JP6596898B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びこれを用いてなるコーティング剤 - Google Patents
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Description
イソシアネート系化合物(a1)、及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、ならびに
イソシアネート系化合物(b1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b2)、及びポリオール系化合物(b3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)
を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
イソシアネート系化合物(a1)およびイソシアネート系化合物(b1)が共に脂環構造含有イソシアネートであり、
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)のエチレン性不飽和基濃度が5mmol/g以上、かつウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)のエチレン性不飽和基濃度が3mmol/g以下であり、
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)との含有割合(重量比)〔(A)/(B)〕が0.3〜0.88であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するものである。
また、本発明においては、前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とするコーティング剤をも提供するものである。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤は、硬化塗膜に耐擦傷性と屈曲性が要求される用途に有用であり、例えば、耐擦傷性と高屈曲性が要求されるフレキシブルディスプレイ等の光学用部材の表面コーティング剤や、硬化塗膜に耐クラック性が要求される打ち抜き加工用等のコーティング剤、インモールド成型用のコーティング剤として、特に有用である。
なお、本明細書において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートを、(メタ)アクリロイロキシはアクリロイロキシあるいはメタクリロイロキシを、それぞれ意味するものであり、アクリル系樹脂とは、(メタ)アクリレート系モノマーを1種以上含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とは、イソシアネート系化合物(a1)、及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させてなるものである。ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
イソシアネート系化合物(a1)としては、反応性および汎用性に優れ、硬化塗膜の耐擦傷性と屈曲性のバランスに優れる点で、イソホロンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、イソホロンジイソシアネートが特に好ましい。
かかるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)のエチレン性不飽和基濃度(mmol/g)が低すぎると硬化塗膜の硬度が低下し、耐擦傷性が低下する傾向がある。
〔式(1)〕ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)のエチレン性不飽和基濃度(mmol/g)= 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)のエチレン性不飽和基濃度(mmol/g)×(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)中の水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)の重量/ウレタン(メタ)アクリレート系化合物の重量(A))
かかる重量平均分子量が高すぎると粘度が高くなり取り扱いが困難となる傾向があり、かかる重量平均分子量が低すぎると得られる硬化塗膜の屈曲性と硬度のバランスが低下する傾向がある。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)とは、イソシアネート系化合物(b1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b2)、及びポリオール系化合物(b3)を反応させてなるものである。ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
イソシアネート系化合物(b1)としては、反応性および汎用性に優れ、硬化塗膜の耐擦傷性と屈曲性のバランスに優れる点で、イソホロンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、イソホロンジイソシアネートが特に好ましい。
また、イソシアネート系化合物(a1)およびイソシアネート系化合物(b1)は同じ脂環構造含有イソシアネートであることが好ましい。
前記多価アルコールとしては、前記の低分子量ジオール等が挙げられる。
前記多価カルボン酸としては、例えば、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等の脂肪族ジカルボン酸;1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、パラフェニレンジカルボン酸、トリメリット酸等の芳香族ジカルボン酸などが挙げられる。
前記環状エステルとしては、例えば、プロピオラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンなどが挙げられる。
上記多価アルコールとしては、前記の低分子量ジオール等が挙げられ、上記アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−n−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート及びジフェニルカーボネートなどが挙げられる。
なお、ポリカーボネート系ポリオールは、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシル基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
ポリブタジエン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリブタジエン系ポリオールであってもよい。
この反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b2)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が0.5重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)が得られる。
かかるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)のエチレン性不飽和基濃度(mmol/g)が高すぎると得られる硬化塗膜の屈曲性が低下する傾向がある。
〔式(2)〕ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)のエチレン性不飽和基濃度(mmol/g)= 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b2)のエチレン性不飽和基濃度(mmol/g)×(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)中の水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b2)の重量/ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の重量)
かかる重量平均分子量が高すぎると粘度が高く取り扱いが困難になる傾向があり、かかる重量平均分子量が低すぎると得られる硬化塗膜の屈曲性が低下する傾向がある。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、及びウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)を含有し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)との含有割合(重量比)〔(A)/(B)〕が0.3〜0.88である。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)との含有割合(重量比)〔(A)/(B)〕が小さすぎると、得られる硬化塗膜の硬度や耐擦傷性が低下する傾向がある。
上記2−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、特定の置換基をもつカルボン酸であり、例えば2−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等が挙げられる。更に、その他オリゴエステルアクリレートも挙げられる。
かかるエチレン性不飽和モノマー(C)の配合量が多すぎると、得られる硬化塗膜の耐擦傷性と屈曲性のバランスが損なわれる傾向があり、少なすぎると硬化塗膜の硬度が低下する傾向がある。
以下、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤について説明する。
本発明のコーティング剤は、基材に塗工した後(有機溶剤で希釈した組成物を塗工した場合には、さらに乾燥させた後)、活性エネルギー線を照射することにより硬化させることができる。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート6.6g(0.03モル)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価48mgKOH/g)93.4g、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.06g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)(エチレン性不飽和基濃度7.9mmol/g;重量平均分子量は2,000)44g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート8.6g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート47.4gの混合物を得た。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)の製造例1において、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物93.4gを、2−ヒドロキシエチルアクリレート7.1gに変更した以外は同様にして反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’−1)(エチレン性不飽和基濃度4.4mmol/g;重量平均分子量は500)を得た。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)の製造例1において、イソホロンジイソシアネート6.6g(0.03モル)を、ヘキサメチレンジイソシアネート5.0g(0.03モル)に変更した以外は同様にして反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’−2)(エチレン性不飽和基濃度9.4mmol/g;重量平均分子量は1,500)36.8g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート11.7g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート51.5gの混合物を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート29.9g(0.14モル)、ポリカーボネートジオール54.2g(水酸基価139.5mgKOH/g;水酸基価から計算される分子量804;0.07モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が6.7%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート15.9g(0.14モル)、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.04gをさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)(エチレン性不飽和基濃度1.4mmol/g;重量平均分子量は5,000)を得た。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)の製造例4において、2−ヒドロキシエチルアクリレート15.9g(0.14モル)を、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(水酸基価120mgKOH/g)63.9gに変更した以外は同様にして反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B’−1)(エチレン性不飽和基濃度3.3mmol/g;重量平均分子量は7,000)124.8g、ペンタエリスリトールテトラアクリレート23.2gの混合物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)26.5部とジペンタエリスリトールペンタアクリレート7.4部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート36.1部の混合物、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)30部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)22.7部とジペンタエリスリトールペンタアクリレート6.4部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート30.9部の混合物、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)40部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)18.9部とジペンタエリスリトールペンタアクリレート5.3部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート25.8部の混合物、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)50部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
多官能アクリレートとしてジペンタエリスリトールペンタアクリレート31.4部とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート38.6部との混合物(水酸基価48mgKOH/g)を70部、上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)30部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’−1)70部、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)30部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’−2)25.7部とジペンタエリスリトールペンタアクリレート8.2部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート36.1部の混合物、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)30部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)26.5部とジペンタエリスリトールペンタアクリレート7.4部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート36.1部の混合物、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B’−1)25.3部とペンタエリスリトールペンタアクリレート4.7部の混合物、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)44部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート8.6部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート47.4部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)7.6部とジペンタエリスリトールペンタアクリレート2.1部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10.3部の混合物、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)80部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン株式会社製;「イルガキュア184」)を4部、希釈溶剤として酢酸エチル100部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
得られた硬化塗膜について、下記の評価を行った。評価結果を表1に示す。
上記硬化塗膜について、JIS K 5600−5−4に準じて鉛筆硬度を測定した。
上記硬化塗膜について、JIS K 5600−5−1に準じて、円筒形マンドレル屈曲試験機を用いて屈曲性の評価を行った。評価用硬化塗膜を試験棒に巻き付けた際に、割れ又は剥がれが生じる最大の径(整数値、mm)を測定し、下記のとおり評価した。
(評価)
◎・・・2未満(2mmの径でも割れが生じない)
○・・・2〜3
△・・・4〜5
×・・・6以上
上記硬化塗膜について、500g、100gの荷重をかけたスチールウール#0000を硬化塗膜表面で10往復させた後の表面の傷付き度合いを目視により観察し、以下のとおり評価した。
(評価)
◎・・・全く傷が付かないもの
○・・・わずかに傷が付いたもの
△・・・多少傷が付いたもの
×・・・塗膜が傷つきにより白化したもの
Claims (5)
- イソシアネート系化合物(a1)、及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、ならびに
イソシアネート系化合物(b1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b2)、及びポリオール系化合物(b3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)
を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
イソシアネート系化合物(a1)およびイソシアネート系化合物(b1)が共に脂環構造含有イソシアネートであり、
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)のエチレン性不飽和基濃度が5mmol/g以上、かつウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)のエチレン性不飽和基濃度が3mmol/g以下であり、
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)との含有割合(重量比)〔(A)/(B)〕が0.3〜0.88であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - イソシアネート系化合物(a1)およびイソシアネート系化合物(b1)が同じ脂環構造含有イソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- ポリオール系化合物(b3)が、高分子量のポリオールであることを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の重量平均分子量が2,000〜200,000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とするコーティング剤。
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