JP7024558B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 - Google Patents
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Description
一方、特許文献3の開示技術では、硬化収縮が小さくカールが抑制された硬化塗膜を得ることができるが、硬度の点で不充分であった。
[I]ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)~(a3)。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
[II]ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(b1)~(b6)の混合物(B)の水酸基価が40mgKOH/g以上であり、上記混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)~(b5)。
(b1)ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(b2)ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(b3)ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(b4)ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
(b5)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
[I]ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)~(a3)。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
[II]ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(b1)~(b6)の混合物(B)の水酸基価が40mgKOH/g以上であり、上記混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)~(b5)。
(b1)ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(b2)ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(b3)ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(b4)ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
(b5)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
混合物(A)は、上記ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸が反応して得られる上記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物であり、その水酸基価としては、200mgKOH/g以上であることが必要であり、好ましくは210~380mgKOH/g、特に好ましくは230~320mgKOH/gである。
混合物(B)は、上記ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸が反応して得られる上記(メタ)アクリレート(b1)~(b6)の混合物であり、その水酸基価としては、40mgKOH/g以上であることが必要であり、好ましくは43~130mgKOH/g、特に好ましくは45~125mgKOH/g、更に好ましくは70~120mgKOH/gである。
本発明において、上記多価イソシアネート(C)は、水酸基含有の(メタ)アクリレート、即ち、上記(メタ)アクリレート(a1)~(a3)及び(メタ)アクリレート(b1)~(b5)と反応するものであり、具体的には、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族系ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート等の脂肪族系ポリイソシアネート;水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環式系ポリイソシアネート;或いはこれらポリイソシアネートの3量体化合物または多量体化合物、アロファネート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、水分散型ポリイソシアネート(例えば、東ソー社製の「アクアネート105」、「アクアネート120」、「アクアネート210」等)、等が挙げられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(以下「樹脂組成物」と略すことがある)には、更に光重合開始剤(E)を含有することが好ましい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、その他のウレタン(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート以外のエチレン性不飽和モノマー、アクリル樹脂、表面調整剤、レベリング剤、重合禁止剤等を添加することができ、更にはフィラー、染料、顔料、油、可塑剤、ワックス類、乾燥剤、分散剤、湿潤剤、ゲル化剤、安定剤、消泡剤、界面活性剤、レベリング剤、チクソトロピー性付与剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、充填剤、補強剤、艶消し剤、架橋剤、シリカ、水分散または溶剤分散されたシリカ、ジルコニウム化合物、防腐剤等を配合することも可能である。
なお、上記20℃での粘度の測定法はB型粘度計によるものである。ただし、溶剤希釈しない状態で高粘度のため20℃でのB型粘度計による測定ができない場合は、60℃にてE型粘度計を用い測定を行う。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
・A-1:水酸基価288mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸付加物で、下記成分(a1)~(a4)の合計に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレート 4%
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 29%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 49%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 18%
・A’-1:水酸基価118mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸付加物で、下記成分(a1)~(a4)の合計に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 5%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 50%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 45%
ただし(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレートに関しては含有量が測定限界値以下であったため、(a2)~(a4)成分の含有割合を示した。
(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレート 1.6%
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 14.6%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 49.6%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 34.2%
・B-1:水酸基価96mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物で、下記成分(b1)~(b6)の合計に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(b4)ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 18%
(b5)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 51%
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 31%
ただし(b1)ジペンタエリスリトールモノアクリレート、(b2)ジペンタエリスリトールジアクリレート、(b3)ジペンタエリスリトールトリアクリレートに関しては含有量が測定限界値以下であったため、(b4)~(b6)成分の含有割合を示した。
(b4)ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 6%
(b5)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 54%
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 40%
ただし(b1)ジペンタエリスリトールモノアクリレート、(b2)ジペンタエリスリトールジアクリレート、(b3)ジペンタエリスリトールトリアクリレートに関しては含有量が測定限界値以下であったため、(b4)~(b6)成分の含有割合を示した。
・C-1:水添化キシリレンジイソシアネート
・C-2:キシリレンジイソシアネート
・C-3:イソホロンジイソシアネート
・E-1:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM社製、「オムニラッド184」)
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C-1)24g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)33g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)43g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA-1)を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA-1)の重量平均分子量は4,900、20℃での粘度は40mPa・sであった。なお、20℃での粘度の測定はB型粘度計を用いて行った。20℃での粘度測定は以下同様である。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、キシリレンジイソシアネート(C-2)23g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)33g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)44g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA-2)を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA-2)の重量平均分子量は4,600、20℃での粘度は30mPa・sであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C-1)24g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)35g、水酸基価54mgKOH/gのアクリレート混合物(B-2)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)81g、溶剤として酢酸エチル60g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA-3)を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA-3)の重量平均分子量は3,300、20℃での粘度は460mPa・sであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(C-3)39g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)49g、水酸基価54mgKOH/gのアクリレート混合物(B-2)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)112g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA-4)を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA-4)の重量平均分子量は3,800であった。非常に高粘度であったため粘度は測定できなかった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C-1)22g、水酸基価118mgKOH/gのアクリレート混合物(A’-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)78g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)40g、溶剤として酢酸エチル60g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA’-1)を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA’-1)の重量平均分子量は1,700、20℃での粘度は140mPa・sであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C-1)21.3g、水酸基価184.2mgKOH/gのアクリレート混合物(A’-2)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)61.0g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)17.6g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA’-2)を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA’-2)の重量平均分子量は2,300、20℃での粘度は65mPa・sであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、キシリレンジイソシアネート(C-2)32g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)68g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA’-3)を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA’-3)の重量平均分子量は5,900、20℃での粘度は50mPa・sであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C-1)28g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)172g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.1gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA’-4)を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA’-4)の重量平均分子量は5,500、60℃での粘度は39,400mPa・sであった。なお、60℃での粘度の測定はE型粘度計を用いて行った。
〔活性エネルギー線硬化性樹脂組成物〕
上記で得られたウレタンアクリレート系組成物(UA-1~4、UA’-1~4)に、光重合開始剤(E)として、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM社製、「オムニラッド184」)を硬化成分100部に対して4部配合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、易接着PETフィルム(東洋紡社製、「A4300」、サイズ15cm×15cm、厚み125μm)基板上にバーコーターを用いて、硬化後の塗膜が10μmの厚みとなるように塗工し、60℃で3分間乾燥した後、高圧水銀灯80W、1灯を用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量500mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜について、JIS K-5600に準じて試験を行い、鉛筆硬度を測定した。
上記の硬度評価と同様にして硬化塗膜を形成し、易接着PETフィルム上に塗工した硬化塗膜について、JIS K 5600-5-1に準じて、円筒形マンドレル屈曲試験機を用いて屈曲性の評価を行った。評価用硬化塗膜を、塗膜面が外側になるように試験棒に巻き付けた際に、割れ又は剥がれが生じる最大の径(整数値、mm)を測定した。値が小さいほど屈曲性の高い塗膜であることを意味する。
上記の硬度評価と同様にして硬化塗膜を形成し、易接着PETフィルム上に塗工した硬化塗膜について、スチールウール(日本スチールウール社製、ボンスター#0000)を用い、500gの荷重をかけながら硬化塗膜の表面を10往復させた後、表面の傷付き度合いを目視により観察した。
(評価)
○・・・傷が確認できないもの
×・・・傷が確認できるもの
一方、水酸基価が200mgKOH/g未満の低水酸基価のペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A’-1)を用いた比較例1の場合、混合物(A)及び(B)のうち、ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(B-1)のみを用いた比較例4の場合は、硬化塗膜の屈曲性に劣るものであった。また、水酸基価がわずかに低いペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A’-2)を用いた比較例2の場合では、硬度が少し劣り、耐擦傷性に劣るものであった。更に、混合物(A)及び(B)のうち、高水酸基価のペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(A-1)のみを用いた比較例3の場合、硬化塗膜の耐擦傷性に劣るものであった。
これらから、実施例の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬度、屈曲性に加え、耐擦傷性にも良好で、コーティング剤等、とりわけハードコート用コーティング剤や光学フィルム用コーティング剤の用途において有用であることがわかる。
Claims (5)
- 下記の[I]である(メタ)アクリレート(a1)~(a3)、下記の[II]である(メタ)アクリレート(b1)~(b5)、及び、多価イソシアネート(C)が反応したウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)を含有してなり、上記ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)が多価イソシアネート(C)と反応しなかった(a4)と(b6)とを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[I]ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)~(a3)。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
[II]ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(b1)~(b6)の混合物(B)の水酸基価が40mgKOH/g以上であり、上記混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)~(b5)。
(b1)ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(b2)ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(b3)ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(b4)ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
(b5)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート - 上記ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)の重量平均分子量が、1,000~20,000であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- ハードコート用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項3記載のコーティング剤。
- 光学フィルム用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項3記載のコーティング剤。
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