピ
リリウムパークロレート、６−（４−エトキシフ
エニル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムパ
ークロレート、２，４，６−トリ（４−メトキシ
フエニル）チアピリリウムパークロレート、４−
（４−アミロキシフエニル）２，６−ビス（４−
エチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフ
ルオロボレート、２，４，６−トリフエニルチア
ピリリウムサルフエート、４−（４−メトキシフ
エニル）−２，６−ジフエニルチアピリリウムフ
ルオロボレート、２−（４−アミロキシフエニ
ル）−４，６−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、４−（４−アミロキシフエニル）−
２，６−ビス（４−メトキシフエニル）チアピリ
リウムパークロレート、４−（４−メトキシフエ
ニル）−２，６−ビス（４−エチルフエニル）チ
アピリリウムパークロレート、４−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２，６−ジフエニルピリリウ
ムパークロレート、２−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−４−（４−メトキシフエニル）−６−フエ
ニルピリリウムパークロレート、４−（４−アミ
ロキシフエニル）−２，６−ビス（４−エチルフ
エニル）ピリリウムパークロレート、２，６−ビ
ス（４−エチルフエニル）−４−（４−メトキシフ
エニル）ピリリウムフルオロボレート、６−
（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート、６−（４−ジメ
チルアミノ−β−エチルスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、６−（４
−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、６−（β−メチル
−４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジフ
エニルピリリウムフルオロボレート、６−〔β，
β−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ビニレ
ン〕−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボ
レート、４−（４−ジメチルアミノフエニル）−
２，６−ジフエニルピリリウムパークロレート、
２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−メト
キシフエニルチアピリリウムフルオロボレート、
４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ビス（４
−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、２，６−ビス（４−メトキシフエニル）
−４−フエニルチアピリリウムパークロレート、
４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムパークロレート、６−（４
−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、２−（３，４
−ジエトキシスチリル）−４，６−ジフエニルチ
アピリリウムパークロレート、２，６−ビス（４
−アミロキシフエニル）−４−（４−メトキシフエ
ニル）チアピリリウムパークロレート、６−
（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリル）−
２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−
２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、２，４，６−トリフエニルセレノピリリウム
パークロレート、４−（４−メトキシフエニル）−
２，６−ジフエニルセレノピリリウムフルオロボ
レート、６−（４−メトキシフエニル）−２，４−
ジフエニルセレノピリリウムパークロレート、４
−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニル
セレノピリリウムパークロレート、６−（３，４
−ジエトキシ−β−アミノスチリル）−２，４−
ジフエニルセレノピリリウムフルオロボレート、
２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルセレノピリリウムパークロレート等がある。 さらに、一般式（）で示される化合物を示す
と、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムパークロレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレ
ート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロ
ボレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロアン
チモネート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロホスホネート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルピリリウムフル
オロボレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
パークロレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
フルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレ
ート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレ
ート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムパーク
ロレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルピリリウム
パークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムパークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロボレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロホスホネート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
ピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
チアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
チアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
チアピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレ
ート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムパーク
ロレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロアンチ
モネート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノ−β−メトキシスチリル）チアピリリウムパ
ークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロアンチモネー
ト、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−メトキシ−β−
エチルスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ４（４−ジメチルアミノスチリル）−６−〔β，β
−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ビニレ
ン〕チアピリリウムパークロレート、 ２−メトキシ−４−ナフチル−６−スチリルチア
ピリリウムフルオロボレート等がある。 本発明の光開始剤組成物は、前記の(A)有機過酸
化物の１種または２種以上と、上記(B)ピリリウム
塩、チアピリリウム塩またはセレノピリリウム塩
の１種または２種以上とを有効成分として含有す
るものであり、両者の配合割合は重量比で、(A)：
(B)が１〜99：99〜１であり、さらに好ましくは３
〜95：97〜５である。この範囲外の組成では優れ
た効果が得られない。 本発明の第２の発明に用いるＮ−ビニルピロリ
ドンをくり返し単位として含むポリマーは、Ｎ−
ビニルピロリドンのホモポリマー、及びＮ−ピニ
ルピロリドンと共重合可能な不飽和単量体とのコ
ポリマーであり、この不飽和単量体としては、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、クロ
トン酸エステル、マレイン酸エステル、フマル酸
エステル、イタコン酸エステル、アクリルアミ
ド、アクリロニトリル、エチレン、塩化ビニル、
酢酸ビニル、塩化ビニリデン、メチルビニルエー
テル、メチルビニルケトン、スチレン、ビニルト
ルエン、クロロスチレンなどがある。分子量は
1000〜1000000までのものが使用可能であるが、
望ましくは3000〜500000である。また、コポリマ
ー中のＮ−ビニルピロリドンの割合は５重量％以
上が望ましい使用範囲である。 Ｎ−ビニルピロリドンをくり返し単位として含
むポリマーの配合量は、前記(A)成分および(B)成分
の総量１重量部に対して１〜100重量部である。 本発明の光開始剤組成物はほとんどすべての不
飽和化合物を極短時間のうちに紫外光および可視
光によつて光重合することができる。これら不飽
和化合物としては重合性のエチレン系不飽和結合
を有するモノマー、オリゴマー、ポリマーであ
り、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸及びその無水物、フタル酸及びそ
の無水物、フマル酸等の不飽和酸や（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メ
タ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマ
ル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等の不飽和酸エステル、及
びスチレン、アクリルアミド、アクリロニトリ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテ
ル、不飽和ポリウレタンやエポキシ（メタ）アク
リレート化合物等がある。 これらの不飽和化合物の単独かもしくは２種以
上の混合物に本発明の光開始剤組成物を添加し必
要に応じて通常の染料、顔料、添加剤、禁止剤バ
インダー等や適当な希釈溶媒を加えて光重合組成
物とする。 光開始剤組成物の添加量は、第１の発明の場合
は不飽和化合物100重量部に対して0.1〜40重量
部、好ましくは0.5〜30重量部であり、また、Ｎ
−ビニルピロリドン系ポリマーを含む第２の発明
の場合は、不飽和化合物100重量部に対して50〜
200重量部である。 バインダーとしては、塗膜形成能力をもつポリ
マーがすべて利用できるが、その例として、ポリ
−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニルおよびそれら
の共重合体があり、これらのうちでＮ−ビニルピ
ロリドン系ポリマーが感度の点で特に好ましい。 また適当な希釈溶媒としては、本発明の光開始
剤組成物及び使用する不飽和化合物を溶解するも
のならすべて使用可能であり、例えば、水、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロルエチレン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等がある。 このようにして得られた光重合組成物は紫外か
ら可視光の巾広い領域の活性光線を照射すること
により極短時間のうちに重合反応が達せられる。
光源としては超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀
灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノ
ン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レ
ーザーランプ、蛍光灯、タングステン灯、及び太
陽光等が使用できる。 本発明の光開始剤組成物は通常の光重合反応に
使用できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接
着剤や印刷版作製、さらにプリント基板、IC等
作製の際のフオトレジスト等々多方面に適用する
ことが可能であり、またその効果も非常に良好で
ある。特に本発明の光開始剤組成物の特長である
高感度性と可視光領域までの巾広い分光感度特性
により、Ar+レーザー等の可視光レーザー用の感
光材料に適用すると驚くほど良好な効果が得られ
る。 以下実施例および比較例により本発明をさらに
詳しく説明する。なお例中の部は重量部である。
これらの実施例は説明の目的で述べるものであつ
て本発明になんら制限を加えるものではない。 実施例 １〜50 不飽和化合物としてペンタエリスリトールトリ
アクリレート100部、バインダーとしてポリ−Ｎ
−ビニルピロリドン100部を用い、これに本発明
の光開始剤組成物を表−１に示す割合で添加し、
さらにこれらを1000部のメチルセロソルブに均一
に溶解して感光液とした。 これらの感光液を陽極酸化処理したアルミ板上
に乾燥塗膜厚が１μｍとなるようにスピンナーを
用いて塗布した。 感光性試験は、可視光（波長＝488nm）、紫外
線（波長＝365nm）およびレーザー光（波長＝
488nm）の各々単色光を用いた。可視光の488nm
の単色光は500Wのキセノン灯を光源とし、東芝
色ガラスフイルターＹ−47，KL−49の２枚のフ
イルターを通すことにより得た。また365nmの単
色光は450Wの高圧水銀灯を光源とし、東芝色ガ
ラスフイルターUVD35を通すことにより得た。
レーザー光は2.5WのAr+レーザーの波長488nmの
シングルラインをビーム径1.25mmで使用した。各
単色光を用いて前記感光膜に露光し、塗膜が完全
に光硬化するまでの積算光エネルギーにより感度
を測定した。 結果を表−１に示すが、表中の光開始剤組成物
の量は総てペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部に対するものである。 実施例 51〜59 実施例１〜50と同様な方法において、バインダ
ーとしてポリ−Ｎ−ビニルピロリドンの代わりに
表−３に示すようにポリメタクリル酸メチル、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニルを用いた場合につい
て感光性試験を行なつた。 結果を表−３に示す。 比較例 １〜14 本発明の光開始剤組成物の代わりに、従来公知
の光開始剤、他に有機過酸化物、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩の各々単独品を用いた場合につ
いて実施例と同様な感光性試験を行ない感度を測
定した。 結果を表−２に示すが、表中の光開始剤の量は
総てペンタエリスリトールトリアクリレート100
部に対するものである。
始剤組成物に関し、さらに詳しくは、紫外光およ
び可視光に低光量で感光し、またレーザー用に使
用可能な高感度光開始剤組成物に関するものであ
る。 不飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイマ
ー、トリマー、オリゴマー、及びポリマーは光重
合開始剤の存在下で光重合することは良く知られ
ている。またこの現象は、印刷版やプリント基
板、IC等を作製する際に用いられる光重合型の
フオトポリマーやフオトレジストとして広く利用
されている。 これらに使用する光重合開始剤としては、従来
から種々の物質が報告され、実際に使用されてい
る。例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル等、カルボニル化合物としてベンジ
ル、ベンゾフエノン、アセトフエノン、ミヘラー
ズケトン等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合
物としてジベンゾチアゾリルスルフイド、テトラ
エチルチウラムジスルフイド等、ハロゲン化合物
として四臭化炭素、トリブロムフエニルスルホン
等、その他に１，２−ベンズアントラキノンなど
がある。 しかしながら、これらの光重合開始剤は未だ充
分満足できるものではなく、種々の不飽和化合物
と組み合わせた場合、フオトポリマーとして必ず
しも良好な感度を有しているとはいえなかつた。 また近年、レーザーを用いて画像を形成する方
法が検討され、印刷版作製におけるレーザー直接
製版や、レーザーフアクシミリ、ホログラフイ等
が既に実用化の段階にあり、さらに今後多くの方
面への適用が検討され、かつ期待されている。こ
の際用いられるレーザー用感光材料としては銀塩
感光材料、電子写真材料、フオトクロミツク材
料、フオトポリマー等が用いられるが、このうち
フオトポリマーは銀塩感光材料や電子写真材料に
比べると非常に感度が低く、またその感光波長域
も紫外から可視光の極短波長領域である。例えば
銀塩フイルム（コダリスオルソフイルム2556タイ
プ３）の感度はAr+レーザーの波長488nmの単色
光の必要エネルギー量は0.0205mJ／cm2である
が、フオトポリマー（コダツクポリマチツクリソ
プレートLN−Ｌ）では7000mJ／cm2も必要であ
り、波長351/364nmの紫外線を用いても100mJ／
cm2のエネルギーが必要である。 このように従来のフオトポリマーでは感度及び
感光波長域ともに満足されるものでなく、特に可
視光レーザー用の感光材料としては不適当なもの
であつた。 このような背景から本発明者等が、上記の点に
留意し鋭意研究した結果、有機過酸化物とピリリ
ウム塩類とを組合せたものが、可視光領域におい
ても非常に良好な光重合開始能を有しており、銀
塩感光材料に近い高感度であることを見いだし
て、本発明に到達した。 本発明は、有機過酸化物の１種または２種以上
と、下記一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニ
ル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニル基、
ナフチル基、アルキルフエニル基、アルコキシフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロフエニル
基、ニトロフエニル基、アミノフエニル基、ニト
ロ基、アミノ基、または水酸基を表わし、Ｘは酸
素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙはアニオン官
能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩、チアピリリウム塩また
はセレノピリリウム塩の１種または２種以上とを
含有する光開始剤組成物を、また、第２の発明は
上記組成物にさらにＮ−ビニルピロリドンをくり
返し単位として含むポリマーの１種または２種以
上とを含有する光開始剤組成物を提供するもので
ある。 本発明に使用される有機過酸化物は、分子中に
酸素−酸素結合を１個以上有する有機化合物のほ
とんどすべてが含まれるが、その例としては、メ
チルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサ
ノンパーオキサイド、３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘ
キサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパー
オキサイド、１，１−ビス（ターシヤリイブチル
パーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（ターシヤリイブチルパー
オキシ）シクロヘキサン、ｎ−ビチル−４，４−
ビス（ターシヤリイブチルパーオキシ）バレラー
ト、２，２−ビス（ターシヤリイブチルパーオキ
シ）ブタン、ターシヤリイブチルハイドロパーオ
キサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイ
ソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、パ
ラーメンタンハイドロパーオキサイド、２，５−
ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオキ
サイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハ
イドロパーオキサイド、ジターシヤリイブチルパ
ーオキサイド、ターシヤリイブチルクミルパーオ
キサイド、ジクミルパーオキサイド、α，α′−
ビス（ターシヤリイブチルパーオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ターシヤリイブチルパーオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ターシヤリイブ
チルパーオキシ）ヘキシン−３、アセチルパーオ
キサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタ
ノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、３，５，５−ト
リメチルヘキサノイルパーオキサイド、過酸化こ
はく酸、過酸化ベンゾイル、２，４−ジクロロベ
ンゾイルパーオキサイド、メタートルオイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカ
ーボネート、ジノルマルプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシ
ジカーボネート、ジメトキシイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキ
シブチル）パーオキシジカーボネート、ターシヤ
リイブチルパーオキシアセテート、ターシヤリイ
ブチルパーオキシイソブチレート、ターシヤリイ
ブチルパーオシピバレート、ターシヤリイブチル
パーオキシネオデカノエート、ターシヤリイブチ
ルパーオキシオクタノエート、ターシヤリイブチ
ルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノ
エート、ターシヤリイブチルパーオキシラウレー
ト、ターシヤリイブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジターシヤリイジパーオキシイソフタレー
ト、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイル
パーオキシ）ヘキサン、ターシヤリイブチル過酸
化マレイン酸、ターシヤリイブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネート等がある。 本発明に使用される一般式（）で示されるピ
リリウム塩、チアピリリウム塩またはセレノピリ
リウム塩において、Ｙで表わされるアニオン官能
基としてはパークロレート、フルオロボレート、
クロロアルミネート、クロロフエレート、サルフ
アアセテート、メトサルフエート、チオシアナー
ト、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等がある。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、２，４，６−トリフエニルピリリウムパーク
ロレート、４−（４−メトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルピリリウムパークロレート、２，６
−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フエニル
ピリリウムパークロレート、４−（４−ブトキシ
フエニル）−２，６−ジフエニルピリリウムパー
クロレート、４−（４−アミロキシフエニル）−
２，６−ビス（４−エチルフエニル）ピリリウム
パークロレート、２，４，６−トリフエニルピリ
リウムフルオロボレート、２，４，６−トリフエ
ニルチアピリリウムパークロレート、４−（４−
メトキシフエニル）−２，６−ジフエニルチアピ
リリウムパークロレート、６−（４−エトキシフ
エニル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムパ
ークロレート、２，４，６−トリ（４−メトキシ
フエニル）チアピリリウムパークロレート、４−
（４−アミロキシフエニル）２，６−ビス（４−
エチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフ
ルオロボレート、２，４，６−トリフエニルチア
ピリリウムサルフエート、４−（４−メトキシフ
エニル）−２，６−ジフエニルチアピリリウムフ
ルオロボレート、２−（４−アミロキシフエニ
ル）−４，６−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、４−（４−アミロキシフエニル）−
２，６−ビス（４−メトキシフエニル）チアピリ
リウムパークロレート、４−（４−メトキシフエ
ニル）−２，６−ビス（４−エチルフエニル）チ
アピリリウムパークロレート、４−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２，６−ジフエニルピリリウ
ムパークロレート、２−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−４−（４−メトキシフエニル）−６−フエ
ニルピリリウムパークロレート、４−（４−アミ
ロキシフエニル）−２，６−ビス（４−エチルフ
エニル）ピリリウムパークロレート、２，６−ビ
ス（４−エチルフエニル）−４−（４−メトキシフ
エニル）ピリリウムフルオロボレート、６−
（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート、６−（４−ジメ
チルアミノ−β−エチルスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、６−（４
−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、６−（β−メチル
−４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジフ
エニルピリリウムフルオロボレート、６−〔β，
β−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ビニレ
ン〕−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボ
レート、４−（４−ジメチルアミノフエニル）−
２，６−ジフエニルピリリウムパークロレート、
２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−メト
キシフエニルチアピリリウムフルオロボレート、
４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ビス（４
−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、２，６−ビス（４−メトキシフエニル）
−４−フエニルチアピリリウムパークロレート、
４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムパークロレート、６−（４
−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、２−（３，４
−ジエトキシスチリル）−４，６−ジフエニルチ
アピリリウムパークロレート、２，６−ビス（４
−アミロキシフエニル）−４−（４−メトキシフエ
ニル）チアピリリウムパークロレート、６−
（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリル）−
２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−
２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、２，４，６−トリフエニルセレノピリリウム
パークロレート、４−（４−メトキシフエニル）−
２，６−ジフエニルセレノピリリウムフルオロボ
レート、６−（４−メトキシフエニル）−２，４−
ジフエニルセレノピリリウムパークロレート、４
−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニル
セレノピリリウムパークロレート、６−（３，４
−ジエトキシ−β−アミノスチリル）−２，４−
ジフエニルセレノピリリウムフルオロボレート、
２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルセレノピリリウムパークロレート等がある。 さらに、一般式（）で示される化合物を示す
と、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムパークロレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレ
ート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロ
ボレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロアン
チモネート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロホスホネート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルピリリウムフル
オロボレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
パークロレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
フルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレ
ート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレ
ート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムパーク
ロレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルピリリウム
パークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムパークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロボレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロホスホネート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
ピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
チアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
チアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノ）−２，６−ジフエニル
チアピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，６−ビス（４−アミロキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレ
ート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムパーク
ロレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリ
ル）−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロアンチ
モネート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノ−β−メトキシスチリル）チアピリリウムパ
ークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロアンチモネー
ト、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−メトキシ−β−
エチルスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ４（４−ジメチルアミノスチリル）−６−〔β，β
−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ビニレ
ン〕チアピリリウムパークロレート、 ２−メトキシ−４−ナフチル−６−スチリルチア
ピリリウムフルオロボレート等がある。 本発明の光開始剤組成物は、前記の(A)有機過酸
化物の１種または２種以上と、上記(B)ピリリウム
塩、チアピリリウム塩またはセレノピリリウム塩
の１種または２種以上とを有効成分として含有す
るものであり、両者の配合割合は重量比で、(A)：
(B)が１〜99：99〜１であり、さらに好ましくは３
〜95：97〜５である。この範囲外の組成では優れ
た効果が得られない。 本発明の第２の発明に用いるＮ−ビニルピロリ
ドンをくり返し単位として含むポリマーは、Ｎ−
ビニルピロリドンのホモポリマー、及びＮ−ピニ
ルピロリドンと共重合可能な不飽和単量体とのコ
ポリマーであり、この不飽和単量体としては、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、クロ
トン酸エステル、マレイン酸エステル、フマル酸
エステル、イタコン酸エステル、アクリルアミ
ド、アクリロニトリル、エチレン、塩化ビニル、
酢酸ビニル、塩化ビニリデン、メチルビニルエー
テル、メチルビニルケトン、スチレン、ビニルト
ルエン、クロロスチレンなどがある。分子量は
1000〜1000000までのものが使用可能であるが、
望ましくは3000〜500000である。また、コポリマ
ー中のＮ−ビニルピロリドンの割合は５重量％以
上が望ましい使用範囲である。 Ｎ−ビニルピロリドンをくり返し単位として含
むポリマーの配合量は、前記(A)成分および(B)成分
の総量１重量部に対して１〜100重量部である。 本発明の光開始剤組成物はほとんどすべての不
飽和化合物を極短時間のうちに紫外光および可視
光によつて光重合することができる。これら不飽
和化合物としては重合性のエチレン系不飽和結合
を有するモノマー、オリゴマー、ポリマーであ
り、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸及びその無水物、フタル酸及びそ
の無水物、フマル酸等の不飽和酸や（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メ
タ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマ
ル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等の不飽和酸エステル、及
びスチレン、アクリルアミド、アクリロニトリ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテ
ル、不飽和ポリウレタンやエポキシ（メタ）アク
リレート化合物等がある。 これらの不飽和化合物の単独かもしくは２種以
上の混合物に本発明の光開始剤組成物を添加し必
要に応じて通常の染料、顔料、添加剤、禁止剤バ
インダー等や適当な希釈溶媒を加えて光重合組成
物とする。 光開始剤組成物の添加量は、第１の発明の場合
は不飽和化合物100重量部に対して0.1〜40重量
部、好ましくは0.5〜30重量部であり、また、Ｎ
−ビニルピロリドン系ポリマーを含む第２の発明
の場合は、不飽和化合物100重量部に対して50〜
200重量部である。 バインダーとしては、塗膜形成能力をもつポリ
マーがすべて利用できるが、その例として、ポリ
−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニルおよびそれら
の共重合体があり、これらのうちでＮ−ビニルピ
ロリドン系ポリマーが感度の点で特に好ましい。 また適当な希釈溶媒としては、本発明の光開始
剤組成物及び使用する不飽和化合物を溶解するも
のならすべて使用可能であり、例えば、水、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロルエチレン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等がある。 このようにして得られた光重合組成物は紫外か
ら可視光の巾広い領域の活性光線を照射すること
により極短時間のうちに重合反応が達せられる。
光源としては超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀
灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノ
ン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レ
ーザーランプ、蛍光灯、タングステン灯、及び太
陽光等が使用できる。 本発明の光開始剤組成物は通常の光重合反応に
使用できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接
着剤や印刷版作製、さらにプリント基板、IC等
作製の際のフオトレジスト等々多方面に適用する
ことが可能であり、またその効果も非常に良好で
ある。特に本発明の光開始剤組成物の特長である
高感度性と可視光領域までの巾広い分光感度特性
により、Ar+レーザー等の可視光レーザー用の感
光材料に適用すると驚くほど良好な効果が得られ
る。 以下実施例および比較例により本発明をさらに
詳しく説明する。なお例中の部は重量部である。
これらの実施例は説明の目的で述べるものであつ
て本発明になんら制限を加えるものではない。 実施例 １〜50 不飽和化合物としてペンタエリスリトールトリ
アクリレート100部、バインダーとしてポリ−Ｎ
−ビニルピロリドン100部を用い、これに本発明
の光開始剤組成物を表−１に示す割合で添加し、
さらにこれらを1000部のメチルセロソルブに均一
に溶解して感光液とした。 これらの感光液を陽極酸化処理したアルミ板上
に乾燥塗膜厚が１μｍとなるようにスピンナーを
用いて塗布した。 感光性試験は、可視光（波長＝488nm）、紫外
線（波長＝365nm）およびレーザー光（波長＝
488nm）の各々単色光を用いた。可視光の488nm
の単色光は500Wのキセノン灯を光源とし、東芝
色ガラスフイルターＹ−47，KL−49の２枚のフ
イルターを通すことにより得た。また365nmの単
色光は450Wの高圧水銀灯を光源とし、東芝色ガ
ラスフイルターUVD35を通すことにより得た。
レーザー光は2.5WのAr+レーザーの波長488nmの
シングルラインをビーム径1.25mmで使用した。各
単色光を用いて前記感光膜に露光し、塗膜が完全
に光硬化するまでの積算光エネルギーにより感度
を測定した。 結果を表−１に示すが、表中の光開始剤組成物
の量は総てペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部に対するものである。 実施例 51〜59 実施例１〜50と同様な方法において、バインダ
ーとしてポリ−Ｎ−ビニルピロリドンの代わりに
表−３に示すようにポリメタクリル酸メチル、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニルを用いた場合につい
て感光性試験を行なつた。 結果を表−３に示す。 比較例 １〜14 本発明の光開始剤組成物の代わりに、従来公知
の光開始剤、他に有機過酸化物、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩の各々単独品を用いた場合につ
いて実施例と同様な感光性試験を行ない感度を測
定した。 結果を表−２に示すが、表中の光開始剤の量は
総てペンタエリスリトールトリアクリレート100
部に対するものである。
【表】
【表】
【表】
化しなかつたものを表わす。
表−１、表−２中の略称は下記の通りである。 ・有機過酸化物 BPO：ベンゾイルパーオキサイド PBIF：ジターシヤリイブチルジパーオキシイ
ソフタレート POZ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾ
イルパーオキシ）ヘキサン DCP：ジクミルパーオキサイド PBZ：ターシヤリイブチルパーオキシベンゾエ
ート PXM：α，α′−ビス（ターシヤリイブチルパ
ーオキシイソプロピル）ベンゼン ・ピリリウム塩類 TPT：２，４，６−トリフエニルチアピリリ
ウムパークロレート BDT：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルピリリウムパークロレート BTF：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ビス（４−メトキシフエニル）チアピリリウ
ムフルオロボレート AST：６−（４−ジメチルアミノスチリル）−
２，４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート TSP：２，４，６−トリフエニルセレノピリリ
ウムパークロレート EPP：２，６−ビス（４−エチルフエニル）−
４−（４−メトキシフエニル）ピリリウムフル
オロボレート MDS：６−（４−メトキシフエニル）−２，４
−ジフエニルセレノピリリウムパークロレート NDO：２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメ
チルアミノスチリル）ピリリウムフルオロボレ
ート NDS：２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメ
チルアミノスチリル）チアピリリウムフルオロ
ボレート AMS：２−アミノ−４，６−ビス（４−メト
キシ−β−エチルスチリル）チアピリリウムフ
ルオロボレート HMS：２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−
ジメチルアミノ−β−メトキシスチリル）チア
ピリリウムパークロレート SMP：４−（４−ジメチルアミノスチリル）−
６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）ビニレン〕チアピリリウムパークロレー
ト MNS：２−メトキシ−４−ナフチル−６−ス
チリルチアピリリウムフルオロボレート BBP：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート BBT：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルチアピリリウムフルオロアンチモ
ネート BBF：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルチアピリリウムフルオロホスホネ
ート BBB：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムフルオロボレート TMT：２，４，６−トリ（４−メトキシフエ
ニル）チアピリリウムパークロレート MPT：２，６−ビス（４−メトキシフエニ
ル）−４−フエニルチアピリリウムフルオロボ
レート ・公知の光開始剤 BIPE：ベンゾインイソプロピルエーテル BP ：ベンゾフエノン MK ：ミヘラーズケトン １，２−BA：１，２−ベンズアントラキノン TAQ：チオアクリドン
表−１、表−２中の略称は下記の通りである。 ・有機過酸化物 BPO：ベンゾイルパーオキサイド PBIF：ジターシヤリイブチルジパーオキシイ
ソフタレート POZ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾ
イルパーオキシ）ヘキサン DCP：ジクミルパーオキサイド PBZ：ターシヤリイブチルパーオキシベンゾエ
ート PXM：α，α′−ビス（ターシヤリイブチルパ
ーオキシイソプロピル）ベンゼン ・ピリリウム塩類 TPT：２，４，６−トリフエニルチアピリリ
ウムパークロレート BDT：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルピリリウムパークロレート BTF：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ビス（４−メトキシフエニル）チアピリリウ
ムフルオロボレート AST：６−（４−ジメチルアミノスチリル）−
２，４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート TSP：２，４，６−トリフエニルセレノピリリ
ウムパークロレート EPP：２，６−ビス（４−エチルフエニル）−
４−（４−メトキシフエニル）ピリリウムフル
オロボレート MDS：６−（４−メトキシフエニル）−２，４
−ジフエニルセレノピリリウムパークロレート NDO：２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメ
チルアミノスチリル）ピリリウムフルオロボレ
ート NDS：２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメ
チルアミノスチリル）チアピリリウムフルオロ
ボレート AMS：２−アミノ−４，６−ビス（４−メト
キシ−β−エチルスチリル）チアピリリウムフ
ルオロボレート HMS：２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−
ジメチルアミノ−β−メトキシスチリル）チア
ピリリウムパークロレート SMP：４−（４−ジメチルアミノスチリル）−
６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）ビニレン〕チアピリリウムパークロレー
ト MNS：２−メトキシ−４−ナフチル−６−ス
チリルチアピリリウムフルオロボレート BBP：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート BBT：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルチアピリリウムフルオロアンチモ
ネート BBF：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６
−ジフエニルチアピリリウムフルオロホスホネ
ート BBB：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムフルオロボレート TMT：２，４，６−トリ（４−メトキシフエ
ニル）チアピリリウムパークロレート MPT：２，６−ビス（４−メトキシフエニ
ル）−４−フエニルチアピリリウムフルオロボ
レート ・公知の光開始剤 BIPE：ベンゾインイソプロピルエーテル BP ：ベンゾフエノン MK ：ミヘラーズケトン １，２−BA：１，２−ベンズアントラキノン TAQ：チオアクリドン
【表】
表−１表−２および表−３から明らかなよう
に、実施例のものはすべて比較例に対して紫外
光、可視光のいづれにおいても非常に高い感度を
有しており、特にポリ−Ｎ−ビニルピロリドンを
バインダーとして用いた表−１のものは、波長
488nmの可視光での感度が0.1mJ／cm2のオーダー
あるいはそれ以下と驚異的に高い感度を示してい
る。 以上のことより、本発明の光開始剤組成物は、
種々の感光材料に巾広く適用でき、特に高感度特
性を要求されるもの、例えば可視光レーザー用の
感光材料に最適である。
に、実施例のものはすべて比較例に対して紫外
光、可視光のいづれにおいても非常に高い感度を
有しており、特にポリ−Ｎ−ビニルピロリドンを
バインダーとして用いた表−１のものは、波長
488nmの可視光での感度が0.1mJ／cm2のオーダー
あるいはそれ以下と驚異的に高い感度を示してい
る。 以上のことより、本発明の光開始剤組成物は、
種々の感光材料に巾広く適用でき、特に高感度特
性を要求されるもの、例えば可視光レーザー用の
感光材料に最適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機過酸化物の１種または２種以上と、下記
一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニ
ル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニル基、
ナフチル基、アルキルフエニル基、アルコキシフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロフエニル
基、ニトロフエニル基、アミノフエニル基、ニト
ロ基、アミノ基または水酸基を表わし、Ｘは酸
素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙはアニオン官
能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩、チアピリリウム塩また
はセレノピリリウム塩の１種または２種以上とを
含有する光開始剤組成物。 ２ 有機過酸化物の１種または２種以上と、下記
一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニ
ル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニル基、
ナフチル基、アルキルフエニル基、アルコキシフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロフエニル
基、ニトロフエニル基、アミノフエニル基、ニト
ロ基、アミノ基または水酸基を表わし、Ｘは酸
素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙはアニオン官
能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩、チアピリリウム塩また
はセレノピリリウム塩の１種または２種以上と、
さらにＮ−ビニルピロリドンをくり返し単位とし
て含む、ポリマーの１種または２種以上とを含有
する光開始剤組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57155610A JPS5945303A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 高感度光開始剤組成物 |
| BE0/211485A BE897694A (fr) | 1982-09-07 | 1983-09-06 | Composition d'initiateur de photopolymerisation de grande sensibilite |
| GB08323848A GB2130224B (en) | 1982-09-07 | 1983-09-06 | Photo polymerization initiator compositions |
| US06/530,168 US4474868A (en) | 1982-09-07 | 1983-09-07 | Photo polymerization initiator compositions having high sensitivity |
| DE3332286A DE3332286C2 (de) | 1982-09-07 | 1983-09-07 | Fotopolymerisationsinitiatorzusammensetzung |
| FR838314271A FR2532768B1 (fr) | 1982-09-07 | 1983-09-07 | Compositions inductrices de photopolymerisation a haute sensibilite |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57155610A JPS5945303A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 高感度光開始剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5945303A JPS5945303A (ja) | 1984-03-14 |
| JPS621641B2 true JPS621641B2 (ja) | 1987-01-14 |
Family
ID=15609780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57155610A Granted JPS5945303A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 高感度光開始剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474868A (ja) |
| JP (1) | JPS5945303A (ja) |
| BE (1) | BE897694A (ja) |
| DE (1) | DE3332286C2 (ja) |
| FR (1) | FR2532768B1 (ja) |
| GB (1) | GB2130224B (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0695971A1 (en) | 1994-08-03 | 1996-02-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| EP1635219A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| EP1757984A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| EP2042532A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same, alkalisoluble polyrethane resin, an process for producing diol compound |
| WO2009119610A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2109000A1 (en) | 2004-09-10 | 2009-10-14 | FUJIFILM Corporation | Polymer having polymerizable group, polymerizable composition, planographic printing plate precursor, and planographic printing method using the same |
| EP2128704A2 (en) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Fujifilm Corporation | Processing Liquid for Lithographic Printing Plate Development and Method of Producing Lithographic Printing Plates |
| WO2010021364A1 (ja) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2159640A1 (en) | 2008-08-29 | 2010-03-03 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| WO2013039235A1 (ja) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
| WO2013065853A1 (ja) | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746685A (en) * | 1984-08-31 | 1988-05-24 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Light curable dental composition |
| JPS61213838A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-22 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH0820732B2 (ja) * | 1987-10-13 | 1996-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| US5102775A (en) * | 1988-09-30 | 1992-04-07 | Kansai Paint Co., Ltd. | Visible light sensitive electrodeposition coating composition and image-forming method using the same |
| US5244935A (en) * | 1990-02-26 | 1993-09-14 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Composition of ultraviolet curing antifogging agent and process for forming antifogging coating film |
| US6113801A (en) * | 1997-02-14 | 2000-09-05 | Physical Optics Corporation | Method of making colored replicas and compositions for use therewith |
| US5973019A (en) * | 1998-05-01 | 1999-10-26 | Flowtite Technology As | Peroxide blend compositions and methods for curing polyester resins |
| DE60124078T2 (de) * | 2001-05-28 | 2007-05-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Photopolymerisierbare Initiatorkombination |
| ES2289905B1 (es) * | 2005-11-24 | 2009-04-01 | Exotech, S.L. | Composicion que comprende un compuesto fotoactivo y un coiniciador y su uso como fotoiniciador. |
| US20070286827A1 (en) * | 2006-06-12 | 2007-12-13 | Esschem, Inc. | Optical brighter and uv stabilizer for acrylic enhancements |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE606744A (ja) * | 1960-08-10 | |||
| BE623972A (ja) * | 1961-10-23 | |||
| US3926643A (en) * | 1974-05-16 | 1975-12-16 | Du Pont | Photopolymerizable compositions comprising initiator combinations comprising thioxanthenones |
| US4175263A (en) * | 1977-04-25 | 1979-11-20 | Triad & Associates, Inc. | Technique for monitoring whether an individual is moving from a particular area |
| US4273668A (en) * | 1977-09-14 | 1981-06-16 | General Electric Company | Arylsulfonium salt-solvent mixtures |
| DE2758210A1 (de) * | 1977-12-27 | 1979-06-28 | Du Pont Deutschland | Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
-
1982
- 1982-09-07 JP JP57155610A patent/JPS5945303A/ja active Granted
-
1983
- 1983-09-06 BE BE0/211485A patent/BE897694A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-09-06 GB GB08323848A patent/GB2130224B/en not_active Expired
- 1983-09-07 US US06/530,168 patent/US4474868A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-09-07 DE DE3332286A patent/DE3332286C2/de not_active Expired
- 1983-09-07 FR FR838314271A patent/FR2532768B1/fr not_active Expired
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0695971A1 (en) | 1994-08-03 | 1996-02-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| EP1635219A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| EP2109000A1 (en) | 2004-09-10 | 2009-10-14 | FUJIFILM Corporation | Polymer having polymerizable group, polymerizable composition, planographic printing plate precursor, and planographic printing method using the same |
| EP3182204A1 (en) | 2004-09-10 | 2017-06-21 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor using a polymerizable composition |
| EP1757984A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| EP2042532A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same, alkalisoluble polyrethane resin, an process for producing diol compound |
| WO2009119610A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2128704A2 (en) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Fujifilm Corporation | Processing Liquid for Lithographic Printing Plate Development and Method of Producing Lithographic Printing Plates |
| WO2010021364A1 (ja) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2159640A1 (en) | 2008-08-29 | 2010-03-03 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| WO2013039235A1 (ja) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
| WO2013065853A1 (ja) | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3332286C2 (de) | 1985-11-07 |
| JPS5945303A (ja) | 1984-03-14 |
| GB2130224A (en) | 1984-05-31 |
| FR2532768A1 (fr) | 1984-03-09 |
| GB2130224B (en) | 1985-12-18 |
| BE897694A (fr) | 1984-01-02 |
| FR2532768B1 (fr) | 1989-07-07 |
| GB8323848D0 (en) | 1983-10-05 |
| DE3332286A1 (de) | 1984-03-08 |
| US4474868A (en) | 1984-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS621641B2 (ja) | ||
| JPH0365541B2 (ja) | ||
| JP2518592B2 (ja) | 新規芳香族アミノケトンおよびそれよりなるエチレン性不飽和化合物の光重合のための光開始剤 | |
| JP3441246B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP5181224B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板の製造方法 | |
| JP5051299B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、及びプリント配線板の製造方法 | |
| JPS591504A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPS59142205A (ja) | 高感度光開始剤組成物 | |
| JPS59140203A (ja) | 高感度光開始剤組成物 | |
| JPS62174203A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| WO2016184429A1 (zh) | 吡唑啉类增感剂及其制备方法和应用 | |
| JPH0410482B2 (ja) | ||
| JPH02279702A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPS63168403A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPH03223759A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS6010243A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPS627703A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPS6224240A (ja) | 高感度光重合性組成物 | |
| US6093518A (en) | Visible laser-curable composition | |
| JPS63278906A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPH0797213B2 (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPS62288603A (ja) | 高感度光重合性組成物 | |
| JPS63278907A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPS63278905A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
| JPH07103170B2 (ja) | 光重合開始剤組成物 |