ES2397525T3 - Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y esfenvalerato - Google Patents
Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y esfenvalerato Download PDFInfo
- Publication number
- ES2397525T3 ES2397525T3 ES10009674T ES10009674T ES2397525T3 ES 2397525 T3 ES2397525 T3 ES 2397525T3 ES 10009674 T ES10009674 T ES 10009674T ES 10009674 T ES10009674 T ES 10009674T ES 2397525 T3 ES2397525 T3 ES 2397525T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- composition
- mixture
- compound
- invertebrate pest
- sphevalerate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Un método no terapéutico para controlar una plaga de invertebrados seleccionada entre la mosca blanca(Bemisia argentifolii) y la chicharrita de la patata (Empoasca fabae), comprendiendo el método poner en contacto laplaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de una mezcla que comprende:(a) un compuesto de Fórmula 1, 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-1-(3 -cloro-2-piridinil)-1Hpirazol-5-carboxamida, un N-óxido, o una de sus sales, y un componente (b), donde el componente (b) es esfenvalerato o una de sus sales.
Description
Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y esfenvalerato
5 Esta invención se refiere a un método no terapéutico para controlar una plaga de invertebrados seleccionada entre la mosca blanca (Bemisia argentifolii) y la chicharrita de la patata (Empoasca fabae), usando el método una cantidad biológicamente eficaz de una antranilamida de fórmula 1, un N-óxido o una de sus sales y esfenvalerato o una de sus sales.
10 El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. Los daños ocasionados por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados pueden producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento en los costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en
15 ganadería, en artículos domésticos, césped, productos de la madera, y en la salud pública y de los animales. Hay muchos productos comercialmente disponibles para estos fines y en la práctica han sido usados como agentes individuales o como mezclas. Sin embargo, se siguen demandando todavía composiciones para el control de plagas y métodos económicamente más eficientes y ecológicamente seguros.
Siempre es deseable poder reducir la cantidad de agentes químicos liberados en el medio ambiente al tiempo que
20 se asegure un control eficaz de las plagas. Aunque se han estudiado combinaciones de agentes para el control de plagas, generalmente no se da una alta acción sinérgica. La sinergia se ha descrito como "la acción cooperativa de dos componentes de una mezcla, de tal modo que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase P. M. L. Yames, Neth. J. Plant Pathology 1964, 70, 73-80). Por lo tanto, es altamente deseable obtener una composición artropodicida que muestre un alto efecto
25 controlante con menores costes de producción concomitantes y menor impacto medioambiental.
El documento WO 03/015519 describe derivados del ácido N-acil antranílico de Fórmula i que actúan como artropodicidas.
en el que, inter alia, R1 es CH3, F, Cl o Br; R2 es F, Cl, Br, I o CF3; R3 es CF3, Cl, Br o OCH2CF3; R4a es alquilo C1-C4; 30 R4b es H o CH3; y R5 es Cl o Br.
Esta invención se refiere a un método no terapéutico para controlar una plaga de invertebrados seleccionada entre la mosca blanca (Bemisia argentifolii) y la chicharrita de la patata (Empoasca fabae), comprendiendo el método poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de una mezcla que
35 comprende:
(a) un compuesto de Fórmula 1, 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1Hpirazol-5-carboxamida, un N-óxido, o sus sales,
y un componente (b), donde el componente (b) es esfenvalerato o una de sus sales. En una realización de la invención, el componente (b) comprende además al menos un agente para el control de plagas de invertebrados que
consiste en
(b1) neonicotinoides;
(b2) inhibidores de colinesterasa;
(b4) inhibidores de la síntesis de quitina;
(b5) agonistas de ecdisona;
(b6) inhibidores de la biosíntesis de lípidos;
(b7) lactonas macrocíclicas;
(b8) bloqueantes de canales de cloruro regulados por GABA;
(b9) imitadores de las hormonas juveniles; .
(b10) ligandos del receptor de rianodina;
(b11) ligandos del receptor de octopamina;
(b12) inhibidores del transportador de electrones mitocondrial;
(b13) análogos de nereistoxina;
(b14) piridalilo;
(b15) flonicamid;
(b16) pimetrozina;
(b17) dieldrín;
(b18) metaflumizona;
(b19) agentes biológicos seleccionados del grupo que consiste en Bacillus thuringiensis spp. aizawai, Bacillus
thuringiensis spp. kurstaki, delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis, Beauvaria bassiana, virus de
la granulosis virus (CvGV y CmGV) y virus de la polihedrosis nuclear (NPV); y sales de los compuestos de (b1) a (b18).
Según se usan en este documento, los términos o expresiones "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene", o cualquiera otra de sus variaciones, se pretende que cubran una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, una composición, una mezcla, proceso, método, artículo, o aparato que comprende una lista de elementos no está necesariamente limitada a solo aquellos elementos si no que pueden incluir otros elementos no expresamente nombrados o inherentes a dicha composición, mezcla, proceso, método, artículo o aparato. Además, a menos que se exprese lo contrario, "o" se refiere a una "o" inclusiva y no a una "o" exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B es satisfecha por cualquiera de los siguientes: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente), A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente), y ambos A y B son verdaderos (o están presentes).
También, el uso de "un" o "uno/una" se emplean para describir elementos y componentes de la invención. Esto se hace meramente por conveniencia y para dar un sentido general de la invención. Esta descripción debería leerse para que incluyera uno, o al menos uno, y que lo singular también incluya lo plural, a menos que sea obvio que signifique otra cosa.
Los compuestos usados en el método de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un especialista en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al otro u otros estereoisómeros o cuando se separa del otro u otros estreoisómeros. Además, el especialista sabe cómo separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. De acuerdo con esto, el método de la presente invención comprende el uso de una mezcla que comprende un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido, o sus sales, también denominado en este documento dicho compuesto de Fórmula 1, un N-óxido, o sus sales como "componente (a)"; y “componente (b)” donde el componente
(b) es esfenvalerato o una de sus sales. Las composiciones pueden incluir opcionalmente al menos un agente o compuesto adicional biológicamente activo. Estos compuestos biológicamente activos adicionales o agentes que incluyen insecticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento tales como estimulantes de raíces, esterilizantes químicos, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimulantes de la alimentación, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatogénicas, virus u hongos forman un pesticida multi-componente proporcionando un espectro más amplio de utilidad agrícola o no agronómica. Estos compuestos biológicamente activos o agentes adicionales pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa.
Las sales de los compuestos en la mezclas y composiciones incluyen sales de adición de ácidos con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como los ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propionico, salicílico, tartárico, 4-toluensulfónico o valérico. Las sales de los compuestos incluyen también aquellas formadas con bases orgánicas (por ejemplo, piridina o trietilamina) o bases inorgánicas (por ejemplo, hidruros, hidróxidos, o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario) cuando el compuesto contiene un grupo ácido tal como un ácido carboxílico o fenol.
Las realizaciones de la presente invención incluyen:
Realización 1. El método definido anteriormente en el que la mezcla comprende un componente (a), y un componente (b) en la que el componente (a) es un compuesto de Formula 1, un N-óxido, o una de sus sales, y en la que el componente (b) es esfenvalerato o una de sus sales.
Realización 2. El método de la Realización 1 en la que el componente (b) comprende además al menos un agente para el control de plagas de invertebrados cada uno de grupos diferentes seleccionado de (b1), (b2), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18) y (b19) y en el que cualquier compuesto seleccionado de cualquiera de los grupos (b1) a (b18) puede estar en forma de una sal.
Son también de interés como realizaciones los métodos no terapéuticos que comprenden el uso de composiciones que comprenden una cantidad biológicamente eficaz de una mezcla definida en las Realizaciones 1 a 2 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido, un diluyente líquido, y opcionalmente al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.
Las realizaciones de la invención también incluyen métodos que implican el uso de una composición para pulverización que comprende una mezcla definida en cualquiera de las realizaciones 1 a 2 y un propulsor. Es de interés una composición para pulverización que comprende la mezcla de la Realización 1-2. Las realizaciones de la invención incluyen además un método que implica el uso de una composición de cebo que comprende una mezcla definida en cualquiera de las realizaciones 1 a 2; uno o más materiales alimenticios; opcionalmente un atrayente; y opcionalmente un humectante. Es de interés una composición de cebo que comprende la mezcla definida en la la Realización 1-2.
Las realizaciones de la invención también incluyen un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados que comprende dicha composición de cebo y una carcasa adaptada que aloja dicha composición de cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados tenga acceso a dicha composición de cebo desde una posición exterior a la carcasa, y en el que la carcasa está adaptada además para situarse dentro o cerca de un lugar de potencial o conocida actividad de la plaga de invertebrados. Es de interés un dispositivo en el que la composición de cebo comprende la mezcla de la Realización 1-2.
El compuesto de Fórmula 1 puede prepararse mediante uno o más de los métodos y sus variaciones según se describe en la publicación de la solicitud de patente internacional WO 03/015519. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son muy bien conocidos por un especialista en la técnica, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio y dioxiranos tales como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito y revisado exhaustivamente en la bibliografía, véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R.
T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, páginas. 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Los agentes de control de plagas de invertebrados de los grupos (b1), (b2), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11) (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17) y (b18) se han descrito en las patentes publicadas y separatas de revistas científicas. La mayor parte de los compuestos de los grupos (b1) a (b18) y los agentes biológicos del grupo (b19) están disponibles comercialmente como ingredientes activos en productos para el control de plagas de invertebrados. Estos compuestos y agentes biológicos se describen en compendios tales como The Pesticide Manual, edición 13ª, C. D. S. Thomlin (Ed.), British Crop Protection Council, Surrey, Reino Unido, 2003. Algunos de estos grupos se describen también a continuación.
Neonicotinoides (grupo (b1))
Todos los neonicotinoides actúan como agonistas en el receptor nicotínico de acetilcolina en el sistema nervioso central de los insectos. Esto causa la excitación de los nervios y la eventual parálisis, lo que conduce a su muerte. Debido al modo de acción de los neonicotinoides, no hay resistencia inespecífica respecto a otras clases de insecticidas convencionales tales como los carbamatos, organofosfatos y piretroides. Se ha descrito una revisión de los neonicotinoides en Pestology 2003, 27, pp 60-63; Annual Review of Entomology 2003, 48, pp 339-364; y referencias citadas en este documento.
Los neonicotinoides actúan como venenos de contacto agudo y del estomago, combinan propiedades sistémicas con tasas de aplicación relativamente bajas, y son relativamente no tóxicos para los vertebrados. Hay muchos compuestos en este grupo que incluyen piridilmetilaminas tales como acetamiprid y tiacloprid; nitrometilenos tales como nitenpiram y nitiazina; nitroguanidinas tales como clotianidin, dinotefurán, imidacloprid y tiametoxam.
Inhibidores de colinesterasa (grupo (b2))
Se sabe que hay dos clases químicas de compuestos que inhiben la colinesterasa; una es la de los organofosfatos y la otra es la de los carbamatos. Los organofosfatos implican la fosforilación de la enzima, mientras que los carbamatos implican una carbamilación reversible de la enzima. Los organofosfatos incluyen acefato, azinfós-metilo, cloretoxifós, clorprazofós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofenfós, demetón-S-metilo, diazinona, diclorvos, dimetoato, dioxabenzofós, disulfotón, diticrofós, fenamifós, fenitrotión, fonofós, isofenfós, isoxatión, malatión, metamidofós, metidatión, mipafox, monocrotofós, oxidemeton-metilo, paration, paration-metilo, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, piraclofós, quinalfós-metilo, sulprofós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, ticrofós, triazofós y triclofón. Los carbamatos incluyen aldicarb, aldoxicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, carbarilo, carbofurán, carbosulfán, etiofencarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo (Lannate®), oxamilo (Vydate®), pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato y xililcarb. Una revisión general del modo de acción de los insecticidas se presenta en "Insecticides with Novel Modes de Action: Mechanism and Application", I. Ishaaya, et al (Ed.), Springer:Berlin, 1998.
Otros grupos insecticidas
Los inhibidores de la síntesis de quitina (b4) incluyen bistriflurón, buprofezina, clorfluazurón, ciromazina, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenuró, novaluró, noviflumurón, penflurón, teflubenzurón y triflumurón.
Los agonistas de ecdisona (b5) incluyen azadiractina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
Los inhibidores de la biosíntesis de lípidos (b6) incluyen espiromesifeno y espiridiclofeno.
Las lactonas macrocíclicas (b7) incluyen espinosad, abamectina, avermectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina oxima, moxidoctina, nemadectina y selamectina.
Los bloqueantes de canales de cloruro regulados por GABA (b8) incluyen acetoprol, endosulfán, etiprol, fipronilo y vaniliprol.
Los imitadores de las hormonas juveniles (b9) incluyen epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, metopreno, piriproxifeno y tripreno.
Los ligandos del receptor de rianodina (b10) incluyen rianodina y otros productos relacionados de Ryania speciosa Vahl. (Flacourtiaceae), otras antranilamidas diferentes que el compuesto de Fórmula 1 y diamidas ftálicas (descritas en los documentos JP-A-11-240857 y JP-A-2001-131141) tales como flubendiamida.
Los ligandos del receptor de octopamina (b11) incluyen amitraz y clordimeform.
Los inhibidores del transportador de electrones mitocondrial (b12) incluyen ligandos que se unen a sitios del complejo I, II o III para inhibir la respiración celular. Tales inhibidores del transportador de electrones mitocondrial incluyen acequinocilo, clorfenapir, diafentiurón, dicofol, fenazaquin, fenpiroximato, hidrametilnona, piridabén, rotenona, tebufenpirad y tolfenpirad.
Los análogos de nereistoxina (b13) incluyen bensultap, cartap, tiociclam y tiosultap.
Los agentes biológicos (b19) incluyen bacterias entomopatogénicas tales como Bacillus thuringiensis ssp. aizawai, Bacillus thuringiensis ssp. kurstaki, delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis, hongos entomopatogénicos tales como Beauvaria bassiana, y virus entomopatogénicos tales como el virus de la granulosis (CpGV y CmGV) y el virus de la polihedrosis nuclear (NPV, por ejemplo, "Gemstar").
Otros Insecticidas, Acaricidas, Nematicidas
Hay mucho insecticidas conocidos, acaricidas y nematicidas como se describen en The Pesticide Manual 13ª Ed. 2003 incluyendo aquellos cuyo modo de acción no está todavía claramente definido y aquellos que son una clase de compuesto sencillo incluyendo amidoflumet (S-1955), bifenazato, clorofenmidina, dieldrin, diofenolan, fenotiocarb, flufenerim (UR-50701), metaldehído, metaflumizona (BASF-320), metoxiclor; bactericidas tales como estreptomicina; acaricidas tales como quinometionat, clorobenzilato, cihexatin, dienoclor, etoxazol, óxido de fenbutatin, hexitiazox y propargito.
Las relaciones en peso de componente (b), esfenvalerato, respecto al compuesto de Fórmula 1, un N-óxido, o una de sus sales en los métodos de la presente invención son de forma típica 100:1 a 1:10, preferentemente 50:1 a 1:5, más preferentemente 5:1 a 1:1.
Tienen interés las mezclas y composiciones que también pueden mezclarse con uno o más de otros compuestos biológicamente activos o agentes incluyendo insecticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento tales como estimulantes de raíces, esterilizantes químicos, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimulantes de la alimentación, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatogénicas, virus u hongos que forman un pesticida multicomponente que proporciona un espectro incluso más amplio de utilidad agrícola o no agronómica. Así, la presente invención también se refiere a un método como el descrito anteriormente donde la mezcla o una composición comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, su N-óxido, o su sal agronómica o no agronómica adecuada (componente (a)) y un componente (b), donde el componente (b) es esfenvalerato o una de sus sales; y puede comprender además opcionalmente una cantidad eficaz de al menos un compuesto (o sal del mismo) o agente adicional activo biológicamente seleccionado del grupo que consiste en (b1), (b2), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), componente (b) y puede comprender además al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido y opcionalmente comprender además una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Tales compuesto(s) o agente(s) opcionalmente biológicamente activo(s) si están presentes con la mezclas y composiciones de esta invención serán diferentes de los componentes (a) y (b), dicho(s) compuesto(s) o agente(s) biológicamente activo(s) adicionales puede(n) ser un insecticida, un acaricida, un nematicida o un fungicida. Los ejemplos de un insecticida incluyen un compuesto (o su sal) seleccionado del grupo que consiste en amidoflumet (S-1955), bifenazato, clorofenmidina, diofenolán, fenotiocarb, flufenerim (UR-50701), metaldehído, metoxiclor; e incluyendo ejemplos de fungicidas acibenzolar-Smetilo, azoxistrobina, benalazi-M, bentiavalicarb, benomilo, blasticidina-S, mezcla Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), boscalid, bromuconazol, butiobato, carpropamid, captafol, captán, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, clotrimazol, oxicloruro de cobre, sales de cobre, cimoxanilo, ciazofamid, ciflufenamid, ciproconazol, ciprodinilo, diclocimet, diclomezina, diclorán, difenoconazol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dodina, edifenfós, epoxiconazol, etaboxam, famoxadona, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fentín acetato, fentín hidróxido, fluazinam, fludioxonilo, flumorf, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, furalaxilo, furametapir, guazatina, hexaconazol, himexazol, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanapirim, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metominostrobina/fenominostrobina, metrafenona, miconazol, miclobutanilo, neo-asozin (metanoarsonato férrico), nuarimol, orizastrobina, oxadixilo, oxpoconazol, penconazol, pencicurón, picobenzamid, picoxistrobina, probenazol, procloraz, propamocarb, propiconazol, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirimetanil, pirifenox, piroquilon, quinoxifeno, siltiofam, simeconazol, sipconazol, spiroxamina, azufre, tebuconazol, tetraconazol, tiadinilo, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tolilfluanid, triadimefón, triadimenol, triarimol, triciclazol, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolin y zoxamida. Las composiciones de esta invención pueden aplicarse a plantas genéticamente transformadas para expresar proteínas tóxicas en plagas de invertebrados (tales como la toxina de Bacillus thuringiensis). El efecto de los compuestos de control de plagas de invertebrados de esta invención aplicados de forma exógena puede ser sinérgico con las proteínas toxinas expresadas.
La relaciones en peso de estos diversos modelos de mezcla respecto al compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sus sales de esta invención están típicamente entre 200:1 y 1:150, con una realización estando entre 150:1 y 1:50, con 5 otra realización estando entre 50:1 y 1:10 y con otra realización estando entre 5:1 y 1:5.
Las mezclas y composiciones son útiles para el control de plagas de invertebrados. En ciertos casos, serán particularmente ventajosas para el control de la resistencia combinaciones con otros ingredientes activos para el control de plagas de invertebrados que tengan un espectro de control similar pero diferente modo de acción.
Formulación/Utilidad
10 Las mezclas descritas en la presente memoria pueden usarse generalmente como una formulación o composición con un vehículo adecuado para usos agronómicos y no agronómicos que comprende al menos uno de un diluyente líquido, un diluyente sólido o un tensioactivo. Los ingredientes de la formulación, mezcla o composición pueden seleccionarse para que sean coherentes con las propiedades físicas de los ingredientes activos, modo de aplicación y factores medioambientales tales como tipo de tierra, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen
15 líquidos tales como soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden estar espesadas en geles. Las formulaciones útiles incluyen además sólidos tales como polvos, gránulos, aglomerados, comprimidos, películas (incluyendo tratamiento de semillas), y similares que pueden ser dispersables en agua ("humectables") o solubles en agua. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y formando una suspensión o formulación sólida; como
20 alternativa, la formulación entera del ingrediente activo puede estar encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las composiciones también pueden comprender opcionalmente nutrientes para plantas, por ejemplo un composición fertilizante que comprende al menos un nutriente para plantas seleccionado de nitrógeno, fósforo, potasio, azufre, calcio, magnesio, hierro, cobre, boro, manganeso, zinc y molibdeno. Tienen interés las composiciones que comprenden al menos una composición fertilizante que
25 comprende al menos un nutriente para plantas seleccionado de nitrógeno, fósforo, potasio, azufre, calcio y magnesio. Las composiciones que comprenden además al menos un nutriente para plantas pueden estar como líquidos o como sólidos. Tienen interés las formulaciones sólidas en forma de gránulos, pequeñas barras o comprimidos. Las formulaciones sólidas que comprenden una composición fertilizante pueden prepararse mezclando la mezcla o composición con la composición fertilizante junto con los ingredientes de formulación y luego
30 preparando la formulación mediante métodos tales como la granulación o la extrusión. O bien, las formulaciones sólidas pueden prepararse pulverizando una solución o suspensión de una mezcla o composición descrita anteriormente en un disolvente volátil sobre una composición fertilizante previamente preparada en la forma de mezclas dimensionalmente estables, por ejemplo, gránulos, pequeñas barras o comprimidos, y luego evaporando el disolvente. Las formulaciones pulverizables pueden diluirse en medios adecuados y usarse en volúmenes de
35 pulverización de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones a alta concentración pueden usarse principalmente como intermedios para otras formulaciones.
Las formulaciones contendrán típicamente cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo, dentro de los siguientes intervalos aproximados que constituyen hasta 100 por ciento en peso.
Porcentaje en Peso
Ingredientes activos Diluyente Tensioactivo
Gránulos, Comprimidos y Polvos Dispersables en Agua o 0,001-90 0-99,999 0-15
Solubles en Agua.
Suspensiones, Emulsiones, Soluciones (incluyendo 1-50 40-99 0-50
Concentrados Emulsionables)
Polvos Finos 1-25 70-99 0-5
Gránulos y Aglomerados 0,001-99 5-99,999 0-15
Composiciones a Alta Concentración 90-99 0-10 0-2
Se describen diluyentes sólidos típicos en Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2ª Ed.,
40 Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2ª Ed., Interscience, Nueva York, 1950. Los manuales McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, así como Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964, mencionan tensioactivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, el apelmazamiento, la corrosión, el crecimiento
45 microbiológico y similares, o espesantes para aumentar la viscosidad.
Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres de ácido graso de sorbitan polietoxilados, sulfosuccinatos de dialquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, organosiliconas, N,N-dialquiltauratos, sulfonatos de lignina, condensados de naftaleno sulfonato formaldehído, policarboxilatos, ésteres de glicerol, copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno, y alquilpoliglicósidos 5 donde el número de unidades de glucosa, denominado grado de polimerización (D.P.), puede estar en el intervalo de 1 a 3 y las unidades de alquilo pueden estar en el intervalo de C6-C14 (véase Pure and Applied Chemistry 72, 12551264). Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorilonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierra de diatomea, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato sódico y sulfato sódico. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N
10 alquilpirrolidona, etilenglicol, polipropilenglicol, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetina, aceites de oliva, colza, linaza, tung, sésamo, maíz, coco, semilla de algodón, semilla de soja, semilla de colza y coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2pentanona, acetatos y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol y alcohol tetrahidrofurfurílico.
Las formulaciones útiles también pueden contener materiales conocidos como adyuvantes de formulación 15 incluyendo antiespumantes, formadores de película y tintes y son muy conocidos por los expertos en la técnica.
Los antiespumantes pueden incluir líquidos dispersables en agua que comprenden poliorganosiloxanos tales como Rhodorsil® 416. Los formadores de película pueden incluir poli(acetatos de vinilo), copolímeros de poli(acetato de vinilo), copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, poli(alcoholes vinílicos), copolímeros de poli(alcohol vinílico) y ceras. Los tintes pueden incluir composiciones colorantes líquidas dispersables en agua tales como
20 colorante rojo Pro-lzed®. Cualquier experto en la técnica apreciará que esto es una lista no exhaustiva de adyuvantes de formulación. Los ejemplos de adyuvantes de formulación adecuados incluyen los mencionados en este documento y los mencionados en McCutcheon's 2001, Volumen 2: Functional Materials, publicado por MC Publishing Company y la publicación PCT WO 03/024222.
Las disoluciones, que incluyen los concentrados emulsionables, se pueden preparar por simple mezcla de los
25 ingredientes. Los polvos finos y polvos normales pueden prepararse por mezclado y, habitualmente, por molienda en un molino de martillos o molino de energía de fluidos. Las suspensiones se preparan habitualmente por por molienda por vía húmeda; véase, por ejemplo, el documento U.S. 3,060,084. Los gránulos y aglomerados pueden prepararse por pulverización del material activo sobre vehículos granulares preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's
30 Handbook, 4ª Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y el documento WO 91/13546. Los aglomerados pueden prepararse como se describe en el documento U.S. 4.172.714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 y DE 3.246.493. Los comprimidos pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 5.180.587, U.S.
5.232.701 y U.S. 5.208.030. Las películas pueden prepararse como se muestra en los documentos GB 2.095.558 y 35 U.S. 3.299.566.
Para más información referente a la técnica de formulación, véase el documento de EE.UU. 3.235.361, Col. 6, línea 16 hasta Col. 7, línea 19 y ejemplos 10-41; el documento U.S. 3.309.192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; el documento U.S. 2.891.855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc.,
40 New York, 1961, pp. 81-96; y Hance et al., Weed Control Handbook, 8ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; Developments in formulación technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.
En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan por las rutas convencionales. "Ingredientes activos" se refiere al agregado de agentes de control de plagas de invertebrados que consiste en el componente (b) en combinación con el compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o su sal. Se cree que el
45 experto en la técnica, usando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención sin elaboración adicional en su alcance más completo. Los Ejemplos siguientes se interpretan, por tanto, como meramente ilustrativos, y no limitantes de la descripción bajo ninguna forma en absoluto. Los porcentajes están en peso excepto cuando se indique otra cosa.
Ejemplo A
Polvo Humectable
Ingredientes activos 65,0%
Dodecilfenol polietilenglicol éter 2,0%
Ligninsulfonato sódico 4,0%
Silicoaluminato sódico 6,0%
Montmorilonita (calcinada) 23,0%
Ejemplo B
Gránulo
- Ingredientes activos Gránulos de atapulgita (bajo contenido en materia volátil, 0,71/0,30 mm; Tamices U.S.S. Nº 25-50)
- 10,0% 90,0%
- Ejemplo C
- Aglomerado Extruido Ingredientes activos Sulfato sódico anhidro Ligninsulfonato de calcio en bruto Alquilnaftalenosulfonato sódico Bentonita de calcio/magnesio
- 25,0% 10,0% 5,0% 1,0% 50,0%
- Ejemplo D
- Concentrado Emulsionable
- Ingredientes activos Mezcla de sulfonatos de aceites solubles y éteres polioxietilénicos Isoforona
- 20,0% 10,0% 70,0%
- Ejemplo E
- Microemulsión
- Ingredientes activos Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo AlquilpoliglicósidoMonooleato de glicerilo Agua
- 5,0% 30,0% 30,0% 15,0% 20,0%
- 5
- Ejemplo F
- Tratamiento de semilla
- Ingredientes activos Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo Cera montana Ligninsulfonato de calcio Copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropilenoAlcohol de estearilo (POE 20) PoliorganosilanoTinte de colorante rojo Agua
- 20,00% 5,00% 5,00% 1,00% 2,00% 0,20% 0,05% 65,75%
Ejemplo G
Barra de fertilizante
Ingredientes activos 2,50%
Copolímero de pirrolidona-estireno 4,80%
16-Etoxilado de tristirilfenilo 2,30%
Talco 0,80%
Almidón de maíz 5,00%
Fertilizante de liberación lenta Nitrophoska® Permanent 15-9-15 (BASF) 36,00%
Caolín 38,00%
Agua 10,60%
Las composiciones y mezclas descritas en la presente memoria se caracterizan por modelos metabólicos favorables y/o de residuos del suelo y presentan actividad en el control de un abanico de plagas de invertebrados agronómicas y no agronómicas. (En el contexto de esta descripción, "control de plagas de invertebrados" significa inhibición del 5 desarrollo de plagas de invertebrados (incluyendo la mortalidad) lo que causa una reducción significativa de la alimentación u otras lesiones o daños causados por la plaga; las expresiones relacionadas se definen de manera análoga.). Como se ha indicado en esta descripción, la plaga de invertebrados se selecciona entre la mosca blanca (Bemisi argentifolii) y la chicharrita de la patata (Empoasca fabae). Las composiciones y las mezclas descritas en la presente memoria muestran actividad contra plagas agronómicas y no agronómicas económicamente importantes. 10 El término "agronómico" se refiere a la producción de cultivos tales como para alimentos y fibras e incluye el cultivo de maíz, soja y otras leguminosas, arroz, cereal (por ejemplo, trigo, avena, cebada, centeno, arroz, maíz), hortalizas de hoja (por ejemplo, lechuga, col, y otros cultivos de col), hortalizas de fruto (por ejemplo, tomates, pimiento, berenjena, repollos y cucurbitáceas), patatas, batatas, uvas, algodón, árboles frutales (por ejemplo, frutos de pepitas, grano y cítricos), frutas pequeñas (bayas, cerezas) y otros cultivos especiales (por ejemplo, colza, girasol, 15 olivos). El término "no agronómico" se refiere a otras aplicaciones de cultivos hortícolas (por ejemplo, plantas de invernadero, viveros u ornamentales no cultivados en el campo), estructuras residenciales y comerciales en establecimientos urbanos e industriales, césped (comercial, golf, residencial, recreativo, etc.), productos de la madera, productos agro-forestales almacenados y administración de vegetación, salud pública (humanos) y salud animal (plagas, ganadería, volatería, animales no domesticados tales como animales salvajes). Por razones del 20 espectro del control de plagas de invertebrados y por el interés económico, los métodos para la protección por daños
o accidentes en los cultivos agronómicos causados por las plagas de invertebrados anteriores mediante el control de las plagas de invertebrados son realizaciones de la invención.
Es de interés un método de esta invención para controlar la mosca blanca (Bemisia argentifolii).
Es de interés un método de esta invención para controlar la chicharrita de la patata (Empoasca fabae).
25 Las plagas de invertebrados se controlan en aplicaciones agronómicas y no agronómicas aplicando una composición o mezcla de esta invención, en una cantidad eficaz, en el entorno de las plagas que incluye el locus agronómico o no agronómico de infestación, en el área a proteger, o directamente en las plagas a controlar. Las aplicaciones agronómicas incluyen proteger un cultivo de las plagas de invertebrados típicamente aplicando una composición o una mezcla de la invención a la semilla del cultivo antes de plantar, a las hojas, tallos, flores y/o frutos
30 de las plantas del cultivo, o al suelo u otro medio de cultivo antes o después de que se plante. Las aplicaciones no agronómicas se refieren al control de las plagas de invertebrados en otras áreas distintas a los campos de plantas de cultivo. Las aplicaciones no agronómicas incluyen el control de plagas de invertebrados en granos almacenados, semillas y otros alimentos, y en textiles tales como ropas y alfombras. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen el control de plagas de invertebrados en plantas ornamentales, bosques, en astilleros, a lo largo de las
35 cunetas y pasos de ferrocarriles, y en áreas con césped tales como explanadas de césped, campos de golf y pastos. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen el control de plagas de invertebrados en casas y otros edificios que pueden estar ocupados por seres humanos y/o animales de compañía, granja, explotación, zoo u otros animales.
Una realización de un método de contacto es por pulverización. Como alternativa, una composición granular que
40 comprende una mezcla o composición puede aplicarse al follaje de las plantas o al sustrato. Las mezclas y composiciones descritas anteriormente también se administran eficazmente a través de aportes a la planta poniendo en contacto la planta con una mezcla o composición de esta invención que comprende el compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sus sales y un agente de control de plagas de invertebrados del componente (b) aplicado como un empapado del suelo de una formulación líquida, una formulación granular para el suelo, un tratamiento de semillero
45 o inmersión de transplantes. Es de interés una composición en forma de una formulación líquida para empapamiento del suelo. Es de interés además un método para controlar la plaga de invertebrados que comprende poner en contacto el medio sólido de la plaga de invertebrados con una cantidad biológicamente eficaz de la mezcla de la presente invención. También son de interés adicionales métodos tales en los que la mezcla es de la Realización 1-2.
Las mezclas y composiciones descritas en la presente memoria son también eficaces por aplicación tópica al locus de infestación. Otros métodos de contacto incluyen la aplicación de la mezcla o composición por pulverizaciones directas y residuales, pulverizaciones aéreas, geles, revestimientos de semillas, microencapsulaciones, captación sistémica, cebos, crotales, bolos, nebulizadores, fumigantes, aerosoles, polvo fino y muchos otros. Una realización de un método de contacto es un granulado fertilizante dimensionalmente estable, barra o comprimido que comprende una mezcla o composición de la invención. Las composiciones y mezclas de esta invención pueden también impregnar materiales para fabricar dispositivos de control de invertebrados (por ejemplo redes antiinsectos). Pueden aplicarse revestimientos de semillas a todo tipos de semillas, incluyendo aquellas a partir de las cuales germinarán plantas genéticamente transformadas que expresan características especializadas. Los ejemplos representativos incluyen los que expresan proteínas tóxicas en plagas de invertebrados, tales como la toxina de Bacillus thuringiensis o los que expresan resistencia frente a herbicidas, tales como la semilla de la marca "Roundup Ready". Una mezcla o composición descrita en esta memoria puede incorporarse en una composición de cebo que sea consumida por la plaga de invertebrados o que sea usada dentro un dispositivo tal como una trampa, un estación con de cebo y similares. Tal composición de cebo puede estar en forma de gránulos que comprenden (a) ingredientes activos, es decir el compuesto de Fórmula 1, un N-óxido, o su sal; compuesto (b) y opcionalmente un agente adicional para el control de plagas de invertebrados o una de sus sales seleccionado de (b1), (b2), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18) y (b19); (c) uno o más materiales alimenticios; opcionalmente (d) un atrayente, y opcionalmente (e) uno o más humectantes. Tienen interés los gránulos o composiciones de cebo que comprenden aproximadamente 0,001-5% de ingredientes activos, aproximadamente 40-99% de material alimenticio y/o atrayente; y opcionalmente aproximadamente 0,05-10% de humectantes, que son eficaces en el control de plagas de invertebrados del suelo a tasas de aplicación muy bajas, particularmente con dosis del ingrediente activo que sean letales por ingestión en vez que por contacto directo. Algunos materiales alimenticios pueden funcionar tanto como una fuente de alimento y como un atrayente. Los materiales alimenticios incluyen carbohidratos, proteínas y lípidos. Los ejemplos de materiales alimenticios son harina vegetal, azúcar, almidones, grasa animal, aceite vegetal, extractos de levadura y sólidos de la leche. Los ejemplos de atrayentes son odorantes y aromatizantes, tales como fruta o extractos de plantas, perfumes, u otros componentes de animales o plantas, feromonas u otros agentes conocidos por atraer a una plaga objetivo de invertebrados. Los ejemplos de humectantes, es decir, agentes que retienen la humedad, son los glicoles y otros polioles, glicerina y sorbitol. Un dispositivo para controlar la plaga de invertebrados puede comprender la presente composición de cebo y una carcasa adaptada que aloje la composición de cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados tenga acceso a la composición de cebo desde una posición exterior a la carcasa, y en el que la carcasa está adaptada además para situarse dentro o cerca de un lugar de potencial o conocida actividad de la plaga de invertebrados.
Las mezclas y composiciones descritas en la presente memoria pueden aplicarse sin otros adyuvantes, pero la aplicación más frecuente será la de una formulación que comprenda uno o más ingredientes activos con vehículos, diluyentes y tensioactivos adecuados y posiblemente en combinación con un alimento dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación implica la pulverización de una dispersión acuosa o solución de aceite refinado de la mezcla o composición de la presente invención. Las combinaciones con aceites de pulverización, concentraciones con aceite de pulverización, esparcidores, adyuvantes, otros disolventes y agentes sinérgicos tales como butóxido de piperonilo a menudo mejoran la eficacia del compuesto. Para usos no agronómicos, dichas pulverizaciones pueden aplicarse desde envases de aerosol tales como una lata, una botella u otro recipiente, tanto por medio de una bomba como por su liberación a partir de un recipiente presurizado, por ejemplo, una lata presurizada de un pulverizador de aerosol. Tales composiciones de pulverización pueden adoptar varias formas, por ejemplo, pulverizaciones, neblinas, espumas, humos o nieblas. Tales composiciones de pulverización pueden por lo tanto comprender además propulsores, agentes espumantes, etc. según se requiera. Tiene interés una composición para pulverización que comprende la mezcla o composición y un propulsor. Los propulsore representativos incluyen, sin limitación, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarbonos, clorofluorocarbonos, dimetil-éter, y las mezclas de los anteriores.
La tasa de aplicación necesaria para un control eficaz (es decir la "cantidad biológicamente eficaz") dependerá de factores tales como la especie de invertebrado a controlar, el ciclo de vida de la plaga, la fase de la vida, su tamaño, localización, momento del año, cultivo o animal hospedador, comportamiento de alimentación, comportamiento de apareamiento, humedad ambiental, temperatura y similares. En circunstancias normales son suficientes relaciones de aplicación de aproximadamente 0,01 a 2 kg de ingredientes activos por hectárea para controlar plagas en ecosistemas agronómicos, pero puede ser suficiente tan solo 0,0001 kg/hectárea o se puede requerir tanto como 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agronómicas, las proporciones de uso eficaces variarán de aproximadamente 1,0 a 50 mg/metro cuadrado, pero puede ser suficiente una cantidad de tan sólo 0,1 mg/metro cuadrado o puede necesitarse una cantidad de hasta 150 mg/metro cuadrado. Un especialista en la técnica puede determinar fácilmente la cantidad biológicamente eficaz necesaria para el nivel deseado de control de plagas de invertebrados.
La sinergia ha sido descrita como "la acción cooperativa de dos componentes (por ejemplo, componente (a) y componente (b)) en una mezcla, tal que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase P. M. L. Tames, Neth. J. Plant Pathology 1964, 70, 73-80). Las mezclas descritas en la presente memoria se encuentra que exhiben efectos sinérgicos contra las plagas de invertebrados descrtias anteriormente.
La presencia de un efecto sinérgico entre dos ingredientes activos se establece con la ayuda de la ecuación de Colby (véase S. R. Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 1967, 1520-22):
Usando el método de Colby, la presencia de una interacción sinérgica entre dos ingredientes activos se establece calculando primero la actividad predicha, p, de la mezcla basado en la actividades de los dos componentes 10 aplicados por separado. Si p es menor que el efecto establecido experimentalmente, la sinergia aparece. Si p es igual o mayor que el efecto establecido experimentalmente, la interacción entre los dos componentes se caracteriza por ser solo aditiva o antagónica. En la ecuación anterior, A es el resultado observado de un componente aplicado solo en la tasa x. El término B es el resultado observado del segundo componente aplicado a una tasa y. La ecuación calcula p, el resultado observado de la mezcla de A a la tasa x con B a la tasa y si sus efectos son
15 estrictamente aditivos y no aparece la interacción. Para usar la ecuación de Colby los ingredientes activos de la mezcla se aplican en el ensayo por separado, así como combinados.
Ejemplos biológicos de la invención
Los ensayos siguientes demuestran la eficacia de control de las mezclas o composiciones, a plagas específicas. El análisis de la sinergia o el antagonismo entre las mezclas o composiciones se determinó usando la ecuación de
20 Colby. Los datos de mortalidad promedio para los compuestos de ensayo solos se insertaron en la ecuación de Colby. Si la mortalidad promedio observada en % (obs) era mayor que "p", la mortalidad en % esperada, la mezcla o composición tiene efectos sinérgicos. Si la mortalidad promedio observada en % era igual o inferior que la mortalidad esperada, la mezcla o composición o bien no tenía efecto sinérgico o bien tenía un efecto antagónico. En estos ensayos, el compuesto 1 (Com 1) es el compuesto de Fórmula 1.
25 Ensayo A
Para evaluar el control de la mosca blanca (Bemisia argentifolii Bellows y Perring) por medios de contacto y/o sistémicos, cada unidad de prueba consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de algodón de 12 a 14días en el interior. Ésta fue previamente infestada colocando unidades de ensayo en las celdas infestadas con moscas blancas adultas de modo que podía producirse oviposición en las hojas del algodón. Los adultos se retiraron
30 de las plantas con una tobera, y las unidades de ensayo se taparon. Las unidades de ensayo se almacenaron entonces de 2 a 3 días antes de la pulverización.
Los compuestos de ensayo se formularon usando una disolución que contenía 10% de acetona, 90% de agua y 300 ppm de Fórmula Spreader Lo-Foam X-77®, tensioactivo no iónico que contenía alquilarilpolioxietileno, ácidos grasos libres, glicoles y 2-propanol (Loveland Industries, Inc.) para proporcionar la concentración deseada en ppm. Los
35 compuestos de ensayo formulados se aplicaron entonces en volúmenes de 1 ml a través de una boquilla atomizadora SUJ2 con un cuerpo normal 1/8 JJ (Spraying Systems Co.) colocado 1,27 cm (0,5 pulgadas) por encima de la parte superior de cada unidad de ensayo.
Los resultados para todas las composiciones experimentales en este ensayo se replicaron tres veces. Después de la pulverización de la composición de ensayo formulada, cada unidad de ensayo se dejó secar durante 1 hora y la tapa
40 se retiró. Se mantuvieron las unidades de prueba durante 13 días en una cámara de crecimiento a 28°C y 50-70% de humedad relativa. Cada unidad de ensayo se evaluó entonces con referencia a la mortalidad del insecto usando un microscopio binocular; los resultados se muestran en la Tabla 2B.
Tabla 2B
- mosca blanca
- tasa (ppm) % mortalidad (obs) tasa (ppm) % mortalidad (obs) tasa (ppm) % mortalidad (obs)
- Esfenvalerato
- 50 1 100 0 200 0
- Comp. 1 + Esfenvalerato
- 6 + 50 5 8 + 50 1 10 + 50 4
- Comp. 1 + Esfenvalerato
- 6 + 100 3 8 + 100 6 10 + 100 2
- Comp. 1 + Esfenvalerato
- 6+200 2 8 + 200 12* 10 + 200 0
* indica que la mortalidad observada en % es mayor que la mortalidad calculada en % por la ecuación de Colby.
Para evaluar el control de las chicharritas (Empoasca fabae Harris) por medios de contacto y/o sistémicos, cada
unidad de prueba consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de judías Longio de 5 a 6 días (con las
5 hojas primarias brotadas) en el interior. Se añadió arena blanca en la parte de arriba del suelo y se extirpó una de
las hojas primarias antes de la aplicación. Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron con 3
replicaciones según se describe para el Ensayo A. Después de la pulverización, se dejaron secar las unidades de
ensayo durante 1 hora antes de infestarlas con 5 chicharritas (adultos de 18 a 21 días). Se colocó una tapa negra,
de vigilancia en la parte superior del recipiente. Se mantuvieron las unidades de ensayo durante 6 días en una 10 cámara de crecimiento a 19-21°C y 50-70% de humedad relativa. Se valoró entonces visualmente la mortalidad de
los insectos en cada unidad de ensayo; los resultados se muestran en la Tabla 4B.
Tabla 4B
- Chicharrita de la
- tasa (ppm) % mortalidad tasa (ppm) % mortalidad tasa (ppm) % mortalidad
- patata
- (obs) (obs) (obs)
- Esfenvalerato
- 0,5 47 1 80 2 27
- Comp. 1 + Esfenvalerato a
- 4 + 0,5 20 14 + 0,5 67* 50 + 0,5 73
- Comp. 1 + Esfenvalerato
- 4 + 1 67 14 + 1 87 50 + 1 93
- Comp. 1 + Esfenvalerato
- 4 + 2 87* 14 + 2 53 50 + 2 93*
* indica que la mortalidad observada en % es mayor que la mortalidad calculada en % por la ecuación de Colby.
Las tablas muestran mezclas y composiciones que demuestran el control de las plagas de invertebrados, algunas con notable efecto sinérfgico. Como el % de mortalidad no puede superar el 100%, el aumento inesperado en la 15 actividad insecticida puede ser el mayor solo cuando los componentes del ingrediente activo por separado solo estén en las tasas de aplicación que proporcionan considerablemente menos del 100% del control. La sinergia puede no ser evidente a bajas tasas de aplicación cuando los componentes del ingrediente activo individual solo tengan poca actividad. Sin embargo, en algunos casos se observó una alta actividad para combinaciones en las que el ingrediente activo individual solo en la misma tasa de aplicación no tenía esencialmente actividad. La sinergia es
20 de hecho altamente notable. Son dignas de mención las relaciones en peso del componente (b) respecto al compuesto de Fórmula 1 en las mezclas y composiciones de la presente invención que varían típicamente de 100:1 a 1:10, siendo una realización de 50:1 a 1:5 y siendo otra realización de 5:1. a 1:1.
De acuerdo con esto, esta invención proporciona mejores métodos para el control de las plagas de invertebrados descritas en la presente memoria tanto en ambientes agronómicos como no agronómicos.
Claims (8)
- REIVINDICACIONES1. Un método no terapéutico para controlar una plaga de invertebrados seleccionada entre la mosca blanca (Bemisia argentifolii) y la chicharrita de la patata (Empoasca fabae), comprendiendo el método poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de una mezcla que comprende:(a) un compuesto de Fórmula 1, 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1Hpirazol-5-carboxamida, un N-óxido, o una de sus sales,y un componente (b), donde el componente (b) es esfenvalerato o una de sus sales.10 2. El método de la reivindicación 1, en el que el componente (b) comprende además al menos un agente para el control de plagas de invertebrados seleccionado entre (b1) neonicotinoides; (b2) inhibidores de colinesterasa; (b4) inhibidores de la síntesis de quitina; 15 (b5) agonistas de ecdisona; (b6) inhibidores de la biosíntesis de lípidos; (b7) lactonas macrocíclicas; (b8) bloqueantes de canales de cloruro regulados por GABA; (b9) imitadores de las hormonas juveniles; 20 (b10) ligandos del receptor de rianodina; (b11) ligandos del receptor de octopamina; (b12) inhibidores del transportador de electrones mitocondrial; (b13) análogos de nereistoxina; (b14) piridalilo; 25 (b15) flonicamid; (b16) pimetrozina; (b17) dieldrín; (b18) metaflumizona; (b19) agentes biológicos seleccionados del grupo que consiste en Bacillus thuringiensis spp. aizawai, Bacillus 30 thuringiensis spp. kurstaki, Bacillus thuringiensis delta-endotoxinas encapsuladas, Beauvaria bassiana, virus de lagranulosis (CvGV y CmGV) y virus de la polihedrosis nuclear (NPV), y sales de los compuestos (b1), (b2) y (b4) a (b18).
-
- 3.
- El método de la reivindicación 1, en el que la relación en peso de esfenvalerato respecto al compuesto de Fórmula 1 es 100:1 a 1:10, preferiblemetne 50:1 a 1:5, y más preferiblemente 5:1 a 1:1.
-
- 4.
- El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la mezcla comprende además al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un
5 diluyente líquido, comprendiendo dicha composición opcionalmente además una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. - 5. El método de la reivindicación 4, en el que la relación en peso de esfenvalerato respecto al compuesto de Fórmula 1, un N-óxido, o una de sus sales, es de 50:1 a 1:5.
- 6. El método de la reivindicación 4, en el que la composición está en la forma de una formulación líquida para 10 empapado del suelo.
-
- 7.
- El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el medioambiente es el suelo y una composición líquida que comprende la mezcla se aplica al suelo como un empapado del suelo.
-
- 8.
- El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la mezcla está en una composición para pulverización que además comprende un propulsor.
15 9. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la mezcla está en una composición de cebo, que además comprende uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente, y opcionalmente un humectante. - 10. El método de la reivindicación 9, que usa un dispositivo trampa para controlar una plaga de invertebrados, comprendiendo el dispositivo trampa la composición de cebo y una carcasa adaptada para recibir dicha composición20 de cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados tenga acceso a dicha composición de cebo desde una posición exterior a la carcasa, y en el que la carcasa está además adaptada para situarse dentro o cerca de un lugar de potencial o de conocida actividad de la plaga de invertebrados.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US58460104P | 2004-07-01 | 2004-07-01 | |
US584601P | 2004-07-01 | ||
US66607305P | 2005-03-29 | 2005-03-29 | |
US666073P | 2005-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2397525T3 true ES2397525T3 (es) | 2013-03-07 |
Family
ID=35453346
Family Applications (13)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES10009775T Active ES2399669T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y fipronilo |
ES10009675T Active ES2397604T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y metomilo |
ES09002574T Active ES2382584T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas de agentes para el control de plagas de invertebrados de antranilamida |
ES09002571T Active ES2382145T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Procedimiento para controlar platgas de invertebrados usando una mezcla sinérgica que comprende un compuesto de antranilida y pimetrozina |
ES10009776T Active ES2399072T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y un inhibidor de la biosíntesis de lípidos |
ES10009674T Active ES2397525T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y esfenvalerato |
ES10009673T Active ES2397211T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida e indoxacarb |
ES09002572T Active ES2382582T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas de agentes para el control de plagas de invertebrados de antranilamida |
ES10009772T Active ES2390013T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para el control de plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y flonicamid |
ES10009672T Active ES2397523T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y abamectina |
ES10009773T Active ES2389703T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y piridalilo |
ES09002573T Active ES2386096T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas de agentes de control de plagas de invertebrados de antranilamida |
ES05770891T Active ES2324171T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinergicas de agentes de control de plagas de invertebrados de antranilamida. |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES10009775T Active ES2399669T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y fipronilo |
ES10009675T Active ES2397604T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y metomilo |
ES09002574T Active ES2382584T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas de agentes para el control de plagas de invertebrados de antranilamida |
ES09002571T Active ES2382145T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Procedimiento para controlar platgas de invertebrados usando una mezcla sinérgica que comprende un compuesto de antranilida y pimetrozina |
ES10009776T Active ES2399072T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y un inhibidor de la biosíntesis de lípidos |
Family Applications After (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES10009673T Active ES2397211T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida e indoxacarb |
ES09002572T Active ES2382582T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas de agentes para el control de plagas de invertebrados de antranilamida |
ES10009772T Active ES2390013T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para el control de plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y flonicamid |
ES10009672T Active ES2397523T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y abamectina |
ES10009773T Active ES2389703T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y piridalilo |
ES09002573T Active ES2386096T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinérgicas de agentes de control de plagas de invertebrados de antranilamida |
ES05770891T Active ES2324171T3 (es) | 2004-07-01 | 2005-06-30 | Mezclas sinergicas de agentes de control de plagas de invertebrados de antranilamida. |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8022067B2 (es) |
EP (15) | EP2274981B1 (es) |
JP (1) | JP4829882B2 (es) |
KR (3) | KR101240006B1 (es) |
CN (4) | CN102823620B (es) |
AR (1) | AR049661A1 (es) |
AT (4) | ATE546047T1 (es) |
AU (8) | AU2005262309B2 (es) |
BR (1) | BRPI0512433A (es) |
CA (5) | CA3039247C (es) |
CL (4) | CL2010000372A1 (es) |
CY (1) | CY1113233T1 (es) |
DE (1) | DE602005014242D1 (es) |
DK (2) | DK2263458T3 (es) |
EA (4) | EA019922B1 (es) |
ES (13) | ES2399669T3 (es) |
GT (3) | GT200500179A (es) |
HR (2) | HRP20090344T1 (es) |
IL (5) | IL179847A (es) |
IN (1) | IN2006DE07417A (es) |
JO (1) | JO2540B1 (es) |
MA (1) | MA28699B1 (es) |
MX (1) | MX269555B (es) |
MY (5) | MY149632A (es) |
NZ (6) | NZ589725A (es) |
PH (1) | PH12015500691B1 (es) |
PL (3) | PL2060181T3 (es) |
PT (3) | PT1778012E (es) |
SI (1) | SI1778012T1 (es) |
TW (5) | TWI454217B (es) |
UY (3) | UY28997A1 (es) |
WO (1) | WO2006007595A2 (es) |
ZA (1) | ZA201103841B (es) |
Families Citing this family (152)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
TWI312274B (en) | 2001-08-13 | 2009-07-21 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
EP2264022B1 (en) | 2003-01-28 | 2013-07-24 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Cyano anthranilamide insecticides |
DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102004021564A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
CA2547989C (en) | 2003-12-04 | 2012-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Active substance combinations having insecticidal properties |
DE10356550A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
US8821898B2 (en) | 2003-12-04 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
WO2005079575A1 (ja) | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | 殺虫剤組成物 |
GT200500179A (es) * | 2004-07-01 | 2006-02-23 | Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados | |
DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
AU2006233601A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-19 | Syngenta Participations Ag. | Method of mollusc control |
EA200800486A1 (ru) * | 2005-08-11 | 2008-12-30 | Басф Се | Пестицидные смеси, включающие фенилсемикарбазон |
BRPI0614364A2 (pt) * | 2005-08-11 | 2017-07-25 | Basf Se | Composição pesticida, formulação de ec pesticida, uso de uma mistura, métodos para controlar pestes, para proteger plantas de ataque ou infestação por pestes, e para proteger semente, semente, e, método para tratar, controlar, evitar ou proteger um animal de sangue quente ou um peixe contra infestação ou infecção por pestes |
EP1924575A1 (en) * | 2005-08-24 | 2008-05-28 | E.I.Du pont de nemours and company | Anthranilamides for controlling invertebrate pests |
TWI324908B (en) * | 2006-01-05 | 2010-05-21 | Du Pont | Liquid formulations of carboxamide arthropodicides |
DE102006042437A1 (de) * | 2006-03-30 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
ATE489850T1 (de) * | 2006-07-06 | 2010-12-15 | Bayer Cropscience Ag | Pestizidzusammensetzung mit einem pyridylethylbenzamidderivat und insektizidverbindung |
TWI484910B (zh) * | 2006-12-01 | 2015-05-21 | Du Pont | 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物 |
US20100031556A1 (en) * | 2007-01-08 | 2010-02-11 | Km Investors, Llc | Device and method for controlling insect pests |
WO2008110279A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide |
AU2016200921B2 (en) * | 2007-04-17 | 2017-03-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method for better utilising the production potential of transgenic plants |
DE102007018452A1 (de) * | 2007-04-17 | 2008-10-23 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
EP2173171A2 (en) * | 2007-07-30 | 2010-04-14 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Flea control method |
EP2170070A2 (en) | 2007-07-30 | 2010-04-07 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Ectoparasite control method |
EP2070413A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
JP5468275B2 (ja) * | 2008-03-13 | 2014-04-09 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
TW201041507A (en) * | 2009-04-30 | 2010-12-01 | Dow Agrosciences Llc | Pesticide compositions exhibiting enhanced activity and methods for preparing same |
CN101700030A (zh) * | 2009-09-17 | 2010-05-05 | 张志高 | 氯虫苯甲酰胺氟铃脲杀虫组合物 |
CN101700039A (zh) * | 2009-09-17 | 2010-05-05 | 张志高 | 氯虫苯甲酰胺毒死蜱杀虫组合物 |
EP2490535A4 (en) * | 2009-10-23 | 2013-06-26 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSITION FOR COMBATING HARMFUL ANIMALS |
CN102047914B (zh) * | 2009-10-29 | 2014-02-26 | 中国中化股份有限公司 | 一种杀虫剂组合物 |
CN101703050A (zh) * | 2009-11-18 | 2010-05-12 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有氯虫苯甲酰胺和有机磷的杀虫组合物 |
CN101703054B (zh) * | 2009-11-19 | 2012-10-10 | 湖南化工研究院 | 氰虫酰胺与甲胺基阿维菌素苯甲酸盐的杀虫组合物 |
JP5527686B2 (ja) * | 2009-11-19 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物防除方法 |
CN101703051B (zh) * | 2009-12-03 | 2012-10-17 | 湖南化工研究院 | 含氰虫酰胺和杀虫单的杀虫组合物及其用途 |
CN102113516B (zh) * | 2010-01-05 | 2013-11-20 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含有氯虫苯甲酰胺的杀虫组合物 |
CN101720769A (zh) * | 2010-01-08 | 2010-06-09 | 张志高 | 一种含吡蚜酮与氯虫苯甲酰胺的杀虫组合物 |
CN101790983B (zh) * | 2010-01-14 | 2013-07-31 | 湖南化工研究院 | 含氰虫酰胺和单甲脒的农药组合物 |
CN101773124B (zh) * | 2010-02-12 | 2013-09-25 | 浙江升华拜克生物股份有限公司 | 一种复配农药 |
CN101779633A (zh) * | 2010-02-26 | 2010-07-21 | 广东省农业科学院植物保护研究所 | 一种蔬菜害虫杀虫剂 |
JP5676736B2 (ja) * | 2010-03-16 | 2015-02-25 | ニサス・コーポレーション | 木材ベースのシロアリ用ベイトシステム |
NZ603844A (en) | 2010-04-28 | 2014-08-29 | Sumitomo Chemical Co | Pesticidal composition and its use |
CN101836644A (zh) * | 2010-06-01 | 2010-09-22 | 扬州大学 | 防治飞虱等水稻害虫的农药制剂 |
CN101856027B (zh) * | 2010-06-02 | 2013-02-20 | 扬州大学 | 一种防治小菜蛾等蔬菜害虫的农药制剂 |
US9198424B2 (en) * | 2010-06-18 | 2015-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties |
JP5629881B2 (ja) * | 2010-08-11 | 2014-11-26 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
KR101234794B1 (ko) | 2010-09-29 | 2013-02-20 | 주식회사 거영 | 인독사카브의 유제 제형화 방법 |
CN101961016A (zh) * | 2010-10-20 | 2011-02-02 | 华南理工大学 | 氯虫苯甲酰胺与印楝素复配杀虫微乳剂及其制备方法 |
AU2011323615B2 (en) * | 2010-11-03 | 2014-05-01 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
ES2775125T3 (es) | 2010-11-03 | 2020-07-23 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados |
CN102057933A (zh) * | 2010-12-21 | 2011-05-18 | 威海韩孚生化药业有限公司 | 一种含氯虫苯甲酰胺和氟酰脲的悬浮剂及其制备方法 |
JP5906723B2 (ja) * | 2011-03-17 | 2016-04-20 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
CN102217639A (zh) * | 2011-04-21 | 2011-10-19 | 青岛海利尔药业有限公司 | 一种含有呋虫胺和氯虫苯甲酰胺的杀虫组合物 |
CN102302029A (zh) * | 2011-07-19 | 2012-01-04 | 北京燕化永乐农药有限公司 | 一种复配杀虫剂 |
CN102302022A (zh) * | 2011-07-19 | 2012-01-04 | 北京燕化永乐农药有限公司 | 杀虫组合物 |
KR102006039B1 (ko) | 2011-10-26 | 2019-07-31 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 |
CN104304271B (zh) * | 2011-12-09 | 2016-08-17 | 沈阳科创化学品有限公司 | 一种二元杀虫剂组合物及用途 |
CN103155929B (zh) * | 2011-12-09 | 2014-07-23 | 沈阳科创化学品有限公司 | 一种二元杀虫剂组合物及其用途 |
CN103155935B (zh) * | 2011-12-09 | 2015-05-13 | 沈阳科创化学品有限公司 | 二元杀虫剂组合物 |
JP2013142067A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
CN102578106A (zh) * | 2012-02-06 | 2012-07-18 | 山东禾宜生物科技有限公司 | 一种防治观赏菊花蚜虫的杀虫剂 |
CN102550574A (zh) * | 2012-02-13 | 2012-07-11 | 中国水稻研究所 | 氯虫苯甲酰胺和苯氧威复配农药 |
WO2013123146A2 (en) * | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Valent Biosciences Corporation | Clothianidin, metofluthrin, and piperonyl butoxide mixture for bed bug control |
CN102599169B (zh) * | 2012-02-20 | 2014-06-18 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种含唑虫酰胺的杀虫组合物 |
CN103283771A (zh) * | 2012-02-24 | 2013-09-11 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含溴氰虫酰胺和拟除虫菊酯类的杀虫组合物 |
CN103355306A (zh) * | 2012-03-27 | 2013-10-23 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含啶虫丙醚与酰胺类的杀虫组合物 |
CN102657177A (zh) * | 2012-04-18 | 2012-09-12 | 联保作物科技有限公司 | 一种杀虫组合物及其制剂和应用 |
US9708288B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-07-18 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
RU2627654C2 (ru) * | 2012-04-27 | 2017-08-09 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и относящиеся к ним способы |
US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CN103461369A (zh) * | 2012-06-09 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含溴虫苯甲酰胺与新烟碱类的杀虫组合物 |
CN102669148A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-09-19 | 联保作物科技有限公司 | 一种杀虫组合物及其制剂 |
CN103478157B (zh) * | 2012-06-13 | 2016-04-27 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀虫组合物 |
CN102726410B (zh) * | 2012-07-12 | 2014-05-07 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种含氯虫苯甲酰胺和唑虫酰胺农药组合物及其用途 |
CN102742582A (zh) * | 2012-07-12 | 2012-10-24 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种苯基吡唑类水基化卫生杀虫剂及其制备方法 |
CN103621535A (zh) * | 2012-08-29 | 2014-03-12 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含噻虫胺和氯虫苯甲酰胺的增效杀虫组合物及其应用 |
RU2015111260A (ru) | 2012-08-30 | 2016-10-20 | Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. | Способы покрытия семян с применением композиции на основе агониста рецептора рианодина |
WO2014039950A1 (en) * | 2012-09-07 | 2014-03-13 | Dong-Hwan Choe | Development of pheromone assisted techniques to improve efficacy of insecticide sprays targeting urban pest ant species |
CN102960354A (zh) * | 2012-11-13 | 2013-03-13 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种氯虫苯甲酰胺与虱螨脲的杀虫组合物 |
WO2014079719A1 (en) * | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
JP2014131979A (ja) * | 2012-12-06 | 2014-07-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 油性懸濁状有害生物防除剤組成物 |
CN103202303A (zh) * | 2013-04-27 | 2013-07-17 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有噻虫酰胺与啶虫丙醚的杀虫组合物 |
EP3057431A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-04-05 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
EP3057429A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-08-09 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
MX2016004942A (es) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas. |
KR20160074543A (ko) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충성 화합물의 제조 방법 |
CN105636443A (zh) | 2013-10-17 | 2016-06-01 | 美国陶氏益农公司 | 制备杀虫化合物的方法 |
WO2015058023A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
MX2016004940A (es) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas. |
EP3060054A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-04-05 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
EP3060051A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-04-05 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
EP3060049A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-04-05 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
MX2016005316A (es) | 2013-10-22 | 2017-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados. |
NZ719968A (en) | 2013-10-22 | 2017-05-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
TW201519773A (zh) | 2013-10-22 | 2015-06-01 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(五) |
JP2016539930A (ja) | 2013-10-22 | 2016-12-22 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物および関連する方法 |
WO2015061161A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
JP2016538265A (ja) | 2013-10-22 | 2016-12-08 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
JP2016534076A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-04 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
RU2016119560A (ru) | 2013-10-22 | 2017-11-28 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы |
JP2016535026A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
JP2016536304A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-24 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
BR112016008801B1 (pt) | 2013-10-22 | 2019-12-17 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas |
NZ719688A (en) | 2013-10-22 | 2017-06-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
WO2015061147A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
EP3060047A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-04-26 | Dow AgroSciences, LLC | Pesticidal compositions and related methods |
CN104738049A (zh) * | 2013-12-25 | 2015-07-01 | 南京华洲药业有限公司 | 含三氟甲吡醚和氯虫苯甲酰胺的复合杀虫组合物及其用途 |
BR112017000565A2 (pt) | 2014-07-31 | 2017-11-07 | Dow Agrosciences Llc | processo para a preparação de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina |
KR20170036677A (ko) | 2014-07-31 | 2017-04-03 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 |
KR20170038785A (ko) | 2014-07-31 | 2017-04-07 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 |
CN104186479A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有四氯虫酰胺和多杀霉素的杀虫组合物 |
US9024031B1 (en) | 2014-08-19 | 2015-05-05 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine |
CN107074775A (zh) | 2014-09-12 | 2017-08-18 | 美国陶氏益农公司 | 3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的制备方法 |
CN105580811A (zh) * | 2014-10-22 | 2016-05-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟氧虫酰胺的农药组合物 |
CN105613558A (zh) * | 2014-10-30 | 2016-06-01 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟氧虫酰胺的杀虫组合物 |
CN104472489A (zh) * | 2014-11-26 | 2015-04-01 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有啶虫丙醚和氯氟氰虫酰胺的杀虫组合物 |
CN104521979B (zh) * | 2014-12-15 | 2017-04-19 | 广西颐生园生态农业有限公司 | 含硫代苯甲酰胺和烟碱类杀虫剂的杀虫组合物 |
CN104488885B (zh) * | 2014-12-15 | 2016-08-17 | 广西颐生园生态农业有限公司 | 一种防治刺吸式口器害虫的杀虫组合物 |
CN104522005B (zh) * | 2014-12-15 | 2016-08-24 | 广西颐生园生态农业有限公司 | 含硫代苯甲酰胺的农药组合物 |
EP3244736B1 (en) * | 2015-01-16 | 2020-05-06 | Valent Biosciences Llc | Synergistic bacillus thuringiensis subsp. kurstaki and chlorantraniliprole mixtures for plant pest control |
WO2016115468A1 (en) * | 2015-01-16 | 2016-07-21 | Valent Biosciences Corporation | Synergistic bacillus thuringiensis subsp. aizawai and chlorantraniliprole mixtures for plant pest control |
CN104686559A (zh) * | 2015-03-18 | 2015-06-10 | 山西绿海农药科技有限公司 | 含氯虫苯甲酰胺和茚虫威组合物的悬浮剂及制备方法 |
CN104705329A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-06-17 | 天津农学院 | 氯虫酰胺和苯甲酰脲类杀虫剂的农药组合物 |
CN104824013A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-08-12 | 广西大学 | 一种含氯虫苯甲酰胺与烟碱类杀虫剂的展膜油剂 |
CN106804596A (zh) * | 2015-11-27 | 2017-06-09 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含乙酰虫腈和氯虫苯甲酰胺的杀虫组合物 |
CN106342870A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-25 | 河北博嘉农业有限公司 | 一种含有n‑(氰烷基)苯甲酰胺类化合物的农业杀虫组合物 |
CN106614608A (zh) * | 2016-11-23 | 2017-05-10 | 盐城市大丰区小海镇农业技术推广综合服务中心 | 水芹菜中美洲斑潜蝇的防治农药及其防治方法 |
CN110325036B (zh) | 2016-12-29 | 2021-10-26 | 美国陶氏益农公司 | 用于制备杀虫化合物的方法 |
JP2020503336A (ja) | 2016-12-29 | 2020-01-30 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物化合物の調製方法 |
CA3066579A1 (en) * | 2017-06-09 | 2018-12-13 | Upl Ltd | Novel pesticidal combinations |
KR101953984B1 (ko) * | 2017-08-01 | 2019-03-04 | 주식회사 팜한농 | 비스트리플루론 및 인독사카브를 유효성분으로 포함하는 해충 방제용 조성물 |
EP3437585A1 (en) | 2017-08-02 | 2019-02-06 | Orthoaccel Technologies, Inc. | Improved orthodontic accelerator |
CN107568209A (zh) * | 2017-09-08 | 2018-01-12 | 广东省农业科学院植物保护研究所 | 一种含高效氯氟氰菊酯的油悬浮剂及其制备方法和应用 |
CN107446030B (zh) * | 2017-09-21 | 2021-03-30 | 福建省农业科学院农业生物资源研究所 | 一种伊维菌素偶联的Bt杀虫毒素及其应用 |
CN107417774B (zh) * | 2017-09-21 | 2021-04-09 | 福建省农业科学院农业生物资源研究所 | 一种伊维菌素偶联的Bt杀虫毒素及其应用 |
CN108576007A (zh) * | 2018-01-18 | 2018-09-28 | 兴农药业(中国)有限公司 | 一种含三氟甲吡醚和氯虫苯甲酰胺的农药组合物及其应用 |
CN109329287A (zh) * | 2018-12-18 | 2019-02-15 | 河北军星生物化工有限公司 | 一种杀虫组合物及其制备方法 |
WO2020198185A1 (en) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Valent Biosciences Llc | Mixtures of terpendoles and pesticides and uses thereof |
AR120925A1 (es) * | 2019-12-31 | 2022-03-30 | Adama Makhteshim Ltd | Mezclas insecticidas |
CN111213657A (zh) * | 2020-03-27 | 2020-06-02 | 江西正邦作物保护有限公司 | 一种防治跳甲组合物及其应用 |
CN111602665A (zh) * | 2020-06-13 | 2020-09-01 | 江西啄木蜂科技有限公司 | 一种用于防治红松果梢斑螟的微囊悬浮剂及其应用 |
CN111513069A (zh) * | 2020-06-13 | 2020-08-11 | 江西啄木蜂科技有限公司 | 一种用于防治红松球果害虫的农药组合物及其应用 |
CN111631220A (zh) * | 2020-06-13 | 2020-09-08 | 江西啄木蜂科技有限公司 | 一种农药组合物及其应用 |
CN111642511A (zh) * | 2020-07-03 | 2020-09-11 | 江西啄木蜂科技有限公司 | 一种用于防治红松果梢斑螟的微囊悬浮剂及其应用 |
CN116113318A (zh) * | 2020-08-10 | 2023-05-12 | Upl有限公司 | 用于防治棉花中的害虫的方法 |
PE20240773A1 (es) * | 2021-07-06 | 2024-04-17 | Adama Makhteshim Ltd | Mezclas insecticidas |
CN113545369B (zh) * | 2021-08-23 | 2022-09-09 | 江西劲农作物保护有限公司 | 一种用于防治番茄白粉虱的农药组合物 |
CN114128719A (zh) * | 2021-09-15 | 2022-03-04 | 江苏东南植保有限公司 | 一种增效型农药悬浮剂及其生产工艺 |
WO2024003910A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Adama Makhteshim Ltd. | Novel aqueous compositions of diamides |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
ATE67493T1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
EP0777964B1 (en) | 1989-08-30 | 2001-11-14 | Kynoch Agrochemicals (Proprietary) Limited | Preparation of a dosage device |
ES2065680T3 (es) | 1990-03-12 | 1995-02-16 | Du Pont | Granulos de plaguicida dispersables en agua o solubles en agua a partir de aglutinantes activados por calor. |
DE69122201T2 (de) | 1990-10-11 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Co | Pestizide Zusammensetzung |
US5464625A (en) * | 1992-05-08 | 1995-11-07 | Monell Chemical Senses Center | Non-toxic methods of repelling rodents from materials susceptible to rodent consumption |
US5958922A (en) * | 1996-03-15 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal mixtures |
DE19629828A1 (de) * | 1996-07-24 | 1998-01-29 | Bayer Ag | Carbanilide |
US6020357A (en) * | 1996-12-23 | 2000-02-01 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
HUP0000735A3 (en) | 1996-12-23 | 2002-03-28 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Nitrogen containing heteroaromatics as factor xa inhibitors |
ES2239806T3 (es) | 1997-06-19 | 2005-10-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Inhibidores del factor xa con un grupo de especificidad neutro p1. |
US5998424A (en) * | 1997-06-19 | 1999-12-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group |
TW515786B (en) | 1997-11-25 | 2003-01-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
JP3358024B2 (ja) | 1998-11-30 | 2002-12-16 | 日本農薬株式会社 | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
CO5210907A1 (es) * | 1999-05-12 | 2002-10-30 | Novartis Ag | Solvatos de pometrozina, insecticidamente activos, composiciones que contienen estos compuestos y metodos tanto para producir dichos compuestos y composiciones como para controlar plagas animales con estas composiciones |
MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
CN1299593A (zh) * | 2001-01-05 | 2001-06-20 | 深圳市诺普信农化有限公司 | 阿维菌素·啶虫眯杀虫剂组合物 |
TWI371450B (en) * | 2001-08-13 | 2012-09-01 | Du Pont | Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-carboxylates,their preparation and use |
AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
TWI312274B (en) | 2001-08-13 | 2009-07-21 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
EP1417200B1 (en) * | 2001-08-13 | 2010-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use |
EP1423379B1 (en) * | 2001-08-15 | 2008-05-28 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
ATE417829T1 (de) * | 2001-08-16 | 2009-01-15 | Du Pont | Substituierte anthranilamide und ihre verwendung als pesticide |
TW200724033A (en) * | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
JP4394953B2 (ja) * | 2002-01-22 | 2010-01-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 無脊椎有害生物防除のためのキナゾリン(ジ)オン |
EP1511733A2 (en) * | 2002-06-13 | 2005-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides |
EP2264022B1 (en) * | 2003-01-28 | 2013-07-24 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Cyano anthranilamide insecticides |
DE102004006075A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102004021564A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
US8821898B2 (en) | 2003-12-04 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
DE102004021565A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE10356550A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
CA2547989C (en) | 2003-12-04 | 2012-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Active substance combinations having insecticidal properties |
DE102004021566A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
WO2005079575A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | 殺虫剤組成物 |
CN101001525A (zh) * | 2004-05-10 | 2007-07-18 | 辛根塔参与股份公司 | 农药混合物 |
GT200500179A (es) * | 2004-07-01 | 2006-02-23 | Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados | |
DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
MY140912A (en) | 2004-07-26 | 2010-01-29 | Du Pont | Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
EP2070413A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
NZ576293A (en) * | 2009-04-17 | 2010-11-26 | Zelam Ltd | Insecticidal composition and Method |
-
2005
- 2005-06-29 GT GT200500179A patent/GT200500179A/es unknown
- 2005-06-29 GT GT200500179AK patent/GT200500179AA/es unknown
- 2005-06-29 JO JO200593A patent/JO2540B1/en active
- 2005-06-29 GT GT200500179BL patent/GT200500179BA/es unknown
- 2005-06-30 CN CN201210298801.1A patent/CN102823620B/zh active Active
- 2005-06-30 WO PCT/US2005/023813 patent/WO2006007595A2/en active Application Filing
- 2005-06-30 US US11/630,312 patent/US8022067B2/en active Active
- 2005-06-30 EA EA201100294A patent/EA019922B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-30 ES ES10009775T patent/ES2399669T3/es active Active
- 2005-06-30 EP EP10009775A patent/EP2274981B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 EP EP09002571A patent/EP2060179B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 EP EP05770891A patent/EP1778012B1/en active Active
- 2005-06-30 EP EP10009672A patent/EP2263458B1/en active Active
- 2005-06-30 KR KR1020067027828A patent/KR101240006B1/ko active IP Right Grant
- 2005-06-30 CN CN201210298540.3A patent/CN103081919B/zh active Active
- 2005-06-30 ES ES10009675T patent/ES2397604T3/es active Active
- 2005-06-30 DK DK10009672.6T patent/DK2263458T3/da active
- 2005-06-30 ES ES09002574T patent/ES2382584T3/es active Active
- 2005-06-30 TW TW100139481A patent/TWI454217B/zh active
- 2005-06-30 ES ES09002571T patent/ES2382145T3/es active Active
- 2005-06-30 EA EA200900621A patent/EA016238B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-30 TW TW100139482A patent/TWI454218B/zh active
- 2005-06-30 NZ NZ589725A patent/NZ589725A/en unknown
- 2005-06-30 EP EP10009773A patent/EP2266402B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 AT AT09002574T patent/ATE546047T1/de active
- 2005-06-30 EP EP10009776A patent/EP2263461B1/en active Active
- 2005-06-30 SI SI200530694T patent/SI1778012T1/sl unknown
- 2005-06-30 AU AU2005262309A patent/AU2005262309B2/en active Active
- 2005-06-30 MY MYPI20092566A patent/MY149632A/en unknown
- 2005-06-30 CN CN2005800225644A patent/CN101014247B/zh active Active
- 2005-06-30 EA EA201100295A patent/EA019843B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-30 TW TW100139484A patent/TWI454220B/zh active
- 2005-06-30 ES ES10009776T patent/ES2399072T3/es active Active
- 2005-06-30 MY MYPI20092569A patent/MY149636A/en unknown
- 2005-06-30 EP EP09002573A patent/EP2060181B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 EP EP10009774A patent/EP2274980A1/en not_active Withdrawn
- 2005-06-30 ES ES10009674T patent/ES2397525T3/es active Active
- 2005-06-30 ES ES10009673T patent/ES2397211T3/es active Active
- 2005-06-30 PL PL09002573T patent/PL2060181T3/pl unknown
- 2005-06-30 PT PT05770891T patent/PT1778012E/pt unknown
- 2005-06-30 EP EP09002572A patent/EP2060180B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 ES ES09002572T patent/ES2382582T3/es active Active
- 2005-06-30 EP EP10009673A patent/EP2263459B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 ES ES10009772T patent/ES2390013T3/es active Active
- 2005-06-30 AT AT09002571T patent/ATE545339T1/de active
- 2005-06-30 BR BRPI0512433-6A patent/BRPI0512433A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-06-30 PL PL05770891T patent/PL1778012T3/pl unknown
- 2005-06-30 EP EP09002574A patent/EP2060182B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 JP JP2007519534A patent/JP4829882B2/ja active Active
- 2005-06-30 CN CN201210298783.7A patent/CN102823604B/zh active Active
- 2005-06-30 KR KR1020127019336A patent/KR101291921B1/ko active IP Right Grant
- 2005-06-30 TW TW100139483A patent/TWI454219B/zh active
- 2005-06-30 NZ NZ583337A patent/NZ583337A/en unknown
- 2005-06-30 NZ NZ551814A patent/NZ551814A/en unknown
- 2005-06-30 ES ES10009672T patent/ES2397523T3/es active Active
- 2005-06-30 NZ NZ583336A patent/NZ583336A/en unknown
- 2005-06-30 PT PT100096726T patent/PT2263458E/pt unknown
- 2005-06-30 EA EA200700258A patent/EA012928B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-30 PL PL10009672T patent/PL2263458T3/pl unknown
- 2005-06-30 CA CA3039247A patent/CA3039247C/en active Active
- 2005-06-30 KR KR1020127033110A patent/KR101359883B1/ko active IP Right Grant
- 2005-06-30 PT PT09002573T patent/PT2060181E/pt unknown
- 2005-06-30 NZ NZ589726A patent/NZ589726A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-30 TW TW094122022A patent/TWI367723B/zh active
- 2005-06-30 EP EP10009771A patent/EP2266401A1/en not_active Withdrawn
- 2005-06-30 DE DE602005014242T patent/DE602005014242D1/de active Active
- 2005-06-30 CA CA2898243A patent/CA2898243C/en active Active
- 2005-06-30 NZ NZ583339A patent/NZ583339A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-30 EP EP10009675A patent/EP2258191B1/en active Active
- 2005-06-30 MY MYPI20053005A patent/MY140405A/en unknown
- 2005-06-30 CA CA2812975A patent/CA2812975C/en active Active
- 2005-06-30 CA CA2569478A patent/CA2569478C/en active Active
- 2005-06-30 EP EP10009674A patent/EP2263460B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 CA CA3180062A patent/CA3180062A1/en active Pending
- 2005-06-30 AT AT09002572T patent/ATE546046T1/de active
- 2005-06-30 MY MYPI20092568A patent/MY149635A/en unknown
- 2005-06-30 ES ES10009773T patent/ES2389703T3/es active Active
- 2005-06-30 ES ES09002573T patent/ES2386096T3/es active Active
- 2005-06-30 MY MYPI20092567A patent/MY149634A/en unknown
- 2005-06-30 AT AT05770891T patent/ATE429808T1/de active
- 2005-06-30 DK DK05770891T patent/DK1778012T3/da active
- 2005-06-30 EP EP10009772A patent/EP2281458B1/en not_active Revoked
- 2005-06-30 MX MXPA06014898 patent/MX269555B/es active IP Right Grant
- 2005-06-30 ES ES05770891T patent/ES2324171T3/es active Active
- 2005-07-01 UY UY28997A patent/UY28997A1/es active IP Right Grant
- 2005-07-01 AR ARP050102762A patent/AR049661A1/es active IP Right Grant
-
2006
- 2006-12-05 IL IL179847A patent/IL179847A/en active IP Right Grant
- 2006-12-07 IN IN7417DE2006 patent/IN2006DE07417A/en unknown
- 2006-12-29 MA MA29585A patent/MA28699B1/fr unknown
-
2009
- 2009-06-15 HR HR20090344T patent/HRP20090344T1/xx unknown
-
2010
- 2010-04-15 CL CL2010000372A patent/CL2010000372A1/es unknown
- 2010-04-15 CL CL2010000371A patent/CL2010000371A1/es unknown
- 2010-04-15 CL CL2010000370A patent/CL2010000370A1/es unknown
- 2010-04-15 CL CL2010000369A patent/CL2010000369A1/es unknown
- 2010-07-27 AU AU2010203331A patent/AU2010203331B2/en not_active Ceased
- 2010-07-27 AU AU2010203326A patent/AU2010203326B2/en active Active
- 2010-07-27 AU AU2010203328A patent/AU2010203328B2/en active Active
- 2010-07-27 AU AU2010203325A patent/AU2010203325B2/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-03-03 AU AU2011200936A patent/AU2011200936B2/en not_active Ceased
- 2011-03-03 AU AU2011200931A patent/AU2011200931B2/en not_active Ceased
- 2011-03-03 AU AU2011200933A patent/AU2011200933B2/en not_active Ceased
- 2011-05-25 ZA ZA2011/03841A patent/ZA201103841B/en unknown
- 2011-08-11 US US13/207,669 patent/US8937089B2/en active Active
- 2011-11-07 IL IL216197A patent/IL216197A/en active IP Right Grant
- 2011-11-07 IL IL216198A patent/IL216198A0/en unknown
- 2011-11-07 IL IL216195A patent/IL216195A0/en unknown
- 2011-11-07 IL IL216196A patent/IL216196A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-08-13 CY CY20121100737T patent/CY1113233T1/el unknown
- 2012-12-03 HR HRP20120991TT patent/HRP20120991T1/hr unknown
-
2015
- 2015-03-26 PH PH12015500691A patent/PH12015500691B1/en unknown
-
2016
- 2016-10-06 UY UY0001036931A patent/UY36931A/es not_active Application Discontinuation
- 2016-10-06 UY UY0001036932A patent/UY36932A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2397525T3 (es) | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y esfenvalerato | |
ES2719721T3 (es) | Un procedimiento para aumentar el rendimiento de cultivo de plantas agrícolas bajo presión por patógenos esencialmente no existente | |
UA127329C2 (uk) | Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду | |
TW201125490A (en) | N-(cyanophenyl)pyrazolecarboxamide aqueous formulation | |
CN108779092A (zh) | 杀线虫杂环酰胺 | |
JP2022549794A (ja) | アントラニルアミド組成物 | |
ES2887953T3 (es) | Procedimiento para la inhibición de hongos en plantas vivas utilizando ácidos carboxílicos y sus sales | |
CN101583270B (zh) | 杀真菌剂混合物 | |
JP7029186B2 (ja) | ニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物 | |
CN106982851A (zh) | 一种杀菌组合物 | |
JP2024534949A (ja) | 活性成分を含有する新規マイクロパーティクル | |
CN106982850A (zh) | 一种杀菌组合物 | |
CN106982853A (zh) | 一种杀菌组合物 |