JP6891404B2 - コーティング剤 - Google Patents
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なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
ジペンタエリスリトールの(メタ)アクリル酸付加物(A)としては、その成分中に、ジペンタエリスリトールの6個の水酸基のうち、6個全てにアクリル酸が付加されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、5個にアクリル酸が付加されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、4個にアクリル酸が付加されたジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートジオール、3個にアクリル酸が付加されたジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートトリオール、2個にアクリル酸が付加されたジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートテトラオール、1個のみにアクリル酸が付加されたジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートペンタオールを含む混合物である。
かかるジペンタエリスリトールの(メタ)アクリル酸付加物(A)の水酸基価としては、60〜120mgKOH/gであることが必要であり、好ましくは63〜120mgKOH/g、特に好ましくは65〜100mgKOH/gである。
かかる水酸基価が小さすぎると、低分子量でエチレン性不飽和基数が多く、イソシアネートと反応しないジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートの含有量が多くなるため、硬化時の硬化収縮が大きくなり、カールしやすくなり、更には屈曲性が低下し好ましくない。なお、通常、上記水酸基価が大きくなりすぎると、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートジオールやジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートトリオール等のポリオール成分の含有量が増えるために、得られるウレタンアクリレートの分子量が大きくなり、粘度が向上するため、取り扱いにくくなる傾向がある。
水酸基価の調整に際しては、例えば、ジペンタエリスリトールに付加させる(メタ)アクリル酸の比率を調整することにより行われる。
水添キシリレンジイソシアネート(B)以外の多価イソシアネート系化合物としては、芳香族系ポリイソシアネート、脂肪族系ポリイソシアネート、脂環式系ポリイソシアネート、またはこれらポリイソシアネートの3量体化合物又は多量体化合物等が挙げられる。
かかる重量平均分子量が小さすぎると硬化塗膜が脆くなる傾向があり、大きすぎると高粘度となり取り扱いにくくなる傾向がある。
尚、粘度の測定法はE型粘度計による。
本発明のウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]は、複数種のウレタン(メタ)アクリレートを含有し、更に、ジペンタエリスリトールの(メタ)アクリル酸付加物(A)であるジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、上記以外のポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート等を含有することがある。
光重合開始剤(C)の含有量が少なすぎると、硬化不良となり膜形成がなされにくい傾向があり、多すぎると硬化塗膜の黄変の原因となり、着色の問題が起こりやすい傾向がある。
かかる単官能モノマーとしては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリルレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)−メチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンスピロ−2−(1,3−ジオキソラン−4−イル)−メチル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、γ−ブチロラクトン(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性(n=2)(メタ)アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイド変性(n=2.5)(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート等のフタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルフォリン、ポリオキシエチレン第2級アルキルエーテルアクリレート等の(メタ)アクリレート系モノマー、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピリジン、酢酸ビニル等が挙げられる。
かかる2官能モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート等が挙げられる。
かかる3官能以上のモノマーとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化15グリセリントリアクリレート等が挙げられる。
また、アクリル酸のミカエル付加物あるいは2−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルも併用可能であり、かかるアクリル酸のミカエル付加物としては、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等が挙げられる。上記2−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、特定の置換基をもつカルボン酸であり、例えば2−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等が挙げられる。更に、その他オリゴエステルアクリレート等を挙げることができる。
なお、粘度の測定法はE型粘度計による。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
〔ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I−1]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、1,3−水添キシリレンジイソシアネート(B−1)139.5g(0.72モル)と水酸基価96mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A−1)860.5g(1.47モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.6g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I−1]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I−1]の重量平均分子量は5,600、60℃での粘度は33,000mPa・sであった。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I−1]40部に、酢酸エチル60部と光重合開始剤(C)として、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を1.6部配合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’−1]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、1,3−水添キシリレンジイソシアネート(B−1)80.7g(0.42モル)と水酸基価52mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A’−1)919.3g(0.85モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.6g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I’−1]を製造した。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I’−1]の重量平均分子量は(測定中)、60℃での粘度はmPa・sであった。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート経組成物[I−1]に代えて上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I’−1]を用いた以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’−2]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(B’−1)157.9g(0.71モル)と水酸基価97mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A−1)842.1g(1.46モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.6g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I’−2]を製造した。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I’−2]の重量平均分子量は5,700、60℃での粘度は63,000mPa・sであった。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート経組成物[I−1]に代えて上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I’−2]を用いた以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’−3]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体(B’−2)145.9g(0.27モル)と水酸基価96mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A−1)554.1g(0.95モル)、溶媒として酢酸ブチル300g、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.6g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I’−3]の酢酸ブチル溶液を製造した。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I’−3]の重量平均分子量は30,700、酢酸ブチル溶液の20℃での粘度は2,200mPa・sであった。
〔活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造〕
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I’−1]20部に、メチルエチルケトンを分散媒とするシリカゾル〔商品名:MEK−ST−40、日産化学工業社製(不揮発分40%、平均粒子径約10nmのコロイダルシリカ)〕50部、酢酸エチル30部と光重合開始剤(C)として、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を1.6部配合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I−1]、[I’−1]〜[I’−3]の製造時に、原料をすべて仕込んで内温が60℃になった時を基準とし、一定時間経過後ごとにフラスコの内容物をサンプリングして残存イソシアネート基の量(%)を測定し、初期仕込のイソシアネート基量を100%とした際の、イソシアネートの消費率(%)を表1に示した。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、易接着PETフィルム(東洋紡(株)製、「A4300」、厚み125μm)基材上にバーコーターを用いて、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、60℃で3分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量500mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜を10cm×10cmとなるように切り出し、四角の跳ね上がり高さの平均値(mm)をカール値として測定した。値が小さいほどカールが小さく、カールしにくい塗膜であることを意味する。
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜について、JIS K 5600−5−1に準じて、円筒形マンドレル屈曲試験機を用いて屈曲性の評価を行った。評価用硬化塗膜を、塗膜面が外側になるように試験棒に巻き付けた際に、割れ又は剥がれが生じる最大の径(整数値、mm)を測定した。値が小さいほど屈曲性の高い塗膜であることを意味する。
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜について、スチールウール(日本スチールウール社製、ボンスター#0000)を用い、1kgの荷重をかけながら硬化塗膜表面を10往復させた後、表面の傷付き度合いを目視により観察した。
(評価)
○・・・傷が無かった
△・・・傷はあったが少なかった
×・・・傷が多かった
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜について、JISK5600に準じて試験を行ない、鉛筆硬度を測定した。
また、比較例4では活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中にシリカ粒子を含有させることで、硬化収縮を抑えることができカール値は低くなっているが、屈曲性には全く改善がみられないものであった。
さらに、水酸基価が本発明の規定を満たすジペンタエリスリトールの(メタ)アクリル酸付加物(A)を用いた場合であっても、水添キシリレンジイソシアネート(B)を用いなかった比較例2、3においては、耐擦傷性や鉛筆硬度に劣るものであったり(比較例3)、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物の製造において、残存イソシアネート基が0.1%以下となるまでに30時間と実施例の2倍もの時間がかかり、反応効率に非常に劣るものであり、生産性に劣るものであった(比較例2)。
Claims (4)
- 水酸基価が60〜120mgKOH/gであるジペンタエリスリトールの(メタ)アクリル酸付加物(A)中の水酸基と、水添キシリレンジイソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]の重量平均分子量が、3,000〜30,000であることを特徴とする請求項1記載のコーティング剤。
- ハードコート用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項1または2記載のコーティング剤。
- 光学フィルム用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項1または2記載のコーティング剤。
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