JP2020029478A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、特許文献3の開示技術では、硬化収縮が小さいことからカールしにくい硬化塗膜を得ることができるが、硬度の点で不充分である。
[I]ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)〜(a4)の混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
[II]ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(b1)〜(b6)の混合物(B)の水酸基価が40mgKOH/g以上であり、上記混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)。
(b1)ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(b2)ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(b3)ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(b4)ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
(b5)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、「(メタ)アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
[I]ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)〜(a4)の混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
[II]ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(b1)〜(b6)の混合物(B)の水酸基価が40mgKOH/g以上であり、上記混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)。
(b1)ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(b2)ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(b3)ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(b4)ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
(b5)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
まず、混合物(A)について説明する。
混合物(A)は、ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸が反応して得られる上記(メタ)アクリレート(a1)〜(a4)の混合物であり、その水酸基価としては、200mgKOH/g以上であることが必要であり、好ましくは210〜380mgKOH/g、特に好ましくは230〜320mgKOH/gである。
次に、混合物(B)について説明する。
混合物(B)は、上記ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸が反応して得られる前記(メタ)アクリレート(b1)〜(b6)の混合物であり、その水酸基価としては、40mgKOH/g以上であることが必要であり、好ましくは43〜130mgKOH/g、特に好ましくは45〜125mgKOH/g、更に好ましくは50〜120mgKOH/gである。
次に、多価イソシアネート(C)について説明する。
本発明において、上記多価イソシアネート(C)は、水酸基を含有する(メタ)アクリレート、即ち、上記混合物(A)の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)及び混合物(B)の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)と反応するものである。
本発明においては、上記(メタ)アクリレート(a1)〜(a4)の混合物である混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)の水酸基と、上記(メタ)アクリレート(b1)〜(b6)の混合物である混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)の水酸基と、上記多価イソシアネート(C)のイソシアネート基とを反応させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)を得ることができる。この場合、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)には、混合物(A)の(メタ)アクリレート(a1)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、(メタ)アクリレート(a2)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、(メタ)アクリレート(a3)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、更には、混合物(B)の(メタ)アクリレート(b1)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、(メタ)アクリレート(b2)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、(メタ)アクリレート(b3)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、(メタ)アクリレート(b4)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、(メタ)アクリレート(b5)と多価イソシアネート(C)が反応したもの、混合物(A)の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)及び混合物(B)の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)が混在して多価イソシアネート(C)と反応したもの等が含有されることとなり、更には、系中には混合物(A)の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)及び混合物(B)の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)の未反応物や反応に関与しない混合物(A)の(メタ)アクリレート(a4)及び混合物(B)の(メタ)アクリレート(b6)等も含有されることとなる。
多価イソシアネート(C)に対する、混合物(A)と混合物(B)との合計の割合が多すぎると、低分子量モノマーが多くなり、硬化収縮が大きくなるためカールが大きくなる傾向があり、混合物(A)と混合物(B)との合計の割合が少なすぎると、未反応の多価イソシアネート(C)が残存し、硬化塗膜の安定性や安全性が低下する傾向がある。
混合物(A)に対する混合物(B)の割合が多すぎると、低分子量モノマーが多くなり、硬化収縮が大きくなるためカールが大きくなる傾向があり、混合物(B)の割合が少なすぎると、硬度及び擦傷性が低下する傾向がある。
本発明で用いるフッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA)とは、フッ素原子及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。そして、フッ素原子及び(メタ)アクリロイル基以外の構造は特に限定されず、更には酸素、窒素、ケイ素、硫黄等のヘテロ原子を有していてもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(以下「樹脂組成物」と略すことがある)には、更に光重合開始剤(E)を含有することが好ましい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、着色防止剤、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)以外のウレタン(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート以外のエチレン性不飽和モノマー、アクリル樹脂、表面調整剤、レベリング剤、重合禁止剤等を添加することができ、更にはフィラー、染料、顔料、油、可塑剤、ワックス類、乾燥剤、分散剤、湿潤剤、ゲル化剤、安定剤、消泡剤、界面活性剤、レベリング剤、チクソトロピー性付与剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、充填剤、補強剤、艶消し剤、架橋剤、シリカ、水分散または溶剤分散されたシリカ、ジルコニウム化合物、防腐剤等を配合することも可能である。
なお、上記20℃での粘度の測定法はB型粘度計によるものである。ただし、有機溶剤で希釈していない状態で、高粘度のため20℃でのB型粘度計による測定ができない場合は、60℃にてE型粘度計を用い測定を行い、60℃と付記して示す。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全化を図ることもできる。
・A−1:水酸基価288mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸付加物であり、下記成分(a1)〜(a4)の合計に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレート 4%
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 29%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 49%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 18%
・A'−1:水酸基価118mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸付加物であり、下記成分(a1)〜(a4)の合計に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 5%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 50%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 45%
ただし(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレートに関しては含有量が定量限界以下であったため、(a2)〜(a4)成分の含有割合を示した。
(a1)ペンタエリスリトールモノアクリレート 1.6%
(a2)ペンタエリスリトールジアクリレート 14.6%
(a3)ペンタエリスリトールトリアクリレート 49.6%
(a4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート 34.2%
・B−1:水酸基価96mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物であり、下記成分(b1)〜(b6)の合計に対する各成分の含有割合は以下の通りである。
(b4)ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 18%
(b5)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 51%
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 31%
ただし(b1)ジペンタエリスリトールモノアクリレート、(b2)ジペンタエリスリトールジアクリレート、(b3)ジペンタエリスリトールトリアクリレートに関しては含有量が定量限界以下であったため、(b4)〜(b6)成分の含有割合を示した。
(b4)ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 6%
(b5)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 54%
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 40%
ただし(b1)ジペンタエリスリトールモノアクリレート、(b2)ジペンタエリスリトールジアクリレート、(b3)ジペンタエリスリトールトリアクリレートに関しては含有量が定量限界以下であったため、(b4)〜(b6)成分の含有割合を示した。
・C−1:水添化キシリレンジイソシアネート
・C−2:イソホロンジイソシアネート
・FA−1:「KY−1203」(有効成分20%、信越化学工業社製)
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C−1)24g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A−1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)33g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B−1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)43g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA−1)を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA−1)の重量平均分子量は4,900、20℃での粘度は40mPa・sであった。なお、20℃での粘度の測定はB型粘度計を用いて行った。20℃での粘度測定は以下同様である。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(C−2)39g、水酸基価288mgKOH/gのアクリレート混合物(A−1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)49g、水酸基価54mgKOH/gのアクリレート混合物(B−2)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)112g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA−2)を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA−2)の重量平均分子量は3,800であった。非常に高粘度であったため粘度は測定できなかった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C−1)22g、水酸基価118mgKOH/gのアクリレート混合物(A'−1)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)78g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B−1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)40g、溶剤として酢酸エチル60g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA'−1)を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA'−1)の重量平均分子量は1,700、20℃での粘度は140mPa・sであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添化キシリレンジイソシアネート(C−1)21.3g、水酸基価184.2mgKOH/gのアクリレート混合物(A'−2)(ペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)61.0g、水酸基価96mgKOH/gのアクリレート混合物(B−1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)17.6g、溶剤として酢酸エチル100g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.08g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系組成物(UA'−2)を得た(樹脂分濃度50%)。
得られたウレタンアクリレート系組成物(UA'−2)の重量平均分子量は2,300、20℃での粘度は65mPa・sであった。
〔活性エネルギー線硬化性樹脂組成物〕
上記で得られたウレタンアクリレート系組成物(UA−1)溶液を撹拌しながら、硬化成分100部に対して、フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA−1:有効成分20%)を1部、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルクレゾールを0.3部(ウレタンアクリレート系組成物(UA−1)、フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA−1)及び重合禁止剤の合計に対して3,000ppm)、着色防止剤として「CSP」(精工化学社製)を0.1部配合し、更に、光重合開始剤(E)として、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(IGM社製、「オムニラッド184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
なお、上記において、重合禁止剤の含有量(ウレタンアクリレート系組成物(UA−1)の製造で用いた重合禁止剤を含む)は、ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)、フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA)及び重合禁止剤の合計に対して、3790ppmであった。
実施例1において、ウレタンアクリレート系組成物(UA−1)溶液の代わりにウレタンアクリレート系組成物(UA−2)を酢酸エチルで樹脂分濃度50%とした溶液を使用した以外は同様に行い、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1において、ウレタンアクリレート系組成物(UA−1)溶液の代わりにウレタンアクリレート系組成物(UA’−1)溶液を使用し、フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA−1)を使用しないこと以外は同様に行い、活性エネルギー線硬化製樹脂組成物を得た。
比較例1において、ウレタンアクリレート系化合物(UA’−1)溶液の代わりにウレタンアクリレート系組成物(UA’−2)溶液を使用した以外は同様に行い、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1及び2において、それぞれフッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA−1)を配合しなかった以外は同様に行い、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、易接着PETフィルム(東洋紡社製、「A4300」、サイズ15cm×15cm、厚み125μm)基板上にバーコーターを用いて、硬化後の塗膜が10μmの厚みとなるように塗工し、60℃で3分間乾燥した後、高圧水銀灯80W、1灯を用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量500mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。
易接着PETフィルム上に塗工した上記硬化塗膜について、JIS K−5600に準じて試験を行い、鉛筆硬度を測定した。評価基準は下記の通りである。
(評価基準)
○・・・2H以上
×・・・2H未満
上記の硬度評価と同様にして硬化塗膜を形成し、易接着PETフィルム上に塗工した硬化塗膜について、JIS K 5600−5−1に準じて、円筒形マンドレル屈曲試験機を用いて屈曲性の評価を行った。評価用硬化塗膜を、塗膜面が外側になるように試験棒に巻き付けた際に、割れ又は剥がれが生じる最大の径(整数値、mm)を測定した。評価基準は下記の通りである。値が小さいほど屈曲性の高い塗膜であることを意味する。
(評価基準)
◎・・・8mmΦ以下
○・・・8mmΦより大きく10mmΦ以下
×・・・10mmΦより大きい
上記の硬度評価と同様にして硬化塗膜を形成し、易接着PETフィルム上に塗工した硬化塗膜について、スチールウール(日本スチールウール社製、ボンスター#0000)を用い、500gの荷重をかけながら硬化塗膜の表面を往復させ、表面に傷が発生するまでの往復回数を目視により観察した。評価基準は下記の通りである。
(評価基準)
◎・・・40往復以上
○・・・20往復以上、39往復以下
△・・・10往復以上、19往復以下
×・・・10往復未満
一方、特定のウレタンアクリレート系組成物(UA)を含有せず、さらにフッ素含有(メタ)アクリレート(FA)も含有しない比較例1、2の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から得られる硬化塗膜は、硬度、屈曲性または耐擦傷性について実施例よりも劣るものであった。
また、フッ素含有(メタ)アクリレート(FA)を含有しなかった参考例1〜2の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から得られる硬化塗膜は、硬度及び屈曲性は実施例と同等であるものの、耐擦傷性については実施例よりも劣るものであった。
これらのことから、実施例の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬度、屈曲性に加え、耐擦傷性にも良好で、コーティング剤等、とりわけハードコート用コーティング剤や光学フィルム用コーティング剤の用途において有用であることがわかる。
Claims (7)
- 下記の[I]である(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)、下記の[II]である(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)、多価イソシアネート(C)が反応したウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)、及び、フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA)を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[I]ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(a1)〜(a4)の混合物(A)の水酸基価が200mgKOH/g以上であり、上記混合物(A)中の(メタ)アクリレート(a1)〜(a3)。
(a1)ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(a2)ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(a3)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(a4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
[II]ジペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸との反応物である下記(メタ)アクリレート(b1)〜(b6)の混合物(B)の水酸基価が40mgKOH/g以上であり、上記混合物(B)中の(メタ)アクリレート(b1)〜(b5)。
(b1)ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート
(b2)ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート
(b3)ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
(b4)ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
(b5)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
(b6)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート - 上記ウレタン(メタ)アクリレート系組成物(UA)の重量平均分子量が、1,000〜20,000であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA)が、シロキサン結合を有することを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記フッ素含有(メタ)アクリレート系化合物(FA)の重量平均分子量が1,000〜10,000であることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- ハードコート用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項5記載のコーティング剤。
- 光学フィルム用コーティング剤として用いることを特徴とする請求項5記載のコーティング剤。
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