KR20130132483A - 금속에 사용하기 위한 방사선 경화성 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

방사선 경화성 코팅 조성물의 다양한 실시예가 제공된다. 일 실시예에서, 방사선 경화성 코팅 조성물은 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물 및 접착성 증진(adhesion promoting) (메타)아크릴레이트 화합물을 포함한다. 상기 방사선 경화성 코팅 조성물은 또한 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물, 폴리(메타)아크릴레이트, 및 반응성 희석제를 포함할 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물은 촉매의 존재 하에 다중작용성(multifunctional) 이소시아네이트, 폴리올, 및 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 반응으로부터 생성될 수 있다.

Description

금속에 사용하기 위한 방사선 경화성 코팅 조성물 {RADIATION CURABLE COATING COMPOSITIONS FOR METAL}
본 발명은 금속 캔 등과 같은 포장재에 사용하기에 유용한 코팅 및 코팅된 표면을 제공할 수 있는 방사선 경화성 코팅 조성물에 관한 것이다.
자외선("UV") 조사 또는 전자빔("EB") 조사를 통해 경화되는 코팅과 같은 현재 이용가능한 자외선 경화성 코팅은 높은 수축성을 가지기 쉬운 비가요성(inflexible) 경화 코팅으로 되는 경향이 있다. 따라서, 그러한 경화의 화학적 성질을 이용하는 코팅은 가요성(flexible) 포장 산업 분야에서 접착성 및 신장성 측면에서 그 적용이 제한될 뿐 아니라, 금속 접착, 성형성 및 레토르트(retort) 내성 측면에서 부적합한 것으로 당업자들에게 이제까지 인식되어 왔다. 이러한 문제에 대처하기 위한 시도들은 다음 중 어느 하나에라도 의존하게 되는 단점을 초래할 수 있다: (1) 폴리우레탄 분산액("PUD")에서와 같이, 방사선 경화를 개시하기 전 고온 플래시(flash)를 필요로 하는 공정, (2) 습도에 의한 경화의 억제, 광개시제 및 현재로서는 공급문제로 인한 고비용의 단점을 가지는 양이온성 화학 반응, (3) 접착력을 부여하기 위한, 고온 베이크(bake)의 적용, 방사선 조사 후 경화 및/또는 프라임 코트(prime coat)의 적용, 및/또는 (4) 휘발성 유기 화합물("VOC"), BADGE/NOGE 모이어티(moiety)의 방출 문제를 야기하는 종래의 용매 및 수성 열경화성 화학 반응(waterborne thermoset chemistry)에 대한 의존.
그러므로, 방사선 경화성 코팅에서의 하나 이상의 이러한 단점을 가지지 않으면서 하나 이상의 이러한 문제를 해결하는 조성물이 있다면, 안전, 건강, 및 환경적인 우려에 긍정적으로 작용하면서 이용함에 있어 하나 이상의 이점을 제공할 것이다.
접착성 증진제(adhesion promoter)는 당업계에 알려져 있기는 하지만, 공급업체의 문서나 그밖에 공개된 정보에서 일반적으로 사용되는 것보다 고농도로 이들 화합물을 사용하면, 접착성의 현저한 향상을 제공하고 경화성 코팅의 블러시(blush) 내성이라는 심각한 문제를 발생시키지 않는다는 것은 놀랄만하다. 고농도는 세정만을 거친("cleaned only") 비(非)전처리 금속 기재(substrate)와 크롬-비함유 기재에서 특히 유용하다.
본 발명은 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물, 폴리(메타)아크릴레이트 및 반응성 희석제를 포함하는 방사선 경화성 코팅 조성물은 물론 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물 및 접착성 증진 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 방사선 경화성 코팅 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 금속 기재; 및 상기 기재 위에 도포된 방사선 경화성 코팅 조성물을 포함하는 패키징(packaging)을 제공한다.
나아가, 본 발명은 1) 본 명세서에 기재된 대로 방사선 경화성 코팅 조성물을 제조하고, 2) 그 코팅 조성물을 패키징에 적용하는 것을 포함하는 패키징의 코팅 방법을 제공한다. 본 발명의 방사선 경화성 코팅은 경성이고, 가요성이 있고, 금속 기재에 대해 우수한 접착성을 나타내는 것으로 확인되었다. 본 발명의 코팅된 필름은 최소한의 블러시와 최소한의 접착성 상실만을 수반하면서 레토르트(retort) 조건을 견디어낼 수 있다.
본 발명은 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물, 폴리(메타)아크릴레이트 및 반응성 희석제를 포함하는 방사선 경화성 코팅 조성물은 물론 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물 및 접착성 증진(adhesion promoting) (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 방사선 경화성 코팅 조성물을 제공한다. (메타)아크릴레이트 작용성 화합물은, 비제한적인 예로, 촉매의 존재 하에 다중작용성(multifunctional) 이소시아네이트, 폴리올, 및 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 반응으로부터 생성될 수 있다. (메타)아크릴레이트 작용성 화합물 및 접착성 증진 (메타)아크릴레이트 화합물은 각각 모노머(monomer), 올리고머(oligomer), 또는 이것들의 조합일 수 있으며, 모노머라는 의미는 올리고머를 포함하는 것으로 이해되고, 반대의 경우도 마찬가지이다.
일부 실시예에서, (메타)아크릴레이트 작용성 화합물은 코팅 조성물의 약 50wt%까지 존재한다. (메타)아크릴레이트 작용성 화합물은, 비제한적인 예로, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리에스테르, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리아크릴레이트, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리에테르, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리카보네이트, 오일 폴리올 에테르, (메타)아크릴레이트 작용성 우레탄, WO 2008/151286(이 내용은 원용됨으로써 본 출원에 포함된다)의 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물, 또는 이것들의 조합과 같이 당업계에 알려진 다양한 물질로부터 생성될 수 있다. 하나의 가능한 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물인 우레탄은, 촉매의 존재 하에 다중작용성 이소시아네이트, 폴리올, 및 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 반응으로부터 용이하게 생성되지만, 전적으로 이 방법에 의해서만 생성되는 것은 아니다.
접착성 증진 (메타)아크릴레이트 화합물은, 비제한적인 예로, 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성 모노머, 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성 모노머, 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성 올리고머, 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성 올리고머, 또는 이것들의 조합일 수 있다. 일부 실시예에서, 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성 모노머는 메타크릴산의 포스페이트 에스테르 또는 하이드록실 작용성 에스테르를 포함할 수 있다. 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성 모노머/올리고머는 비제한적으로 카르복시산 작용성 에스테르, 카르복시산 작용성 에테르 및 이것들의 조합을 포함할 수 있다. 본 발명의 어떤 실시예에서는 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성 모노머/올리고머가 코팅 조성물의 약 12wt%까지 존재할 수 있다. 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성 모노머/올리고머는 코팅 조성물의 약 0.5 내지 약 50wt%까지 존재할 수 있다.
접착성 증진 (메타)아크릴레이트 화합물은 코팅 조성물 필름을 형성하는 총 성분의 약 65wt%까지 존재할 수 있다.
본 발명의 일부 실시예에서, 폴리(메타)아크릴레이트는 코팅 조성물의 약 25wt%까지 또는 약 5 내지 약 15wt%로 존재할 수 있다. 폴리(메타)아크릴레이트는 비제한적으로 트리사이클로데실 디메탄올 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 등뿐만 아니라 이것들의 조합을 포함할 수 있다.
반응성 희석제는 코팅 조성물의 약 95wt%까지 또는 약 20 내지 약 60wt%로 존재할 수 있다. 반응성 희석제는 비제한적으로 모노(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
본 발명에 사용하기 위한 다중작용성 이소시아네이트는, 제한되지는 않지만 이소시아네이트, 디-이소시아네이트, 폴리-이소시아네이트, 지방족(aliphatic) 이소시아네이트, 방향족(aromatic) 이소시아네이트, 디-헥사메틸렌, 폴리-헥사메틸렌, 헥산 디이소시아네이트, 이소포레인, MDI, 및 이것들의 조합을 포함한다.
본 발명에 사용하기 위한 폴리올은, 제한되지는 않지만 폴리에스테르, 디올, 알코올, 폴리카보네이트, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 옥사이드, 및 이것들의 조합을 포함한다. 본 발명의 일부 실시예에서, 폴리올은 약 100 내지 약 10,000, 또는 약 500 내지 약 5,000의 분자량을 갖는다.
적합한 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트는, 제한되지는 않지만 하이드록실 모노머, 4-하이드록시 부틸 (메타)아크릴레이트, 부탄 디올 모노-(메타)아크릴레이트, 하이드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 확장된 하이드록실 (메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 (메타)아크릴레이트, 및 이것들의 조합을 포함한다. 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 양은 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물의 중량 기준으로 약 5% 내지 약 95%의 범위일 수 있고, 다른 예에서는 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물의 중량 기준으로 약 25% 내지 약 75%의 범위일 수 있다.
본 발명의 일부 실시예에서, 다중작용성 이소시아네이트/폴리올/하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 몰비(molar ratio)는 약 1/0.1-2/0.2-5, 약 1/0.25-0.75/0.5-2.5, 또는 약 1/0.5/2 이다. 중량 기준으로, 그 비율은 약 1 내지 약 75%의 다중작용성 이소시아네이트 대 약 90%까지의 폴리올 대 약 1 내지 약 99%의 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 일부 실시예에서, 하이드록실 작용성이, 반응을 다중작용성 이소시아네이트가 99% 이상 전환되게 만드는 이소시아네이트 작용성을 근소하게 초과한다.
부가적인 하이드록실 작용성 물질이 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트와 함께 포함될 수 있다. 부가적인 하이드록시 작용성 물질은, 제한되지는 않지만 알코올, 디올, 폴리올, 폴리에스테르, 폴리에테르 (비제한적인 예로, 벤질 알코올, 트리메틸올 프로판, 폴리프로필렌 글리콜, 헥산 디올 등이 있음), 및 이것들의 조합을 포함할 수 있다.
촉매는, 비제한적으로, 디부틸 틴 디-라우레이트 또는 디부틸 틴 옥사이드와 같은 주석(tin) 촉매, 지르코늄 프로피오네이트와 같은 지르코늄 촉매, 비스무트 네오데카노에이트와 같은 비스무트 촉매, 트리에틸렌 디아민과 같은 3차 아민 촉매, 또는 이것들의 조합과 같은, 중합(polymerization)에 적합한 촉매일 수 있다. 촉매의 양은 약 1ppm 내지 약 10,000ppm, 약 10ppm 내지 약 1,000ppm 범위, 또는 약 20ppm 내지 약 200ppm 범위일 수 있다. 일반적으로는 유기 용매 중의 용액 형태로 된 촉매를 사용하는 것이 편리하다. 적합한 용매의 예는, 비제한적으로, 방향족 탄화수소 용매, 지환식(cycloaliphatic) 극성 용매(사이클로헥사논을 포함하는 지환식 케톤 등이 있음), 극성 지방족 용매(2-메톡시에탄올을 포함하는 알콕시알칸올 등이 있음), 디올 출발 물질, 및 이것들의 조합을 포함한다.
하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트 모노머/올리고머의 자유 라디칼 중합(free radical polymerization)을 방지하기 위해, 공기 분위기와, 예를 들면 메톡시 하이드로퀴논, 하이드로퀴논, 디-t-부틸 하이드로퀴논, 부틸레이티드 하이드록실 톨루엔, 페노티아진(phenothiazine), 또는 이것들의 조합과 같은 효과적인 저해제가 사용될 수 있다. 저해제는 약 10 내지 약 10,000ppm 의 양으로 존재할 수 있다. 다중작용성 이소시아네이트, 폴리올, 및 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 반응은 주위온도 내지 약 70℃ 또는 약 110℃, 다른 예에서는 약 90℃ 내지 약 100℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 전형적으로는, 90℃에서 약 1시간 동안에, 이소시아네이트기의 90% 이상의 전환, 그리고 어떤 실시예에서는 99% 이상의 전환을 얻을 수 있다. 추가적으로, 점도를 감소시키기 위해 반응이 일어나는 동안 비제한적인 예로 (메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, t-부틸 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 트리사이클로데실 디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 또는 이것들의 조합 등의 자유 라디칼 반응종(free radical reactive species)과 같은 희석제가 첨가될 수 있다. 희석제는 총 배치(batch) 중량의 약 75% 또는 그 이상으로 존재할 수 있다.
본 발명의 다양한 실시예는 전자빔 경화와 같이 저에너지 경화를 통해 경화되는 경우에도 본질적으로 BADGE 및 NOGE가 없는 방사선 경화성 코팅 조성물을 제공한다. 본 명세서에 기재된 다양한 방사선 경화성 코팅 조성물은 향상된 가요성(flexibility)을 가지며, 예를 들면, 다른 (메타)아크릴레이트 코팅재를 이용한 코팅보다 더 가요성이 있다. 본 발명의 코팅 조성물은 또한 경성 포장용에 대해 공지된 가장 보편적인 레토르트 테스트에 따른 경성 포장 용도에 적합한 레토르트 내성을 제공할 수 있다. 본 발명의 경화성 코팅 조성물은 금속 기재와 직접적으로 접촉될 수 있어서 프라임 코트의 필요 없이 사용될 수 있다. 코팅 조성물은 당업자에게 알려진 어떤 방법으로도 기재에 도포될 수 있다.
이하의 실시예는 전술한 시스템 및 공정을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위나 사상을 제한하는 것으로 해석해서는 안 된다.
실시예
실시예 1
우레탄 올리고머의 제조
1 리터 플라스크에 99g의 Bayer N-3900을 200g의 폴리프로필렌 글리콜 2000, 153g의 이소보닐 아크릴레이트, 57.6g의 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트, 및 0.15g의 페노티아진과 혼합했다. 에어 블랑켓(air blanket) 하에서 혼합물을 90℃의 온수조에 넣고 교반했다. 그 결과 얻은 혼합물에 0.5ml의 메틸 에틸 케톤 중 디-부틸 틴 디-라우레이트 10% 용액을 첨가했다. 그 결과 얻은 혼합물을 2시간 동안 유지하고 나서 냉각시켰다.
실시예 2
중속의 교반 하에서 혼합 공정이 이루어지는 동안에, 이하의 성분들을 교반 하에 첨가하였다. 완성된 코팅을 금속 기재 위에 도포하여, 90kV 당 3 메가래드(megarad)로 최소 설정한 전자빔 하에 경화시켰다.
제제의 중량 백분율
A B C D E F G H I J
올리고머 0 4 40.45 0 40 25.33 54 53.7 53.4 52.2
Laromer TBCH 57 55 34.4 34.4 21.7 44.37 36 35.8 35.6 34.8
SR 833 - ADCP 16 15 9.11 9.11 21.8 10.8 0 0.5 0.5 0.5
Generad 40 4 4 2.5 2.5 1.7 3.1 0 0 0.5 0.5
Photomer 4046 9 9 5.3 45.75 3.6 5.8 0 0 0 2
윤활유 14 13 8.24 8.24 11.2 10.6 10 10 10 10
전체 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
금속에 대한 직접 접착성* 5 5 5 5 5 5 0 0 0 3
에릭센 컵(Erichsen Cup) 제제* 4 4 3 5 3 3 0 0 0 3
262℉에서 레토르트 블러시 60분** 3 3 3 5 3 3 0 0 0 2
연필 경도 2H 2H 2H 3H 2H 2H 해당없음 해당없음 해당없음 H
* 등급 0 - 5, 5 = 훌륭
** 블러시 등급: 5 - 블러시 없음, 4 - 매우 약간, 3 - 약간, 2 - 블러시 있음, 1 및 0 - 실패

Claims (20)

  1. (메타)아크릴레이트 작용성 화합물 및 접착성 증진(adhesion promoting) (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 접착성 증진 (메타)아크릴레이트 화합물이 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성의 모노머, 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성의 모노머, 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성의 올리고머, 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성의 올리고머, 또는 이것들의 조합을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 접착성 증진 (메타)아크릴레이트 화합물이 약 2 내지 약 40wt%의 양으로 존재하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴레이트 작용기 화합물이 상기 코팅 조성물의 약 0.5 내지 약 45wt%의 양으로 존재하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴레이트 작용기 화합물이 (메타)아크릴레이트 작용성 폴리에스테르, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리아크릴레이트, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리에테르, (메타)아크릴레이트 작용성 폴리카보네이트, 오일 폴리올 에테르, (메타)아크릴레이트 작용성 우레탄, 또는 이것들의 조합을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성 화합물이 (메타)아크릴산의 포스페이트 에스테르인, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성 화합물이 카르복실릭 작용성 (메타)아크릴레이트 에스테르, 카르복실릭 작용성 (메타)아크릴레이트 에테르, 또는 이것들의 조합인, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 포스페이트 (메타)아크릴릭-작용성 화합물이 상기 코팅 조성물의 약 12wt% 이하의 양으로 존재하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  9. 제5항에 있어서,
    상기 카르복실레이트 (메타)아크릴릭-작용성 화합물이 상기 코팅 조성물의 약 0.5 내지 약 50wt%의 양으로 존재하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴레이트 작용성 화합물이 촉매의 존재 하에 다중작용성(multifunctional) 이소시아네이트, 폴리올, 및 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 반응으로부터 생성되는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  11. 제8항에 있어서,
    다중작용성 이소시아네이트/폴리올/하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트의 몰비가 약 1/0.1-2/0.2-5인, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 하이드록실 작용성 (메타)아크릴레이트가 하이드록실 모노머, 4-하이드록시 부틸 (메타)아크릴레이트, 부탄 디올 모노-(메타)아크릴레이트, 하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 확장된 하이드록실 (메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 (메타)아크릴레이트, 또는 이것들의 조합을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 다중작용성 이소시아네이트가 이소시아네이트, 디-이소시아네이트, 폴리-이소시아네이트, 지방족 이소시아네이트, 방향족 이소시아네이트, 디-헥사메틸렌, 폴리-헥사메틸렌, 헥산 디이소시아네이트, 이소프로판, MDI, 또는 이것들의 조합을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 폴리올이 폴리에스테르, 디올, 알코올, 폴리카보네이트, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 옥사이드, 또는 이것들의 조합을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  15. 제10항에 있어서,
    상기 촉매가 주석 촉매, 디부틸 틴 디-라우레이트, 디부틸 틴 옥사이드, 지르코늄 촉매, 지르코늄 프로피오네이트, 비스무트 촉매, 비스무트 네오데카노에이트, 3차 아민, 트리에틸렌 디아민, 또는 이것들의 조합을 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 다중작용성 (메타)아크릴레이트를 추가로 포함하는, 방사선 경화성 코팅 조성물.
  17. 금속 기재(substrate); 및 제1항에 기재된 방사선 경화성 코팅 조성물을 포함하는, 패키징(packaging).
  18. 제17항에 있어서,
    상기 방사선 경화성 코팅 조성물이 프라임 코트(prime coat) 없이 상기 금속 기재에 직접 접촉되는, 패키징.
  19. 1) 제1항에 기재된 방사선 경화성 코팅 조성물을 제조하고; 또한
    2) 상기 방사선 경화성 코팅 조성물을 상기 패키징에 적용하는 것
    을 포함하는, 패키징의 코팅 방법.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 패키징이 금속 기재인, 패키징의 코팅 방법.
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