JP5466407B2 - 放射線硬化性組成物 - Google Patents
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Description
[式中、(A)は、900より高い分子量MN、30℃より低いガラス転移温度TG及び/又は融点Tmを有し、4〜14の炭素原子を有する飽和脂肪族多酸を少なくとも75モル%及び任意に他の多酸を0〜25モル%含有する酸成分並びにアルコール成分から得られる一つ以上のヒドロキシル官能性ポリエステルの残基であり、
(B)は、一つ以上のポリイソシアネートの残基であり、
(C)は、一つ以上のエチレン性不飽和ヒドロキシル化合物の残基であり、
xは0.5〜10である]
に応答する少なくとも一つの放射線硬化性オリゴマーを含有する放射線硬化性組成物に関する。
[式中、j及びkはそれぞれ、当該ポリエステルの合成に用いられる異なる多酸類及びポリオール類を示し、Macは当該ポリエステルの合成に用いられる多酸類のgにおける重量を表し、Mbは当該ポリエステルの合成に用いられるポリオール類のgにおける重量を表し、nac及びnbは、それぞれ当該ポリエステルの合成に用いられる多酸類及びポリオール類のモル数であり、MH20及びnH20はそれぞれ当該ポリエステルの合成中に発生する水のgにおける重量及びモル数である]
から得ることができる。
(式中、n>0である)
に応答する構造物を生成することにより連鎖延長を回避するために一般的に選ばれる。一般的に、10重量%未満、より好ましくは5重量%未満の、式(II)の構造物を含有する組成物を用いることが好ましい。
(1)コイル状に巻かれた金属シートの巻きを解く工程、
(2)当該金属シートを、先に記載した少なくとも一つの放射線硬化性オリゴマーを含有する硬化性組成物で被覆する工程、
(3)当該組成物を硬化する工程及び
(4)前記の被覆された金属シートを再びコイル状に巻く工程
を含む、被覆された金属シートコイルを製造する方法に関する。
加熱ジャケットに接続し、攪拌器を装備した2リットル容の反応器中に513gのネオペンチルグリコール及び646gのアジピン酸を入れた。その反応混合物を攪拌し、窒素流れ下で215℃まで漸進的に加熱し、水を蒸留により除去した。酸価が約50mgKOH/gに達したときに、大気圧において0.20gのFASCAT 4102(錫触媒)を添加し、その反応混合物をさらに215℃に加熱し、酸価が1mgKOH/gより低くなるまで真空下で水を除去した。得られたポリエステルは56mgKOH/gのヒドロキシル価を有する透明な液体であった。その平均分子量は約2,000であった。
223gの1,4−ブタンジオール、272gのネオペンチルグリコール及び670gのアジピン酸を用いた他は、製造例1に記載された方法によりポリエステルを製造した。そのポリエステルは56mgKOH/gのヒドロキシル価を有する透明な液体であった。その平均分子量は約2,000であった。
攪拌器、液体添加漏斗及び温度計を備えた反応フラスコに、2,616gのポリエステル PE1、2.35gのトリスノニルフェニルホスフィット(TNPP)、581gのイソホロンジイソシアネート及び0.69gのジブチル錫ジラウレート(DBTL)を入れた。その反応混合物を60℃まで加熱し、NCO含有率が約3.43%になるまで攪拌した。前記添加漏斗に304gの2−ヒドロキシルエチルアクリレート(HEA)、1.18gのTNPP、0.70gのHQ及び1.18gのDBTLの混合物を供給し、2時間の間、添加した。残存するNCO含有率が0.2%未満になるまで、その反応混合物を70℃に維持した。0.22gのHQ及び0.27gのTNPPを添加した。35,600mPasの粘度(ヘプラー粘度計、60℃においてISO 12058)及び0.67m当量/gのC=C含有量を有するオリゴマーを得た。
実施例1の方法の最後に、1503gのイソボルニルアクリレート(IBOA)を反応生成物に添加した他は実施例1を繰り返した。1,600mPasの粘度(ヘプラー粘度計、60℃においてISO 12058)を得た。
攪拌器、液体添加漏斗及び温度計を備えた反応フラスコに、116gのイソホロンジイソシアネート、0.14gのDBTL及び0.04gのHQを入れた。その反応混合物を40℃まで加熱した。61gのHEAを液体添加漏斗に供給し、反応フラスコにおける温度が65℃を超えないように反応フラスコに滴下した。その反応混合物をNCO含有率が約12.33%になるまで攪拌した。次に、そのフラスコに523gのポリエステル PE1、0.70gのTNPP及び0.14gのDBTLを添加した。残存するNCO含有率が0.2%未満になるまで、その反応混合物を70℃に維持した。最後に0.04gのHQ、0.05gのTNPP及び301gのIBOAを添加した。1,150mPasの粘度(ヘプラー粘度計、60℃においてISO 12058)を得た。
NCO含有率が約3.57%になるまで、600gのポリエステル PE1、0.54gのTNPP、104gのトルエンジイソシアネートを用いて、実施例1に記載された操作によりオリゴマーを合成した。次に、70gのHEA、0.27gのTNPP、0.05gのHQ及び0.15gのDABCO、そして最後に0.15gのHQ及び0.27gのTNPPを添加した。
NCO含有率が約3.43%になるまで、1,000gのポリエステル PE2、0.94gのTNPP、222gのIPDI及び0.36gのジブチル錫ジラウレートを用いて、実施例1に記載された操作によりオリゴマーを合成した。次に、116gのHEA、0.67gのTNPP、0.67gのHQ及び0.36gのDBTL、そして最後に0.33gのHQ、0.33gのTNPP及び573gのIBOAを添加した。2,000mPasの粘度(ヘプラー粘度計、60℃においてISO 12058)を得た。
アクリル化ポリエステルを以下のように製造した:攪拌器を装備した油浴に接続した1リットル容の二重ジャケット反応器に、400gのポリエステル PE1、31.7gのアクリル酸、14.2gのp−トルエンスルホン酸(PTSA)、288gのトルエン、0.73gの酸化銅(Cu2O)及び0.55gのMeHQ、0.73gのTNPPを入れた。その反応混合物を、酸素流れ下(1m3/時間)で加熱して還流した(全体で115−120℃)。共沸蒸留により水を除去した。水が蒸留されなくなったときに0.6gのメチルハイドロキノン及び0.36gのTNPPを添加し、減圧下でトルエンを蒸留した。ポリエステルアクリレートは60℃において1,544mPasの粘度を有した。
400gのポリエステル PE2、31.7gのアクリル酸、14.2gのPTSA、288gのトルエン、0.73gのCu2O、0.55gのMeHQ及び0.73gのTNPPを用いた他は、比較例6Rにおけるようにアクリル化ポリエステルを製造した。共沸蒸留の後に、0.36gのMeHQ及び0.36gのTNPPを添加した。ポリエステルアクリレートは60℃において898mPa.sの粘度(ヘプラー粘度計、60℃においてISO 12058)を有した。
90部の、それぞれ実施例1、2、3、5、比較例6R、7Rで得られた生成物又は市販のアクリル化ウレタン[EBECRYL(登録商標)210及びEBECRYL(登録商標)8411]、5部の付着促進剤[EBECRYL(登録商標)171]、3部の光開始剤[ADDITOL(登録商標)CPK]、2部の光開始剤(TPO−L)を混合することにより、UV硬化性配合物を製造した。
Claims (10)
- 被覆された物品を製造する方法であって、
(1)コイル状に巻かれた金属シートの巻きを解く工程、
(2)当該金属シートを放射線硬化性組成物で被覆する工程、
(3)当該放射線硬化性組成物を硬化する工程及び
(4)前記の被覆された金属シートを再びコイル状に巻く工程
を含む方法であり、
当該放射線硬化性組成物は、
少なくとも0.3m当量/gの量の重合性エチレン性不飽和基を有し、下記構造(I):
[式中、(A)は、900より高い分子量MN、30℃より低いガラス転移温度TG及び/又は融点Tmを有し、4〜14の炭素原子を有する飽和脂肪族多酸を少なくとも75モル%及び任意に他の多酸を0〜25モル%含有する酸成分並びにアルコール成分から得られる一つ以上のヒドロキシル官能性ポリエステルの残基であり、
(B)は、一つ以上のポリイソシアネートの残基であり、
(C)は、一つ以上のエチレン性不飽和ヒドロキシル化合物の残基であり、
xは0.5〜10である]
に応答する少なくとも一つの放射線硬化性オリゴマーを含有し、
当該放射線硬化性組成物は水、及び揮発性有機化合物を実質的に含有しない、
方法。 - 硬化工程(3)がUV光又は電離線を用いることにより行われる、請求項1に記載の方法。
- ヒドロキシル官能性ポリエステルが、10〜180mgのKOH/gのヒドロキシル価を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- ヒドロキシル官能性ポリエステルが、20〜80mgのKOH/gのヒドロキシル価を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- ヒドロキシル官能性ポリエステルが、酸成分の総量に対して、75〜100モル%の、4〜14の炭素原子を有する少なくとも一つの直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸及び任意に0〜25モル%の少なくとも一つの他の脂肪族、脂環式及び/又は芳香族のポリカルボン酸、並びにアルコール成分の総量に対して、25〜100モル%の少なくとも一つの分岐鎖脂肪族ジオール及び任意に0〜75モル%の少なくとも一つの他の脂肪族又は脂環式ポリオールから得られる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ポリイソシアネートが、脂肪族、脂環式及び/又は芳香族のジイソシアネート類から選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- エチレン性不飽和ヒドロキシル化合物がモノヒドロキシアルキルアクリレート(メタクリレート)類から選ばれる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 放射線硬化性組成物が少なくとも15重量%の放射線硬化性オリゴマーを含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 放射線硬化性組成物が5〜75重量%の少なくとも一つの放射線硬化性希釈剤を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 放射線硬化性希釈剤が一官能価のアクリレート(メタクリレート)である、請求項9に記載の方法。
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