JP7384233B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 - Google Patents
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Description
化性樹脂組成物及びコーティング剤に関し、更に詳しくは、硬化塗膜を形成した際に、硬
化収縮が小さいことからカールしにくく、硬度及び屈曲性に優れた塗膜を形成することが
でき、更に、基材上に塗布し乾燥した後に荷重をかけても未硬化状態でべたつかない、即
ちタックフリーな塗膜表面を形成することのできる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及
びそれを用いたコーティング剤に関するものである。
ネルギー線の照射により硬化が完了するため、各種基材へのコーティング剤や接着剤、又
はアンカーコート剤等として幅広く用いられており、その中の硬化成分としては、ウレタ
ン(メタ)アクリレート系化合物や多官能モノマーが使用されている。ところが、活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物を、特にコーティング剤、とりわけハードコート用コーティ
ング剤として用いる際に、塗膜の硬化収縮が起こり、硬化塗膜がカールし易いという問題
点があり、カールしにくいものが求められている。
屈曲部にも使用されるため、硬化塗膜を形成したプラスチックフィルムを曲げてもクラッ
ク等が生じ難いという屈曲性が求められている。
粒子を添加した硬化性樹脂組成物(例えば、特許文献1参照。)や、硬化成分として高分
子量化されたウレタン(メタ)アクリレートを含有させた硬化性樹脂組成物(例えば、特
許文献2参照。)、更には、水酸基価が130mgKOH/g以上であるペンタエリスリ
トールの(メタ)アクリル酸付加物中の水酸基と、多価イソシアネート系化合物のイソシ
アネート基とを反応させてなるウレタン(メタ)アクリレートを含有してなる硬化性樹脂
組成物(例えば、特許文献3参照。)が提案されている。
えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びトリペンタエリスリトールオクタ
アクリレートを含有してなる樹脂組成物を、厚み80μmのトリアセチルセルロースフィ
ルム上に膜厚12μmで塗布して硬化させて得られるフィルムが、鉛筆硬度5H程度の硬
度を発現する技術が知られている(例えば、特許文献4参照。)。
、ポリイソシアネート化合物とジヒドロキシジ(メタ)アクリレート化合物とを反応原料
とするウレタン(メタ)アクリレート樹脂(例えば、特許文献5参照。)が提案されてい
る。
考慮すると使用できる有機溶剤が限られたり、塗膜の表面異常が起こる可能性が高くなる
という問題があったり、更に一般的に無機微粒子は高価なため、それを配合した樹脂や塗
料も高価となり、現実的には硬化性樹脂の使用用途が特殊な用途に限られてしまうもので
あった。
トを高分子量化させるための製造法が多段反応となるため、操作が煩雑となったり、塗膜
の耐擦傷性が低下してしまうものであった。
ができるが、原料中に多量に含まれるテトラアクリレートモノマーにより、塗膜が硬くな
り大きく屈曲させた際に割れが生じてしまうものであった。
が大きく、また硬く脆いものであるために、塗膜を屈曲させた際に割れが生じてしまうも
のであった。
性について改善されているものの、基材上に塗工された硬化前の未硬化状態の塗膜におい
ては、塗膜表面がべたつく傾向、即ちタック感を有するものであった。
けの未硬化な状態であってもべたつかない、即ちタックフリーであることへの要望も大き
くなっている。例えば、活性エネルギー線硬化性インクを用いて多色印刷を行う場合には
、印刷面が乾燥状態でべたつかないものであれば、印刷面を乾燥しただけで次々と重ねて
印刷し、最後に活性エネルギー線により一括して硬化させることができるという利点があ
る。また、基材フィルム上に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を塗工して乾燥し塗膜を
形成したものを保管、輸送するに際してもタックフリーであるとフィルムロールとして取
り扱うことができる。更には、フィルム上に形成された未硬化状態の積層フィルムを樹脂
組成物側を成形物側にして成形物に貼り付けた後、活性エネルギー線硬化を行うことによ
り、種々の成形物に容易に硬化膜を形成することができる。
低分子量のアクリル酸エステル化合物、例えば、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキ
シ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアクリ
レート並びに、反応性希釈モノマーと総称される液状の活性エネルギー線硬化性単量体が
混合されているため、硬化するまでの塗膜は塗膜表面がべたついている状態であり、更な
る改良が望まれるところである。
が小さいことからカールしにくく、かつ屈曲性にも優れた塗膜を形成することができ、更
に、基材上に塗布し乾燥した後に荷重をかけてもタックフリーな塗膜表面を形成すること
のできる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びそれを用いたコーティング剤を提供する
ことを目的とするものである。
ンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物であって、通常のものよりも水酸基
価の高い下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)中の水酸基を有す
る(メタ)アクリレートと、多価イソシアネート(B)とを反応させてなるウレタン(メ
タ)アクリレート系組成物を用いることにより、硬化収縮が小さいことからカールしにく
く、かつ硬度及び屈曲性に優れた硬化塗膜が得られ、更に、基材上に塗布し乾燥した後、
硬化するまでの塗膜においてはタックフリーな塗膜表面が得られることを見出し、本発明
を完成した。
下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)中の(メタ)アクリレート
(a1)~(a3)と、多価イソシアネート(B)とが反応したウレタン(メタ)アクリ
レート系組成物[I]を含有してなり、上記混合物(A)の水酸基価が200mgKOH
/g以上である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するものである。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
ティング剤も提供するものである。
くく、硬度及び屈曲性に優れた硬化塗膜を形成することができ、更に硬化前の塗膜でもタ
ックフリーな塗膜表面を形成することのできるものであり、ハードコート用のコーティン
グ剤等、種々の用途に有用である。
ルジ(メタ)アクリレート(a2)の含有割合が10~50重量%であると、硬度と屈曲
性の両立の点に優れるようになる。
メタ)アクリレート(a2)の含有割合が15~55重量%であると、硬度と屈曲性の両
立の点により優れるようになる。
20,000であると、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の取り扱いやすさに優れるよ
うになる。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ
)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとは
アクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
リル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)中
の(メタ)アクリレート(a1)~(a3)と、多価イソシアネート(B)とが反応した
ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]を含有してなるものである。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
リレート(a1)~(a4)の混合物(A)の水酸基価としては、200mgKOH/g
以上であることが必要であり、好ましくは210~380mgKOH/g、特に好ましく
は230~320mgKOH/gである。
く、イソシアネートと反応しないペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートの含
有量が多くなるため、硬化時の硬化収縮が大きくなることから、カールしやすくなる傾向
があり、更には屈曲性が低下する傾向がある。なお、通常、上記水酸基価が大きくなりす
ぎると分子量の増加に伴い、粘度が向上するため、取り扱いにくくなる傾向がある。
ることができる。
)中のペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート(a2)の含有割合が10~50重
量%であることが硬度と屈曲性の両立の点で好ましく、特に好ましくは15~45重量%
、更に好ましくは20~40重量%である。かかる含有割合が小さすぎると屈曲性が低下
する傾向があり、大きすぎると硬度が低下したり粘度が増大したりする傾向がある。
ルジ(メタ)アクリレート(a2)の含有割合が15~55重量%であることが硬度と屈
曲性の両立の点で好ましく、特に好ましくは20~50重量%、更に好ましくは25~4
5重量%である。かかる含有割合が小さすぎると屈曲性が低下する傾向があり、大きすぎ
ると硬度が低下したり粘度が増大したりする傾向がある。
トールの(メタ)アクリル酸付加物を調製するが、ペンタエリスリトールと(メタ)アク
リル酸の反応については、公知一般の方法で行うことができる。かかる反応において、ペ
ンタエリスリトールに対して(メタ)アクリル酸が一つ付加したペンタエリスリトールモ
ノ(メタ)アクリレート(a1)、二つ付加したペンタエリスリトールジ(メタ)アクリ
レート(a2)、三つ付加したペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(a3)
、四つ付加したペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(a4)が含有された
混合物(A)が得られ、全体として上記の水酸基価を有する混合物(A)を得ることがで
きる。
まれる場合がある。
割合を調整することにより行うことができる。
~(a3)と反応するものであり、具体的には、例えば、トリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族
系ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート等の脂肪族系ポリ
イソシアネート;水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環式系ポ
リイソシアネート;或いはこれらポリイソシアネートの3量体化合物または多量体化合物
、アロファネート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、水分散型ポ
リイソシアネート(例えば、東ソー社製の「アクアネート105」、「アクアネート12
0」、「アクアネート210」等)、等が挙げられる。これらは単独でもしくは2種以上
併せて用いることができる。
とが強度の点で好ましく、特に好ましくは、イソホロンジイソシアネート、水添化キシリ
レンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネートである
。
リレート(a1)~(a4)の混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)~(a3
)の水酸基と、上記多価イソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応させて得るこ
とができる。この場合、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]には、(メタ)ア
クリレート(a1)と多価イソシアネート(B)が反応したもの、(メタ)アクリレート
(a2)と多価イソシアネート(B)が反応したもの、(メタ)アクリレート(a3)と
多価イソシアネート(B)が反応したものが含有されることとなり、更には、系中には(
メタ)アクリレート(a1)~(a3)の未反応物や反応に関与しない(メタ)アクリレ
ート(a4)等も含有されることとなる。
ては、水酸基とイソシアネート基の官能基モル比を調整し、必要に応じて後述の反応触媒
を用いて行うことができる。
(A)との仕込みの反応モル比は、多価イソシアネート(B)のイソシアネート基が2個
である場合は、多価イソシアネート(B):(メタ)アクリレート混合物(A)が1:1
~1:5であることが好ましく、特に好ましくは1:1~1:3、更に好ましくは1:1
~1:2である。
きくなるためカールが大きくなる傾向があり、混合物(A)の割合が少なすぎると、未反
応の多価イソシアネート(B)が残存し、硬化塗膜の安定性や安全性が低下する傾向があ
る。
価イソシアネート(B)の反応は、通常、上記混合物(A)及び多価イソシアネート(B
)を、反応器に一括又は別々に仕込み反応させればよい。
としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、トリメチル錫ヒ
ドロキシド、テトラ-n-ブチル錫、ビスアセチルアセトナート亜鉛、ジルコニウムトリ
ス(アセチルアセトネート)エチルアセトアセテート、ジルコニウムテトラアセチルアセ
トネート等の有機金属化合物;オクチル酸錫、オクテン酸錫、ヘキサン酸亜鉛、オクテン
酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、2-エチルヘキサン酸ジルコニウム、ナフテン酸コバルト、
塩化第1錫、塩化第2錫、酢酸カリウム等の金属塩;トリエチルアミン、トリエチレンジ
アミン、ベンジルジエチルアミン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1
,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン、N,N,N′,N′-テトラメチル-
1,3-ブタンジアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン等のアミン系触
媒;硝酸ビスマス、臭化ビスマス、ヨウ化ビスマス、硫化ビスマス等の他、ジブチルビス
マスジラウレート、ジオクチルビスマスジラウレート等の有機ビスマス化合物や、2-エ
チルヘキサン酸ビスマス塩、ナフテン酸ビスマス塩、イソデカン酸ビスマス塩、ネオデカ
ン酸ビスマス塩、ラウリル酸ビスマス塩、マレイン酸ビスマス塩、ステアリン酸ビスマス
塩、オレイン酸ビスマス塩、リノール酸ビスマス塩、酢酸ビスマス塩、ビスマスリビスネ
オデカノエート、ジサリチル酸ビスマス塩、ジ没食子酸ビスマス塩等の有機酸ビスマス塩
等のビスマス系触媒、等が挙げられ、中でも、ジブチル錫ジラウレート、1,8-ジアザ
ビシクロ[5,4,0]ウンデセンが好適である。これらは1種単独または2種以上併せ
て用いることができる。
としては、重合禁止剤として用いられている公知一般のものを使用することができ、例え
ば、p-ベンゾキノン、ナフトキノン、トルキノン、2,5-ジフェニル-p-ベンゾキ
ノン、ハイドロキノン、2,5-ジ-t-ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン
、モノ-t-ブチルハイドロキノン等のキノン類、4-メトキシフェノール、2,6-ジ
-t-ブチルクレゾール等の芳香族類、p-t-ブチルカテコール等を挙げることができ
る。中でも、芳香族類が好ましく、4-メトキシフェノール、2,6-ジ-t-ブチルク
レゾールが特に好ましい。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族類等の有機溶剤を用いることが
できる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
~72時間、好ましくは8~48時間である。
る。
00~20,000であることが好ましく、特に好ましくは2,000~18,000、
更に好ましくは3,000~16,000である。かかる重量平均分子量が小さすぎると
硬化塗膜が脆くなる傾向があり、大きすぎると高粘度となり取り扱いにくくなる傾向があ
る。
り、高速液体クロマトグラフ(Waters社製、「ACQUITY APCシステム」
)に、カラム:ACQUITY APC XT 450を1本、ACQUITY APC
XT 200を1本、ACQUITY APC XT 45を2本の計4本を直列にし
て用いることにより測定される。
ートの含有量は、好ましくは50重量%以上、特に好ましくは60重量%以上、更に好ま
しくは70重量%以上、殊に好ましくは80重量%以上である。なお、上限は通常95重
量%である。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(以下「樹脂組成物」と略すことがある)
は、上記ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]を含有してなるものであり、かか
る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、更に光重合開始剤[II]を含有することが
好ましい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、その他のウレタン(メタ)アクリレ
ート、ウレタン(メタ)アクリレート以外のエチレン性不飽和モノマー、アクリル樹脂、
表面調整剤、レベリング剤、重合禁止剤等を添加することができ、更にはフィラー、染料
、顔料、油、可塑剤、ワックス類、乾燥剤、分散剤、湿潤剤、ゲル化剤、安定剤、消泡剤
、界面活性剤、レベリング剤、チクソトロピー性付与剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止
剤、充填剤、補強剤、艶消し剤、架橋剤、シリカ、水分散または溶剤分散されたシリカ、
ジルコニウム化合物、防腐剤等を配合することも可能である。
キシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケタール、4-
(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フ
ェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1
-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル
}-2-メチル-プロパン、2-メチル-2-モルホリノ(4-チオメチルフェニル)プ
ロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル
)ブタノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]
プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエ
ーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニ
ルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4′-メチル-ジフェニルサルファイド、3,3′
,4,4′-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-
トリメチルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-N,N-ジメチル-N-[2-(1-オキ
ソ-2-プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4-ベンゾイ
ルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2-イソプロピル
チオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、
2,4-ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、2-(
3-ジメチルアミノ-2-ヒドロキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサントン-9
-オンメソクロリド等のチオキサントン類;2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-ト
リメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル
)-フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類;1.2-オ
クタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(o-ベンゾイルオキシム)]等の
オキシムエステル類等が挙げられる。なお、これら光重合開始剤[II]の1種のみが単
独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
ケトン、ベンゾイルイソプロピルエーテル、4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル
(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル
プロパン-1-オンを用いることが好ましい。
ミン、4,4′-ジメチルアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4,4′-ジエチ
ルアミノベンゾフェノン、2-ジメチルアミノエチル安息香酸、4-ジメチルアミノ安息
香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸(n-ブトキシ)エチル、4-ジメチルアミノ
安息香酸イソアミル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、2,4-ジエチ
ルチオキサンソン、2,4-ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能であ
る。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
部に対して、0.1~20重量部であることが好ましく、特に好ましくは0.5~10重
量部、更に好ましくは1~10重量部である。光重合開始剤[II]の含有量が少なすぎ
ると、硬化不良となり膜形成がなされにくい傾向があり、多すぎると硬化塗膜の黄変の原
因となり、着色の問題が起こりやすい傾向がある。
官能モノマー、2官能モノマー、3官能以上の多官能モノマーが挙げられる。これらは単
独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
、α-メチルスチレン等のスチレン系モノマー、メチル(メタ)アクリレート、エチル(
メタ)アクリレート、アクリロニトリル、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2
-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2-フェノキシ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-
3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(
メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリ
レート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボ
ルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペン
テニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリルレート
、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオ
キソラン-4-イル)-メチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンスピロ-2-(1
,3-ジオキソラン-4-イル)-メチル(メタ)アクリレート、3-エチル-3-オキ
セタニルメチル(メタ)アクリレート、γ-ブチロラクトン(メタ)アクリレート、n-
ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリ
レート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)
アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、n-
ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノールエチレン
オキサイド変性(n=2)(メタ)アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイ
ド変性(n=2.5)(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルア
シッドホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピルフタレ
ート等のフタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート
、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ
)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルフォリン、ポリオキシエチレン第2級アルキ
ルエーテルアクリレート等の(メタ)アクリレート系モノマー、2-ヒドロキシエチルア
クリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-ビニルピロリドン、2-ビ
ニルピリジン、酢酸ビニル等が挙げられる。
、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノー
ルA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ
)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化シク
ロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メ
タ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘ
キサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート
、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネ
オペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性
ジアクリレート等が挙げられる。
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリ
レート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、カプロラクトン変性
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリ
スリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ
(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレン
オキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変
性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化15グリセリントリア
クリレート等が挙げられる。
酸モノエステルも併用可能であり、かかるアクリル酸のミカエル付加物としては、(メタ
)アクリル酸ダイマー、(メタ)アクリル酸トリマー、(メタ)アクリル酸テトラマー等
が挙げられる。上記2-アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、
特定の置換基をもつカルボン酸であり、例えば、2-アクリロイルオキシエチルコハク酸
モノエステル、2-メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2-アクリロイ
ルオキシエチルフタル酸モノエステル、2-メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエ
ステル、2-アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2-メタク
リロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等が挙げられる。更に、その他
オリゴエステルアクリレート等を挙げることができる。
脂組成物中に含まれる全硬化成分中、50重量%以下であることが好ましく、特に好まし
くは40重量%以下、更に好ましくは30重量%以下である。なお、下限値としては通常
5重量%である。
できる。かかるセルロース樹脂は、塗膜の表面平滑性を向上させる作用が有り、アルキッ
ド樹脂は、塗布時の造膜性を付与する作用を有するものである。これらは単独でもしくは
2種以上併せて用いることができる。
するものであれば、公知一般のレベリング剤を用いることができ、例えば、シリコーン変
性樹脂、フッ素変性樹脂、アルキル変性の樹脂等を用いることができる。これらは単独で
もしくは2種以上併せて用いることができる。
えば、p-ベンゾキノン、ナフトキノン、トルキノン、2,5-ジフェニル-p-ベンゾ
キノン、ハイドロキノン、2,5-ジ-t-ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、モノ-t-ブチルハイドロキノン等のキノン類
、4-メトキシフェノール、2,6-ジ-t-ブチルクレゾール等の芳香族類、p-t-
ブチルカテコール等を挙げることができる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用い
ることができる。
適正なものにするために、希釈のための有機溶剤を使用することも好ましい。かかる有機
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、n-ブタノール、i-
ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルセロソルブ等のセロソルブ類、トルエン、キシ
レン等の芳香族類、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類
、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、ジアセトンアルコール等が
挙げられる。これら上記の有機溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよ
い。
エーテル類と、メチルエチルケトン等のケトン類やメタノール等のアルコール類との組み
合わせや、メチルエチルケトン等のケトン類と、メタノール等のアルコール類との組み合
わせ、メタノール等のアルコール類の中から2種以上を選び併用することが、塗膜外観の
点で好ましい。
ーコート剤等、塗膜形成用の硬化性組成物として有効に用いられるものである。また、各
種基材上に塗布し乾燥した後に、硬化前の未硬化状態であってもべたつかない、即ちタッ
クフリーな塗膜表面を形成することができ、そのための塗膜形成用の硬化性樹脂組成物と
して有効に用いられるものである。そして、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を基材に
塗工した後(有機溶剤で希釈した樹脂組成物を塗工した場合には、更に乾燥させた後)、
活性エネルギー線を照射することにより硬化される。
例えば、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリ
ロニトリルブタジエンスチレン共重合体(ABS)、ポリスチレン系樹脂等やそれらの成
型品(フィルム、シート、カップ、等)等のプラスチック基材、またポリエチレンテレフ
タレートフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、シクロオレフィンフィルム等の光
学フィルム、それらの複合基材、またはガラス繊維や無機物を混合した前記材料の複合基
材等、金属(アルミニウム、銅、鉄、SUS、亜鉛、マグネシウム、これらの合金等)や
ガラス、または、これらの基材上にプライマー層を設けた基材等が挙げられる。
シャワー、グラビア、ディッピング、ロール、スピン、スクリーン印刷等のようなウェッ
トコーティング法が挙げられ、通常は常温下で、基材に塗工すればよい。
機溶剤で希釈して塗工してもよい。希釈する場合には、上記有機溶剤を用いて、固形分濃
度が、通常3~70重量%であり、好ましくは5~60重量%となるように希釈する。
℃、好ましくは50~100℃で、乾燥時間が、通常1~20分間、好ましくは2~10
分間であればよい。
での粘度は、5~50,000mPa・sであることが好ましく、特に好ましくは10~
10,000mPa・s、更に好ましくは50~5,000mPa・sである。かかる粘
度が上記範囲外では塗工性が低下する傾向がある。
なお、上記20℃での粘度の測定法はB型粘度計によるものである。ただし、溶剤希釈
しない状態で高粘度のため20℃でのB型粘度計による測定ができない場合は、60℃に
てE型粘度計を用い測定を行う。
エネルギー線としては、例えば、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、X線、
γ線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が利用できるが、硬化速度、照射
装置の入手のし易さ、価格等から紫外線照射による硬化が有利である。なお、電子線照射
を行う場合は、光重合開始剤[II]を用いなくても硬化し得る。
灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカ
ルランプ、無電極放電ランプ、LEDランプ等を用いて、通常30~3,000mJ/c
m2、好ましくは100~1,500mJ/cm2の紫外線を照射すればよい。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
合開始剤[II]が均一に反応するべく光線透過を鑑みると1~1,000μmであり、
好ましくは2~500μmであり、特に好ましくは3~200μmである。
ましく、特にはハードコート用コーティング剤や光学フィルム用コーティング剤として用
いることが好ましい。
5cmで厚み100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに、硬化後の
塗膜が10μmの厚みとなるように塗工し、温度60℃で3分間乾燥させた後、PETフ
ィルム面からの高さ18cmの位置に80Wの高圧水銀灯を準備し、5.1m/minの
速度で積算照射量が500mJ/cm2となるように紫外線を照射することにより、硬化
塗膜が得られる。その硬化塗膜を10cm×10cmになるように切り出し、その切り出
した硬化塗膜の四隅の跳ね上がり高さの平均値が40mm以下、特には30mm以下、更
には20mm以下である硬化塗膜となるコーティング剤とすることが好ましい。
15cmで厚み125μmの易接着PETフィルムに、硬化後の塗膜が10μmの厚みと
なるように塗工し、温度60℃で3分間乾燥させた後、易接着PETフィルム面からの高
さ18cmの位置に80Wの高圧水銀灯を準備し、5.1m/minの速度で積算照射量
が500mJ/cm2となるように紫外線を照射することにより、硬化塗膜が得られる。
その硬化塗膜において、JIS K 5600-5-1に準じて、円筒形マンドレル屈曲
試験機を用いて屈曲性の評価を行い、評価用硬化塗膜を試験棒に巻き付けた際に、割れ又
は剥がれが生じる最大の径(整数値、mm)が20mm以下、特には15mm以下、更に
は10mm以下、殊には8mm以下であるコーティング剤とすることが好ましい。
(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a
1)~(a3)と、多価イソシアネート(B)とが反応したウレタン(メタ)アクリレー
ト系組成物[I]を含有してなり、上記混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g
以上である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である。この活性エネルギー線硬化性樹脂
組成物は、硬化収縮が小さいことからカールしにくく、硬度及び屈曲性に優れた硬化塗膜
を形成することができ、更には、硬化前の未硬化状態の塗膜であっても塗膜表面がべたつ
かず、タックフリーな塗膜表面を形成することができるという効果を有するものであり、
特にコーティング剤(更にはハードコート用コーティング剤や光学フィルム用コーティン
グ剤)として有用であり、また、塗料、インク等としても有用である。
限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」、「%」とあるのは
、重量基準を意味する。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I-1]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
イソホロンジイソシアネート(B-1)36g、水酸基価288mgKOH/gのアクリ
レート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)64g、溶剤とし
て酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒
としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネ
ート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I-1
]を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I-1]の重量平均分子量は4,700、2
0℃での粘度は80mPa・sであった。なお、20℃での粘度の測定はB型粘度計を用
いて行った。20℃での粘度測定は以下同様である。
対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレート 4%
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 29%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 49%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 18%
Technology HP 1100」)にカラム(Imtakt社製、Cadenz
a CD-C18 100×3mm 3μm)を用いることにより測定される。
上記で得られたウレタンアクリレート系組成物[I-1]に、光重合開始剤[II]と
して、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM社製、「オムニラッド18
4」)を硬化成分100部に対して4部配合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得
た。
塗膜)を形成し塗膜のべたつきを評価した。更に、下記の通り硬化塗膜を形成し、硬化塗
膜の硬度、屈曲性を評価した。評価結果は後記の表1の通りである。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、易接着PETフィルム(東洋紡
社製、「A4300」、サイズ15cm×15cm、厚み125μm)基板上にバーコー
ターを用いて、硬化後の塗膜が10μmの厚みとなるように塗工し、60℃で3分間乾燥
した。得られた硬化前の塗膜を、タッキング試験機(レスカ社製、「TAC-II」)を
用いて押し込み速度120mm/min、引き揚げ速度600mm/min、圧力20.
4gf、加圧時間1.0秒間の条件でプローブタック試験を行った。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、易接着PETフィルム(東洋紡
社製、「A4300」、サイズ15cm×15cm、厚み125μm)基板上にバーコー
ターを用いて、硬化後の塗膜が10μmの厚みとなるように塗工し、60℃で3分間乾燥
した後、高圧水銀灯80W、1灯を用いて、18cmの高さから5.1m/minのコン
ベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量500mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形
成した。
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜について、JIS K-5600に準
じて試験を行い、鉛筆硬度を測定した。
上記の硬度評価と同様にして硬化塗膜を形成し、易接着PETフィルム上に塗工した硬
化塗膜について、JIS K 5600-5-1に準じて、円筒形マンドレル屈曲試験機
を用いて屈曲性の評価を行った。評価用硬化塗膜を、塗膜面が外側になるように試験棒に
巻き付けた際に、割れ又は剥がれが生じる最大の径(整数値、mm)を測定した。値が小
さいほど屈曲性の高い塗膜であることを意味する。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I-2]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
水添化キシリレンジイソシアネート(B-2)33g、水酸基価288mgKOH/gの
アクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)67g、溶
剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反
応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソ
シアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[
I-2]を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I-2]の重量平均分子量は6,200、2
0℃での粘度は65mPa・sであった。
して活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。評
価結果は後記の表1の通りである。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I-3]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
トリレンジイソシアネート(B-3)43g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレ
ート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)97g、溶剤として
酢酸エチル60g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒とし
てジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート
基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I-3]を
得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I-3]の重量平均分子量は7,300、2
0℃での粘度は161,000mPa・sであった。
酢酸エチルによって希釈した後、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。評価結果は後記の表1の通りである。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I-4]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
キシリレンジイソシアネート(B-4)48g、水酸基価288mgKOH/gのアクリ
レート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)90g、溶剤とし
て酢酸エチル60g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.08g、反応触媒と
してジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネー
ト基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I-4]
を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I-4]の重量平均分子量は12,000、
20℃での粘度は高粘度のため測定を行わなかった。
酢酸エチルによって希釈した後、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。評価結果は後記の表1の通りである。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’-1]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えたフラスコに、イソホ
ロンジイソシアネート38.4g、水酸基価120mgKOH/gのアクリレート混合物
(A’-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)161.6gを仕込み、重合
禁止剤としてハイドロキノンメチルエーテル0.01g、反応触媒としてジブチル錫ジラ
ウレート0.01gを仕込み、60℃で8時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3
%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I’-1]を得た
(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I’-1]の重量平均分子量は1,400、
60℃での粘度は3,000mPa・sであった。ただし、高粘度であったためE型粘度
計を用いて測定を行った。
に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 5%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 50%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 45%
ただし(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレートに関しては含有量が測定限界以
下であったため、(a2)~(a4)成分の含有割合を示した。
に酢酸エチルによって希釈した後、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。評価結果は後記の表1の通りである。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’-2]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
イソホロンジイソシアネート(B-1)37g、水酸基価288mgKOH/gのアクリ
レート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)14g、アジピン
酸とネオペンチルグリコールからなるポリエステルポリオール(DIC社製、「ODX-
2044」、数平均分子量:約2,000)114g、重合禁止剤として4-メトキシフ
ェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60
℃で反応させ、残存イソシアネート基が3.9%となった時点で水酸基価288mgKO
H/gのアクリレート混合物(A-1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)3
5gを加え、さらに60℃で反応させた。残存イソシアネート基が0.1%となった時点
で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物[I’-2]を得た(樹脂分濃度100
%)。
なお、上記手順によると、得られるウレタンアクリレート系組成物[I’-2]には(
A-1)及び(B-1)のみの反応物はないこととなる。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I’-2]の重量平均分子量は18,000
、60℃での粘度は700,000mPa・sであった。ただし、高粘度であったためE
型粘度計を用いて測定を行った。
に酢酸エチルによって希釈した後、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。評価結果は後記の表1の通りである。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’-3]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
イソホロンジイソシアネート(B-1)25.8g、水酸基価184.2mgKOH/g
のアクリレート混合物(A’-2)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)74.
2g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール0.0
8g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、
残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系
組成物[I’-3]を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I’-3]の重量平均分子量は2,100、
20℃での粘度は73mPa・sであった。
に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレート 1.6%
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 14.6%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 49.6%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 34.2%
にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。
評価結果は後記の表1の通りである。
〔ウレタンアクリレート系組成物[I’-4]の製造〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、
水添化キシリレンジイソシアネート(B-2)23.3g、水酸基価184.2mgKO
H/gのアクリレート混合物(A’-2)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)
76.7g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4-メトキシフェノール
0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応
させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレ
ート系組成物[I’-4]を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物[I’-4]の重量平均分子量は2,200、
20℃での粘度は85mPa・sであった。
にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得、更に、実施例1と同様の評価を行った。
評価結果は下記の表1の通りである。
性エネルギー線硬化性樹脂組成物から得られる硬化塗膜は、硬度及び屈曲性に優れる上に
、硬化前の未硬化状態の塗膜であってもべたつきもないものであることがわかる。
一方、特定のウレタンアクリレート系組成物[I]以外のウレタンアクリレート系組成
物を用いた各比較例において、比較例1は、硬化塗膜の屈曲性に劣るものであり、更に、
硬化前の塗膜はべたつきを有するものであった。また、比較例2は、硬化塗膜の硬度に劣
るものであり、更に、硬化前の塗膜はべたつきを有するものであった。比較例3及び4で
は、硬化塗膜の屈曲性に劣るものであった。
これらから、実施例の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物がタックフリーであり、硬度
及び屈曲性に良好で、コーティング剤等、とりわけハードコート用コーティング剤や光学
フィルム用コーティング剤の用途において有用であることがわかる。
小さいことからカールしにくく、硬度及び屈曲性に優れた塗膜を形成することができ、更
に、基材上に塗布し乾燥した後に荷重をかけても未硬化状態でべたつかない、即ちタック
フリーな塗膜表面を形成することができるものであり、コーティング剤、とりわけハード
コート用コーティング剤や光学フィルム用コーティング剤として有用である。また、塗料
、インク等としても有用である。更には、フィルム上に形成された未硬化状態の積層フィ
ルムの樹脂組成物側を成形物側にして成形物に貼り付けた後、活性エネルギー線硬化を行
うことにより、種々の成形物に容易に硬化膜を形成することができる。
Claims (5)
- ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)~(a3)と、多価イソシアネート(B)とが反応したウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]を含有してなる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
上記樹脂組成物中に含まれる全硬化成分中、ウレタン(メタ)アクリレート以外のエチレン性不飽和モノマーの含有量が5~50重量%であり、上記(メタ)アクリレート(a1)~(a4)の混合物(A)中のペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート(a2)の含有割合が20~50重量%であり、上記(メタ)アクリレート(a1)~(a3)合計に対するペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート(a2)の含有割合が25~45重量%であり、上記混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記多価イソシアネート(B)が脂環式系ポリイソシアネートおよび芳香族系ポリイソシアネートの少なくとも一方であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート - ウレタン(メタ)アクリレート系組成物[I]の重量平均分子量が、1,000~20,000であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- ハードコート用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項3記載のコーティング剤。
- 光学フィルム用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項3記載のコーティング剤。
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