JP7029186B2 - ニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、ニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物に関する。

従来から作物を加害する病害虫の防除を目的に農薬の開発が行われ、多様な薬剤が実用化されている。しかしながら、近年、既存の農薬に対して感受性の低下した個体群が出現しており、既存の農薬では病害虫に対する防除効果が著しく低下している。

そこで、かかる病害虫に対する防除活性を向上させるために様々な開発が行われている。例えば、２種以上の既存の殺菌活性化合物を組み合わせて、相乗効果で殺菌活性を向上させた殺菌剤組成物が開発されてきている（特許文献１）。

一方、ニトロフェノール化合物は、植物の成長促進効果（特許文献２）、ＢＴ毒素（殺虫性タンパク質）の生産促進効果（特許文献３）を有することが開示されているが、ニトロフェノールが殺菌剤の活性増強剤であることは一切記載も示唆もされていない。

特開２０１６－１９９５２７号公報 中国特許出願公開第１０４６２８４８１号明細書 国際公開第２００４／０１３２８６号

本発明は、農園芸病原菌に対してより一層優れた防除効果を有する相乗的殺菌剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ニトロフェノール化合物が殺菌剤の防除活性を増強させることを見出した。本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。

すなわち、本発明は、下記のニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物等に関する。

項１．
（Ａ）ニトロフェノール化合物及び（Ｂ）殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物。
項２．
（Ｂ）殺菌活性化合物が、
（ｂ１）ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤（Ａ１）、
（ｂ２）β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ１、２、３）、
（ｂ３）スペクトリン様タンパク質の非局在化剤（Ｂ５）、
（ｂ４）呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤（Ｃ２）、
（ｂ５）呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ３）、
（ｂ６）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤（Ｃ４）、
（ｂ７）酸化的リン酸化における脱共役剤（Ｃ５）、
（ｂ８）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ８）、
（ｂ９）リン脂質生合成のメチルトランスフェラーゼ阻害剤（Ｆ２）、
（ｂ１０）細胞膜浸透性の脂肪酸（Ｆ４）、
（ｂ１１）脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤（Ｆ９）、
（ｂ１２）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤（Ｇ１）、
（ｂ１３）セルロース合成酵素阻害剤（Ｈ５）、
（ｂ１４）メラニン生合成における還元酵素阻害剤（Ｉ１）、
（ｂ１５）メラニン生合成における脱水酵素阻害剤（Ｉ２）、
（ｂ１６）メラニン生合成におけるポリケチド合成阻害剤（Ｉ３）、
（ｂ１７）多作用点を標的とする化合物（Ｍ１～１１）、
（ｂ１８）宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ１、２、３、４、７）、及び
（ｂ１９）作用機序が不明の化合物（Ｕ）
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、項１に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項３．
（Ｂ）殺菌活性化合物が、
（ｂ１）ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤（Ａ１）、
（ｂ２）β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ３）、
（ｂ３）スペクトリン様タンパク質の非局在化剤（Ｂ５）、
（ｂ４）呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤（Ｃ２）、
（ｂ５）呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ３）、
（ｂ６）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤（Ｃ４）、
（ｂ７）酸化的リン酸化における脱共役剤（Ｃ５）、
（ｂ８）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ８）、
（ｂ９）リン脂質生合成のメチルトランスフェラーゼ阻害剤（Ｆ２）、
（ｂ１０）細胞膜浸透性の脂肪酸（Ｆ４）、
（ｂ１１）脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤（Ｆ９）、
（ｂ１２）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤（Ｇ１）、
（ｂ１３）セルロース合成酵素阻害剤（Ｈ５）、
（ｂ１４）メラニン生合成における還元酵素阻害剤（Ｉ１）、
（ｂ１５）メラニン生合成における脱水酵素阻害剤（Ｉ２）、
（ｂ１６）メラニン生合成におけるポリケチド合成阻害剤（Ｉ３）、
（ｂ１７）多作用点を標的とする化合物（Ｍ１～１１）、
（ｂ１８）宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ１、７）、
（ｂ１９）シモキサニル、テクロフタラム、シフルフェナミド、フルチアニル、フェリムゾン、テブフロキン、バリダマイシン、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、ドジン、メトラフェノン、ピリオフェノン、及び、ピカルブトラゾックス（Ｕ）
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、項１に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項４．
（Ｂ）殺菌活性化合物が、
（ｂ１）ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤（Ａ１）、
（ｂ２）β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ３）、
（ｂ３）スペクトリン様タンパク質の非局在化剤（Ｂ５）、
（ｂ４）呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤（Ｃ２）、
（ｂ５）呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ３）、
（ｂ６）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤（Ｃ４）、
（ｂ７）酸化的リン酸化における脱共役剤（Ｃ５）、
（ｂ８）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ８）、
（ｂ１０）細胞膜浸透性の脂肪酸（Ｆ４）、
（ｂ１１）脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤（Ｆ９）、
（ｂ１２）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤（Ｇ１）、
（ｂ１３）セルロース合成酵素阻害剤（Ｈ５）、
（ｂ１７）多作用点を標的とする化合物（Ｍ１、３、５）、
（ｂ１８）宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ１、７）、
（ｂ１９）シモキサニル、テクロフタラム、シフルフェナミド、フルチアニル、フェリムゾン、テブフロキン、バリダマイシン、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、ドジン、メトラフェノン、ピリオフェノン、及び、ピカルブトラゾックス（Ｕ）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、項１～３の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項５．
前記（ｂ１）ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤（Ａ１）が、アシルアラニン化合物；
（ｂ２）β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ３）が、エチルアミノチアゾールカルボキサミド化合物；
（ｂ３）スペクトリン様タンパク質の非局在化剤（Ｂ５）が、ピリジニルメチルベンゾアミド化合物；
（ｂ４）呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤（Ｃ２）が、ピリジンカルボキサミド化合物；
（ｂ５）呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ３）が、メトキシカーバメート化合物、メトキシアクリレート化合物、及びオキシイミノ酢酸化合物、オキサゾリジンジオン化合物；
（ｂ６）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤（Ｃ４）が、シアノイミダゾール化合物；
（ｂ７）酸化的リン酸化における脱共役剤（Ｃ５）が、２，６－ジニトロアニリン化合物；
（ｂ８）呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ８）が、トリアゾロピリミジルアミン化合物；
（ｂ１０）細胞膜浸透性の脂肪酸（Ｆ４）が、カーバメート化合物；
（ｂ１１）脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤（Ｆ９）が、ピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン化合物；
（ｂ１２）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤（Ｇ１）が、トリアゾール化合物、及びイミダゾール化合物；
（ｂ１３）セルロース合成酵素阻害剤（Ｈ５）が、桂皮酸アミド化合物、及びマンデル酸アミド化合物；
（ｂ１７）多作用点を標的とする化合物（Ｍ１、３、５）が、銅化合物、ジチオカーバメート化合物、及びクロロニトリル化合物；
（ｂ１８）宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ１、７）が、ベンゾチアジアゾール化合物、エチルホスホナート化合物、及びクロロニトリル化合物；並びに
（ｂ１９）作用機序が不明の化合物（Ｕ）がシアノアセトアミドオキシム化合物である、項４に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項６．
（Ｂ）殺菌活性化合物が、メタラキシル、メタラキシルＭ、ボスカリド、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、シアゾファミド、ファモキサドン、アメトクトラジン、フルアジナム、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、フルトリアホール、クロロタロニル、マンゼブ、ジメトモルフ、マンジプロパミド、エタボキサム、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、フルオピコリド、プロパモカルブ塩酸塩、ホセチルアルミニウム、亜リン酸又はその塩、オキサチアピプロリン、ノニルフェノールスルホン酸銅塩、及びシモキサニルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、項１～５の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項７．
前記（Ａ）ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物である、項１～６の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項８．
（Ａ）ニトロフェノール化合物の配合割合が、（Ｂ）殺菌活性成分１００重量部に対して、１～５０００重量部である、項１～７の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物。
項９．
項１～８の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物を、農園芸病原菌の生息場所（ヒトを除く）に処理することを特徴とする病原菌防除方法。
項１０．
項１～８の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物を、農園芸病原菌の生息場所に処理することを特徴とする病原菌防除方法。
項１１．
項１～８の何れか一項に記載の相乗的殺菌剤組成物を、農園芸病原菌が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法。
項１２．
殺菌活性増強のためのニトロフェノール化合物の使用方法。
項１３．
殺菌活性化合物の殺菌活性を増強させるためのニトロフェノール化合物の使用方法（ヒトへの適用を除く）であって、
前記殺菌活性化合物が、メタラキシル、メタラキシルＭ、ボスカリド、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、シアゾファミド、ファモキサドン、アメトクトラジン、フルアジナム、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、フルトリアホール、クロロタロニル、マンゼブ、ジメトモルフ、マンジプロパミド、エタボキサム、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、フルオピコリド、プロパモカルブ塩酸塩、ホセチルアルミニウム、亜リン酸又はその塩、オキサチアピプロリン、ノニルフェノールスルホン酸銅塩、及びシモキサニルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、使用方法。
項１４．
前記ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物である、項１２又は１３に記載の使用方法。
項１５．
ニトロフェノール化合物を含有する殺菌活性増強剤。
項１６．
殺菌活性化合物に対して、ニトロフェノール化合物を含有する殺菌活性増強剤であって、
前記殺菌活性化合物が、メタラキシル、メタラキシルＭ、ボスカリド、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、シアゾファミド、ファモキサドン、アメトクトラジン、フルアジナム、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、フルトリアホール、クロロタロニル、マンゼブ、ジメトモルフ、マンジプロパミド、エタボキサム、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、フルオピコリド、プロパモカルブ塩酸塩、ホセチルアルミニウム、亜リン酸又はその塩、オキサチアピプロリン、ノニルフェノールスルホン酸銅塩、及びシモキサニルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、殺菌活性増強剤。
項１７．
前記ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物である、項１５又は１６に記載の殺菌活性増強剤。

本発明の相乗的殺菌剤組成物は、低薬量で農園芸病原菌に対して効力を示す。

本発明の相乗的殺菌剤組成物は、既存の殺菌活性化合物に対して抵抗性を獲得した農園芸病原菌であっても、同様に優れた防除効果を発現する。

さらに、本発明の相乗的殺菌剤組成物によれば、既存の殺菌剤を各々単独で用いた場合に比較して、その処理薬量を低減できることから、各々の殺菌活性化合物に対する農園芸病原菌の抵抗性の発達をも抑制できる。

相乗的殺菌剤組成物
本発明のニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物（以下、「本発明組成物」ということもある。）に関して、以下説明する。

（Ａ）ニトロフェノール化合物
（Ａ）ニトロフェノール化合物としては、１つ以上のニトロ基及び１つ以上の水酸基（ＯＨ基）を有した芳香環化合物であれば特に限定はなく、該化合物には、さらに上記ニトロ基及び水酸基以外の置換基を有していてもよい。

置換基としては、特に限定はなく、例えば、ハロゲン原子、Ｃ_１～６アルキル基、Ｃ_１～６ハロアルキル基、Ｃ_１～６アルコキシ基、Ｃ_１～６ハロアルコキシ基、Ｃ_２～６アルケニル基、Ｃ_２～６ハロアルケニル基、Ｃ_２～６アルケニルオキシ基、Ｃ_２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２～６アルキニル基、Ｃ_２～６ハロアルキニル基、Ｃ_２～６アルキニルオキシ基、Ｃ_２～６ハロアルキニルオキシ基等が挙げられる。

本明細書におけるニトロフェノール化合物には、塩を形成したニトロフェノール化合物（ニトロフェノール化合物の塩）も含んでいる。

本明細書における塩としては、例えば、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩（アンモニア；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、低級モノ、ジ又はトリアルキルアミン、低級モノ、ジ又はトリヒドロキシアルキルアミン等の有機アミン等）等が挙げられ、好ましくは、水溶性で、農芸化学的に有利な塩であり、より好ましくはアルカリ金属塩である。

中でも、該ニトロフェノール化合物としては、例えば、下記一般式（１）：

（式中、Ｘは、Ｃ－Ｒ’基又は窒素原子を示す。
Ｒ、及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基、Ｃ_１～６ハロアルキル基、Ｃ_１～６アルコキシ基、Ｃ_１～６ハロアルコキシ基、Ｃ_２～６アルケニル基、Ｃ_２～６ハロアルケニル基、Ｃ_２～６アルケニルオキシ基、Ｃ_２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２～６アルキニル基、Ｃ_２～６ハロアルキニル基、Ｃ_２～６アルキニルオキシ基、又はＣ_２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。

さらに、該ニトロフェノール化合物としては、下記一般式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基、Ｃ_１～６ハロアルキル基、Ｃ_１～６アルコキシ基、Ｃ_１～６ハロアルコキシ基、Ｃ_２～６アルケニル基、Ｃ_２～６ハロアルケニル基、Ｃ_２～６アルケニルオキシ基、Ｃ_２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２～６アルキニル基、Ｃ_２～６ハロアルキニル基、Ｃ_２～６アルキニルオキシ基、又はＣ_２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。

本明細書における各基について以下説明する。

ハロゲン原子としては、特に限定はなく、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

Ｃ_１～６アルキル基としては、特に限定はなく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。なお、本明細書において、「ｎ－」とはノルマルを、「ｓ－」とはセカンダリーを、「ｔ－」とはターシャリーを示す。

Ｃ_１～６ハロアルキル基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル、１－フルオロプロピル基、２－クロロプロピル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、１－フルオロブチル基、１－クロロブチル基、４－フルオロブチル基等の１～９個、好ましくは１～５個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。

Ｃ_１～６アルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。

Ｃ_１～６ハロアルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ、１－フルオロプロポキシ基、２－クロロプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、１－フルオロブチル基、１－クロロブトキシ基、４－フルオロブトキシ基等の１～９個、好ましくは１～５個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる

Ｃ_２～６アルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，３－ブタジエニル基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。

Ｃ_２～６ハロアルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、２，２－ジクロロビニル基、２，２－ジブロモビニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－アリル基、３，３－ジクロロ－２－アリル基、４－クロロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリクロロ－３－ブテニル基、５－クロロ－３－ペンテニル基、６－フルオロ－２－ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。

Ｃ_２～６アルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－メチル－２－プロペニルオキシ基、１，３－ブタジエニルオキシ基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基が挙げられる。

Ｃ_２～６ハロアルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、２，２－ジクロロビニルオキシ基、２，２－ジブロモビニルオキシ基、３－クロロ－２－プロペニルオキシ基、３，３－ジフルオロ－２－アリルオキシ基、３，３－ジクロロ－２－アリルオキシ基、４－クロロ－２－ブテニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニルオキシ基、４，４，４－トリクロロ－３－ブテニルオキシ基、５－クロロ－３－ペンテニルオキシ基、６－フルオロ－２－ヘキセニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。

Ｃ_２～６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。

Ｃ_２～６ハロアルキニル基としては、特に限定はなく、例えば、３，３，３－トリフルオロプロピニル基、３，３－ジフルオロプロピニル基、３，３，３－トリフルオロブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、３，３－ジフルオロ－ブチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。

Ｃ_２～６アルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、エチニルオキシ基、１－プロピニルオキシ基、２－プロピニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、１－ブチニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。

Ｃ_２～６ハロアルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、３，３，３－トリフルオロプロピニルオキシ基、３，３－ジフルオロプロピニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、３，３－ジフルオロ－ブチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルキニルオキシ基が挙げられる。

芳香環化合物としては、特に限定はなく、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の炭素環化合物；ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピラゾール等の複素環化合物等が挙げられる。

上記一般式（１）で表されるニトロフェノール化合物において、ＸがＣ－Ｒ基であるのが好ましい。

上記一般式（１）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ’が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１～６アルキル基又はＣ_１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基又はＣ_１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^２が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基又はＣ_１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^３が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基又はＣ_１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^４が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基又はＣ_１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物において、Ｒ^５が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１～６アルキル基又はＣ_１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。

また、中でも、４－ニトロフェノール、４－ニトロフェノールナトリウム塩、３－ニトロフェノール、３－ニトロフェノールナトリウム塩、２－ニトロフェノール、２－ニトロフェノールナトリウム塩等のニトロフェノール化合物又はその塩；５－ニトログアヤコール、５－ニトログアヤコールナトリウム塩、４－ニトログアヤコール、４－ニトログアヤコールナトリウム塩等のグアヤコール（別名：グアイアコール）化合物又はその塩が特に好ましい。

本発明組成物に含有されるニトロフェノール化合物は、公知化合物であり、市販品（アトニック[登録商標]）又は公知の製造方法によって製造した化合物を用いることができる。その製造方法については、例えば、特開平１０－６７７１６に記載されている。上記アトニックは、４－ニトロフェノール（０．３％）、２－ニトロフェノール（０．２％）及び５－ニトログアヤコール（０．１％）を含有する水溶液である。

本発明組成物に含有される殺菌活性化合物としては、農業害虫に対して防除効果を有する化合物として既知の化合物であれば特に限定はない。また、本発明組成物は本発明の効果を奏する限りにおいて、農薬原体としてその他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤を適宜併用することもできる。

（Ｂ）殺菌活性化合物
（Ｂ）殺菌活性化合物としては、特に限定はなく、例えば、ＦＲＡＣ（Fungicide Resistance Action Committee；殺菌剤抵抗性対策委員会）による作用分類において、Ａ（核酸合成）、Ｂ（有糸核分裂と細胞分裂）、Ｃ（呼吸）、Ｄ（アミノ酸及び蛋白質生合成）、Ｅ（シグナル伝達）、Ｆ（脂質生合成又は輸送／細胞膜の構造又は機能）、Ｇ（細胞膜のステロール生合成）、Ｈ（細胞壁生合成）、Ｉ（細胞壁のメラニン生合成）、Ｐ（宿主植物の抵抗生誘導）、Ｍ（多作用点接触活性化合物）、Ｕ（作用機構不明）、未分類に属する化合物等が挙げられる。中でも、下記Ａグループ、Ｂグループ、Ｃグループ、Ｆグループ、Ｇグループ、Ｈグループ、Ｍグループ、Ｕグループが好ましく、下記グループ（Ａ１）、グループ（Ｂ１、２、３、Ｂ５）、グループ（Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ８）、グループ（Ｆ４、Ｆ９）、グループ（Ｇ１）、グループ（Ｈ５）、グループ（Ｍ１、３、５）、及び
グループ（Ｕ）がより好ましい。

＜Ａグループ＞
Ａグループ（核酸合成）としては、例えば、ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤（Ａ１）、アデノシンデアミナーゼ（Ａ２）、ＤＮＡ/ＲＮＡ生合成阻害剤（Ａ３）、ＤＮＡトポイソメラーゼ（Ａ４）等が挙げられる。

ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤（Ａ１）
ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤としては、例えば、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）等のアシルアラニン類；オフレセ（ofurace）等のブチロラクトン類；オキサジキシル（oxadixyl）等のオキサゾリジノン類等が挙げられる。

アデノシンデアミナーゼ（Ａ２）
アデノシンデアミナーゼとしては、例えば、ブピリメート（bupirimate），ジメチリロム（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）等のヒドロキシ(２－アミノ－)ピリミジン類等が挙げられる。

ＤＮＡ/ＲＮＡ生合成阻害剤（Ａ３）
ＤＮＡ/ＲＮＡ生合成阻害剤としては、例えば、ヒメキサゾール（hymexazole）等のイソオキサゾール類、オクチリノン（octhilinone）等のイソチアゾロン類等が挙げられる。

ＤＮＡトポイソメラーゼ（Ａ４）
ＤＮＡトポイソメラーゼとしては、例えば、オキソリニック酸（oxolinic acid）等のカルボン酸類等が挙げられる。

＜Ｂグループ＞
Ｂグループ（有糸核分裂と細胞分裂）としては、例えば、β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ１、２、３）、細胞分裂阻害剤（Ｂ４）、スペクトリン様タンパク質の非局在化剤（Ｂ５）、小胞輸送のようなアクチン・ミオシン・フィンブリンの機能の阻害剤（Ｂ６）等が挙げられる。

β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ１）
β－チューブリン重合阻害剤としては、例えば、ベノミル（benomyl）、フベリダゾール（fuberidazole）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）等のベンゾイミダゾール類；チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）等のチオファネート類等が挙げられる。

β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ２）
β－チューブリン重合阻害剤としては、例えば、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）等のＮ－フェニルカーバメート類等が挙げられる。

β－チューブリン重合阻害剤（Ｂ３）
β－チューブリン重合阻害剤としては、例えば、ゾキサミド（zoxamide）等のトルアミド類；エタボキサム（ethaboxam）等のエチルアミノチアゾールカルボキサミド等が挙げられる。

細胞分裂阻害剤（Ｂ４）
細胞分裂阻害剤としては、例えば、ペンシクロン（pencycuron）等のフェニルウレア類等が挙げられる。

スペクトリン様タンパク質の非局在化剤（Ｂ５）
スペクトリン様タンパク質の非局在化剤としては、例えば、フルオピコリド（fluopicolide）等のピリジニルメチルベンゾアミド類等が挙げられる。

小胞輸送のようなアクチン・ミオシン・フィンブリンの機能の阻害剤（Ｂ６）
小胞輸送のようなアクチン・ミオシン・フィンブリンの機能の阻害剤としては、例えば、フェナマクリル（phenamacril）等のアミノシアノアクリレート類；メトラフェノン（metrafenone）等のベンゾフェノン；ピリオフェノン（pyriofenone）等のベンゾイルピリジン等が挙げられる。

＜Ｃグループ＞
Ｃグループ（呼吸）としては、例えば、呼吸鎖複合体I（ＮＡＤＨオキシダーゼ）阻害剤（Ｃ１）、呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤（Ｃ２）、呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ３）、呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤（Ｃ４）、酸化的リン酸化における脱共役剤（Ｃ５）、ＡＴＰ合成における酸化的リン酸化の阻害剤（Ｃ６）、ＡＴＰ生成阻害剤（Ｃ７）、呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ８）等が挙げられる。

呼吸鎖複合体I（ＮＡＤＨオキシダーゼ）阻害剤（Ｃ１）
呼吸鎖複合体I（ＮＡＤＨオキシダーゼ）阻害剤としては、例えば、ジフルメトリム（diflumetorim）等のピリミジンアミン類；トルフェンピラド（tolfenpyrad）等のピラゾールカルボキサミド類；フェナザキン(fenazaquin)等のキナゾリン等が挙げられる。

呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤（Ｃ２）
呼吸鎖複合体II（コハク酸脱水素酵素）阻害剤としては、例えば、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）等のフェニルベンズアミド類；イソフェタミド（isofetamid）等のフェニルオキソエチルチオフェンアミド類；フルオピラム（fluopyram）等のピリジニルエチルベンズアミド類；フェンフラム（fenfuram）等のフランカルボキサミド類；カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxicarboxin）等のオキサチインカルボキサミド類；チフルザミド（thifluzamide）等のチアゾールカルボキサミド類；ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルインダピル(fluindapyr)、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、イソピラザム（isopyrazam）、セダキサン（sedaxane）等のピラゾール-4-カルボキサミド類；イソフルシプラム(isoflucypram)等のN-シクロプロピル-N-ベンジルピラゾールカルボキサミド類；ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）等のN-メトキシ(フェニルエチル)ピラゾールカルボキサミド類；ボスカリド（boscalid）等のピリジンカルボキサミド類；ピラジフルミド（pyraziflumide）等のピラジンカルボキサミド類等が挙げられる。

呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ３）
呼吸鎖複合体III（ユビキノールオキシダーゼ、Qo site）阻害剤としては、例えば、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）等のメトキシアクリレート類；マンデストロビン（mandestrobin）等のメトキシアセトアミド類；オリサストロビン（orysastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）等のオキシイミノアセトアミド類；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）等のメトキシカーバメート類；クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）等のオキシイミノ酢酸類；ピリベンカルブ（pyribencarb）等のベンジルカーバメート類；ファモキサドン（famoxadone）等のオキサゾリジンジオン類；フェナミドン（fenamidone）等のイミダゾリノン類；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）等のジヒドロジオキサジン類等が挙げられる。

呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤（Ｃ４）
呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qi site）阻害剤としては、例えば、シアゾファミド（cyazofamid）等のシアノイミダゾール；アミスルブロム（amisulbrom）等のスルファモイルトリアゾール；フェンピコキサミド(fenpicoxamid)等のピコリナミド類；フェリムゾン等が挙げられる。

酸化的リン酸化における脱共役剤（Ｃ５）
酸化的リン酸化における脱共役剤としては、例えば、フルアジナム（fluazinam）等の2,6-ジニトロアニリン類；メプチルジノカップ（meptyl dinocap）、ビナパクリル（binapacryl）等のジニトロフェニルクロトン酸類；フェリムゾン（ferimzone）等のピリミジノンヒドラゾン類等が挙げられる。

ＡＴＰ合成における酸化的リン酸化の阻害剤（Ｃ６）
ＡＴＰ合成における酸化的リン酸化の阻害剤としては、例えば、フェンチン酢酸塩（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）等のトリフェニルスズ化合物等が挙げられる。

ＡＴＰ生成阻害剤（Ｃ７）
ＡＴＰ生成阻害剤としては、例えば、シルチオファム（silthiofam）等のチオフェンカルボキサミド類等が挙げられる。

呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤（Ｃ８）
呼吸鎖複合体III（ユビキノンレダクターゼ、Qo site）阻害剤としては、例えば、アメトクトラジン（ametoctradin）等のトリアゾロピリミジルアミン等が挙げられる。

＜Ｄグループ＞
Ｄグループ（アミノ酸及び蛋白質生合成）としては、例えば、メチオニン生合成阻害剤（Ｄ１）、タンパク質合成阻害剤（Ｄ２、３、４、５）等が挙げられる。

メチオニン生合成阻害剤（Ｄ１）
メチオニン生合成阻害剤としては、例えば、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）等のアニリノピリミジン類等が挙げられる。

タンパク質合成阻害剤（Ｄ２）
タンパク質合成阻害剤としては、例えば、ブラスチシジンＳ（blasticidin-S）等のエノピラヌロン酸抗生物質等が挙げられる。

タンパク質合成阻害剤（Ｄ３）
タンパク質合成阻害剤としては、例えば、カスガマイシン（kasugamycin）等のヘキソピラノシル抗生物質等が挙げられる。

タンパク質合成阻害剤（Ｄ４）
タンパク質合成阻害剤としては、例えば、ストレプトマイシン（streptmycin）等のグルコピラノシル抗生物質等が挙げられる。

タンパク質合成阻害剤（Ｄ５）
タンパク質合成阻害剤としては、例えば、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）等のテトラサイクリン抗生物質が挙げられる。

＜Ｅグループ＞
Ｅグループ（シグナル伝達）としては、例えば、メカニズム不明のシグナル伝達阻害剤（Ｅ１）、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ（os-2、HOG1）（Ｅ２）、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤（os-1、Daf1）（Ｅ３）等が挙げられる。

メカニズム不明のシグナル伝達阻害剤（Ｅ１）
メカニズム不明のシグナル伝達阻害剤としては、例えば、キノキシフェン（quinoxyfen）等のアリルオキシキノリン；プロキナジド（proquinazid）等のキナゾリノン等が挙げられる。

浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ（os-2、HOG1）（Ｅ２）
浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤（os-2、HOG1）としては、例えば、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）等のフェニルピロール類等が挙げられる。

浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤（os-1、Daf1）（Ｅ３）
浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤（os-1、Daf1）としては、例えば、クロゾリネート（chlozolinate）、プロシミドン（procymidone）、イソプロジオン（isoprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジメタクロン（dimethachlone）等のジカルボキシイミド類等が挙げられる。

＜Ｆグループ＞
Ｆグループ（脂質生合成又は輸送／細胞膜の構造又は機能）としては、例えば、リン脂質生合成のメチルトランスフェラーゼ阻害剤（Ｆ２）、脂質の過酸化阻害剤（Ｆ３）、細胞膜浸透性の脂肪酸（Ｆ４）、病原菌細胞膜の微生物攪乱（Ｆ６）、細胞膜の攪乱剤（Ｆ７）、エルゴステロール結合剤（Ｆ８）、脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤（Ｆ９）等が挙げられる。

リン脂質生合成のメチルトランスフェラーゼ阻害剤（Ｆ２）
リン脂質生合成のメチルトランスフェラーゼ阻害剤としては、例えば、ピラゾフォス（pyrazophos）、エジフェンフォス（edifenphos）、イプロベンフォス（iprobenfos）等のホスホロチオレート類；イソプロチオラン（iso-prothiolane）等のジチオラン類等が挙げられる。

脂質の過酸化阻害剤（Ｆ３）
脂質の過酸化阻害剤としては、例えば、テクナゼン（tecnazen）、ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、ビフェニル（biphenyl）、トルクロフォスメチル（tolclofos-methyl）、クロロネブ（chloroneb）等の芳香族炭化水素；エトリジアゾール（etridiazole）等の1,2,4-チアジアゾール類等が挙げられる。

細胞膜浸透性の脂肪酸（Ｆ４）
細胞膜浸透性の脂肪酸としては、例えば、プロチオカルブ（prothiocarb）、イオドカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride salt）等のカーバメート類等が挙げられる。

病原菌細胞膜の微生物攪乱（Ｆ６）
病原菌細胞膜の微生物攪乱としては、例えば、Bacillus amyloliquefaciens（synonym Bacillus subtilis）strains：QSR713 FZB24 MBI600 D747等のBacillus属及び産生された殺菌性リポペプチド類が挙げられる。

細胞膜の攪乱剤（Ｆ７）
細胞膜の攪乱剤としては、例えば、オイゲノール（eugenol）、ゲラニオール（geraniol）、チモール（thymol）のようなテルペノイド化合物や、これらの化合物を含む植物抽出液、精油等のテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類とテルペンフェノール類等が挙げられる。

エルゴステロール結合剤（Ｆ８）
エルゴステロール結合剤としては、例えば、ナタマイシン（natamycin）等の放線菌Streptomyces natalensis又はS. chattanoogensisが産生する両性親媒マクロライド系抗真菌性抗生物質等が挙げられる。

脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤（Ｆ９）
脂質の恒常性、転移、貯蔵の阻害剤としては、例えば、オキサチアピプロリン（oxathiapiproline）等のピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン類等が挙げられる。

＜Ｇグループ＞
Ｇグループ（細胞膜のステロール生合成）としては、例えば、ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化の阻害剤（Ｇ１）、ステロール生合成におけるΔ１４レダクターゼとΔ８→Δ７イソメラーゼ（Ｇ２）、Ｃ４位の脱メチル化における３－ケトレダクターゼ阻害剤（Ｇ３）、ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼの阻害剤（Ｇ４）等が挙げられる。

ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化の阻害剤（Ｇ１）
ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化の阻害剤としては、例えば、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシアゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenzonazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（miclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）等のトリアゾール類；プロチオコナゾール（prothioconazole）等のトリアゾリンチオン類；トリホリン（triforine）等のピペラジン類、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）等のピリジン類；ヌアリモール（nuarimol）、フェナリモール（fenarimol）等のピリミジン類；イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロクロラズ（prochloraz）等のイミダゾール類等が挙げられる。

ステロール生合成におけるΔ１４レダクターゼとΔ８→Δ７イソメラーゼ（Ｇ２）
ステロール生合成におけるΔ１４レダクターゼとΔ８→Δ７イソメラーゼとしては、例えば、アルジモルフ（aldimorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、ドデモルフ（dodemorph）等のモルフォリン類；フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）等のピペリジン類；スピロキサミン（spiroxamine）等のスピロケタールアミン類等が挙げられる。

Ｃ４位の脱メチル化における３－ケトレダクターゼ阻害剤（Ｇ３）
Ｃ４位の脱メチル化における３－ケトレダクターゼ阻害剤としては、例えば、フェンヘキサミド（fenhexamid）等のヒドロキシアニリド類；フェンピラザミン（fenpyrazamine）等のアミノピラゾリノン等が挙げられる。

ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼの阻害剤（Ｇ４）
ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼの阻害剤としては、例えば、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）等のチオカーバメート類；ピリブチカルブ（pyributicarb）等のチオカーバメート類等が挙げられる。

＜Ｈグループ＞
Ｈグループ（細胞壁生合成）としては、例えば、キチン生合成阻害剤（Ｈ４）、セルロース合成阻害剤（Ｈ５）等が挙げられる。

キチン生合成阻害剤（Ｈ４）
キチン生合成阻害剤としては、例えば、ポリオキシンＢ（polyoxine B）等のペプチジルピリミジンヌクレオシド等が挙げられる。

セルロース合成阻害剤（Ｈ５）
セルロース合成阻害剤としては、例えば、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）等の桂皮酸アミド類；マンジプロパミド（mandipropamide）等のマンデル酸アミド類；イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、バリフェナカルブ（valifenalate）等のバリンアミドカーバメート類等が挙げられる。

＜Ｉグループ＞
Ｉグループ（細胞壁のメラニン生合成）としては、例えば、メラニン生合成における還元酵素阻害剤（Ｉ１）、メラニン生合成における脱水酵素阻害（Ｉ２）、メラニン生合成におけるポリケチド合成阻害（Ｉ３）等が挙げられる。

メラニン生合成における還元酵素阻害剤（Ｉ１）
メラニン生合成における還元酵素阻害剤としては、例えば、フサライド（fthalide）等のイソベンゾフラノン；ピロキロン（pyroquilon）等のピロロキノリノン；トリシクラゾール（tricyclazole）等のトリアゾロベンゾチアゾール等が挙げられる。

メラニン生合成における脱水酵素阻害（Ｉ２）
メラニン生合成における脱水酵素阻害としては、例えば、ジクロシメット（diclocymet）等のカルボキサミド；カルプロパミド（carpropamid）等のシクロプロパンカルボキサミド；フェノキサニル（fenoxanil）等のプロピオンアミド等が挙げられる。

メラニン生合成におけるポリケチド合成阻害剤（Ｉ３）
メラニン生合成におけるポリケチド合成阻害剤としては、例えば、トルプロカルブ（tolprocarb）等のトリフルオロエチルカーバメート等が挙げられる。

＜Ｍグループ＞
多作用点を標的とする化合物（Ｍ）
多作用点を標的とする化合物（Ｍ）としては、例えば、銅化合物（Ｍ１）、硫黄系化合物（Ｍ２）、ジチオカーバメート系化合物及びその関連化合物（Ｍ３）、フタルイミド系化合物（Ｍ４）、クロロニトリル系化合物（Ｍ５）、サルファミド系化合物（Ｍ６）、ビスグアニジン系化合物（Ｍ７）、トリアジン系化合物（Ｍ８）、アントラキノン系化合物（Ｍ９）、キノキサリン系化合物（Ｍ１０）、マレイミド系化合物（Ｍ１１）等が挙げられる。多作用点を標的とする化合物（Ｍ）として好ましくは、Ｍ１、Ｍ３及びＭ５である。

銅化合物（Ｍ１）
銅化合物としては、例えば、ＤＢＥＤＣ、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、塩基性硫酸銅（copper sulfate）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）等の無機化合物（硫黄を含まない）等が挙げられる。

硫黄系化合物（Ｍ２）
硫黄系化合物としては、例えば、硫黄（sulpher）、石灰硫黄合剤（lime sulfur）等の無機化合物（銅を含まない）等が挙げられる。

ジチオカーバメート系化合物及びその関連化合物（Ｍ３）
ジチオカーバメート系化合物及びその関連化合物としては、例えば、フェルバム（ferbam）、メチラム（metiram）、チラム（thiram）、マンゼブ（mancozeb）、プロピネブ（propineb）、ジネブ（zineb）、亜鉛チアゾール（zinc thiazole）、マネブ（maneb）ジラム（ziram）等のジチオカーバメート類及び類縁体等が挙げられる。

フタルイミド系化合物（Ｍ４）
フタルイミド系化合物としては、例えば、キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）等のフタルイミド類等が挙げられる。

クロロニトリル系化合物（Ｍ５）
クロロニトリル系化合物としては、例えば、クロロタロニル（chlorothalonil）等のクロロニトリル類(フタロニトリル類)等が挙げられる。

サルファミド系化合物（Ｍ６）
サルファミド系化合物としては、例えば、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）等のスルファミド類等が挙げられる。

ビスグアニジン系化合物（Ｍ７）
ビスグアニジン系化合物としては、例えば、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）等のビスグアニジン類等が挙げられる。

トリアジン系化合物（Ｍ８）
トリアジン系化合物としては、例えば、アニラジン（anilazine）等のトリアジン類等が挙げられる。

アントラキノン系化合物（Ｍ９）
アントラキノン系化合物としては、例えば、ジチアノン（dithianon）等のキノン類(アントラキノン類)等が挙げられる。

キノキサリン系化合物（Ｍ１０）
キノキサリン系化合物としては、例えば、キノメチオナット（chinomethionat）、キノメチオネート（quinomethionate）等のキノキサリン類等が挙げられる。

マレイミド系化合物（Ｍ１１）
マレイミド系化合物としては、例えば、フルオロイミド（fluoroimide）等のマレイミド系化合物（Ｍ１１）等が挙げられる。

マレイミド系化合物（Ｍ１２）
チオカーバメート化合物としては、例えば、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）等のチオカーバメート等が挙げられる。

＜Ｐグループ＞
Ｐグループ（宿主植物の抵抗生誘導剤）としては、例えば、サリチル酸経路を刺激する抵抗性誘導剤（Ｐ１）、宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ２、３、４）、宿主植物の抵抗性を誘導する植物抽出液（Ｐ５）、宿主植物の抵抗性を誘導する微生物及び微生物製剤（Ｐ６）等が挙げられる。

サリチル酸経路を刺激する抵抗性誘導剤（Ｐ１）
サリチル酸経路を刺激する抵抗性誘導剤（サリチル酸シグナル伝達）としては、例えば、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）等のベンゾチアジアゾールＢＴＨ等が挙げられる。

宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ２）
宿主植物の抵抗性誘導剤（サリチル酸シグナル伝達）としては、例えば、プロベナゾール（probenazole）等のベンゾイソチアゾール等が挙げられる。

宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ３）
宿主植物の抵抗性誘導剤（サリチル酸シグナル伝達）としては、例えば、イソチアニル（isothianil）、チアジニル（thiadinil）等のチアジアゾールカルボキサミド等が挙げられる。

宿主植物の抵抗性誘導剤（Ｐ４）
宿主植物の抵抗性誘導剤（多糖類エリシター、天然物）としては、例えば、ラミナリン（laminarin）等の多糖類等が挙げられる。

宿主植物の抵抗性を誘導する植物抽出液（Ｐ５）
宿主植物の抵抗性を誘導する植物抽出液（アントラキノンエリシター、植物抽出物）としては、例えば、Reynoutria sachalinensis（Giant knotweed）のような、Reynoutria属（オオイタドリ）の植物の抽出液、精油等が挙げられる。

宿主植物の抵抗性を誘導する微生物及び微生物製剤（Ｐ６）
宿主植物の抵抗性を誘導する微生物及び微生物製剤（微生物エリシター、微生物）としては、例えば、Bacillus mycoides又はその製剤等のバチルス・セレウス菌等が挙げられる。

宿主植物の抵抗性を誘導剤（Ｐ７）
宿主植物の抵抗性誘導剤（ホスホナート）としては、例えば、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム（fosetyl-al）等のエチルホスホナート類；亜リン酸（phosphorous acid）、亜リン酸塩等が挙げられる。

その他、作用機序が不明の化合物（グループ：Unknown mode of action）（Ｕ）
その他、作用機序が不明の化合物（グループ：Unknown mode of action）として、シモキサニル（cymoxanil）等のシアノアセトアミドオキシム；テクロフタラム（teclofthalam）等のフタラミン酸類；シフルフェナミド（cyflufenamide）等のフェニルアセトアミド；フルチアニル（fluthianil）等のシアノメチレンチアゾリジン；テブフロキン（tebufloquin）等の酢酸4-キノリン；バリダマイシン（validamycin）等のグルコピラノシル抗生物質；トリアゾキシド（triazoxide）等のベンゾトリアジン類；フルスルファミド（flusulfamide）等のベンゼンスルホンアミド類；ジクロメジン（diclomezine）等のピリダジノン類；ドジン（dodine）等のグアニジン類；ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）等のテトラゾリルオキシム等が挙げられる。

中でもより好ましい殺菌剤は、メタラキシル、メタラキシルＭ、ボスカリド、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、シアゾファミド、ファモキサドン、アメトクトラジン、フルアジナム、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、フルトリアホール、クロロタロニル、マンゼブ、ジメトモルフ、マンジプロパミド、エタボキサム、フルオピコリド、プロパモカルブ塩酸塩、ホセチルアルミニウム、亜リン酸又はその塩、オキサチアピプロリン、ノニルフェノールスルホン酸銅塩及びシモキサニルである。

本発明においては、ニトロフェノール化合物と、殺菌活性化合物のいずれか１つ以上とを併用することを必須とする。ニトロフェノール化合物と殺菌活性化合物とを併用することにより、農園芸病原菌に対して顕著な防除効果が発現される。相乗的殺菌剤組成物とは、相乗的な防除効果（相乗効果）を有する殺菌剤組成物を意味する。

本発明においては、一般式（１）のニトロフェノール化合物１００重量部に対して、殺菌活性化合物を通常０．１～２００００重量部、好ましくは１～１００００重量部、より好ましくは５～５０００重量部配合する。

本発明組成物には、他の成分を加えず、ニトロフェノール化合物と殺菌活性化合物を配合するだけでよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体（噴射剤）を混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、通常の製剤化方法に従い、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤等に製剤して使用するのがよい。

これらの製剤には、有効成分であるニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物の合計量を、通常、重量比で０．０１～９５重量％、好ましくは０．１～５０重量％含有させるのがよい。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セライト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。

液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。

ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。

界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。

製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤等が挙げられる。

固着剤及び／又は分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

本発明の殺菌剤は、そのままで、或いは水等で希釈して用いるのがよい。また他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。

本発明組成物を農業用殺菌剤として用いる場合、その施用量は、通常１０００ｍ^２当たり０．１ｇ～５００ｇ、好ましくは１～１００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等の形態の本発明相乗的殺菌剤組成物を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常１～１０００ｐｐｍ、好ましくは１０～５００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用される。より具体的には、ニトロフェノール化合物の施用濃度は通常０．５～８００ｐｐｍ程度、好ましくは１２．５～４００ｐｐｍ程度、より好ましくは１００～２００ｐｐｍ程度、殺菌活性化合物の施用濃度は通常０．１～２００ｐｐｍ程度、好ましくは０．１～５０ｐｐｍ程度、より好ましくは０．４～２０ｐｐｍ程度がよい。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲に限定されることなく増加させたり、減少させたりすることができる。

本発明の相乗的殺菌剤組成物にニトロフェノール化合物と殺菌活性化合物とを含有させ、それを使用することを説明したが、ニトロフェノール化合物と殺菌活性化合物とを別個に含有する組成物を調製しておき、農園芸病原菌の防除の際にこれら２種の組成物を順次又は同時に、好ましくは同時に使用してもよい。この場合、ニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物は、上記と同様の割合で併用するのがよい。

本発明の相乗的殺菌剤組成物は、施用形態により、真菌類、真正細菌類、及び植物ウイルス類に起因する植物の病害を防除することができる。

本発明の相乗的殺菌剤組成物が防除することのできる真正細菌類としては、例えば、以下の属に属する病原菌が挙げられる。

Burkholderia属菌、例えば、
イネもみ枯細菌病（Burkholderia gladioli）、
イネ苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；
Erwinia属菌、例えば、
ダイコン軟腐病（Erwinia carotovora spp. carotovora）；
Pseudomonas属菌、例えば、
キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、
ダイコン黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、
ハクサイ黒斑細菌病（Pseudomonas cannabina pv. alisalensis）、
レタス腐敗病（Pseudomonas cichorii）、
キク斑点細菌病（Pseudomonas cichorii）；
Xanthomonas属菌、例えば、
キャベツ黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）、
イネ白葉枯病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、
カンキツかいよう病（Xanthomonas citri supsp. citri）；
Ralstonia属菌、例えば、
ナス科野菜青枯病（Ralstonia solanacearum）；
Acidovorax属菌、例えば、
スイカ果実汚斑細菌病（Acidovorax avenae spp. citrulli）、
イネ褐条病（Acidovorax avenae spp. avenae）；
Brenneria属菌、例えば、
モモせん孔細菌病（Brenneria nigrifluens）;
Clavibacter属菌、例えば、
トマトかいよう病（Clavibacter michiganensis spp. michiganensis）;
Streptomyces属菌、例えば、
じゃがいもそうか病（Streptomyces scabies）
等が挙げられる。

本発明の相乗的殺菌剤組成物が防除することのできる真菌類としては、例えば、以下の属に属する病原菌が挙げられる。

Alternaria属菌、例えば、
キャベツ黒斑病（Alternaria brassicae）、
キャベツ黒すす病（Alternaria brassicicola）、
ジャガイモ夏疫病（Alternari solani）、
ハクサイ黒斑病（Alternaria brassicae、Alternaria brassicicola）、
カボチャ黒斑病（Alternaria cucumerina）、
ナス褐斑病（Alternaria solani）、
キュウリ黒斑病（Alternaria cucumerina）、
リンゴ斑点落葉病（Alternaria alternata）、
ニンジン黒葉枯病（Alternaria dauci）、
ニンジン黒斑病（Alternaria radicina）、
イチゴ黒斑病（Alternaria alternata）、
タマネギにせ黒斑病（Alternaria porri）、
ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana）、
タマネギ黒斑病（Alternaria sp.）、
ネギ黒斑病（Alternaria porri）;
Aureobasidium属菌、例えば、
カキすす病（Aureobasidium pullulans）;
Botrytis属菌、例えば、
イチゴ灰色かび病（Botrytis cinerea）、
タマネギ小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）、
タマネギ灰色腐敗病（Botrytis allii）、
ニラ白斑葉枯病（Botrytis byssoidea）、
ネギ小菌核腐敗病（Botrytis squamosa）；
Colletotrichum属菌、例えば、
コムギ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、
ジャガイモ炭疽病（Colletotrichum atramentarium ）、
コマツナ炭疽病（Colletotrichum higginsianum）、
アズキ炭疽病（Colletotrichum phaseolorum）、
チャ炭疽病（Colletotrichum theae-sinensis）、
インゲンマメ炭疽病（Colletotrichum lindemuthiamum）、
ダイズ炭疽病（Colletotrichum truncatum）、
ホウレンソウ炭疽病（Colletotrichum spinaciae）、
キュウリ炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、
スイカ炭疽病（Colletotrichum orbiculare）、
トウガラシ・ピーマン炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、
イチゴ炭疽病（Colletotrichum acutatum）、
アスパラガス炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、
セイヨウナシ炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、
マンゴー炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、
カキ汚染果病（Colletotrichum ssp.）、
タマネギ炭疽病（Colletotrichum circinans）、
カンキツ炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、
カンキツさび果病（Colletotrichum gloeosporioides）、
ナシ葉炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、
ネギ炭疽病（Colletotrichum circinans）；
Capnodium属菌、例えば、
クリすす病（Capnodium salicinum）、
カンキツすす病（Capnodium salicinum）；
Capnophaeum属菌、例えば、
カキすす病（Capnophaeum fuliginoides）；
Cercospora属菌、例えば、
アズキ褐斑病（Cercospora canescens）、
インゲンマメ褐斑病（Cercospora canescens）、
ダイズ紫斑病（Cercospora kikuchii）、
ホウレンソウ褐斑病（Cercospora beticola）、
アスパラガス褐斑病（Cercospora asparagi）、
カキ角斑病（Cercospora kakivora）、
カキ角斑落葉病（Cercospora kaki）；
Cladosporium属菌、例えば、
タマネギ黄斑病（Cladosporium alliicepae）、
ウメ黒星病（Cladosporium carpophilum）、
カキすす病（Cladosporium herbarum）、
モモ黒星病（Cladosporium carpophilum）；
Cochliobolus属菌、例えば、
イネごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）；
Corynespora属菌、例えば、
キュウリ褐斑病（Corynespora cassiicola）、
メロン褐斑病（Corynespora cassiicola）；
Cristulariella属菌、例えば、
リンゴ環紋葉枯病（Cristulariella moricola）；
Diplocarpon属菌、例えば、
リンゴ褐斑病（Diplocarpon mali）、
バラ黒星病（Diplocarpon rosae）；
Diaporthe属菌、例えば、
カンキツ黒点病（Diaporthe citri）；
Elsinoe属菌、例えば、
ブドウ黒とう病（Elsinoe ampelina）、
カンキツそうか病（Elsinoe fawcettii）；
Erysiphe属菌、例えば、
オオムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp. tritici）、
コムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp. hordei）、
アズキうどんこ病（Erisiphe pisi）、
ニンジンうどんこ病（Erysiphe heraclei）；
Fusarium属菌、例えば、
ニンジン萎凋病（Fusarium oxysporum）、
トマト萎凋病（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、
イチゴ萎黄病（Fusarium oxysporum）、
タマネギ乾腐病（Fusarium oxysporum f. sp. cerae）、
ウメ心腐病（Fusarium lateritium）、
モモ赤かび病（Fusarium oxysporum）、
キュウリつる割病（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、
メロンつる割病（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）；
Fulvia属菌、例えば、
トマト葉かび病（Fulvia fulva）；
Fusicladium属菌、例えば、
カキ黒星病（Fusicladium levieri）；
Gaeumannomyces属菌、例えば、
イネ立枯病（Gaeumannomyces graminis var. graminis）、
オオムギ立枯病（Gaeumannomyces graminis var. tritici）；
Gibberella属菌、例えば、
イネ馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、
モモ赤かび病（Gibberella zeae）；
Glomerella属菌、例えば、
ウメ炭疽病（Glomerella cingulata）、
ウメ葉炭疽病（Glomerella mume）、
オウトウ炭疽病（Glomerella cingulata）、
ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、
リンゴ炭疽病（Glomerella cingulata）、
カキ汚染果病（Glomerella sp.）、
ナシ炭疽病（Glomerella cingulata）、
カキ葉炭疽病（Glomerella cingulata）、
イチゴ炭疽病（Glomerella cingulata）、
クリ炭疽病（Glomerella cingulata）；
Gloesporium属菌、例えば、
カキ炭疽病（Gloeosporium kaki）、
モモ炭疽病（Gloeosporium laeticolor）、
シュンギク炭疽病（Gloeosporium chrysanthemi、Gloeosporium carthami）、
コンニャク炭疽病（Gloeosporium conjac）；
Gymnosporangium属菌、例えば、
ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、
リンゴ赤星病（Gymnosporangium yamadae）；
Leucotelium属菌、例えば、
ウメ白さび病（Leucotelium prunipersicae）、
モモ白さび病（Leucotelium prunipersicae）；
Leptothyrium属菌、例えば、
ナシすす点病（Leptothyrium pomi）；
Microsphaera属菌、例えば、
クリうどんこ病（Microsphaera alphitoides）；
Monochaetia属菌、例えば、
クリ葉枯病（Monochaetia monochaeta）、
カキすす病（Microxyphium sp.）、
カキ紅葉枯病（Monochaetia dispyri）、
クリ葉枯病（Monochaetia monochaeta）；
Mycosphaerella属菌、例えば、
カンキツ黄斑病（Mycosphaerella citri、Mycosphaerella horii）、
カンキツそばかす病（Mycosphaerella pinodes）、
ネギ黒渋病（Mycosphaerella allicina）、
カキ円星落葉病（Mycosphaerella nawae）、
イチゴ蛇の目病（Mycosphaerella fragariae）；
Monilinia属菌、例えば、
ウメ灰星病（Monilinia fructicola、Monilinia laxa）、
オウトウ灰星病（Monilinia fructicola）、
ナシ灰星病（Monilinia fructigena）、
モモ灰星病（Monilinia fructicola）；
Morenoella属菌、例えば、
クリ褐斑病（Morenoella quercina）；
Oidiopsis属菌、例えば、
トマトうどんこ病（Oidiopsis sicula）、
トウガラシ・ピーマンうどんこ病（Oidiopsis sicula）；
Podosphaera属菌、例えば、
オウトウうどんこ病（Podosphaera tridactyla）、
リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、
ウメうどんこ病（Podosphaera tridactyla、
タマネギべと病（Peronospora destructor）、
ネギべと病（Peronospora destructor）；
Pyriclaria属菌、例えば、
イネいもち病（Pyricularia oryzae）、
ホウレンソウべと病（Peronospora effusa）、
キュウリホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）、
モモホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、
ブドウ黒腐病（Phyllosticta ampelicida）、
ブドウつる割病（Phomopsis viticola）、
ブドウべと病（Plasmopara viticola）、
ナシ輪紋病（Physalospora piricola）、
モモうどんこ病（Podosphaera tridactyla）、
カキ縮葉病（Physalospora kaki）、
カキうどんこ病（Phyllactinia kakikola）、
カキ葉枯病（Pestalotia diospyri）、
モモせん孔病（Phyllosticta persicae）、
コムギ雲形病（Phynchosporium secalis f. sp. hordei）；
Pleospora属菌、例えば、
タマネギ葉枯病（Pleospora herbarum）、
アカクローバ葉枯病（Pleospora herbarum）、
リンゴ褐色葉枯病（Pleospora herbarum）；
Phakopsora属菌、例えば、
ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）；
Phomopsis属菌、例えば、
アスパラガス茎枯病（Phomopsis asparagi）、
カキ黒点病（Phomopsis kakivora）；
Phyllactinia属菌、例えば、
セイヨウナシうどんこ病（Phyllactinia mali）、
ナシうどんこ病（Phyllactinia pyri）；
Phyllosticta属菌、例えば、
アズキ褐紋病（Phyllosticta phaseolina）、
イチゴ輪紋病（Phyllosticta fragariicola）、
ウメ円星病（Pyllosticta mume）；
Phytophthora属菌、例えば、
スイカ疫病（Phytophthora cryptogea）、
トウガラシ、ピーマン疫病（Phytophthora capsici）、
トマト疫病（Phytophthora infestans）、
ジャガイモ疫病（Phytophthora infestans）、
ナス疫病（Phytophthora infestans）、
ナス褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、
イチゴ疫病（Phytophthora nicotianae var. parasitica）、
タマネギ白色疫病（Phytophthora parri）、
タマネギ疫病（Phytophthora nicotianae）、
ネギ疫病（Phytophthora nicotianae）、
キュウリ疫病（Phytophthora melonis）、
セイヨウナシ疫病（Phytophthora cactorum、phytophthora syringae）、
ナシ疫病（Phytophthoracactorum、Phytophthora syringae）、
カンキツ褐色腐敗病（Phytophthora citrophthora）、
リンゴ疫病（Phytophthora cactorum、Phytophthora cambivola、Phytophthora syringae）、
ネギ白色疫病（Phythoththora parri）；
Pseudocercosporella属菌、例えば、
コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
ダイコン白斑病（Pseudocercosporella capsellae）；
Pseudocercospora属菌、例えば、
カキ黒斑病（Pseudocercospora fuliginosa）、
ウメせん孔病（Pseudocercospora circumscissa）、
ブドウ褐斑病（Pseudocercospora vitis）、
モモせん孔病（Pseudocercospora circumscissa）；
Pseudoperonospora属菌、例えば、
スイカべと病（Pseudoperonospora cubensis）、
キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、
カボチャべと病（Pseudoperonospora cubensis）、
メロンべと病（Pseudoperonospora cubensis）；
Pyricularia属菌、例えば、
イネいもち病（Pyricularia oryzae）、
オオムギいもち病（Pyricularia grisea）；
Puccinia属菌、例えば、
タマネギさび病（Puccinia allii）、
タマネギ小菌核病（Puccinia allii）、
ニラさび病（Puccinia allii）、
ネネギさび病（Puccinia allii）、
アスパラガスさび病（Puccinia asparagi-lucidi）、
コムギ黒さび病（Puccinia graminis）、
シュンギクさび病（Puccinia cnicioleracei）；
Pythium属菌、例えば、
イチゴ果実腐敗病（Pythium ultimum var. ultimum）、
キュウリ苗立枯病（Phythium cucurbitacearum）；
Rhizopus属菌、例えば、
オウトウ黒かび病（Rhizopus nigricans）、
モモ黒かび病（Rhizopus nigricans）、
キュウリ苗立枯病（Rhyzoctonia solani）；
Rhizoctonia属菌、例えば、
イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）；
Rosellinia属菌、例えば、
ウメ白紋羽病（Rosellinia necatrix）；
Scorias属菌、例えば、
カキすす病（Scorias communis）、
ヤマモモすす病（Scorias cylindrica）；
Sphaceloma属菌、例えば、
ウメそうか病（Sphaceloma pruni-domesticae）、
ザクロそうか病（Sphaceloma punicae）、
ラッカセイそうか病（Sphaceloma arachidis）；
Sphaerotheca属菌、例えば、
ウメうどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、
スイカうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；
Stenella属菌、例えば、
モモすすかび病（Stenella sp.）；
Sptoria属菌、例えば、
タマネギ黒点葉枯病（Septoria alliacea）、
イチゴ白星病（Septoria fragariae）、
サツマイモ白星病（Septoria bataticola）、
コムギ葉枯病（Septoria tritici）、
コンニャク褐斑病（Septoria perillae）；
Sclerotinia属菌、例えば、
キュウリ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
インゲンマメ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
ニンジン菌核病（Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum）、
イチゴ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
ネギ小菌核病（Sclerotinia allii）、
ウメ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
オウトウ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
ブドウ枝枯菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
トマト菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
シュンギク菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
タマネギ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
ナス菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
スイカ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
メロン菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
トウガラシ・ピーマン菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
モモ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
ハクサイ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
キャベツ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
アズキ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
Stenella属菌、例えば、
セイヨウナシすすかび病（Stenella sp.）、
モモすすかび病（Stenella sp.）；
Sphaerotheca属菌、例えば、
キュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、
イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、
モモうどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、
スイカうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；
Thanatephorus属菌、例えば、
ジャガイモ黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、
ナス褐色斑点病（Thanatephorus cucumeris）；
Tripospermum属菌、例えば、
カキすす病（Tripospermum juglandis）；
Uncinula属菌、例えば、
ブドウうどんこ病（Uncinula necator）；
Verticillium属菌、例えば、
イチゴ萎凋病（Verticillium dahliae）；
Venturia属菌、例えば、
セイヨウナシ黒星病（Venturia pirina）、
ナシ黒星病（Venturia nashicola）、
リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）；
Zygophiala属菌、例えば、
リンゴすす点病（Zygophiala jamaicensis）、
カキすす点病（Zygophiala jamaicensis）
等が挙げられる。

本発明の相乗的殺菌剤組成物が防除することのできる植物ウイルスとしては、
特に限定されず、例えば、トバモウイルス属、ポテックスウイルス属、カルラウイルス属、ククモウイルス属、カルモウイルス属等が挙げられる。

具体的には、
トバモウイルス属ウイルスとしては、例えば、
タバコモザイクウイルス（Tobacco mosaic virus, TMV）、
トマトモザイクウイルス（Tomato mosaic virus , ToMV）、
キュウリ緑斑モザイクウイルス（Kyuri green mottle mosaic virus , KGMMV）、
トウガラシマイルドモットルウイルス（Pepper mild mottle virus , PMMoV）、
スイカ緑斑モザイクウイルス（Cucumber green mottle mosaic virus , CGMMV）等が挙げられる。
ポテックスウイルス属ウイルスとしては、例えば、
オオバコモザイクウイルス（Plantago asiatica mosaic virus , PlAMV）、
ジャガイモXウイルス（Potato virus X, PVX）等が挙げられる。
カルラウイルス属ウイルスとしては、例えば、
ジャガイモモザイクウイルス（Potato virus M, PVM）等が挙げられる。
ククモウイルス属ウイルスとしては、例えば、
キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus , CMV）等が挙げられる。
カルモウイルス属ウイルスとしては、例えば、
メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus, MNSV）等が挙げられる。

本発明の相乗的殺菌剤組成物を使用できる有用植物としては特に限定はなく、例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等の穀類；大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等の豆類；
林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等の果樹・果実類；
キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等の葉・果菜類；
ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等根菜類；
棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等の加工用作物；
カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等のウリ類；
オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等の牧草類；
高麗芝、ベントグラス等の芝類；
ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等の香料鑑賞用作物；
キク、バラ、カーネーション、蘭等の花卉類；
イチョウ、サクラ類、アオキ等の庭木；
トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等の林木等が挙げられる。

本発明の相乗的殺菌剤組成物は、かかる農園芸病原菌の生息場所に、又は農園芸病原菌が寄生する植物若しくはその近傍に処理することによって、上記植物を保護することができる。

病害虫の生息場所、又は病害虫が寄生する植物若しくはその近傍とは、駆除すべき病害虫が棲息する植生、特に茎、葉、種子、球根又は種芋（以下、種子、球根又は種芋を単に種子と略記する。）；果実等に施用できる。施用方法としては、例えば、葉面又は茎への散布、又は噴霧、種子処理（例えば、浸種若しくは粒剤の種子粉衣等）、土壌施用（例えば、粒剤の畦間散布若しくは畦間噴霧等）等が挙げられる。

ニトロフェノール化合物を含有する殺菌活性増強剤
上記ニトロフェノール化合物は、公知の殺菌剤に加えることによって、殺菌活性を増強させることができる。すなわち、殺菌活性増強のためにニトロフェノール化合物を使用することができる。

以下に、実施例、比較例、製剤例、及び試験例を掲げて本発明をより一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に製剤例を示す。なお、「部」とあるのは「重量部」を意味する。

参考製剤例１（乳剤）
本発明組成物の各々１０部をソルベッソ１５０ ４５部及びＮ－メチルピロリドン３５部に溶解し、これに乳化剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学（株）製）１０部を加え、撹拌混合して各々の１０％乳剤を得た。

参考製剤例２（水和剤）
本発明組成物の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及びクレー５４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して２０％水和剤を得た。

参考製剤例３（粒剤）
本発明組成物の各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部及びクレー８３部を加え十分撹拌混合した。適用量の水を加え、更に撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して５％粒剤を得た。

参考製剤例４（粉剤）
本発明組成物の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部及びクレー９３．７部を加え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得た。

参考製剤例５（フロアブル剤）
本発明組成物の各々２０部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノールアミン３部及びローダシル（Rhodorsil）４２６Ｒ０．２部を含む水２０部を混合し、ダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコール８部及びキサンタンガム０．３２部を含む水６０部と混合し、２０％水中懸濁液を得た。

＜ニトロフェノール化合物＞
製剤Ａ
４－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．９部、２－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．６部、５－ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．３部を、水９９８．２部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ａ」という。

製剤Ｂ
４－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．９部を、水９９９．１部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｂ」という。

製剤Ｃ
２－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．６部を水９９９．４部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｃ」という。

製剤Ｄ
５－ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業（株）製）０．３部を、水９９９．７部に溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｄ」という。

＜殺菌活性化合物＞
製剤Ｅ
ピラクロストロビンとボスカリドを含む顆粒水和剤としてBASFアグロ（株）製のナリア（登録商標）WDG（ピラクロストロビン６．８重量％とボスカリド１３．６重量％を含む顆粒水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｅ」とする。

製剤Ｆ
フルアジナムを含むフロアブル剤としてBASFアグロ（株）製のフロンサイド（登録商標）SC（フルアジナム３９．５重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｆ」とする。

製剤Ｇ
ピコキシストロビンを含むフロアブル剤として日本農薬（株）製のメジャー（登録商標）フロアブル（ピコキシストロビン２２．５重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｇ」とする。

製剤Ｈ
シアゾファミドを含むフロアブル剤として石原バイオサイエンス（株）製のランマン（登録商標）フロアブル（シアゾファミド９．４重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｈ」とする。

製剤Ｉ
ファモキサドンとシモキサニルを含むDF剤として日産化学工業（株）製のホライゾン（登録商標）DF剤（ファモキサドン２２．５重量％とシモキサニル３０重量％を含むDF剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｉ」とする。

製剤Ｊ
トリフロキシストロビンを含むフロアブル剤としてバイエルクロップサイエンス製のフリント（登録商標）フロアブル２５（トリフロキシストロビン２５重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｊ」とする。

製剤Ｋ
クロロタロニルを含む水和剤として住友化学（株）製のダコニール（登録商標）１０００（クロロタロニル４０重量％を含む水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｋ」とする。

製剤Ｌ
ベンチアバリカルブとクロロタロニルを含む顆粒水和剤としてクミアイ化学工業（株）製のプロポーズ（登録商標）顆粒水和剤（ベンチアバリカルブ５重量％とクロロタロニル５０重量％を含む顆粒水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｌ」とする。

製剤Ｍ
クレソキシムメチルを含むDF剤として日産化学工業（株）製のストロビー（登録商標）DF（クレソキシムメチル５０重量％を含むDF剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｍ」とする。

製剤Ｎ
亜リン酸二水素カリウム５６０重量部を純水４４０部で溶解して合計１０００重量部とした。この製剤を「製剤Ｎ」とする。

製剤Ｏ
エタボキサムを含むフロアブル剤として日本曹達（株）製のエトフィン（登録商標）フロアブル（エタボキサム１２．５重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｏ」とする。

製剤Ｐ
アメトクトラジンとジメトモルフ含むフロアブル剤としてBASFアグロ（株）製のザンプロ（登録商標）DMフロアブル（アメトクトラジン２７重量％とジメトモルフ２０．３重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｐ」とする。

製剤Ｑ
ジメトモルフと塩基性塩化銅を含む水和剤として北興化学工業（株）製のフェスティバル（登録商標）C水和剤（ジメトモルフ１５重量％、塩基性塩化銅５８．８重量％を含む水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｑ」とする。

製剤Ｒ
アゾキシストロビンを含むフロアブル剤としてシンジェンタジャパン（株）製のアミスター（登録商標）２０フロアブル（アゾキシストロビン２０重量％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｒ」とする。

製剤Ｓ
マンゼブを含む水和剤としてダウ・ケミカル日本（株）製のジマンダイセン（登録商標）水和剤（マンゼブ８０重量％を含む水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｓ」とする。

製剤Ｔ
ホセチルアルミニウムを含む水和剤としてバイエルクロップサイエンス（株）製のアリエッティ（登録商標）水和剤（８０重量％を含む水和剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｔ」とする。

製剤Ｕ
フルオピコリドとプロパモカルブ塩酸塩を含むフロアブル剤としてバイエルクロップサイエンス（株）製のリライアブル（登録商標）フロアブル（フルオピコリド５．５重量％とプロパモカルブ塩酸塩５５．５％を含むフロアブル剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｕ」とする。

製剤Ｖ
ノニルフェノールスルホン酸銅塩を含む液剤としてOATアグリオ（株）製のヨネポン（ノニルフェノールスルホン酸銅塩３０重量％を含む液剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｖ」とする。

製剤Ｗ
テトラコナゾールを含む液剤としてアリスタライフサイエンス（株）製のサルバトーレ（登録商標）ME（テトラコナゾール１１．６重量部含む液剤）を用意した。この製剤を「製剤Ｗ」とする。

製剤Ｘ
フルトリアホール（Sigma社製）５０重量部を９５０重量部のジメチルスルホキシド（東京化成製）で溶解した。この製剤を「製剤Ｘ」とする。

製剤Ｙ
アシベンゾラル－Ｓ－メチル（和光純薬製）１０重量部を９９０重量部のジメチルスルホキシド（東京化成製）で溶解した。この製剤を「製剤Ｙ」とする。

実施例１
上記製剤Ｅ（ピラクロストロビン６８０００ppm、ボスカリド１３６０００ppm）と製剤Ａ（ニトロフェノール化合物１８０００ppm）とを混合し、本発明組成物の製剤Ｅ＋Ａを調製した。

実施例２～３５
製剤Ｅを、表１～６に記載の製剤Ｆ、製剤Ｇ、製剤Ｈ、製剤Ｉ、製剤Ｊ、製剤Ｋ、製剤Ｌ、製剤Ｍ、製剤Ｎ、製剤Ｏ、製剤Ｐ、製剤Ｑ、製剤Ｒ、製剤Ｓ、製剤Ｔ、製剤Ｕ、製剤Ｖ、製剤Ｗ、製剤Ｘ、及び製剤Ｙにそれぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法で、表１～６に記載の希釈濃度の製剤Ｆ＋Ａ、製剤Ｇ＋Ａ、製剤Ｈ＋Ａ、製剤Ｉ＋Ａ、製剤Ｊ＋Ａ、製剤Ｋ＋Ａ、製剤Ｌ＋Ａ、製剤Ｍ＋Ａ、製剤Ｎ＋Ａ、製剤Ｏ＋Ａ、製剤Ｐ＋Ａ、製剤Ｑ＋Ａ、製剤Ｒ＋Ａ、製剤Ｓ＋Ａ、製剤Ｔ＋Ａ、製剤Ｕ＋Ａ、製剤Ｖ＋Ａ、製剤Ｗ＋Ａ、製剤Ｘ＋Ａ、及び製剤Ｙ＋Ａをそれぞれ調製した。

試験例１：トマト疫病に対する効力試験
約１５葉期まで生育させたトマト（品種：大型福寿）の上位３～５葉を先端より５ｃｍ切り取り、試験に使用した。薬剤は切り取り葉を薬液に浸漬処理した。処理後、素寒天培地に葉裏を上にして静置し、風乾させた。トマト疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子懸濁液は1×10^５の密度となるようにｐＨ７．０のリン酸バッファーで調製した。調製１時間後に胞子懸濁液を切り取り葉に散布処理した。試験区は１試験区あたり３区設置した。管理は昼：１５℃、夜１２℃、照明１２時間の条件下で７日間生育させた。その後、各薬剤の効果を発病面積で評価した。その結果が表１である。

また、本発明の殺菌剤組成物の期待される有効度（Ｅ）をコルビーの式（Ｗｅｅｄｓ，１５，２０－２２（１９６７））から算出して、計算上の有効度（％）を求めた。

Ｅ＝ｘ＋ｙ－（ｘ・ｙ／１００）
数式中、Ｅはニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物をそれぞれの濃度ｐ及びｑで使用した場合に期待される有効度を％で示したものである。ｘはニトロフェノール化合物を濃度ｐで使用した時の有効度を示し、ｙは殺菌活性化合物を濃度ｑで使用した時の有効度を示したものである。

上記コルビーの式によって求めた理論値（％）を表１及び表２に併せて示す。表１及び表２における数値は、有効度（％）である。本明細書において、実際に本発明のニトロフェノール化合物及び殺菌活性化合物を混合処理した時の防除効果が、このＥ（期待値）を上回ればその組み合わせは相乗効果を示すといえる。

＜試験結果＞
本発明の相乗的殺菌剤組成物（実施例１～１８）は、防除率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。ニトロフェノール化合物と殺菌剤とを併用することにより、既存の殺菌剤のみに比べて、農園芸病原菌に対する防除効果が向上した。

試験例２：キュウリうどんこ病に対する効力試験
７ｃｍポットに培土（商品名：愛菜１号、片倉コープアグリ（株）製）を詰め、キュウリを播種した。第３葉が展開した時点で、生育が中庸な株を選抜し、試験に用いた。薬剤は希釈した後、スプレーヤーによって株あたり４ｍｌをまんべんなく散布し、十分に風乾させた。キュウリうどんこ病(Podosphaera xanthii又はSphaerotheca fuliginea)の胞子懸濁液は1×10^５の密度となるようにｐＨ７．０のリン酸バッファーで調製した。胞子懸濁液は株の表面にまんべんなくスプレーヤーで散布処理した。試験区は１試験区あたり３区設置した。昼：２５℃、夜２０℃のハウス内で７日間管理した後、各薬剤の効果を発病面積で評価した。その結果が表３に示す。

試験例１と同様、コルビーの式によって求めた理論値（％）を表３に併せて示す。表３における数値は、有効度（％）である。

＜試験結果＞
本発明の相乗的殺菌剤組成物（実施例１９）は、防除率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。ニトロフェノール化合物と殺菌剤とを併用することにより、既存の殺菌剤のみに比べて、農園芸病原菌に対する防除効果が向上した。

試験例３：キュウリうどんこ病に対する効力試験
７ｃｍポットに培土（商品名：愛菜１号、片倉コープアグリ（株）製）を詰め、キュウリを播種した。第３葉が展開した時点で、生育が中庸な株を選抜し、試験に用いた。下記表４に示す薬剤を、Tween（登録商標）２０の１０重量％水溶液（水溶液は純水を用いた）で溶解した後、スプレーヤーによって株あたり４ｍｌをまんべんなく散布し、十分に風乾させた。キュウリうどんこ病(Podosphaera xanthii)の胞子懸濁液は1×10^５の密度となるようにｐＨ７．０のリン酸バッファーで調製した。胞子懸濁液は株の表面にまんべんなくスプレーヤーで散布処理した。試験区は１試験区あたり３区設置した。昼：２５℃、夜２０℃のハウス内で７日間管理した後、各薬剤の効果を発病面積で評価した。その結果が表３に示す。

試験例１と同様、コルビーの式によって求めた理論値（％）を表４に併せて示す。表４における数値は、有効度（％）である。

＜試験結果＞
本発明の相乗的殺菌剤組成物（実施例２０）は、防除率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。ニトロフェノール化合物と殺菌剤とを併用することにより、既存の殺菌剤のみに比べて、農園芸病原菌に対する防除効果が向上した。

試験例４：アブラナ科黒斑細菌病に対する効力試験
愛菜1号培土を詰めた１３６穴のセルトレイで生育させた約３.５葉期のハクサイ（無双）に、下記表５に示す所定濃度に調製した薬剤を、スプレーガン（オリンポスPB-408、１.０ kgf/cm²）を用いて、6 ml/8株の散布水量で散布した。散布後は約２５℃に設定した室内（16L/8D）に静置した。散布２日後にアブラナ科黒斑細菌病菌（Pseudomonas cannabina pv. alisalensis)の菌液を噴霧接種した。菌液は蒸留水を用いて１×１０^８ cfu/mlとなるように希釈して調製した。接種後のハクサイは２５℃の恒温高湿室に２４時間静置した。その後２５℃のアッセイ室に静置した。接種約７日後に，株全体の発病程度を下記の基準にて調査し，防除価を算出した。
[基準]
0：発病なし
1：葉面積の５%未満に発病が認められる
2：葉面積の５%以上２５%未満に発病が認められる
3：葉面積の２５%以上５０%未満に発病が認められる
4：葉面積の５０%以上に発病が認められる
その結果を表５に示す。

試験例１と同様、コルビーの式によって求めた理論値（％）を表５に併せて示す。表５における数値は、有効度（％）である。

＜試験結果＞
本発明の相乗的殺菌剤組成物（実施例２１～２９）は、防除率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。ニトロフェノール化合物と殺菌剤とを併用することにより、既存の殺菌剤のみに比べて、農園芸病原菌に対する防除効果が向上した。

試験例５：キュウリうどんこ病に対する効力試験
愛菜1号培土を詰めた７．５ｃｍポットで１.２葉期まで生育させたキュウリ（品種：鈴成）に、下記表６に示す所定濃度に調製した薬剤を、回転散布塔を用いて、４.５２ ml/株の散布水量で散布した。散布後２日間は２５℃の室内（１６L／８Ｄ）に静置した。散布２日後にキュウリうどんこ病菌（Podosphaera xanthii）分生子懸濁液を２ｍｌ噴霧接種した。分生子懸濁液は第一葉の全体にうどんこ病が発病したキュウリの葉３枚を１００ｍｌの０.０１% Tween（登録商標）２０水溶液に浸し、３０分振とうすることで調整した。接種後は平均２５℃に維持されたハウス内で培養した。接種１１日後に株全体の発病程度を無処理区と比較することで防除価を算出した。その結果を表６に示す。

試験例１と同様、コルビーの式によって求めた理論値（％）を表６に併せて示す。表６における数値は、有効度（％）である。

＜試験結果＞
本発明の相乗的殺菌剤組成物（実施例３０～３５）は、防除率（％）の数値（実測値）が、理論値より大きく、相乗効果を有することが分かった。ニトロフェノール化合物と殺菌剤とを併用することにより、既存の殺菌剤のみに比べて、農園芸病原菌に対する防除効果が向上した。

Claims (6)

1. （Ａ）ニトロフェノール化合物及び（Ｂ）殺菌活性化合物を含有する相乗的殺菌剤組成物であって、
   前記（Ａ）ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物であり、一般式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、及びＲ ^５ 基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ _１～６ アルキル基、Ｃ _１～６ ハロアルキル基、Ｃ _１～６ アルコキシ基、Ｃ _１～６ ハロアルコキシ基、Ｃ _２～６ アルケニル基、Ｃ _２～６ ハロアルケニル基、Ｃ _２～６ アルケニルオキシ基、Ｃ _２～６ ハロアルケニルオキシ基、Ｃ _２～６ アルキニル基、Ｃ _２～６ ハロアルキニル基、Ｃ _２～６ アルキニルオキシ基、又はＣ _２～６ ハロアルキニルオキシ基を示す。）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩であり、及び
   前記（Ｂ）殺菌活性化合物が、
   ピラクロストロビン及びボスカリド；
   フルアジナム；
   ピコキシストロビン；
   シアゾファミド；
   ファモキサドン及びシモキサニル；
   トリフロキシストロビン；
   ベンチアバリカルブ及びクロロタロニル；
   亜リン酸又はその塩；
   エタボキサム、
   アメトクトラジン及びジメトモルフ；
   ジメトモルフ及び銅化合物；
   ホセチルアルミニウム；
   フルオピコリド及びプロパモカルブ塩酸塩；
   銅化合物；
   テトラコナゾール；
   フルトリアホール；又は
   アシベンゾラル－Ｓ－メチル
   である、相乗的殺菌剤組成物。
2. 前記（Ａ）ニトロフェノール化合物の配合割合が、前記（Ｂ）殺菌活性化合物１００重量部に対して、１～５０００重量部である、請求項１に記載の相乗的殺菌剤組成物。
3. 請求項１又は２に記載の相乗的殺菌剤組成物を、農園芸病原菌の生息場所（ヒトを除く）に処理することを特徴とする病原菌防除方法。
4. 請求項１又は２に記載の相乗的殺菌剤組成物を、農園芸病原菌が寄生する植物又はその近傍に処理することを特徴とする植物保護方法。
5. （Ｂ）殺菌活性化合物の殺菌活性増強のための（Ａ）ニトロフェノール化合物の使用方法（ヒトへの適用を除く）であって、
   前記（Ａ）ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物であり、一般式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、及びＲ ^５ 基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ _１～６ アルキル基、Ｃ _１～６ ハロアルキル基、Ｃ _１～６ アルコキシ基、Ｃ _１～６ ハロアルコキシ基、Ｃ _２～６ アルケニル基、Ｃ _２～６ ハロアルケニル基、Ｃ _２～６ アルケニルオキシ基、Ｃ _２～６ ハロアルケニルオキシ基、Ｃ _２～６ アルキニル基、Ｃ _２～６ ハロアルキニル基、Ｃ _２～６ アルキニルオキシ基、又はＣ _２～６ ハロアルキニルオキシ基を示す。）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩であり、及び
   前記（Ｂ）殺菌活性化合物が、
   ピラクロストロビン及びボスカリド；
   フルアジナム；
   ピコキシストロビン；
   シアゾファミド；
   ファモキサドン及びシモキサニル；
   トリフロキシストロビン；
   ベンチアバリカルブ及びクロロタロニル；
   亜リン酸又はその塩；
   エタボキサム、
   アメトクトラジン及びジメトモルフ；
   ジメトモルフ及び銅化合物；
   ホセチルアルミニウム；
   フルオピコリド及びプロパモカルブ塩酸塩；
   銅化合物；
   テトラコナゾール；
   フルトリアホール；又は
   アシベンゾラル－Ｓ－メチル
   ある、使用方法。
6. （Ｂ）殺菌活性化合物に対して、（Ａ）ニトロフェノール化合物を含有する殺菌活性増強剤であって、
   前記（Ａ）ニトロフェノール化合物が、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物であり、一般式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、及びＲ ^５ 基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ _１～６ アルキル基、Ｃ _１～６ ハロアルキル基、Ｃ _１～６ アルコキシ基、Ｃ _１～６ ハロアルコキシ基、Ｃ _２～６ アルケニル基、Ｃ _２～６ ハロアルケニル基、Ｃ _２～６ アルケニルオキシ基、Ｃ _２～６ ハロアルケニルオキシ基、Ｃ _２～６ アルキニル基、Ｃ _２～６ ハロアルキニル基、Ｃ _２～６ アルキニルオキシ基、又はＣ _２～６ ハロアルキニルオキシ基を示す。）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩であり、及び
   前記（Ｂ）殺菌活性化合物が、
   ピラクロストロビン及びボスカリド；
   フルアジナム；
   ピコキシストロビン；
   シアゾファミド；
   ファモキサドン及びシモキサニル；
   トリフロキシストロビン；
   ベンチアバリカルブ及びクロロタロニル；
   亜リン酸又はその塩；
   エタボキサム、
   アメトクトラジン及びジメトモルフ；
   ジメトモルフ及び銅化合物；
   ホセチルアルミニウム；
   フルオピコリド及びプロパモカルブ塩酸塩；
   銅化合物；
   テトラコナゾール；
   フルトリアホール；又は
   アシベンゾラル－Ｓ－メチル
   である、殺菌活性増強剤。