JP7242369B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Description
(1)本発明の一形態によれば、帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物が提供される。この帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物は、
(A)3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に(メタ)アクリル酸を付加した(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物と、
(B)キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上の有機イソシアネートと、
を反応させたウレタン(メタ)アクリレートを含有し、
前記(メタ)アクリル酸付加物における水酸基のモル数aと、前記(B)有機イソシアネートにおけるイソシアネート基のモル数bとのモル比(a/b)が、1.00以上、1.60以下であり、
前記帯電防止ポリマーが(メタ)アクリル酸エステルとカチオン性第4級アンモニウム塩モノマーとの重合物である。
(2)本発明の一形態によれば、活性エネルギー線硬化型組成物が提供される。この活性エネルギー線硬化型組成物は、
(A)3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に(メタ)アクリル酸を付加した(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物と、
(B)キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上の有機イソシアネートと、
を反応させたウレタン(メタ)アクリレートを含有し、
前記(メタ)アクリル酸付加物における水酸基のモル数aと、前記(B)有機イソシアネートにおけるイソシアネート基のモル数bとのモル比(a/b)が、1.00以上、1.60以下であり、
さらに、(メタ)アクリル酸エステルとカチオン性第4級アンモニウム塩モノマーとの重合物を含有することを特徴とする。その他、本発明は、以下の形態として実現することができる。
(A)3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に(メタ)アクリル酸を付加した(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物と、
(B)キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上の有機イソシアネートと、
を反応させたウレタン(メタ)アクリレートを含有し、
前記(メタ)アクリル酸付加物における水酸基のモル数aと、前記(B)有機イソシアネートにおけるイソシアネート基のモル数bとのモル比(a/b)が、1.00以上、1.60以下である。
本実施形態の(A)(メタ)アクリル酸付加物は、3価以上の脂肪族多価アルコール化合物の(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物である。本実施形態の(A)(メタ)アクリル酸付加物は、3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に、(メタ)アクリル酸をエステル化反応によって付加することにより得ることができる。
本実施形態の(B)有機イソシアネートは、キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上を含む。このようにすることにより、高硬度を実現できるとともに、成形性を向上させることができる。また、これらの有機イソシアネートは、高屈折率を得る点及び硬化膜の黄変を抑制できる点でも好ましい。有機イソシアネートとしては、これらの有機イソシアネートの2量体又は3量体や、ビュレット化イソシアネート等の変性体を用いてもよい。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物は、(C)1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(以下、単に「多官能(メタ)アクリレート」とも呼ぶ)をさらに含有することができる。このようにすることにより硬化膜の硬度をより高くすることができるため好ましい。
本実施形態のウレタン(メタ)アクリレートは、公知の方法で合成することが可能であり、合成方法は特に限定されない。例えば、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合禁止剤の存在下において、所定量の(A)(メタ)アクリル酸付加物及び(B)有機イソシアネートを、約70~80℃で遊離イソシアネートが無くなるまで加温しながら攪拌することによりウレタン(メタ)アクリレートを合成可能である。この時、反応を促進させるために、ジブチルチンジラウレート等のスズ系触媒を添加してもよい。
本実施形態に用いる帯電防止ポリマーとしては、(メタ)アクリル酸エステルとカチオン性第4級アンモニウム塩モノマーとの重合物を用いることができる。本実施形態に用いる帯電防止ポリマーの製造方法は、特に限定されない。例えば、ラジカル開始剤存在下において、(メタ)アクリル酸エステルとカチオン性第4級アンモニウム塩モノマーとを共重合させることにより、本実施形態に用いる帯電防止ポリマーが得られる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物は、さらに、活性エネルギー線による重合開始剤を必要に応じて含有してもよい。ここで、活性エネルギー線による重合開始剤としては、光重合開始剤と紫外線等の活性エネルギー線による重合開始剤との双方を含むものとする。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物には、上記有機溶剤又はモノマー類、各種開始剤以外に、塗料、コーティング剤等に通常含まれる各種添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて添加してもよい。添加剤の例としては、特に限定されないが、例えば、光安定剤、紫外線吸収剤、触媒、レベリング剤、消泡剤、重合促進剤、酸化防止剤、難燃剤、赤外線吸収剤、帯電防止剤、スリップ剤等が挙げられる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物の用途は、特に限定されないが、例えば、光学フィルム用塗料、コーティング剤等が挙げられる。塗工又はコーティングの対象物(被塗物)としては、特に限定されないが、例えば、携帯電話、腕時計、コンパクトディスク、オーディオ機器、OA機器等の電気・電子機器;タッチパネル、ブラウン管の反射防止板等の電子部品;冷蔵庫、掃除機、電子レンジ等の家電製品;メーターパネル、ダッシュボード等の自動車の内装品;プレコートメタル鋼板;自動車のボディ、バンパー、スポイラー、ドアノブ、ハンドル、ヘッドランプ、オートバイのガソリンタンク、メッキ・蒸着又はスパッタリングが施されたアルミホイール、ドアミラー等の自動車部品;カーポートの屋根、採光屋根;ポリ塩化ビニル、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ABS樹脂等のプラスチック成形品、光ディスク記録媒体用の保護層、サングラスや矯正用メガネレンズといった各種光学レンズの保護層等が挙げられる。
[アクリル酸エステル(A-A)]
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151質量部(16.0モル)、ペンタエリスリトール〔広栄化学工業(株)製〕604質量部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1質量部、トルエン552質量部を添加後、混合した。その後、減圧下において、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持しつつ、ペンタエリスリトール中の全水酸基の68%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は179質量部であった。反応終了後に、トルエン353質量部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.1倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながら添加することによって中和処理を実施することにより、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。その後、有機層を分離し、撹拌しながら有機層100質量部に対して水10質量部を添加することにより水洗処理を行った。その後、再度、有機層を分離し、減圧下において加熱することによりトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステル(A-A)は837質量部であり、水酸基価は250mgKOH/gであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151質量部(16.0モル)、ペンタエリスリトール〔広栄化学工業(株)製〕604質量部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1質量部、トルエン552質量部を添加後、混合した。その後、減圧下において、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持しつつ、ペンタエリスリトール中の全水酸基の75%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は179質量部であった。反応終了後に、トルエン353質量部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.1倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながら添加することによって中和処理を実施することにより、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。その後、有機層を分離し、撹拌しながら有機層100質量部に対して水10質量部を添加することにより水洗処理を行った。その後、再度、有機層を分離し、減圧下において加熱することによりトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステル(A-B)は837質量部であり、水酸基価は190mgKOH/gであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151質量部(16.0モル)、ペンタエリスリトール〔広栄化学工業(株)製〕604質量部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1質量部、トルエン552質量部を添加後、混合した。その後、減圧下において、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持しつつ、ペンタエリスリトール中の全水酸基の78%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は179質量部であった。反応終了後に、トルエン353質量部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.4倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながら添加することによって中和処理を実施することにより、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。その後、有機層を分離し、撹拌しながら有機層100質量部に対して水10質量部を添加することにより水洗処理を行った。その後、再度、有機層を分離し、減圧下において加熱することによりトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステル(A-C)は837質量部であり、水酸基価は163mgKOH/gであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151質量部(16.0モル)、ペンタエリスリトール〔広栄化学工業(株)製〕604質量部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1質量部、トルエン552質量部を添加後、混合した。その後、減圧下において、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持しつつ、ペンタエリスリトール中の全水酸基の83%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は256質量部であった。反応終了後に、トルエン353質量部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.4倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながら添加することによって中和処理を実施することにより、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。その後、有機層を分離し、撹拌しながら有機層100質量部に対して水10質量部を添加することにより水洗処理を行った。その後、再度、有機層を分離し、減圧下において加熱することによりトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステル(A-D)は1082質量部であり、水酸基価は120mgKOH/gであった。
上記合成例により得られたペンタエリスリトールのアクリル酸エステルを用いて、下記の通りウレタンアクリレートを製造した。下記ウレタンアクリレート製造時における粘度が高い場合は、適宜酢酸ブチル溶液にて減粘した。
フラスコに、トルエンジイソシアネート〔三井化学(株)製〕174g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-B)621g(2.1モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-A)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-A)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.549であった。
フラスコに、キシリレンジイソシアネート〔三井化学(株)製〕188g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-B)829g(2.8モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-B)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-B)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.542であった。
フラスコに、トルエンジイソシアネート〔三井化学(株)製〕174g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価163mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A―C)964g(2.8モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-C)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-C)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.546であった。
フラスコに、キシリレンジイソシアネート〔三井化学(株)製〕188g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価163mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A―C)964g(2.8モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-D)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-D)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.541であった。
フラスコに、イソホロンジイソシアネート(エボニック ジャパン(株)製)222g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価120mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-D)982g(2.1モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-E)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-E)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.525であった。
フラスコに、イソホロンジイソシアネート(エボニック ジャパン(株)製)222g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-B)621g(2.1モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-F)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-F)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.525であった。
フラスコに、トルエンジイソシアネート(三井化学(株)製)174g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価250mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-A)471g(2.1モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-G)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-G)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.554であった。
フラスコに、トルエンジイソシアネート(三井化学(株)製)174g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価120mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-D)982g(2.1モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-H)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-H)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.544であった。
フラスコに、トルエンジイソシアネート(三井化学(株)製)174g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-B)532g(1.8モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-I)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-I)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.557であった。
フラスコに、トルエンジイソシアネート(三井化学(株)製)174g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、及び、上記水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル(A-B)1063g(3.6モル)を仕込んだ後、70~80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させることにより、ウレタンアクリレート(U-J)を得た。得られたウレタンアクリレート(U-J)の硬化膜を作製し、硬化膜の屈折率を測定すると1.527であった。
[帯電防止ポリマー(P-A)]
フラスコに、ラウリルメタクリレート60g、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル4級塩30g、イソプロピルアルコール147g、メチルエチルケトン63gを仕込んだ後、窒素ガスにて30分脱気を行った。その後、アゾイソブチルニトリル0.9gを仕込み、65℃にて残存モノマー量が1.0%以下になるまで反応させることにより、帯電防止ポリマー(P-A)を得た。
フラスコに、ブチルメタクリレート60g、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル4級塩30g、イソプロピルアルコール147g、メチルエチルケトン63gを仕込んだ後、窒素ガスにて30分脱気を行った。その後、アゾイソブチルニトリル0.9gを仕込み、65℃にて残存モノマー量が1.0%以下になるまで反応させることにより、帯電防止ポリマー(P-B)を得た。
後述する表2に示す割合で配合された、ウレタン(メタ)アクリレート(U-A~U-J)と、多官能(メタ)アクリレートの合計量100質量部に対して、帯電防止ポリマー3.5質量部、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製 Irgacure 184)を3質量部、メチルエチルケトンを100質量部配合した後、溶解させることによりコーティング液を作製した。
〔コーティング液の白濁の有無〕
上記コーティング液の外観を目視にて判定した。コーティング液が透明な場合は〇とし、白濁している場合は×とした。なお、白濁しているものについては、これ以降の評価は行わなかった。
JIS K5400に準じ、鉛筆引っかき試験機で荷重750gかけて引っかき、傷の付かない最も硬い鉛筆の硬さとした。
上記で得られたフィルム(以下、「試験用フィルム」とも呼ぶ)をJIS K5701-1に準じ、摩擦試験機(大平理化工業(株)製)を用い、スチールウール#0000を1kg荷重で100往復させた。試験前後の試験用フィルムのヘーズ値をヘーズメーター(日本電色工業株式会社製「NDH4000」)を用いて測定し、両値の差で評価した。数値が小さいほど、耐擦傷性に優れることを示す。
試験用フィルムを10cm×10cmの大きさに切り出した後、水平面上に置き、1隅を固定した。そして、水平面からの3隅の浮き(mm)をそれぞれ測定し、その平均値を算出した。数値が小さいほど、反りが少ないことを示すとともに、成形性に優れることを示す。
表面抵抗測定装置((株)アドバンテスト製 商品名:R8340A)を用いて、20℃、65%RHの雰囲気下において、試験用フィルムの表面固有抵抗値(Ω/□)を測定した。測定された表面固有抵抗値が小さいほど、帯電防止性能が優れることを示す。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物が含有するウレタン(メタ)アクリレートは、(A)3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に(メタ)アクリル酸を付加した(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物と、(B)キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上の有機イソシアネートとの反応生成物であり、その構造は複雑であるため、一般式で表すことは困難である。さらに、構造が特定されなければ、それに応じて定まるその物質の特性も容易にはできない。また、異なる複数のモノマーを反応させるにあたり、それらの配合比、反応条件が異なれば、得られる反応生成物の特性も大きく異なる。すなわち、本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物が含有するウレタン(メタ)アクリレートを、その構造又は特性により直接特定することは不可能である。
Claims (5)
- 帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物であって、
(A)3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に(メタ)アクリル酸を付加した(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物と、
(B)キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上の有機イソシアネートと、
を反応させたウレタン(メタ)アクリレートを含有し、
前記(メタ)アクリル酸付加物における水酸基のモル数aと、前記(B)有機イソシアネートにおけるイソシアネート基のモル数bとのモル比(a/b)が、1.00以上、1.60以下であり、
前記帯電防止ポリマーが(メタ)アクリル酸エステルとカチオン性第4級アンモニウム塩モノマーとの重合物である、
帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物。 - 前記3価以上の脂肪族多価アルコール化合物は、3価以上6価以下の脂肪族多価アルコール化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記3価以上の脂肪族多価アルコール化合物は、ペンタエリスリトールであることを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに、(C)1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の帯電防止ポリマーとの配合用活性エネルギー線硬化型組成物。
- (A)3価以上の脂肪族多価アルコール化合物に(メタ)アクリル酸を付加した(メタ)アクリル酸付加物であって、水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である(メタ)アクリル酸付加物と、
(B)キシリレンジイソシアネートと、トルエンジイソシアネートとからなる群より選択された1種以上の有機イソシアネートと、
を反応させたウレタン(メタ)アクリレートを含有し、
前記(メタ)アクリル酸付加物における水酸基のモル数aと、前記(B)有機イソシアネートにおけるイソシアネート基のモル数bとのモル比(a/b)が、1.00以上、1.60以下であり、
さらに、(メタ)アクリル酸エステルとカチオン性第4級アンモニウム塩モノマーとの重合物を含有することを特徴とする、活性エネルギー線硬化型組成物。
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Citations (8)
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JP2015021089A (ja) | 2013-07-22 | 2015-02-02 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
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---|---|---|---|---|
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JP2015021089A (ja) | 2013-07-22 | 2015-02-02 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
WO2015190544A1 (ja) | 2014-06-13 | 2015-12-17 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
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