ES2337490T3 - Composicion de pintura antiincrustante. - Google Patents
Composicion de pintura antiincrustante. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2337490T3 ES2337490T3 ES06113831T ES06113831T ES2337490T3 ES 2337490 T3 ES2337490 T3 ES 2337490T3 ES 06113831 T ES06113831 T ES 06113831T ES 06113831 T ES06113831 T ES 06113831T ES 2337490 T3 ES2337490 T3 ES 2337490T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- monomers
- composition according
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims abstract description 61
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 53
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 50
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 9
- -1 dimethylaminopropyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSQIVVSEVORPJF-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCNCCOC(=O)C=C GSQIVVSEVORPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C=C QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 claims 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007591 painting process Methods 0.000 claims 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 12
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 11
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L zinc;prop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IGQCSDWIJCCUJK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCOC(=O)C=C IGQCSDWIJCCUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGVHGKFUSGDFMK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxyphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1 FGVHGKFUSGDFMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSSEIYYXSLLNB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 VZSSEIYYXSLLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMFMTNROJASFBW-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CS(=O)CC1=CC=CO1 BMFMTNROJASFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C=C NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000238586 Cirripedia Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001492414 Marina Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000065695 Teredo Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZWHXRLOECMQDD-UHFFFAOYSA-L copper;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Cu+2].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O VZWHXRLOECMQDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L copper;dithiocyanate Chemical compound [Cu+2].[S-]C#N.[S-]C#N BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- DZBOAIYHPIPCBP-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Mg+2].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O DZBOAIYHPIPCBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWLAVVBOGOXHNH-UHFFFAOYSA-L magnesium;prop-2-enoate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C DWLAVVBOGOXHNH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- LPUCKLOWOWADAC-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(C)=C LPUCKLOWOWADAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
- C09D5/165—Macromolecular compounds containing hydrolysable groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Una composición de pintura antiincrustante que comprende, como un vehículo, un copolímero a base de una mezcla de monómeros formada por (a1) un monómero polimerizable que contiene metal y que tiene dos grupos insaturados y (b) un monómero polimerizable representado por la siguiente fórmula (II): **(Ver fórmula)** en la que R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R4 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo o un grupo fenilo; y R5 representa un grupo alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo o un grupo fenilo.
Description
Composición de pintura antiincrustante.
La presente invención se refiere a una
composición de pintura antiincrustante. Más especialmente, se
refiere a una composición de pintura antiincrustante que es capaz
de inhibir la adherencia y acumulación de organismos marinos y
algas en las estructuras sumergidas, redes de pesca y la obra viva o
carena de un barco.
Las porciones sumergidas de barcos y estructuras
marinas incorporan un revestimiento antiincrustante que contiene
colofonia o estaño orgánico con el objeto de evitar la corrosión o
la disminución de la velocidad de crucero de los barcos debido a la
adherencia de criaturas marinas tales como percebes, teredos y
algas. Dicho revestimiento antiincrustante también se incorpora a
las redes utilizadas en los criaderos de peces o de productos
marinos para evitar el efecto letal que tiene la adherencia de
organismos marinos en las redes para los peces y moluscos
criados.
El efecto antiincrustante de estos
revestimientos antiincrustantes se demuestra a medida que la
colofonia y la o las sustancias antiincrustantes contenidas en el
revestimiento se eluyen en el agua de mar. Por lo tanto, cuando se
deja el revestimiento sumergido en agua de mar durante un largo
periodo de tiempo, la sustancia eluyente disminuye gradualmente
mientras que permanece en el revestimiento la materia no eluyente y,
al mismo tiempo, la superficie del revestimiento se vuelve dentada,
lo cual tiende a reducir excesivamente el efecto del revestimiento
de evitar la adherencia y acumulación de organismos marinos. En el
caso de pintura autopulimentable que contiene organoestaño, la
superficie del revestimiento se disuelve gradualmente renovando
constantemente la superficie de modo que la sustancia
antiincrustante siempre estará expuesta en la superficie del
revestimiento, permitiendo la retención a largo plazo de su efecto
antiincrustante. Sin embargo, este tipo de pintura antiincrustante
posee la posibilidad de influir nocivamente en los peces y moluscos
debido a la fuerte toxicidad del estaño orgánico contenido en ella.
Por lo tanto, la industria intensifica su necesidad de desarrollo de
una composición de pintura antiincrustante del tipo
autopulimentable con una baja toxicidad, capaz de exhibir su efecto
antiincrustante en el mar durante un periodo de tiempo prolongado.
Se han realizado muchos estudios sobre las pinturas
autopulimentables libres de estaño orgánico. Por ejemplo, los
documentos
JP-A-62-57464 y
JP-A-62-84168
describen composiciones de pintura antiincrustante que utilizan los
copolímeros que poseen un grupo que contiene metal en el extremo de
la cadena lateral. Asimismo, el documento
JP-A-5-171066
describe una composición de pintura antiincrustante que contiene un
copolímero que comprende un monómero que contiene metal con 2 a 3
enlaces dobles, como vehículo.
Sin embargo, en las pinturas antiincrustantes
que utilizan copolímeros que contienen metal, tales como las
descritas en los documentos
JP-A-62-57464 y
JP-A-62-84168
mencionados anteriormente, se reduce su acción autopulimentable con
el paso del tiempo, de modo que su efecto antiincrustante no dura un
largo periodo de tiempo. Si se aumenta el contenido en metal por
peso molecular del polímero para mejorar las características de
autopulimentado de estas pinturas antiincrustantes, el
revestimiento formado se vuelve duro y frágil y tiende a desarrollar
grietas o a exfo-
liarse.
liarse.
Por otro lado, la pintura antiincrustante que
utiliza un copolímero tal como el descrito en el documento
JP-A-5-171066, a
pesar de que es capaz de conservar su acción de autopulimentado
durante un largo periodo de tiempo, tiende a presentar una tasa
insuficiente de consumo del revestimiento, por lo tanto no es
necesariamente satisfactorio en el efecto antiincrustante a largo
plazo del revestimiento. Asimismo, el revestimiento formado tiende a
volverse duro y frágil con el paso del tiempo y, además, la
capacidad de revestimiento renovado de este tipo de pintura no es
satisfactoria sobre el revestimiento anterior formado por una
pintura con base de organoestaño y así sucesivamente, de modo que
la película de revestimiento renovado tiende a agrietarse o a
exfoliarse.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar una composición de pintura antiincrustante del tipo
autopulimentable capaz de exhibir un excelente efecto
antiincrustante en el agua de mar durante un periodo de tiempo
prolongado y que también presenta una excelente resistencia al
agrietamiento y propiedades de revestimiento renovado sobre el
revestimiento antiguo formado por una pintura con base de
organoestaño, y así sucesivamente.
Como resultado de los exhaustivos estudios sobre
la materia, los autores de la presente invención han descubierto
que una pintura antiincrustante que contiene como vehículo un
copolímero que contiene metal que consiste en monómeros
polimerizables específicos es capaz de conservar un excelente efecto
antiincrustante en agua de mar durante un largo periodo de tiempo y
también presenta una excelente capacidad de revestimiento renovado
sobre el revestimiento antiguo formado a partir de una pintura con
base de organoestaño, y así sucesivamente.
La presente invención se define en las
reivindicaciones.
\newpage
La presente invención proporciona una
composición de pintura antiincrustante que contiene como vehículo un
copolímero, a base de una mezcla de (a_{1}) un monómero
polimerizable que contiene metal que posee dos grupos insaturados y
(b) un monómero polimerizable representado por la siguiente fórmula
(II):
en la que R^{3} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R^{4} representa un grupo
alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, un grupo ciloalquilo o un
grupo fenilo; y R^{5} representa un grupo alquilo con 1 a 10
átomos de carbono, un grupo cicloalquilo o un grupo
fenilo.
El monómero polimerizable que contiene metal
(a_{1}) que posee dos grupos insaturados, utilizado como un
constituyente del copolímero que sirve como un vehículo en la
presente invención, es una sustancia que puede otorgar unas
características de elevado autopulimentado duradero al revestimiento
formado y también presenta un excelente efecto antiincrustante.
Ejemplos de los monómeros polimerizables que
contienen metal (a_{1}) con dos grupos insaturados, utilizables
en la presente invención, incluyen acrilato de magnesio
[(CH_{2}=CHCOO)_{2}Mg], metacrilato de magnesio
[CH_{2}=C(CH_{3})COO]_{2}Mg], acrilato de
zinc [(CH_{2}=CHCOO)_{2}Zn], metacrilato de zinc
[CH_{2}=C(CH_{3})COO]_{2}Zn], acrilato
de cobre [(CH_{2}=CHCOO)_{2}Cu] y metacrilato de cobre
[CH_{2}=C(CH_{3})COO]_{2}Cu]. Estos
monómeros polimerizables que contienen metal (a_{1}) pueden
utilizarse independientemente o como una mezcla de dos o más de
ellos, según sea necesario. Se prefiere especialmente
(met)acrilato de zinc. Al utilizar la palabra
"(met)acrilato" en la presente memoria, se quiere dar a
entender "acrilato o metacrilato".
La composición del monómero polimerizable que
contiene metal (a_{1}) en el copolímero usado como vehículo en la
presente invención no está sujeta a restricción específica alguna,
sino que preferiblemente se encontrará dentro del intervalo de 10 a
80% en peso. Una composición de 10% en peso o más de dicho monómero
(a_{1}) tiende a proporcionar unas características de
autopulimentado adecuadas al revestimiento formado, mientras que
las propiedades antiincrustantes del revestimiento tienden a
mantenerse durante un largo periodo de tiempo cuando dicha
composición está formada por 80% en peso o menos. El intervalo más
preferido de dicha composición es de 20 a 50% en peso.
El monómero polimerizable (b) usado como un
constituyente del copolímero vehículo es el representado por la
fórmula (II) y puede proporcionar una relación excelente de consumo
y características de autopulimentado a largo plazo, así como una
excelente resistencia al agrietamiento y al descascarillado, al
revestimiento formado al combinarlo con el componente (a_{1})
citado anteriormente. Puede mejorarse más aún la tasa de consumo
del revestimiento en comparación con el uso exclusivo del componente
(a_{1}).
Ejemplos de los monómeros polimerizables (b)
incluyen (met)acrilato de 2-metoxietilo,
(met)acrilato de 2-etoxietilo,
(met)acrilato de fenoxietilo, (met)acrilato de
2-(2-etilhexaoxi)etilo, acrilato de
1-metil-2-metoxietilo,
acrilato de 3-metoxibutilo, acrilato de
3-metil-3-metoxibufilo,
(met)acrilato de m-metoxifenilo,
(met)acrilato de p-metoxifenilo,
(met)acrilato de o-metoxifeniletilo,
(met)acrilato de m-metoxifeniletilo y
(met)acrilato de p-metoxifeniletilo. Estos
monómeros pueden utilizarse independientemente o como una mezcla de
dos o más de ellos según sea necesario. De estos monómeros se
prefieren acrilato de 2-metoxietilo y acrilato de
3-metoxibutilo.
Aunque no se imponen restricciones específicas
en la composición del monómero polimerizable (b) del copolímero
vehículo usado en la presente invención, la composición estará
preferiblemente dentro del intervalo de 1 a 90% en peso. Cuando se
ajusta la composición a 1% en peso o superior, el revestimiento
formado tiende a mejorar su flexibilidad y su resistencia al
agrietamiento y al descascarillado, mientras que una composición de
dicho monómero (b) del 90% en peso o inferior tiende a mejorar el
equilibrio entre la resistencia al agrietamiento y al
descascarillado del revestimiento formado, así como sus
características de autopulimentado a largo plazo. El intervalo más
preferido de dicha composición es de 5 a 60% en peso, incluso más
preferiblemente de 10 al 50% en peso.
De ser necesario, puede usarse un monómero
insaturado (c) copolimerizable con dicho monómero (a_{1}) o (b)
como otro constituyente del copolímero usado como vehículo en la
presente invención. El monómero (c) usado en la presente invención
no está sujeto a restricción específica alguna, en tanto en cuanto
sea copolimerizable con dicho monómero (a_{1}) o (b). Como dicho
monómero (c) pueden usarse, por ejemplo, monómeros de ésteres de
ácidos (met)acrílicos tales como (met)acrilato de
metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de
n-propilo, (met)acrilato de
i-propilo, (met)acrilato
n-butilo, (met)acrilato de
i-butilo, (met)acrilato de
t-butilo, (met)acrilato de
2-etilhexilo, (met)acrilato de laurilo,
(met)acrilato de estearilo, (met)acrilato de bencilo,
(met)acrilato de fenilo, (met)acrilato de isobornilo,
(met)acrilato de ciclohexilo y (met)acrilato de
glicidilo; monómeros que contienen grupo hidroxilo tales como
(met)acrilato de 2-hidroxietilo,
(met)acrilato de 2-hidroxipropilo,
(met)acrilato de 3-hidroxipropilo,
(met)acrilato de 2-hidroxibutilo y
(met)acrilato de 4-hidroxibutilo; aductos de
(met)acrilato de 2-hidroxietilo con óxido de
etileno, óxido de propileno, \gamma-butirolactona
o \varepsilon-caprolactona; dímeros o trímeros
tales como (met)acrilato de 2-hidroxietilo y
(met)acrilato de 2-hidroxipropilo; monómeros
con varios grupos hidroxilo tales como (met)acrilato de
glicerol; monómeros de vinilo que contienen grupos amino primarios
y secundarios tales como (met)acrilato de butilaminoetilo y
(met)acrilamida; monómeros de vinilo que contienen grupos
amino terciarios tales como (met)acrilato de
dimetilaminoetilo, (met)acrilato de dietilaminoetilo,
(met)acrilato de dimetilaminopropilo, (met)acrilato de
dimetilaminobutilo, (met)acrilato de dibutilaminoetilo,
(met)acrilato de dimetilaminoetilo y (met)acrilato de
dimetilaminopropilo; monómeros básicos heterocíclicos tales como
vinilpirrolidona, vinilpiridina y vinilcarbazol; y monómeros de
vinilo tales como estireno, viniltolueno,
\alpha-metilestireno, (met)acrilonitrilo,
acetato de vinilo y propionato de vinilo. Estos monómeros pueden
utilizarse independientemente o como una mezcla de dos o más de
ellos.
La composición del monómero insaturado (c) en el
copolímero como copolímero vehículo usado en la presente invención
no está definida específicamente, pero está preferiblemente dentro
del intervalo de 0 a 89% en peso por el motivo de que al definir la
composición al 89% en peso o inferior, el revestimiento formado es
provisto de propiedades hidrolizantes favorables y tiende a
presentar un mejor equilibrio entre las características de
autopulimentado a largo plazo y la resistencia al agrietamiento y al
descascarillado. El intervalo más preferido de dicha composición es
de 7 a 75% en peso, incluso más preferiblemente de 10 al 60% en
peso.
El proceso de preparación del copolímero usado
como vehículo en la presente invención no está especificado; puede,
por ejemplo, producirse a partir de un proceso que comprende mezclar
dichos monómeros y hacer reaccionar dicha mezcla en presencia de un
iniciador de polimerización por radicales de 60 a 180ºC durante 5 a
14 horas. Como método de polimerización puede emplearse
polimerización en solución, en la que la reacción se lleva a cabo
en un disolvente orgánico, así como otros métodos tales como la
polimerización en emulsión y la polimerización en suspensión, pero
el empleo de la polimerización en solución usando un disolvente
orgánico ordinario tal como tolueno, xileno,
metil-isobutil-cetona, acetato de
n-butilo u otros similares es ventajoso en lo
relativo a la productividad y a las prestaciones del producto.
El copolímero que sirve como vehículo en la
composición de pintura antiincrustante de la presente invención se
utiliza preferiblemente en una relación de normalmente 20 al 25% en
peso (sólidos) como componente de resina en la composición. Esto se
basa en el hecho de que la presencia del componente de resina en un
contenido adecuado contribuye a la mejora de las propiedades del
revestimiento tales como la resistencia al agrietamiento y, además,
facilita que contenga una cantidad suficiente del tóxico
antiincrustante en la composición de pintura antiincrustante, lo
cual permite que conserve una respuesta antiincrustante elevada.
La composición de pintura antiincrustante de la
presente invención comprende dicho copolímero como vehículo, de
modo que el revestimiento formado pueda conservar su función
antiincrustante. La función antiincrustante puede mejorarse aún más
si contiene un tóxico antiincrustante.
El tóxico antiincrustante usado en la
composición de pintura antiincrustante de la presente invención
puede seleccionarse adecuadamente según los requisitos de
prestaciones del producto. Puede usarse, por ejemplo, tóxico
antiincrustante cobrizo tal como óxido cuproso, tiocianato de cobre
y polvo de cobre, compuestos de otros metales tales como plomo,
zinc, níquel, etc., derivados de amina tal como difenilamina,
compuestos de nitrilo, compuestos de benzotiazol, compuestos de
maleimida, compuestos de piridina y otros similares. Estas
sustancias pueden usarse independientemente o como mezcla de dos o
más de ellas.
En la composición de pintura antiincrustante de
la presente invención, también es posible mezclar un compuesto de
silicio tal como dimetilpolisiloxano o aceite de silicona o un
compuesto que contenga flúor tal como fluoruro de carbono para
impartir lubricidad a la superficie de revestimiento y evitar así la
adherencia de organismos. También es posible mezclar, cuando sea
necesario, un pigmento de extensión, pigmento de color,
plastificante, diversos tipos de aditivos de pintura, otras
resinas, etc., en la composición de la presente invención.
Para formar un revestimiento usando la
composición de pintura antiincrustante de la presente invención,
dicha composición se aplica directamente o después de aplicar una
capa de imprimación con una pintura de imprimación anticorrosiva,
caucho clorado o imprimación epoxi, o un
inter-revestimiento, en la superficie de una base
tal como un barco, una red de pesca o una estructura sumergida tal
como instalaciones portuarias, barreras de contención de
hidrocarburos, puentes, infraestructuras submarinas, etc., por
medios tales como revestimiento aplicado con brocha, pulverización
y revestimiento con rodillo, revestimiento por deposición, etc. La
cantidad de revestimiento de la composición es normalmente tal como
para proporcionar un espesor de revestimiento de 50 a 400 \mum
como película seca. El secado del revestimiento se realiza
normalmente a temperatura ambiente, pero puede efectuarse bajo
calen-
tamiento.
tamiento.
La presente invención se ilustrará
adicionalmente con los siguientes Ejemplos y Ejemplos Comparativos,
sin embargo, la presente invención no se restringe por estos
ejemplos de modo alguno. En los siguientes Ejemplos y Ejemplos
Comparativos, todas las "partes" son en peso, a menos que se
indique lo contrario.
\newpage
Ejemplos 1-13 y
Ejemplos Comparativos
1-4
Se suministran treinta partes de
propilenglicol-metil-éter (PGM) y 40 partes de
xileno a un matraz de cuatro bocas que incorpora un condensador, un
termómetro un embudo cuentagotas y un agitador, y se calienta a
100ºC con agitación. A continuación se añadió gota a gota una
mezcla de los monómeros y del iniciador de polimerización mostrados
en la Tabla 1 desde el embudo cuentagotas a una velocidad constante
durante un periodo de 3 horas. Tras finalizar la adición gota a
gota, se añadieron gota a gota una parte de peroctoato de
t-butilo y 10 partes de xileno durante un periodo
de 2 horas, seguido por agitación durante 2 horas y posterior
adición de 20 partes de xileno para obtener las soluciones de
copolímero vehículo A1-A13 y B1-B4
con los valores de propiedades mostrados en la Tabla 1. Las
soluciones de copolímero A1-A9, A12 y A13 no forman
parte de la invención.
Usando las soluciones de copolímero
A1-A13 así obtenidas se prepararon las composiciones
de pintura antiincrustante (Ejemplos 1-13) según
las formulaciones mostradas en la Tabla 2. Asimismo, utilizando las
soluciones de copolímero B1-B4 se prepararon las
composiciones de pintura antiincrustante de los Ejemplos
Comparativos 1-4 según las formulaciones mostradas
en la Tabla 2. Asimismo, usando una solución C1 de copolímero de
metacrilato de tributilestaño/metacrilato de metilo (contenido en
sólido: 50%; contenido estaño en sólidos: 20%; disolvente: xileno),
se preparó una composición de pintura antiincrustante del Ejemplo
de Referencia 1 según la formulación mostrada en la Tabla 2.
Las composiciones de pintura antiincrustante
referidas anteriormente se sometieron luego a un test de consumo
del revestimiento, a un test de antiincrustación y a un test de
agrietamiento y descascarillado de las siguientes formas.
\vskip1.000000\baselineskip
Se aplicó cada una de las composiciones de
pintura antiincrustante sobre una placa de cloruro de vinilo rígida
de 50 x 50 x 2 mm de espesor con un espesor del revestimiento en
seco de 240 \mum, y se sujetó la placa recubierta a un tambor
rotatorio sumergido. Se hizo girar el tambor a una velocidad
periférica de 15 nudos y se midió el espesor consumido del
revestimiento de la placa sujeta al tambor cada tres meses. Los
resultados se muestran en la Tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Se aplicó cada una de las composiciones de
pintura antiincrustante sobre una placa de acero pulida y recubierta
con antioxidante hasta obtener un espesor del revestimiento en seco
de 240 \mum para crear una placa de ensayo. La placa de ensayo se
mantuvo inmóvil sumergida en agua de mar en la bahía de Hiroshima,
Prefectura de Hiroshima, durante 36 meses, y se examinó el área (%)
de la placa incrustada con materia extraña cada seis meses. Los
resultados se muestran en la Tabla 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Se aplicó cada una de las composiciones de
pintura antiincrustante de los Ejemplos 1-13 y
Ejemplos Comparativos 1-4 sobre las siguientes
bases (1), (2) y (3) hasta obtener un espesor del revestimiento en
seco de 240 \mum para crear las placas de ensayo (A), (B) y (C).
La placa de ensayo (C) ha sido recubierta con la misma pintura
antiincrustante utilizada en la creación de la base (3).
- Base (1):
- una placa de acero pulida con revestimiento antiincrustante.
- Base (2):
- se formó un revestimiento de 240 \mum de espesor de la composición de pintura antiincrustante del Ejemplo de Referencia 1 sobre la base (1), y ésta se sumergió en agua de mar esterilizada y filtrada durante tres meses y a continuación se secó a temperatura ambiente durante una semana.
- Base (3):
- se formó un revestimiento de 240 \mum de espesor de cada una de las composiciones de pintura antiincrustante de los Ejemplo 1-13 y de los Ejemplos Comparativos 1-4 sobre la base (1) y ésta se sumergió en agua de mar esterilizada y filtrada durante tres meses y a continuación se secó a temperatura ambiente durante una semana.
\vskip1.000000\baselineskip
Las placas de ensayo (A), (B) y (C) se
sumergieron en agua de mar esterilizada y filtrada durante 12 meses.
Se extrajeron del agua de mar cada 6 meses y se secaron a
temperatura ambiente (20ºC) durante una semana y se observó el
estado de agrietamiento y descascarillado del revestimiento. El
estado se indicó mediante \circledcirc cuando el revestimiento
estaba libre de grietas y de descascarillado; \circ cuando el
revestimiento estaba parcialmente agrietado; \triangle cuando el
revestimiento estaba parcialmente descascarillado; y x cuando el
revestimiento estaba totalmente agrietamiento y descascarillado. Los
resultados se muestran en la Tabla 5.
\newpage
En el caso de las composiciones de pintura
antiincrustante de los Ejemplos Comparativos 1-4, a
pesar de que algunas de ellas presentaron características de
autopulimentado durante un periodo de tiempo prolongado, dichas
composiciones tenían tendencia a deteriorar la capacidad de
revestimiento renovado sobre el revestimiento antiguo por un
revestimiento que contenía organoestaño, etc. Asimismo, los
revestimientos formados con dichas composiciones se agrietaron y
descascarillaron. En contraste, las composiciones de pintura
antiincrustante de la presente invención (Ejemplos
1-13) usando los copolímeros A1-A12
presentaron características de autopulimentado a largo plazo y un
excelente comportamiento antiincrustante, y presentaban una buena
capacidad de repintado sobre el revestimiento antiguo de un
revestimiento que contenía organoestaño, etc., y sus recubrimientos
presentaban una elevada resistencia al agrietamiento y al
descascarillado.
El revestimiento formado a partir de la
composición de pintura antiincrustante de la presente invención
exhibe un excelente efecto antiincrustante, puesto que se disuelve
en agua de mar de forma constante a una velocidad adecuada y
conserva sus características de autopulimentado durante un largo
periodo de tiempo y, además, presenta una excelente capacidad de
repintado del revestimiento antiguo, tal como el formado a partir de
una pintura con base de organoestaño y así sucesivamente. Por lo
tanto, el producto de la presente invención es muy beneficioso para
evitar la adherencia de organismos marinos y algas a estructuras
sumergidas, redes de pesca y fondos de barcos.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (14)
1. Una composición de pintura antiincrustante
que comprende, como un vehículo, un copolímero a base de una mezcla
de monómeros formada por (a_{1}) un monómero polimerizable que
contiene metal y que tiene dos grupos insaturados y (b) un monómero
polimerizable representado por la siguiente fórmula (II):
en la que R^{3} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R^{4} representa un grupo
alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo o
un grupo fenilo; y R^{5} representa un grupo alquilo con 1 a 10
átomos de carbono, un grupo cicloalquilo o un grupo
fenilo.
2. Una composición según la reivindicación 1, en
la que el copolímero se forma, además, a partir de hasta 89% en
peso de un monómero insaturado (c) copolimerizable con dicho
monómero (a_{1}) o (b).
3. Una composición según la reivindicación 2, en
donde el monómero insaturado (c) se selecciona de monómeros de
éster ácido (met)acrílico; monómeros que contienen grupo
hidroxilo; aductos de (met)acrilato de
2-hidroxietilo con óxido de etileno, óxido de
propileno, \gamma-butirolactona o
\varepsilon-caprolactona; dímeros o trímeros;
monómeros con varios grupos hidroxilo; monómeros de vinilo que
contienen grupos amino primarios y secundarios; monómeros de vinilo
que contienen grupos amino terciarios; monómeros básicos
heterocíclicos y monómeros de vinilo.
4. Una composición según la reivindicación 3, en
donde los monómeros de éster ácido (met)acrílico son
(met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo,
(met)acrilato de n-propilo,
(met)acrilato de i-propilo,
(met)acrilato n-butilo, (met)acrilato
de i-butilo, (met)acrilato de
t-butilo, (met)acrilato de
2-etilhexilo, (met)acrilato de fenilo,
(met)acrilato de isobornilo, (met)acrilato de
ciclohexilo y (met)acrilato de glicidilo.
5. Una composición según la reivindicación 3, en
donde los monómeros que contienen grupo hidroxilo son
(met)acrilato de 2-hidroxietilo,
(met)acrilato de 2-hidroxipropilo,
(met)acrilato de 3-hidroxipropilo,
(met)acrilato de 2-hidroxibutilo y
(met)acrilato de 4-hidroxibutilo.
6. Una composición según la reivindicación 3, en
donde los dímeros o trímeros son (met)acrilato de
2-hidroxietilo y (met)acrilato de
2-hidroxipropilo.
7. Una composición según la reivindicación 3, en
donde los monómeros con varios grupos hidroxilo son
(met)acrilato de glicerol.
8. Una composición según la reivindicación 3, en
donde los monómeros de vinilo que contienen grupos amino primarios
y secundarios son (met)acrilato de butilaminoetilo y
(met)acrilamida.
9. Una composición según la reivindicación 3, en
donde los monómeros de vinilo que contienen grupos amino terciarios
son (met)acrilato de dimetilaminoetilo, (met)acrilato
de dietilaminoetilo, (met)acrilato de dimetilaminopropilo,
(met)acrilato de dimetilaminobutilo, (met)acrilato de
dibutilaminoetilo, (met)acrilato de dimetilaminoetilo y
(met)acrilato de dimetilaminopropilo.
10. Una composición según la reivindicación 3,
en donde los monómeros básicos heterocíclicos son vinilpirrolidona,
vinilpiridina y vinilcarbazol.
11. Una composición según la reivindicación 3,
en donde los monómeros de vinilo son estireno, viniltolueno,
\alpha-metilestireno, (met)acrilonitrilo,
acetato de vinilo y propionato de vinilo.
12. Uso de un agente antiincrustante en una
pintura de un copolímero tal y como se define en cualquiera de las
reivindicaciones precedentes.
13. Un proceso de pintura en el que una
composición de pintura según cualquiera de las reivindicaciones 1 a
11 se aplica sobre un sustrato seleccionado de estructuras marinas,
fondos de barcos y redes de pesca.
14. Un proceso según la reivindicación 13, en el
que se ha incorporado previamente al sustrato un revestimiento
antiincrustante, por ejemplo una pintura a base de organoestaño.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12985097 | 1997-05-20 | ||
| JP9-129850 | 1997-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2337490T3 true ES2337490T3 (es) | 2010-04-26 |
Family
ID=15019802
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98919619T Expired - Lifetime ES2268771T3 (es) | 1997-05-20 | 1998-05-15 | Composiciones de pintura anti-incrustante. |
| ES08165167T Expired - Lifetime ES2400167T3 (es) | 1997-05-20 | 1998-05-15 | Composición de pintura antiincrustante |
| ES06113831T Expired - Lifetime ES2337490T3 (es) | 1997-05-20 | 1998-05-15 | Composicion de pintura antiincrustante. |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98919619T Expired - Lifetime ES2268771T3 (es) | 1997-05-20 | 1998-05-15 | Composiciones de pintura anti-incrustante. |
| ES08165167T Expired - Lifetime ES2400167T3 (es) | 1997-05-20 | 1998-05-15 | Composición de pintura antiincrustante |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6177530B1 (es) |
| EP (3) | EP2009069B1 (es) |
| JP (1) | JP3313066B2 (es) |
| KR (1) | KR100379726B1 (es) |
| DE (2) | DE69835212T2 (es) |
| DK (3) | DK1707602T3 (es) |
| ES (3) | ES2268771T3 (es) |
| MY (1) | MY116740A (es) |
| WO (1) | WO1998053015A1 (es) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002526444A (ja) * | 1998-09-23 | 2002-08-20 | サイコゲン インク． | レセプタが媒介する疾病を処置する方法及び組成物 |
| JP2000230622A (ja) | 1999-02-15 | 2000-08-22 | Nissan Motor Co Ltd | 変速比無限大無段変速機及び変速比無限大無段変速機の組立方法 |
| US6399672B1 (en) * | 1999-06-02 | 2002-06-04 | Sartomer Technologies Co., Inc. | Oil soluble metal-containing compounds, compositions and methods |
| JP4812947B2 (ja) * | 2001-02-21 | 2011-11-09 | 日本ペイント株式会社 | ハイソリッド型防汚塗料 |
| DE60124386T2 (de) * | 2000-04-24 | 2007-10-04 | Nitto Kasei Co. Ltd. | Antifouling-beschichtungsmaterial, antifouling-beschichtungsfilm, getauchte struktur und antifouling-methode |
| JP4846093B2 (ja) * | 2000-12-25 | 2011-12-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 金属含有共重合体の製造方法 |
| NO328137B1 (no) * | 2001-12-26 | 2009-12-14 | Nippon Paint Co Ltd | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg |
| KR100592438B1 (ko) * | 2002-10-23 | 2006-06-26 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 방오도료 조성물, 방오도막, 상기 방오도료 조성물을 이용한 선박,수중구조물,어구,어망의 표면을 피복하는 방오방법 |
| FR2849856B1 (fr) * | 2003-01-13 | 2005-03-25 | Cray Valley Sa | Compositions de revetements mats ou satines |
| TWI303654B (en) * | 2003-03-14 | 2008-12-01 | Mitsubishi Rayon Co | Antifouling coating composition |
| JP5424575B2 (ja) * | 2008-04-17 | 2014-02-26 | 三菱レイヨン株式会社 | 塗料組成物及び共重合体 |
| EP2348077B1 (en) | 2010-01-26 | 2013-04-03 | Jotun A/S | Antifouling composition |
| US8541493B2 (en) * | 2010-02-19 | 2013-09-24 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound |
| MY165743A (en) | 2011-08-17 | 2018-04-23 | Arch Chem Inc | Synthesis of copper pyrithione from zinc pyrithione and copper compound |
| EP2794774B8 (en) | 2011-12-22 | 2021-09-08 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A process of selecting and applying a protective coating |
| JP6473275B1 (ja) | 2016-01-20 | 2019-02-20 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | 水に浸される基材用の被覆組成物 |
| KR20190082884A (ko) | 2016-11-11 | 2019-07-10 | 헴펠 에이/에스 | 신규 가수분해성 탄소계 폴리머를 포함하는 방오용 코팅 조성물 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55164261A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-20 | Chugoku Toryo Kk | Antifouling coating material |
| JPS60144373A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-07-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 防汚塗料 |
| JPS60170673A (ja) * | 1984-02-14 | 1985-09-04 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水と接触する材料用被覆剤 |
| JPH0764985B2 (ja) | 1985-05-17 | 1995-07-12 | 日本ペイント株式会社 | 金属含有樹脂組成物 |
| JPS6284168A (ja) | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Nippon Paint Co Ltd | ポリシング型防汚塗料組成物 |
| JPH0625317B2 (ja) * | 1986-08-26 | 1994-04-06 | 日本ペイント株式会社 | 防汚塗料用球形崩壊型ビニル樹脂粒子 |
| EP0286243B1 (en) * | 1987-03-12 | 1993-11-03 | Nippon Paint Co., Ltd. | Disintegration type resin particles, its preparation and coating composition containing the same |
| JP3220945B2 (ja) | 1991-12-24 | 2001-10-22 | 三菱レイヨン株式会社 | 防汚性塗料組成物 |
| JPH10101969A (ja) * | 1996-09-30 | 1998-04-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 防汚性塗料組成物 |
| JP3342815B2 (ja) * | 1996-12-03 | 2002-11-11 | 三菱レイヨン株式会社 | 防汚性塗料組成物 |
| JP4118356B2 (ja) * | 1996-12-12 | 2008-07-16 | 日本ペイント株式会社 | 防汚塗料組成物 |
-
1998
- 1998-05-15 ES ES98919619T patent/ES2268771T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 DK DK06113831.9T patent/DK1707602T3/da active
- 1998-05-15 ES ES08165167T patent/ES2400167T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 EP EP08165167A patent/EP2009069B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 DK DK98919619T patent/DK1006156T3/da active
- 1998-05-15 DE DE69835212T patent/DE69835212T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 EP EP06113831A patent/EP1707602B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 EP EP98919619A patent/EP1006156B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 ES ES06113831T patent/ES2337490T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 WO PCT/JP1998/002155 patent/WO1998053015A1/ja not_active Ceased
- 1998-05-15 KR KR10-1999-7009653A patent/KR100379726B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-15 DK DK08165167.1T patent/DK2009069T3/da active
- 1998-05-15 DE DE69841428T patent/DE69841428D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-16 MY MYPI98002196A patent/MY116740A/en unknown
- 1998-05-18 JP JP13513298A patent/JP3313066B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-11-02 US US09/432,182 patent/US6177530B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK1006156T3 (da) | 2006-11-06 |
| EP2009069A3 (en) | 2010-10-20 |
| KR100379726B1 (ko) | 2003-04-10 |
| EP1707602B1 (en) | 2009-12-30 |
| DE69841428D1 (de) | 2010-02-11 |
| JPH1135877A (ja) | 1999-02-09 |
| US6177530B1 (en) | 2001-01-23 |
| EP1707602A2 (en) | 2006-10-04 |
| EP1006156A4 (en) | 2002-05-22 |
| EP1006156A1 (en) | 2000-06-07 |
| JP3313066B2 (ja) | 2002-08-12 |
| DE69835212D1 (de) | 2006-08-24 |
| EP2009069B1 (en) | 2013-01-16 |
| EP2009069A2 (en) | 2008-12-31 |
| ES2400167T3 (es) | 2013-04-08 |
| DE69835212T2 (de) | 2007-06-14 |
| WO1998053015A1 (en) | 1998-11-26 |
| MY116740A (en) | 2004-03-31 |
| ES2268771T3 (es) | 2007-03-16 |
| KR20010020112A (ko) | 2001-03-15 |
| DK2009069T3 (da) | 2013-04-22 |
| EP1707602A3 (en) | 2007-12-26 |
| EP1006156B1 (en) | 2006-07-12 |
| DK1707602T3 (da) | 2010-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2337490T3 (es) | Composicion de pintura antiincrustante. | |
| EP1457531B1 (en) | Antifouling paint composition, antifouling paint films, and ships, underwater structures, fishing gear and fishing nets covered with the films | |
| JP3874486B2 (ja) | 塗料組成物 | |
| KR101221685B1 (ko) | 방오도료 조성물, 방오도막, 도막 부착 기재, 방오성 기재, 기재 표면으로의 도막의 형성방법 및 기재의 방오방법 | |
| EP2975095B1 (en) | Antifouling coating composition, antifouling coating film formed using said composition, and coated article having antifouling coating film on surface | |
| WO2014189069A1 (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付基材および該基材の製造方法 | |
| CN106661370A (zh) | 包含至少两种含盐共聚物的抗污涂覆组合物 | |
| JPH10168350A (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| EP2441809A1 (en) | Antifouling coating composition, antifouling coating film formed from the composition, coated object having the coating film on surface, and method of antifouling treatment by forming the coating film | |
| JP3273039B2 (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| WO2005014737A1 (ja) | 塗料組成物、防汚塗膜、水中構造物、及び水中構造物の防汚方法 | |
| JPH11323209A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| JPH10279841A (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体、水中・水上構造物または漁業資材 | |
| JP2004307764A (ja) | 塗料組成物、防汚塗膜、水中構造物、及び水中構造物の防汚塗膜形成方法 | |
| WO2020235516A1 (ja) | 複層防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物 | |
| JP2010265462A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| JP3498563B2 (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
| JP3498562B2 (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
| JP2006176785A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| JP4573337B2 (ja) | 塗料組成物の製造方法 | |
| JP2006183059A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH09323909A (ja) | 有害水中生物防除剤、水中防汚塗料および漁網処理剤 | |
| JPH10279840A (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体、水中・水上構造物または漁業資材 | |
| JP2000143673A (ja) | トリアリ―ルボラン―アミン化合物、トリアリ―ルボラン―アミン系（共）重合体およびこれらを有効成分とする水中防汚剤 | |
| HK1064696B (en) | Antifouling paint composition, antifouling paint films, and ships, underwater structures, fishing gear and fishing nets covered with the films |