ES2561834T3 - Naftiridonas y quinolonas 7-amino alquilidenil-heterocíclicas - Google Patents
Naftiridonas y quinolonas 7-amino alquilidenil-heterocíclicas Download PDFInfo
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Abstract
Un compuesto seleccionado de**Tablas** o un isómero óptico, diastereómero, o enantiómero del mismo; una sal farmacéuticamente aceptable o hidrato del mismo.
Description
(continuación)
12
(continuación)
15
Ocasionalmente, las aminas de cadena lateral son insuficientemente reactivas como para añadirlas eficazmente a los núcleos heterocíclicos (II o X) en las condiciones ilustradas en los esquemas I–IV, particularmente, cuando A es C(R11), en el que R11 es alcoxilo. Se puede activar el núcleo hacia un ataque nucleófilo mediante la adición de un ácido de Lewis tal como, pero no limitándose a, trifluoruro de boro, triacetoxiborato y cloruro de litio. El procedimiento preferido de activación se describe en la patente estadounidense n.º 5.157.117. Se trata el núcleo de quinolona con triacetoxiborato, preparado in situ, en disolvente tal como, pero no limitándose a, ácido acético o ácido
45 propiónico, y se calienta durante 1 a 24 h a una temperatura entre 60°C y 120°C. Se aísla el quinolinilborato de diacilo (XV) mediante filtración tras la eliminación del disolvente. El esquema V ilustra este procedimiento de activación preferido.
55
21
Será evidente para alguien experto en la técnica que la conversión de cetona XVI a olefina XVII puede llevar a isómeros geométricos (esquema VI), específicamente en el caso en el que XVI es asimétrica (es decir, el valor de m no es igual a n). En tal caso, los isómeros geométricos pueden separarse por una variedad de métodos conocidos por los expertos en la técnica, incluyendo recristalización selectiva, cromatografía flash, cromatografía líquida de alto rendimiento y similares. También será evidente que la separación puede conseguirse en varias etapas en el proceso sintético, incluyendo en los productos intermedios XVII, XVIII, XIX o XXI, o alternativamente en la etapa del producto final XX.
El esquema XXXVIII ilustra la síntesis de la amina de cadena lateral LXX enla que E es
R5 es ciano, R7 y R8 son hidrógeno, y q es 1. Los alquilidenos tetrasustituidos LXVII pueden prepararse por una olefinación Wadsworth-Horner-Emmons de una cetona apropiadamente sustituida (XVI) en un solvente como, pero no limitado a, tetrahidrofurano, sulfóxido de dimetilo, o cloruro de metileno durante de 1 a 24 h a una temperatura entre -78º C a 120º C en presencia de una base como, pero no limitado a, n-butil litio, hidruro de sodio o carbonato de potasio. Los bromuros de alquenilo ciano-sustituidos pueden someterse a intercambio de bromo-magnesio con i-PrMgBr en un solvente inerte, como THF, a temperaturas que varían de -78º C a -20º C. Las especies de organomagnesio resultantes, como una solución en un solvente adecuado como THF, pueden tratarse con un
25 electrófilo como formaldehido, opcionalmente estabilizaco con metilaluminio bis(2,6-difenilfenóxido), en un solvente adecuado, como cloruro de metileno, durante de 1 a 24 horas a temperaturas que varían de -20º C a 37º C para dar el alcohol LXVII. El reemplazo directo del alcohol LXVIII puede lograrfse por una reacción de Mitsonobu con ftalimida y un azodicarboxilato de dialquilo para proporcionar LXIX. La desprotección de la ftalimida (LXIX) con hidrazina en un solvente como metanol o etanol proporciona la amina (LXX), en la que R9 y R10 son hidrógeno. Los métodos alternativos de desprotección incluyen el tratamiento con metilamina en metanol o calentar con ácido clorhídrico 6N. El grupo protector P, puede eliminarse de LXX bajo condiciones estándar conocidas por los expertos en la técnica para proporcionar la amina V, en la que R5 es ciano, R7 y R8 son hidrógeno y R9 y P'' junto con el nitrógeno al que están unidos forman un grupo ftalimida.
24
Tabla 5. Valores de CIM (µg/ml) de algunos compuestos de la presente invención
- (A: Staphylococcus aureus OC4172; las cepas B, C y D son aislados clínicos resistentes a la fluoroquinolona de Streptococcus pneumnoniae que contienen diferentes constelaciones de sustituciones de aminoácidos en la región QRDR; E: Streptococcus pneumoniae ATCC 49619)
- CIM (µg/ml)
- Compuesto/Organismo
- A B C D E
- 1
- 0.03 2 0.5 1 0.12
- 2
- 0.06 0.25 1 1 0.12
- 3
- 0.06 1 0.25 1 0.12
- 4
- 0.06 ND* 1 2 0.25
- 5
- 0.03 ND 1 ND 0.06
- 6
- 0.03 ND 0.5 ND 0.06
- 7
- 0.015 0.06 0.12 0.12 0.06
- 8
- 0.25 2 8 8 0.5
- 9
- 0.5 4 >16 >16 1
- 10
- 0.03 ND 0.5 1 0.12
- 11
- 0.03 ND 0.5 1 0.12
- 12
- 0.12 2 4 4 0.5
- 189
- <0.12 4 2 4 2
- 76
- 0.03 2 1 2 0.25
- 77
- 0.12 8 16 16 1
- 80
- 0.06 0.5 2 1 0.12
- 205
- 0.25 2 8 4 0.5
- 81
- 0.06 1 2 2 0.25
- 160
- 0.06 2 2 1 0.12
- 183
- 0.12 ND 2 2 0.25
- 182
- 0.06 ND 1 2 0.25
- 209
- 0.12 ND 8 16 2
- 166
- 0.5 ND 4 4 1
- 191
- 0.25 8 8 2 0.5
- 193
- 0.12 8 8 2 0.5
- 194
- 0.12 2 4 1 0.5
- 195
- 0.12 8 8 2 1
- 196
- 0.12 ND 4 2 0.5
- 199
- 0.06 1 2 1 0.25
- 206
- 1 ND 4 4 4
- 207
- 1 8 8 2 4
- 72
- 0.03 0.25 0.5 0.2 5 0.12
87
- (A: Staphylococcus aureus OC4172; las cepas B, C y D son aislados clínicos resistentes a la fluoroquinolona de Streptococcus pneumnoniae que contienen diferentes constelaciones de sustituciones de aminoácidos en la región QRDR; E: Streptococcus pneumoniae ATCC 49619)
- CIM (µg/ml)
- Compuesto/Organismo
- A B C D E
- 75
- 0.12 1 1 1 0.25
- 213
- 0.12 ND 2 2 0.5
- 214
- 0.06 ND 1 1 0.25
- 215
- 0.25 2 2 2 0.25
- 216
- 0.06 0.12 2 1 0.25
- 79
- 0.06 ND 2 1 0.25
- 217
- 0.25 ND 2 2 0.25
- 218
- 0.12 ND 2 2 0.25
- 219
- 0.5 8 8 4 0.5
- 74
- 0.06 ND 1 0.25 0.12
- 220
- 0.12 2 4 0.5 0.5
- 221
- 0.12 2 4 4 0.5
- 201
- 0.12 ND 2 8 0.5
- 208
- 0.06 0.25 2 0.25 0.25
- 73
- 0.06 0.5 1 0.25 0.12
- 202
- 0.5 16 16 8 2
- 173
- 0.5 8 16 8 1
- 70
- 0.03 ND 0.25 0.25 0.12
- 69
- 0.06 ND 1 2 0.25
- 71
- 0.03 ND 0.25 0.5 0.12
- 65
- 0.03 ND 0.5 1 0.12
- 14
- 0.03 2 1 1 0.25
- 64
- 0.12 8 2 8 1
- 163
- 0.12 4 4 ND 1
- 185
- 0.12 16 16 ND 1
- 59
- 0.06 8 8 ND 0.5
- 164
- 0.12 32 >32 ND 2
- 172
- 0.06 32 16 ND 1
- 211
- 0.03 4 4 ND 0.5
- 60
- 2 ND 16 ND 16
- 61
- 0.12 ND 16 ND 1
- 210
- 8 16 16 ND >16
- 62
- 2 >16 >16 ND 8
88
- (A: Staphylococcus aureus OC4172; las cepas B, C y D son aislados clínicos resistentes a la fluoroquinolona de Streptococcus pneumnoniae que contienen diferentes constelaciones de sustituciones de aminoácidos en la región QRDR; E: Streptococcus pneumoniae ATCC 49619)
- CIM (µg/ml)
- Compuesto/Organismo
- A B C D E
- 204
- 0.25 0.5 0.5 0.5 0.12
- 176
- 0.25 0.5 1 1 0.12
- 175
- 0.5 2 2 1 0.25
- 78
- 1 2 1 ND 0.25
- 173
- 0.06 1 2 2 0.25
- 203
- 0.06 0.06 1 0.5 0.12
- 212
- 0.06 1 2 2 0.12
- 177
- 1 8 >16 >16 4
- 178
- 0.5 1 8 4 4
- 179
- 0.5 >16 >16 >16 2
- 180
- 0.5 ND 8 2 0.5
- 181
- 1 ND >16 8 2
- 247
- 0.5 ND 8 2 0.5
- 248
- 0.5 ND 16 4 2
- 249
- 1 ND 16 4 2
- 252
- 0.5 ND 8 4 1
- 250
- 0.25 ND 8 0.5 0.5
- 251
- 0.5 ND 16 >2 1
- 253
- 0.06 4 >16 4 0.5
- 254
- 0.06 ND 4 4 0.25
- 255
- 0.5 2 4 16 4
- 256
- 0.03 1 1 1 0.06
- 257
- 0.03 0.5 0.5 0.5 0.06
- 258
- ≤ 4 8 >16 >16 8
- 261
- ≤0.015 0.06 0.06 0.06 ≤0.015
- 259
- 0.03 0.5 1 0.12 0.06
- 260
- 0.03 ND 0.5 0.06 0.06
- 262
- ≤0.015 ND 1 1 0.25
- 263
- 0.03 0.5 1 0.5 0.12
- 267
- 0.12 2 2 2 0.5
- 268
- ≤0.015 0.06 0.12 0.12 0.03
- 269
- ≤0.015 0.25 0.06 ND 0.03
- 270
- 0.06 ND 4 2 0.5
89
- (A: Staphylococcus aureus OC4172; las cepas B, C y D son aislados clínicos resistentes a la fluoroquinolona de Streptococcus pneumnoniae que contienen diferentes constelaciones de sustituciones de aminoácidos en la región QRDR; E: Streptococcus pneumoniae ATCC 49619)
- CIM (µg/ml)
- Compuesto/Organismo
- A B C D E
- 271
- ≤0.015 1 1 1 0.12
- 272
- ≤0.015 4 0.5 ND 0.5
- 273
- 0.03 4 0.5 ND 4
- 274
- 0.06 4 1 ND 1
- 275
- 0.03 1 1 1 0.12
- 276
- ≤0.015 0.5 2 4 0.25
- 277
- ≤0.015 0.25 0.25 0.5 0.03
- 283
- 0.25 2 4 8 0.5
- 285
- 0.25 ND 8 >16 1
- 286
- 4 ND >16 >16 16
- 289
- 0.5 ND 1 2 0.25
- 291
- 2 ND >16 8 8
- 292
- 1 ND >16 16 4
- 294
- 2 >16 >16 >16 8
- 295
- 0.5 16 16 8 2
- 297
- 0.25 16 16 16 1
- 298
- 0.25 16 16 8 1
- 299
- 0.5 16 >16 2 1
- 300
- 0.5 >16 >16 2 2
- 301
- 0.12 8 8 8 0.25
- 302
- ≤ 0.03 1 ≤0.5 1 ≤ 0.12
- 303
- ≤0.015 0.25 0.12 0.25 0.03
- *ND=no determinado
90
Claims (2)
- Reivindicaciones1. Un compuesto seleccionado de
- Compuesto
- Estructura
- 247
-
imagen1
- 248
- 249
- 250
- 251
- Compuesto
- Estructura
- 252
-
imagen2
- 253
-
imagen3
- 254
- 255
- 256
- Compuesto
- Estructura
- 257
-
imagen4
- 258
- 259
- 260
- 261
- Compuesto
- Estructura
- 262
-
imagen5
- 263
- 267
- 268
- 269
- Compuesto
- Estructura
- 270
-
imagen6
- 271
- 272
- 273
-
imagen7
- Compuesto
- Estructura
- 274
-
imagen8
- 275
-
imagen9
- 276
- 277
- 282
- Compuesto
- Estructura
- 283
-
imagen10
- 284
- 285
- 286
- 287
- Compuesto
- Estructura
- 288
-
imagen11
- 289
- 291
- 292
- Compuesto
- Estructura
- 294
-
imagen12
- 295
- 296
-
imagen13
- 297
- 298
-
imagen14
- Compuesto
- Estructura
- 299
-
imagen15
- 300
- 301
- 302
- 303
o un isómero óptico, diastereómero, o enantiómero del mismo; una sal farmacéuticamente aceptable o hidrato del mismo. - 2. Un compuesto de la reivindicación 1 seleccionado de
imagen16
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