JP7388243B2 - ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及び活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、並びにウレタン(メタ)アクリレート系化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
また一方では、平均官能基数2.0超のポリオールを使用して得られるウレタン(メタ)アクリレート系化合物が、耐熱性や硬度等の物性の向上が期待されるものであり、例えば、ひまし油を用いたウレタン(メタ)アクリレート系化合物が提案されている(例えば、特許文献1~3参照)。
式(1)・・・Y/X≧1.1
式(2)・・・(Y×2-X)+0.2≧Z≧(Y×2-X)-0.2
ここで、X、Y、Zは下記のとおりである。
X:ポリオール(a1)の平均官能基数
Y:ポリオール(a1)1モルに対するジイソシアネート(a2)の仕込量モル数
Z:ポリオール(a1)1モルに対する水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の仕 込量モル数
式(1)・・・Y/X≧1.1
式(2)・・・(Y×2-X)+0.2≧Z≧(Y×2-X)-0.2
ここで、X、Y、Zは下記のとおりである。
X:ポリオール(a1)の平均官能基数
Y:ポリオール(a1)1モルに対するジイソシアネート(a2)の仕込量モル数
Z:ポリオール(a1)1モルに対する水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の仕 込量モル数
以下、各成分について説明する。
本発明で用いられる平均官能基数2.0超のポリオール(a1)は、その平均官能基数が2.0を超えるものであればよく、平均官能基数の下限は好ましくは、2.1、より好ましくは2.3、さらに好ましくは2.5である。またその上限は好ましくは6.0、より好ましくは5.0、さらに好ましくは4.0、特に好ましくは3.0である。かかる平均官能基数が上記範囲を下回る場合には耐熱性や硬度等の物性が劣る場合がある。なお、平均官能基数が上記範囲を上回る場合には反応中のゲル化や反応後の保存安定性が低下する傾向がある。
カルダノール由来のポリオールとしては、例えば、Cardolite社製のCardolite(登録商標)NX-9001、NX-9007、NX-9008等が挙げられる。
グリセロール、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、1,2,4-ブタントリオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,4-ヘキサントリオール、トリス(ヒドロキシメチル)アミン、トリス(ヒドロキシエチル)アミン、トリス(ヒドロキシプロピル)アミン、ペンタエリトリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、ポリグリセロール、ビス(トリメチロールプロパン)、トリス(ヒドロキシメチル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、グルコースなどの糖類、ソルビトールなどの糖誘導体等の3官能以上の多価アルコールが挙げられる。
トリメリット酸類、ピロメリット酸類、トリメシン酸類等の3官能以上の多価カルボン酸類が挙げられる。
本発明で用いられるジイソシアネート(a2)としては、例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族系ジイソシアネート;水添化キシリレンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環族系ジイソシアネート;トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族系ジイソシアネート;等のジイソシアネートが挙げられる。
本発明で用いられる水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)としては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、2-(メタ)アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシプロピルフタレート、カプロラクトン変性2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、脂肪酸変性-グリシジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和基を1個含有する水酸基含有(メタ)アクリレート;グリセリンジ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイル-オキシプロピルメタクリレート等のエチレン性不飽和基を2個含有する水酸基含有(メタ)アクリレート;ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和基を3個以上含有する水酸基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは1種または2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物は、上記(a1)~(a3)成分を反応させることにより得られる。その製造方法は、例えば、次のようにして製造することができる。
(i)上記のポリオール(a1)、ジイソシアネート(a2)、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応器に一括または別々に仕込み反応させる方法、
(ii)ポリオール(a1)とジイソシアネート(a2)とを予め反応させて得られる末端イソシアネート基含有ウレタン系化合物(a12)に、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応させる方法、
(iii)ジイソシアネート(a2)と水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)とを予め反応させて得られる反応生成物(a23)に、ポリオール(a1)を反応させる方法、
等が挙げられる。
式(2)・・・(Y×2-X)+0.2≧Z≧(Y×2-X)-0.2
ここで、X、Y、Zは下記のとおりである。
X:ポリオール(a1)の平均官能基数
Y:ポリオール(a1)1モルに対するジイソシアネート(a2)の仕込量モル数
Z:ポリオール(a1)1モルに対する水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の仕 込量モル数
上記下限値より小さいと、得られるウレタン(メタ)アクリレート系化合物の熱安定性が低下することとなる。なお、上記上限値より大きいと、全体に占める平均官能基数2.0超のポリオール(a1)割合が少なくなり、ポリオール(a1)自体の成分特性が出にくくなるため好ましくない。
ここで、前記の粘度の測定法はE型粘度計によるものである。
本発明で用いるエチレン性不飽和モノマー(B)としては、1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和モノマーであればよく、例えば、単官能モノマー、2官能モノマー、3官能以上のモノマーが挙げられる。
本発明では、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に、更に、活性エネルギー線による硬化をより効率的に行うために光重合開始剤(C)を含有することが好ましい。
また、必要に応じて更に、表面調整剤、レベリング剤、重合禁止剤等を配合することができる。
かかるアルキッド樹脂は、塗工時の造膜性を付与する作用や、金属薄膜面との接着性を上げる作用を有する。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物の数平均分子量、重量平均分子量、粘度は、前述の方法にしたがって測定した。
・「ELA-DR」:豊国製油社製、ひまし油(水酸基価161.0mgKOH/g、平均官能基数2.7)
〔ウレタンアクリレート(A-1)の作製〕
内温計、撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、ジイソシアネート(a2)としてイソホロンジイソシアネート(IPDI)320.7部、平均官能基数2.0超のポリオール(a1)として「ELA-DR」366.9部、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.06部を加え、70℃で反応させた。残存イソシアネート基が11.2%以下となった後、水酸基含有アクリレート(a3)として2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)212.4部、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール0.05部と4-メトキシフェノール0.36部を加え、70℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A-1)を含有する組成物を得た。得られたウレタンアクリレート(A-1)の数平均分子量、重量平均分子量、分散度、ウレタンアクリレート(A-1)を含有する組成物の粘度は表1の通りである。
上記で得られたウレタンアクリレート(A-1)を含有する組成物について、下記の方法にて熱安定性を評価した。
上記で得られたウレタンアクリレート(A-1)を含有する組成物を、60℃で14日間加熱した後の粘度を測定した。また、60℃で28日間加熱した後の粘度も測定した。測定結果は表1の通りである。
実施例1において、ポリオール(a1)、ジイソシアネート(a2)、水酸基含有アクリレート(a3)の仕込量、また水酸基含有アクリレートの添加時の残存イソシアネート基を表1に記載の通りに変更した以外は同様に行った。
しかし、反応の途中でゲル化し、所望のウレタンアクリレートは得られなかった。
それに対して、比較例1はジイソシアネートと水酸基含有アクリレートの量が本願の規定を満たしていないため、反応途中でゲル化したため、所望のウレタンアクリレートが得られなかった。
Claims (4)
- 平均官能基数2.0超のポリオール(a1)、ジイソシアネート(a2)および水酸基
含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物であり、前記ポリオール(a1)がひま
し油由来のポリオールであり、かつ、下記式(1)及び(2)を満足することを特徴とす
るウレタン(メタ)アクリレート系化合物。
式(1)・・・Y/X≧1.1
式(2)・・・(Y×2-X)+0.2≧Z≧(Y×2-X)-0.2
ここで、X、Y、Zは下記のとおりである。
X:ポリオール(a1)の平均官能基数
Y:ポリオール(a1)1モルに対するジイソシアネート(a2)の仕込量モル数
Z:ポリオール(a1)1モルに対する水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の仕
込量モル数 - 前記ジイソシアネート(a2)が、イソホロンジイソシアネートであることを特徴とす
る請求項1に記載のウレタン(メタ)アクリレート系化合物。 - 請求項1または2に記載のウレタン(メタ)アクリレート系化合物を含有することを特
徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 平均官能基数2.0超のポリオール(a1)とジイソシアネート(a2)を式(1)の
条件下に反応させ、末端イソシアネート基含有ウレタン系化合物(a12)を得た後、式
(2)の条件下に末端イソシアネート基含有ウレタン系化合物(a12)と水酸基含有(
メタ)アクリレート(a3)を反応させることを特徴とするウレタン(メタ)アクリレー
ト系化合物の製造方法。
式(1)・・・Y/X>1.1
式(2)・・・(Y×2-X)+0.2>Z>(Y×2-X)-0.2
ここで、X、Y、Zは下記のとおりである。
X:ポリオール(a1)の平均官能基数
Y:ポリオール(a1)1モルに対するジイソシアネート(a2)の仕込量モル数
Z:ポリオール(a1)1モルに対する水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の仕
込量モル数
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