NO328137B1 - Akrylharpiks og antibegroingsbelegg - Google Patents
Akrylharpiks og antibegroingsbelegg Download PDFInfo
- Publication number
- NO328137B1 NO328137B1 NO20026203A NO20026203A NO328137B1 NO 328137 B1 NO328137 B1 NO 328137B1 NO 20026203 A NO20026203 A NO 20026203A NO 20026203 A NO20026203 A NO 20026203A NO 328137 B1 NO328137 B1 NO 328137B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- parts
- meth
- acrylic resin
- acrylate
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 73
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 title claims description 59
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 title claims description 59
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 title claims description 51
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 63
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 63
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 62
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 54
- -1 cyclic organic acid Chemical class 0.000 claims description 44
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 claims description 17
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 14
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 claims description 4
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 claims description 3
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 84
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 58
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 42
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 23
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 22
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 16
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 13
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 10
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 4
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N (-)-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)C=C1CC2 MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 4-epi-isopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)CC1=CC2 MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-N Monobutylphthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- GEEMMWCETUNGJC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine;triphenylborane Chemical compound CCCCCCCCCCCCN.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GEEMMWCETUNGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N isopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)CC2=CC1 MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SCDFWNDQCMAYQI-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-amine;triphenylborane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SCDFWNDQCMAYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 2
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 2
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N (+)-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N 0.000 description 1
- BLRQCWSOICYRPH-VDWQKOAOSA-N (2s,4ar,4bs,7s,10ar)-7-ethenyl-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2h-phenanthren-2-ol Chemical compound CC1(C)[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@@](C=C)(C)CC3=CC[C@H]21 BLRQCWSOICYRPH-VDWQKOAOSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 1,3,2,4$l^{2}-dioxathiaplumbetane 2,2-dioxide Chemical compound [Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOHCMATXIKWIKC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridine-2-thione;zinc Chemical compound [Zn].ON1C=CC=CC1=S VOHCMATXIKWIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIWDUFPNGSFSMC-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloro-4-methylsulfonyl-3h-pyridine Chemical compound CS(=O)(=O)C1(Cl)CC(Cl)=NC(Cl)=C1Cl AIWDUFPNGSFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDMDOMRUYVLLHM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-iodoethyl)pentyl carbamate Chemical compound CCCC(C(C)I)COC(N)=O GDMDOMRUYVLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZILNCSRASEMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-dioxacyclotetradecane-5,14-dione Chemical compound CC1COC(=O)CCCCCCCCC(=O)O1 JOZILNCSRASEMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFWOKXGMBWVQF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-2h-1,3-thiazole Chemical compound C1SC=CN1C1=NC2=CC=CC=C2N1 LVFWOKXGMBWVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIRFBMYVLTOHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C1=CC(=O)NC1=O UZIRFBMYVLTOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKNYEUXAXWTAPK-UHFFFAOYSA-N 4-octoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O CKNYEUXAXWTAPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N L-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC=C(C(C)C)C=C2CC1 RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N Levopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CC=C(C(C)C)C=C1CC2 RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N Me ester-3, 22-Dihydroxy-29-hopanoic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(=C(C)C)C=C1CC2 KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N Neoabietic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CCC(=C(C)C)C=C2CC1 KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N Triclofos Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930000074 abietane Natural products 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPFUOCVWJGGDQN-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;1,2-xylene Chemical compound CCCCO.CC1=CC=CC=C1C MPFUOCVWJGGDQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N copper;1-hydroxypyridine-2-thione Chemical compound [Cu].ON1C=CC=CC1=S.ON1C=CC=CC1=S QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- OTERBTMTWQHNQT-ZCDKHLBTSA-N methyl (1r,4ar,5s,8r,10as)-5,8-diacetyloxy-7-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,4a-dimethyl-2-oxo-4,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-3h-phenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C1C[C@H]([C@@](C(=O)CC2)(C)C(=O)OC)[C@]2(C)C2=C1[C@H](OC(C)=O)C(C(=C)C(=O)OC)C[C@@H]2OC(C)=O OTERBTMTWQHNQT-ZCDKHLBTSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VILGDADBAQFRJE-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN(SC=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 VILGDADBAQFRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZQADNTPYZIZRRM-UHFFFAOYSA-L phenyl(dipyridin-2-yl)bismuth(2+);dichloride Chemical compound C=1C=CC=NC=1[Bi](Cl)(C=1N=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 ZQADNTPYZIZRRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N pyridine;triphenylborane Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N sandaracopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N 0.000 description 1
- YZVSLDRKXBZOMY-KNOXWWKRSA-N sandaracopimaric acid Natural products CC(=C)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C=C)C=C3CC[C@@H]12 YZVSLDRKXBZOMY-KNOXWWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- PQSIXYSSKXAOFE-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)silyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC(=O)C=C PQSIXYSSKXAOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001147 triclofos Drugs 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C(C(=O)OCCCCCCCC)=C1 JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- JRPGMCRJPQJYPE-UHFFFAOYSA-N zinc;carbanide Chemical group [CH3-].[CH3-].[Zn+2] JRPGMCRJPQJYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1668—Vinyl-type polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse omgår en akrylharpiks og et antibegroingsbelegg som innbefatter det.
Skip, fiskegarn og andre undervannsstrukturer kan angripes av marine skapninger slike som krepsdyr, skjell og alger hvorved skip, for eksempel hindres fra å utføre effektiv navigering og også opplever andre problemer slike som tap av drivstoff eller fiskegarn stoppes igjen og holdbarheten forkortes. For å hindre at skapninger fester seg til slike undervannsstrukturer er det vanlig å belegge med et antibegroingsmiddel overflaten til undervannsstrukturene.
Blant forskjellige antibegroingsbelegg har hydrolyserbare antibegroingsbelegg i stor grad blitt anvendt på grunn av fordelen med at antibegroingseffekten holder seg i en lengre tidsperiode. Nylig har slike belegg innbefattet triorganosilylgruppeinneholdende harpikser som er blitt utviklet (Japanese Kokai Publication Hei-146808, Japanese Kokai Publication Hei-31372, Japanese Kokai Publication Hei-264170, Japanese Kokai Publication Hei-07-102193, etc). Imidlertid kan beleggfilmer som oppnås fra belegg som innbefatter triorganosilylgruppeinneholdende harpikser generelt lett utvikle sprekker eller avskalling, og løses for raskt opp.
Japanese Kokai Publication 2001-226440 beskriver en beleggsammensetning som innbefatter en kopolymer som inneholder tri-i-propylsilyl (met)akrylat, metoksyetyl-akrylat og annen polymeriserbar monomer eller monomerer og et antibegroingsmiddel. Denne sammensetningen anvender et definert triorganosilyl (met)akrylat hvor man søker å forbedre lagringstiden, og sikre at en jevn beleggfilm dannes fra det lagrede belegget som både har påkrevet fleksibilitet og langtids antibegroingsytelse.
Samtidig er et hvilket som helst belegg som inneholder triorganosilylgrupper i dag ufordelaktig i at beleggfilmer som dannes derfra løses ut i løpet av en viss tidsperiode, og mister antibegroingsegenskapen, og således må det påføres nye lag belegg for å regenerere den nødvendige antibegroingsytelsen. For å overkomme slike problemer er det ønskelig å forlenge virkningstiden til beleggfilmen, og følgelig er det et stort behov for et langtidsvirkende antibegroingsbelegg. For å tilveiebringe et slikt langtidsvirkende antibegroingsbelegg synes et logisk tiltak å være å forbedre egenskapene til beleggfilmen på en slik måte at det kan opprettholde en konstant avpusningsgrad i vann over en forlenget tidsperiode, og er mindre tilbøyelig til å utvikle sprekker og andre defekter.
I lys av teknikkens stand angitt ovenfor har foreliggende oppfinnelse som formål å tilveiebringe et antibegroingsmiddel forbedret på en slik måte at beleggfilmen som dannes derfra opprettholder en jevn avpussingsgrad i løpet av en lang tidsperiode, og som ikke utvikler sprekker og andre defekter, og således fremviser en svært god langtidsantibegroingsytelse.
Foreliggende oppfinnelse angår en akrylharpiks som har minst en gruppe representert ved følgende generelle formel (1):
(hvori R<1>, R<2> og R<3> er like eller forskjellige, og hver representerer en hydrokarbonrest med 1 til 20 karbonatomer) i dens sidekjede, og som ytterligere har minst en gruppe representert ved følgende generelle formel (2): (hvor X er en gruppe representert ved formel:
n er lik 0 eller 1; Y representerer en hydrokarbonrest; M representerer et divalent metall og A representerer en monobasisk organisk syrerest) i sin sidekjede.
Omfattet av oppfinnelsen er en akrylrest som oppnås ved (A) et trinn som innbefatter polymerisering av 3 til 50 vekt-% av en polymeriserbar umettet organisk syre, 90 til 5 vekt-% av et triorganosilyl (met)akrylat representert ved følgende generelle formel (3):
(hvori Z representerer et hydrogenatom eller en metylgruppe; R<4>, R<5> og R<6> er like eller forskjellige, og hver representerer en hydrokarbonrest med 1 til 20 karbonatomer) og en eller flere andre kopolymeriserbare umettede monomerer og (B) et trinn som innbefatter å omsette harpiksen oppnådd i trinn (A), en metallforbindelse og en monobasisk syre.
Den monobasiske syren nevnt ovenfor er foretrukket en monobasisk syklisk organisk syre.
Foretrukket er nevnte monobasiske syre minst et medlem utvalgt fra gruppen som består av kolofonium, hydrogenerert kolofonium, disproporsjonert kolofonium, naftensyre, abietinsyre, hydrogenert abietinsyre og dehydroabietinsyre.
Med referanse til generell formel (1) ovenfor er det foretrukket at R<1>, R<2> og R<3> hver er en isopropylgruppe.
Med referanse til den generelle form (3) ovenfor er det foretrukket at R<4>, R<5> og R<6> hver er en isopropylgruppe.
Foreliggende oppfinnelse angår videre et antibegroingsbelegg som innbefatter akrylharpiksen definert ovenfor.
Foreliggende oppfinnelse blir nå beskrevet i detalj.
Akrylharpiksen ifølge et første aspekt av foreliggende oppfinnelse har minst en gruppe representert ved den generelle formel (1) ovenfor i en sidekjede av harpiksen, og har minst en gruppe representert ved den generelle formelen (2) ovenfor. Mens beleggfilmen dannet fra et antibegroingsmiddel, som innbefatter en harpiks som har kun triorganosilylgrupper, løses ut i løpet av en viss tidsperiode, og forårsaker problemer slik som tidlig tap av dens antibegroingsytelse har akrylharpiksen ifølge oppfinnelsen som inneholder ikke bare minst en gruppe representert ved generell formel (1) ovenfor, men også minst en gruppe representert ved generell formel (2) ovenfor, ikke slike ulemper. Således holder beleggfilmen tilgjengelig fra et antibegroingsbelegg som innbefatter akrylharpiksen ifølge oppfinnelsen en stabil poleringsrate i vann over en lengre tidsperiode, og fremviser en svært god langtidsantibegroingsytelse.
Således, til forskjell fra beleggfilmer oppnådd fra et belegg som innbefatter akrylharpiks ifølge oppfinnelsen, opprettholder beleggfilmen oppnådd fra et belegg som innbefatter en harpiks som kun har gruppen representert ved den generelle formel (1) ovenfor i sin sidekjede, og en harpiks som kun har fri alkylsilylgruppe ikke en varig avpusningsgrad i vann i tilstrekkelig lang tid. Med andre ord tilveiebringer beleggfilmen oppnådd fra antibegroingsbelegg som innbefatter akrylharpiks ifølge oppfinnelsen, en effekt som ikke enkelt oppnås med et antibegroingsbelegg som innbefatter kun en blanding av harpiksen som kun har grupper representert ved den generelle formel (1) ovenfor, og harpiksen som kun har en trialkylsilylgruppen.
Ved referanse til den generelle formel (1) ovenfor er R<1>, R<2> og R3 like eller forskjellige, og hver representerer en hydrokarbonrest med 1 til 20 karbonatomer, for eksempel rettkjedet eller forgrenede alkylgrupper, slike som metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, secbutyl, tert-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl etc; sykliske alkylgrupper slike som cykloheksyl, substituert cykloheksyl etc. og arylgrupper og substituerte arylgrupper. Som substituert arylgruppe referert til ovenfor kan det nevnes substituerte arylgrupper som er substituert med halogen, alkyl med opp til 18 karbonatomer, acyl, nitro, amino eller lignende. Blant disse er isopropylgruppen foretrukket idet den tilveiebringer en jevn avpusningsgrad og en stabil langtidsbegroingsytelse.
Der er mer foretrukket at, i den generelle formel (1) ovenfor, alle R<1>, R<2> og R<3 >representerer isopropylgruppen. I dette tilfellet viser beleggfilmen en jevnere avpussingsgrad og en stabil langtidsantibegroingsytelse.
Med referanse til generell formel (2) ovenfor representerer M et divalent metall som inkluderer elementene som hører til 3A til 7A, 8 og IB til 7B-grupper i det periodiske system over elementer. Blant disse er kobber og sink foretrukket.
Det bivalente metallet (M) ovenfor opptrer foretrukket i en andel på minimum 0.3 vekt-% til 20 vekt-% maksimalt i den ikke-flyktige fraksjonen av nevnte akrylharpiks. Hvis andelen er mindre enn 0.3 vekt-% resulterer hydrolysen av metallsaltdelen i harpiksen kun i en svært langsom elueringsrate. På den annen side, hvis 20 vekt-% overskrides, vil elueringsraten for beleggfilmen bli for rask. Således er ingen av tilfellene akseptable. Den mest foretrukne andelen er 0.5 vekt-% minimum til 15 vekt-% maksimum.
Videre, med referanse til den generelle formel (2), representerer A en monobasisk organiske syrerest, og denne monobasiske syren kan for eksempel være en monobasisk organisk syre.
Den monobasiske sykliske organiske syren nevnt ovenfor inkluderer sykloalkylgruppe-inneholdende syrer, for eksempel naftensyre og harpikssyrer slik som trisyklisk harpikssyre omfattende deres salter.
De trisykliske harpikssyrene nevnt ovenfor inkluderer monobasiske syrer som har et diterpenoid hydrokarbonskjelett. Således kan for eksempel forbindelser som har en abietan, primaran, isopimaran eller rabdonkjerne; særlig abietinsyre, neoabietinsyre, dehydroabietinsyre, hydrogenert abietinsyre, parastrinsyre, pimarinsyre, isopimarinsyre, levopimarinsyre, dektropimarinsyre og sandarakopimarsyre etc. nevnes. Blant disse er abietinsyre og hydrogenert abietinsyre, inkludert deres salter foretrukket, delvis på grunn av at de fører til adekvat hydrolyse som tilveiebringer en svært god langtidsantibegroingsytelse, høy sprekkresistens når det gjelder den oppnådde belegningsfilmen, og delvis på grunn av deres tilgjengelighet.
Den monobasiske sykliske organiske syren nevnt ovenfor trenger ikke å være svært ren, for eksempel kan furukolofonium, fururhodinsyre og lignende anvendes. Som spesifikke eksempler kan kolofoniumer, hydrogenerte kolofoniumer og disproporsjonerte kolofoniumer nevnes. Kolofoniumene som nevnes inkluderer gummikolofo-niumer, trekolofoniumer og talloljekolofoniumer osv. Kolofoniumer, hydrogenerte kolofoniumer og disproporsjonerte kolofoniumer er foretrukket fordi de ikke bare er lett tilgjengelige til lav kostnad og enkle å håndtere, men de bidrar også til en langtids-antibegroingsytelse. Disse monobasiske sykliske organiske syrene kan anvendes uavhengig av hverandre eller i kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Blant de monobasiske syrene som kan anvendes ved utøvelse av foreliggende oppfinnelse, de forskjellige fra nevnte monobasiske sykliske organiske syrer er monobasiske syrer som inneholder 1 til 20 karbonatomer slik som eddiksyre, propionsyre, smørsyre, laurinsyre, stearinsyre, linolinsyre, oljesyre, kloreddiksyre, fluoreddiksyre, valeinsyre osv. Disse monobasiske syrene kan anvendes hver uavhengig eller i en kombinasjons av to eller flere bestanddeler.
Blant de monobasiske organiske syrerestene definert i generell formel (2) ovenfor, utgjør nevnte sykliske organiske syrer foretrukket 5 mol-% minimum til og med 100 mol-% maksimum. Den mest foretrukne andelen er 15 mol-% til 100 mol%, og enda mer foretrukket andel er 25 mol-% til 100 mol-%. Hvis det er mindre enn 5 mol-% kan langtidsantibegroingsytelse og motstand mot sprekker av belegningsfilmen bli dårligere.
Syreverdien til den monobasiske sykliske organiske syren som anvendes for å introdusere nevnte monobasiske sykliske organiske syrerest er 100 mg KOH/g minimum til 220 mg KOH/g maksimum, foretrukket 120 mg KOH/g til 190 mg KOH/g. Innenfor dette området foregår hydrolysen av akrylharpiksen i en passende hastighet, slik at en jevn poleringsgrad kan opprettholdes for å sikre langtidsantibegroingsytelse over et forlenget tidsrom. Det enda mer foretrukne området er 140 mg KOH/g minimum til 185 mg KOH/g maksimum.
Videre med referanse til den generelle formelen (2) ovenfor er Y ikke spesielt begrenset forutsatt at den er en hydrokarbonrest. For eksempel kan det nevnes resten tilgjengelig etter tilsetting av en dibasisk syre, slik som ftalsyre, ravsyre, maleinsyre eller lignende, til en polymeriserbar umettet organisk syremonomer. Således kan Y introduseres ved tilsetning av en dibasisk syre til en umettet monobasisk syrehydroksyalkylester og de kopolymeriseres for å gi en harpiks, eller alternativt ved å forårsake at nevnte dibasiske syrer er tilstede i harpiksproduksjonssystemet, eller etter produksjon derav. I dette tilfellet er n= 1.
Akrylharpiksen oppnådd ved en fremgangsmåte som innbefatter (A) et første trinn som innbefatter polymerisering av 3 til 50 vekt-% av en polymeriserbare umettet organisk syre, 90 til 5 vekt-% av et triorganosilyl (met)akrylat representert ved den generelle formel (3), en eller flere andre kopolymeriserbare innettede polymerer, (B) et annet trinn som innbefatter å omsette harpiksen oppnådd i nevnte første trinn med en metallforbindelse og en monobasisk syre.
Det første trinnet nevnt ovenfor er trinn (A) hvori 3 til 50 vekt-% av en polymeriserbar umettet organisk syre, 90 til 5 vekt-% av et triorganosilyl (met)akrylat med generell formel (3) ovenfor og en eller flere andre kopolymeirserbare umettede monomerer kopolymeriseres.
Den polymeriserbare umettede organiske syren nevnt ovenfor inkluderer organiske syrer som har minst en karboksylgruppe. Som slike syrer kan nevnes umettede monobasiske syrer slik som (met)akrylsyre, umettede dibasiske syrer som inkluderer deres monoalkylestere slik som maleinsyre og dens monoalkylestere, itakonsyre og dens monoalkylestere etc; addukter av dibasiske syrer til umettede monobasiske syrehydroksyalkylestere, slike som 2-hydroksyetyl (met)akrylat-maleinsyreaddukt, 2-hydroksyetyl (met)akrylat-ftalsyreaddukt, 2-hydroksyletyl (met)akrylat-ravsyreaddukt osv. Disse polymeriserbare umettede organiske syrene kan anvendes hver uavhengig, eller i kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Den polymeriserbare umettede organiske syren referert til ovenfor bør opptre i en andel på 3 vekt-% minimum til 50 vekt-% maksimum basert på 100 vekt-% totalmonomerisk komponent for å kunne anvendes i polymerisasjonsreaksjonen i første trinn. Hvis dens andel er mindre enn 3 vekt-%, tenderer beleggfilmen til å få dårlig mykhet og fleksibilitet. Hvis den overskrider 50% står antibegroingseffekten i fare for ikke å være vedvarende i en tilstrekkelig lang tid.
Med referanse til triorganosilyl (met)akrylatet representert ved generell formel (3) ovenfor, representerer Z et hydrogenatom eller en metylgruppe.
R<4>, R<5> og R<6> kan være like eller forskjellige, og hver representerer en hydrokarbonrest som inneholder 1-20 karbonatomer, som inkluderer de samme hydrokarbonrestene som nevnt ovenfor for R<1>, R2 og R<3>.
Mer foretrukket er R<4>, R<5> og R<6> i den generelle formel (3) ovenfor alle isopropylgrupper. I dette tilfellet blir avpussingsgraden til belegningsfilmen mer stabil, sikrer langtidsstabil antibegroingsytelse.
Triorganosilyl (met)akrylatet representert ved generell formel (3) inkluderer trimetylsilyl (met)akrylat, trietylsilyl (met)akrylat, tri-n-propylsilyl (met)akrylat, tri-i-propylsilyl (met)akrylat, tri-n-butylsilyl (met)akrylat, tri-i-butylsilyl (met)akrylat, tri-s-butylsilyl (met)akrylat, tri-n-amylsilyl (met)akrylat, tri-n-heksylsilyl (met)akrylat, tri-n-oktylsilyl (met)akrylat, tri-n-dodecylsilyl (met)akrylat, trifenylsilyl (met)akrylat, tri-p-metylfenylsilyl (met)akrylat og tribenzylsilyl (met)akrylat blant andre.
Som videre eksempler på triorganosilyl (met)akrylat representert ved generell formel (3) ovenfor kan det nevnes etyldimetylsilyl (met)akrylat, n-butyldimetylsilyl (met)akrylat, di-i-propyl-n-butylsilyl (met)akrylat, n-oktyldi-n-butylsilyl (met)akrylat, di-i-propylstearylsilyl (met)akrylat, dicykloheksylfenylsilyl (met)akrylat, t-butyldifenylsilyl (met)akrylat, lauryldifenylsilyl (met)akrylat og t-butyl-m-nitrofenylmetylsilyl (met)akrylat og t-butyl-m-nitrofenylmetylsilyl (met)akrylat osv. Blant disse er tri-i-propylsilyl (met)akrylat foretrukket ut fra langtidsstabil avpussingsgrad. Disse triorganosilyl (met)akrylatene kan anvendes hver uavhengig eller i en kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Triorganosilyl (met)akrylatet ifølge generell formel (3) ovenfor bør opptre i en andel på 90 vekt-% maksimum til 5 vekt-% minimum basert på 100 vekt-% av den totale monomeriske komponenten for å kunne anvendes for polymeriseringen i første trinn. Hvis den overskrider 90 vekt-% vil belegningsfilmen være tilbøyelig til å gjennomgå avskalling. Hvis den er mindre enn 5 vekt-% vil populasjonen av triorgansilylgrupper i harpiksen være for liten til å sikre en langtidsantibegroingsytelse. Den foretrukne andelen er 70 vekt-% maksimalt til minimum 10 vekt-%.
Den andre kopolymeirserbare umettede monomeren eller monomerene nevnt ovenfor inkluderer (met)akrylsyre alkylestere som inneholder 1 til 20 karbonatomer i en esterenhet, slik som metyl (met)akrylat, etyl (met)akrylat, i-propyl (met)akrylat, n-butyl (met)akrylat, i-butyl (met)akrylat, t-butyl (met)akrylat, 2-etylheksyl (met)akrylat, lauryl (met)akrylat, stearyl (met)akrylat etc.; hydroksylgruppe-inneholdende (met)akrylsyre alkylestere som inneholder 1 til 20 karbonatomer i esterdelen, slike som 2-hydroksypropyl (met)akrylat, 2-hydroksyetyl (met)akrylat etc; (met)akrylsyre sykliske hydrokarbonestere, slike som fenyl (met)akrylat, cykloheksyl (met)akrylat etc; polyalkylenglykolestere av (met)akrylsyre, slike som polyetylen glykol mono(met)akrylat, polyetylenglykol (grad av polymerisasjon: 2 til 10) mono(met)akrylat etc; C1-3 alkoksyalkyl (met)akrylater, (met)akrylamid; vinylforbindelser slik som styren, a-metylstyren, vinylacetat, vinylpropionat, vinylbenzoat, vinyltoluen, akrylonitril etc; krotonsyreestere; umettede dibasiske syrediestere slik som maleinsyre diestere, itakonsyre diestere osv. Esterdelene i de ovenfor nevnte (met)akrylsyreesterene er foretrukket alkylgrupper som inneholder 1-8 karbonatomer, mer foretrukket alkylgrupper inneholdende 1-20 karbonatomer. De foretrukne bestanddelene er metyl (met)akrylat, etyl (met)akrylat, butyl (met)akrylat og cykloheksyl (met)akrylat. Disse monomerene kan anvendes hver uavhengig eller i kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Polymerisasjonsteknologien som anvendes i første trinn er ikke spesielt begrenset, og kan for eksempel innbefatte sammenblanding av den monomeriske komponenten som innbefatter nevnte polymeriserbare umettede organiske syre, nevnte triorganosilyl (met)akrylat og nevnte andre kopolymeirserbare monomer eller monomerer med en polymerisasjonsinitiator, slik som en azoforbindelse eller et peroksid, for å fremstille en blanding, dryppe den over i løsemiddel, slik som xylen, n-butanol eller lignende, og forårsake en reaksjon under oppvarming.
Den antallsmidlere molekylvekten av harpiksen som oppnås i første trinn er foretrukket 2000 minimum til 100 000 maksimum, foretrukket 1000 til 40 000. Hvis det er mindre enn 2000 tenderer den beleggfilmdannende egenskapen til å bli inadekvat. Hvis den overskrider 100 000 vil det oppnådde belegget ikke bare feile når det gjelder praktisk anvendelig lagringstid, men også være lite tilfredsstillende når det gjelder hygiene og økonomi, idet den vil kreve vesentlig mengde løsemidler for fortynning på feltet.
Harpiksen som oppnås i første trinn har foretrukket en syreverdi på 30 til 300 mg KOH/g. Hvis den er mindre enn 30 vil mengden metallsalt som skal bindes til sidekjeden være for liten til å gi en tilstrekkelig antibegroingsytelse. Hvis den er over 300 vil elueringsgraden være for høy til å tilveiebringe en langtidsantibegroingsytelse.
Det andre trinnet nevnt ovenfor er et trinn hvori harpiksen på det første trinn, en metallforbindelse, og en monobasisk syre reageres sammen. Således har den oppnådde akrylharpiksen i andre trinn minst en sidekjede representert ved den generelle formel (2) ovenfor.
Metallforbindelsen referert til ovenfor inkluderer oksider, hydroksider, klorider, sulfider og de basiske karbonater av metallene. Disse metallforbindelsene kan anvendes hver uavhengig i en kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Den monobasiske syren referert til ovenfor inkluderer syrene nevnt tidligere.
Fremgangsmåten for å omsette harpiksen i det første trinnet med nevnte metallforbindelse og monobasiske syre i dette andre trinnet kan være en vanlig fremgangsmåte, slike fremgangsmåter som oppvarming og røring blir foretrukket utført ved en temperatur under nedbrytingstemperaturen til metallesteren.
Akrylharpiksen ifølge oppfinnelsen kan oppnås ikke bare ved fremgangsmåten ovenfor, men også ved følgende og andre fremgangsmåter. (1) fremgangsmåten hvori harpiksen oppnås ved å omsette en polymeriserbar umettet organisk syre, et triorganosilyl (met)akrylat med den generelle formel (3) og annen kopolymeriserbar og umettet monomer eller monomerer med et monobasisk syremetallsalt, eller (2) fremgangsmåten som innbefatter å omsette den polymeriserbare umettede organiske syren med en metallforbindelse og en monobasisk syre, eller med et monobasisk syremetallsalt og polymerisere den resulterende metallinneholdende umettede monomeren med triorgansilyl (met)akrylat med en generelle formel (3) ovenfor og annen kopolymeriserbar umettet monomer eller monomerer.
Siden akrylharpiksen oppnådd ved teknologien ovenfor har minst en enhet hver av sidekjeden avledet fra triorganosilyl (met)akrylatet ved generell formel (3) ovenfor, og sidekjeden representert ved generell formel (2), er den ikke bare uten defektene ved beleggfilmen som løses ut i løpet av en begrenset tidsperiode hvilket er tilfelle med vanlige antibegroingsbelegg som innbefatter en triorganosilylgruppeinneholdende harpiks, men sikrer også en jevn avpussingsgrad uten utvikling av beleggfilmsprekker og tilveiebringer således en svært god langtidsantibegroingsutnyttelse.
Akrylharpiksen som oppnås på måten angitt ovenfor kan suppleres med vanlige additiver som inkluderer et antibegroingsmiddel for å fremstille et antibegroingsbelegg. Det resulterende antibegroingsbelegget er et selvavpussende hydrolyserbart antibegroingsbelegg.
For å justere de fysiske egenskapene og konsumpsjonshastigheten til beleggfilmen, kan antibegroingsbelegget ifølge oppfinnelsen inneholde en eller flere andre bindemiddelharpikser i tillegg til nevnte akrylharpiks. Slik annen bindemiddelharpiks eller harpikser bli foretrukket formulert i et vektforhold på [akrylharpiks]: [andre bindemiddelharpiks- eller harpikser] = 100:0 ~ 50:50 på en ikke-flyktig fraksjonbasis. Hvis andelen av nevnte andre bindemiddelharpiks eller harpikser overskrider området ovenfor blir langtidsantibegroingsytelsen og sprekkresistensen til beleggfilmen ikke tilfredsstillende.
Som sagt kan annen bindemiddelharpiks eller harpikser for eksempel være klorerte parafiner, poly (vinyleter), poly (propylensebacat), delvis hydrogenert terfenyl, poly (vinylacetat), poly (met)akryl alkylestere, polyetylpolyoler, alkyharpikser, polyesterharpikser, poly (vinylklorid), silikonolje, vokser, hvit petrolatum, flytende parafin, kolofoniumer, hydrogenerte kolofoniumer, naftensyre, fettsyrer og divalente metallsalter derav, blant andre.
Antibegroingsbelegget ovenfor kan suppleres med vanlige additiver slik som antibegroingsmiddel, mykgjørere, pigment, løsningsmiddel osv.
Antibegroingsmiddelet nevnt ovenfor er ikke spesielt begrenset, men kjente substanser kan anvendes. For eksempel kan uorganiske forbindelser, metallinneholdende organiske forbindelser, metallfrie organiske forbindelser etc. nevnes.
Spesifikt inkluderer antibegroingsmiddelet kobbersuboksid, manganetylenbis (ditiokarbamat), sinkdimetylkarbamat, 2-metyltio-4-t-butylamino-6-cyklopropylamino-2-triazin, 2,4,6-tetraklorisoftalonitril, N,N-dimetyldiklorfenylurea, sinketylenbis (ditiokarbamat), kobberrodanid, 4,5-diklor-2-n-oktyl-3 (2H)-isotiazolon, N-(fluordiklormetyltio)ftalimid, N,N'-dimetyl-N'fenyl (N-fluordiklormetyltio)sulfamid, 2-pyridinetion-l-oksidsinksalt og kobbersalt, tetrametyltiuramdisulfid, 2,4,6-triklorfenylmaleimid, 2,4,5,6-tetraklor-4-(metylsulfonyl)pyridin, 3-iod-2-propylbutylkarbamat, iodmetylparatrisulfon, fenyI(bispyridyl)bismutdiklorid, 2-(3-tiazolyl)benzimidazol, trifenylborpyridinsalt, stearylamin-trifenylbor og laurylamin-trifenylbor. Disse antibegroingsbeleggene kan anvendes hver uavhengig eller i kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Andel av nevnte antibegroingsmiddel i belegget er foretrukket 0.1 vekt-% minimum til 80 vekt-% maksimum på ikke-flyktig fraksjonsbasis. Hvis den er mindre enn 0.1 vekt-% oppnås ikke den ønskede antibegroingsytelsen. Hvis den overskrider 80 vekt-% tenderer beleggfilmen til å utvikle defekter slik som sprekker og avskalling. Det mest foretrukne nivået er 1 vekt-% minimum til 60 vekt-% maksimum.
Mykgjøreren nevnt ovenfor inkluderer ftalsyreestermykgjørere slike som dioktylftalat, dimetylftalat, dicykloheksylftalat etc; alifatiske dibasiske syreestermykgjørere slik som isobutyladipat, dibutylsebacat etc; glykolestermykgjørere slike som dietylenglykol-dibenzoat, pentaerytritolalkylestere etc; fosforestermykgjører slik som triklendifosfat, trikloretylfosfat etc; epoksymykgjører slik som epoksyderte soyabønneolje, epoksidert oktylstearat etc; organotinnmykgjører slik som dioctyltinnlaurat, dibutyltinnlaurat etc; trioktyltrimelitat, triacetin osv. Disse mykgjørerne kan anvendes hver uavhengig eller i kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Pigmentet nevnt ovenfor inkluderer drøyemiddelpigmenter slike som presipitert barium, talk, leire, kritt, silikahvitt, aluminahvitt, bentonitt etc; og fargepigmenter slike som titandioksid, zirkoniumoksid, basisk blysylfat, tinn, karbonsort, grafitt, rødt jernoksid, kromgult, ftalocyaningrønn, ftalocyaninblå, quinakridoner osv. Disse pigmentene kan anvendes hver uavhengig eller i kombinasjon av to eller flere bestanddeler.
Løsemiddelet nevnt ovenfor inkluderer karboner slik som toluen, xylen, etylbenzen, cyklopentan, oktan, heptan, cykloheksan, whitesprit etc; etere slike som dioksan, tefrahydrofuran, etylenglykolmonometyleter, etylenglykolmonoetyleter, etylenglykol-monobutyleter, etylenglykoldibutyleter, dietylenglykolmonometyleter, dietylenglykol-monoetyleter etc; estere slike som butylacetat, propylacetat, benzylacetat, etylenglykol monometyleteracetat, etylenglykol monoetyleteracetat etc; ketoner slike som etyl, isobutylketon, metyl isobutylketon etc. og alkoholer slik som n-butanol, propylalkohol etc, blant andre. Disse løsmidlene kan anvendes hver for seg eller i kombinasjon med to eller flere bestanddeler.
Med hensyn til additiver er det ingen bestemte begrensninger. For eksempel kan monobasiske organiske syrer slik som monobutylftalat, monooktylsuksinat etc, camfor, castorolje etc; vannbindemidler, antisigemidler, antiflodmidler, antisvevemidler og antiskummemidler blant andre nevnes.
Antibegroingsbelegg ifølge oppfinnelsen kan for eksempel fremstilles ved å tilsette rutinemessige additiver, slik som nevnte antibegroingsmidler, mykgjører, beleggfilrnkonsupsjonskontrollmiddel, pigment, løsemiddel etc, til den ovenfor beskrevne akrylharpikssammensetningen ifølge oppfinnelsen og blande dem sammen ved hjelp av en blandemaskin slik som kulemølle, smakulemølle, valsemølle, sandmalemølle eller lignende.
Antibegroingsbelegget ovenfor danner en tørr film når det belegges på substratoverflaten ved en vanlig teknikk og løsemiddelet fordampes fra ved atmosfæretemperatur eller forhøyet temperatur.
Siden akrylharpiksen ifølge oppfinnelsen har minst en gruppe representert ved den generelle formel (1), og minst en gruppe representert ved den generelle formel (2), viser beleggfilmen oppnådd fra et antibegroingsbelegg, som innbefatter denne akrylharpiksen, en jevn avpussingsgrad over et forlenget tidsrom og utvikler i liten grad sprekker, med det resultat at den fremviser en svært god langtidsantibegroingsytelse og således er den uten problemene med beleggsfilm dannet fra vanlige antibegroingsbelegg som innbefatter en triorganosilylgruppeinneholdende harpiks, for eksempel ulempene med at vanlige beleggfilmer som eksponeres for vann løses over i vannet i løpet av en viss tidsperiode, uvikler sprekker eller taper antibegroingsytelsen og opprettholder således ikke en langtidsantibegroingsytelse. Siden videre forholdet mellom varighet på eksponering av beleggfilmen oppnådd med akrylharpiksen ifølge oppfinnelsen ovenfor vann og konsumpsjonstykkelsen til beleggfilmen er tilnærmet lineær, viser beleggfilmen en jevn avpussingsgrad vedvarende over tid og fremviser således en svært god langtidsantibegroelsesytelse. Av disse grunner kan antibegroingsbelegget som inneholder akrylharpiksen ifølge oppfinnelsen påføres fordelaktig på skip, fiskegarn og andre undervannsstrukturer.
Følgende eksempler skal videre illustrere oppfinnelsen. I eksemplene er alle delangivelser i forhold til vektdeler med mindre annet er angitt.
Fremstilling av harpiksfernisser
Fernisser A~I ble fremstilt i henhold til følgende harpiksfernissfremstillingseksempler 1-9. Monomerene indikert i tabell 1 er følgende forbindelser. Gardner viskositetsverdier (25°C) av ferniss A~I fremstilt på denne måten er også vist i tabell 1.
EA: etylakrylat
CHMA: cykloheksylmetakrylat
CHA: cykloheksylakrylat
M-90G: metoksylert polyetylenglykolmetakrylatester
(NK-ester M-90G; produkt fra Shin-Nakamura Chemical)
NBA: n-butylakrylat
MMA: metylmetakrylat
AA: akrylsyre
MAA: metakrylsyre
TIPSI: triisopropylsilylakrylat
TBSI: tributylsilylakrylat
Harpiksferniss fremstillin<g>seksempel 1
En 4-halset kolbe utstyrt med en rører, kjøler, temperaturkontroll, nitrogengassinnløpsrør og dryppetrakt ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og temperaturen ble holdt ved 100°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formelen (vektdeler) vist i tabell 1, og 3 deler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble blanding av 16 deler xylen, 4 deler n-butanol og 0.2 deler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis tilsatt i konstant hastighet i løpet av 30 minutter og, etter fullstendig dråpevis tilsetting, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde blandingen var ferniss A som har en ikke-flyktig fraksjon på 50.2%, en viskositet på 23 poises, og en antallsmidlere molekylvekt på 7 000. Syreverdien (ikke-flyktig fraksjon; samme gjelder heretter) til harpiksen således oppnådd var 250.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 2
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 72 deler xylen og 18 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 115°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 2 vektdeler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis i konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i en time.
Den således oppnådde ferniss B har en ikke-flyktig fraksjon på 50.0%, en viskositet på 11 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 5 000. Syreverdien til harpiksen således oppnådd var 130.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 3
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 110°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 3 vektdeler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis med konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i en time.
Den således oppnådde ferniss C har en ikke-flyktig fraksjon på 49.5%, en viskositet på 7 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 6 500. Syreverdien til harpiksen som ble oppnådd var 150.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 4
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 115°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 2 vektdeler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis med konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble en blanding av 16 deler xylen, 4 deler n-butanol og 0.2 deler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat tilsatt dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 30 minutter, og etter fullstendig dråpevis tilsetning, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde ferniss D har en ikke-flyktig fraksjon på 49.6%, en viskositet på 6 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 6 000. Syreverdien til harpiksen som ble oppnådd var 70.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 5
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 105°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 2 vektdeler azobisisobutyronitril dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble en blanding av 16 deler xylen, 4 deler n-butanol og 0.2 deler azobisisobutyronitril tilsatt dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 30 minutter, og etter fullstendig dråpevis tilsetning, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde ferniss E har en ikke-flyktig fraksjon på 49.9%, en viskositet på 10 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 6 500. Syreverdien til harpiksen som ble oppnådd var 200.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 6
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 115°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 2 vektdeler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis med konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble en blanding av 16 deler xylen, 4 deler n-butanol og 0.2 deler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat tilsatt dråpevis med konstant hastighet i løpet av 30 minutter, og etter fullstendig dråpevis tilsetning, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde ferniss F har en ikke-flyktig fraksjon på 50.0%, en viskositet på 25 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 6 000. Syreverdien til harpiksen som ble oppnådd var 130.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 7
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 72 deler xylen og 18 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 105°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 3 vektdeler azobisisobutyronitril dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble en blanding av 8 deler xylen, 2 deler n-butanol og 0.2 deler azobisisobutyronitril tilsatt dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 30 minutter, og etter fullstendig dråpevis tilsetning, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde ferniss G har en ikke-flyktig fraksjon på 50.8%, en viskositet på 4 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 6 000. Syreverdien til harpiksen som ble oppnådd var 30.
Harpiksferniss fremstillingseksempel 8
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 115°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 3 vektdeler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis med konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble en blanding av 16 deler xylen, 4 deler n-butanol og 0.2 deler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat tilsatt dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 30 minutter, og etter fullstendig dråpevis tilsetning, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde ferniss H har en ikke-flyktig fraksjon på 49.7%, en viskositet på 9.5 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 6 500. Syreverdien til harpiksen som ble oppnådd var 160.
Harpiksferniss fremstillin<g>seksempel 9
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i harpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 64 deler xylen og 16 deler n-butanol, og blandingen ble holdt ved 100°C. Til denne løsningen ble det tilsatt en blanding av en monomerisk komponent med formel (vektdeler) vist i tabell 1 og 2 vektdeler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 3 timer. Etter fullstendig dråpevis tilsetning ble hele blandingen inkubert i 30 minutter. Deretter ble en blanding av 16 deler xylen, 4 deler n-butanol og 0.2 deler t-butyl peroksy-2-etylheksanoat tilsatt dråpevis ved konstant hastighet i løpet av 30 minutter, og etter fullstendig dråpevis tilsetning, ble reaksjonsblandingen inkubert i 1.5 timer.
Den således oppnådde ferniss I har en ikke-flyktig fraksjon på 60.0%, en viskositet på 7 poises og en antallsmidlere molekylvekt på 8 000.
Fremstilling av akrylharpiksfernisser
Ved anvendelse av ferniss A~I oppnådd i harpiksferniss fremstilingseksemplene 1-9, ble ferniss 2~11 fremstilt i henhold til akrylharpiksferniss fremstillingseksemplene 1-11.
Akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1
En firehalset kolbe utstyrt med rører, nitrogengassinnløpsrør, reflukskjører, dekanterer og temperaturkontroll ble tilsatt 100 deler ferniss A, 48.9 deler sinkacetat, 78.1 deler hydrogenert kolofonium (syreverdi 160), 60 deler xylen og temperaturen ble økt til reflukstemperatur. Med utslippsblandingen av eddiksyre ble vann og løsemiddel fjernet, og den korresponderende mengden av xylen-butanolblandingen tilsatt, og reaksjonen fortsatte i 18 timer. Sluttpunktet for reaksjonen ble bestemt ved å kvantifisere eddiksyren i utslippsløsemiddelet.
Etter avkjøling ble butanol og xylen tilsatt, hvorved ferniss 1 med en ikke-flyktig fraksjon på 55% ble oppnådd.
Akrylharpiksferniss fremstillin<g>seksempel 2
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss B, 24.1 deler kobberacetat, 40.6 deler hydrogenert kolofonium (syreverdi 160) og 60 deler xylen, temperaturen ble økt til reflukstemperatur. Ved utslippsblandingen av eddiksyre ble vann og løsemiddel fjernet, den korresponderende mengden xylen ble tilsatt og reaksjonen fortsatte i 18 timer. Sluttpunktet for reaksjonen ble bestemt ved å kvantifisere eddiksyren i utslippsløsemiddelet.
Etter avkjøling ble butanol og xylen tilsatt hvorved ferniss 2 med en ikke-flyktig fraksjon på 50.2% ble oppnådd.
Akrvlharpiksferniss fremstillin<g>seksempel 3
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss C, 27.8 deler kobberacetat, 47.0 deler WW kolofonium (syreverdi 160)og reaksjonen ble utført på ellers samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 3 med en ikke-flyktig fraksjon på 47.3%.
Akr<y>lharpiksferniss fremstillingseksempel 4
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss D, 12.97 deler kobberacetat og 21.88 deler hydrogenert kolofonium (syreverdi 160), og reaksjonen ble utført ellers på samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 4 med en ikke-flyktig fraksjon på 51.3%.
Akr<y>lharpiksferniss fremstillin<g>seksempel 5
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss E, 39.1 deler kobberacetat og 62.5 deler WW kolofonium (syreverdi 160), og reaksjonen ble utført på ellers samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 hvilket ga ferniss 5 med en ikke-flyktig fraksjon på 53.3%.
Akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 6
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss F, 24.09 deler kobberacetat og 40.63 deler hydrogenert kolofonium (syreverdi 160), og reaksjonen ble utført på ellers samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 6 med en ikke-flyktig fraksjon på 50.2%.
Akr<y>lharpiksferniss fremstillingseksempel 7
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss G, 5.56 deler kobberacetat og 9.38 deler hydrogenert kolofonium (syreverdi 160), og reaksjonen ble utført ellers på samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 7 med en ikke-flyktig fraksjon på 60.2%.
Akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 8
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss D, 37.06 deler kobberacetat og 60.6 deler naftensyre (NA-165, syreverdi 165, produkt fra Daiwa Yushi Kogyo) og reaksjonen ble utført på ellers samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 8 med en ikke-flyktig fraksjon på 50.6%.
Akr<y>lharpiksferniss fremstillingseksempel 9
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss D, 37.06 deler kobberacetat og 15.0 deler pivalinsyre, og reaksjonen ble utført på ellers samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 9 med en ikke-flyktig fraksjon på 50.6%.
Akr<y>lharpiksferniss fremstillingseksempel 10
En reaksjonskolbe tilsvarende den som ble anvendt i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1 ble tilsatt 100 deler ferniss H, 29.6 deler kobberacetat og 12.6 deler pivalinsyre, og reaksjonen ble utført på ellers samme måte som i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 2 hvilket ga ferniss 10 med en ikke-flyktig fraksjon på 45.2%.
Akrylharpiksferniss fremstillin<g>seksempel 11
Ferniss I oppnådd i harpiksferniss fremstillingseksempel 9 ble anvendt som den var som ferniss 11.
Eksempler 1~11 og sammenligningseksempel 1~3.
Ferniss 1~11 oppnådd i akrylharpiksferniss fremstillingseksempel 1~11 og andre ingredienser angitt i tabell 2 ble respektivt blandet sammen ved anvendelse av en høyhastighets Disper for å fremstille beleggsammensetningene, og hver sammensetning ble evaluert for langtids-antibegroingsytelse og beleggfilmbetingelser ifølge følgende evalueringsfremgangsmåter. Evalueringsresultatene er presentert i tabell 3. Antibegroingsmidler indikert i tabell 2 var følgende forbindelser; akrylharpiksen var "Paraloid B-66" (produkt fra Rohm & Haas Co.); og antisigemiddelet var "Disparlon A 630-20X" (produkt fra Kusumoto Kasei).
Antibegroingsmiddel 1: ZPT (pyritionsink)
Antibegroingsmiddel 2: CuPT (pyritionkobber)
Antibegroingsmiddel 3: Pyridin trifenylboran
Antibegroingsmiddel 4:2-metyltio-4-t-butylamino-6-cyklopropylamino-s-triazin Antibegroingsmiddel 5: 4,5-diklor-2-n-oktyl-3(2H) isotiazolon
Antibegroingsmiddel 6: N,N-dimetyl-N'-fenyl-(N-fluordiklormetyltio)sulfamid Antibegroingsmiddel 7: Stearylamin-trifenylbor
Antibegroingsmiddel 8: Laurylamin-trifenylbor
Avpussingsrate
Hver av beleggsammensetningene ovenfor ble belagt med en tørr beleggfilmtykkelse på 300 um på en sandblåst plate forhåndsbelagt med et rustbeskyttende belegg, og ble stående å tørke ved romtemperatur to netter for å fremstille et teststykke. Dette teststykket ble festet til sideoverflaten av en sylinder med diameter 750 mm og lengde 1,200 mm, og rotert i sjøvann ved en omkretshastighet på 15 knop i 24 etterfølgende måneder. Ved 3 måneders intervaller ble filmbeleggkonsum (um, total) av teststykket målt.
Filmbeleggtilstand
Teststykket etter 6 måneder med eksponering mot betingelsene ovenfor ble visuelt observert for å evaluere tilstanden til beleggfilmen. Resultatene er presentert i tabell 3.
Langtids- antibegroinesvtelse
Teststykket etter observasjonen ovenfor av beleggfilmen ble gjenstand for en test vedrørende avsetning av marint liv ved anvendelse av en eksperimentflåte ved "Coastal Research Laboratories of Nippon Paint Co. in Tamano City, Okayama Prefecture". Resultatene er presentert i tabell 3.
I tabell 3 representerer antallet måneders varighet av nedsenking fra flåten og den numeriske verdien representerer prosent avsatte levende organismer relativt til fllmbeleggarealet. Det fremgår av tabell 3 at hver av beleggene i henhold til eksempel 1—10 opprettholdt en jevn avpussingsgrad i lang tid, og viste god langtids-antibegroingsytelse og god filmbeleggtilstand. Belegget ifølge eksempel 11 opplevde noe begroing etter 24 måneder, men filmbeleggtilstanden holdt seg godtagbar. Beleggfilmen oppnådd fra beleggene ifølge sammenligningseksempel 1-3 var enten kun delvis forbrukt eller ikke forbrukt lenger etter en viss tidsperiode, eller i stedet i stor grad forbrukt og ingen avstemning kan oppnås mellom langtidsantibegroingsytelse og beleggfilmtilstand.
Claims (5)
1.
Akrylharpiks, karakterisert ved at den har minst en gruppe representert ved følgende generelle formel (1):
(hvori R<1>, R<2> og R<3> er like eller forskjellige, og hver representerer en hydrokarbonrest med 1 til 20 karbonatomer) i dens sidekjede, og som ytterligere har minst en gruppe representert ved følgende generelle formel (2):
(hvor X er en gruppe representert ved formel:
n er lik 0 eller 1; Y representerer en hydrokarbonrest; M representerer et divalent metall og A representerer en monobasisk organisk syrerest) i sin sidekjede.
2.
Harpiks ifølge krav 1, karakterisert ved at den monobasiske syren er en monobasisk syklisk organisk syre.
3. Akrylharpiks ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den monobasiske syren er minst ett medlem utvalgt fra gruppen som består av kolofonium, hydrogenert kolofonium, disproporsjonert kolofonium, naftensyre, abietinsyre, hydrogenert abietinsyre og dehydroabietinsyre.
4.
Akrylharpiks ifølge krav 1,2 eller 3, karakterisert ved at R , R og R i generell formel (1) hver representerer en isopropylgruppe.
5.
Antibegroingsbelegg, karakterisert ved at det innbefatter akrylharpiksen ifølge krav 1,2, 3 eller 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001395230 | 2001-12-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20026203D0 NO20026203D0 (no) | 2002-12-23 |
| NO20026203L NO20026203L (no) | 2003-06-27 |
| NO328137B1 true NO328137B1 (no) | 2009-12-14 |
Family
ID=19188947
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20026203A NO328137B1 (no) | 2001-12-26 | 2002-12-23 | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg |
| NO20083930A NO339571B1 (no) | 2001-12-26 | 2008-09-15 | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20083930A NO339571B1 (no) | 2001-12-26 | 2008-09-15 | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6846878B2 (no) |
| EP (1) | EP1323745B1 (no) |
| JP (1) | JP3958681B2 (no) |
| KR (1) | KR100975322B1 (no) |
| CN (1) | CN1250586C (no) |
| AU (1) | AU2002325481B2 (no) |
| DE (1) | DE60207968T2 (no) |
| DK (1) | DK1323745T3 (no) |
| NO (2) | NO328137B1 (no) |
| SG (1) | SG123546A1 (no) |
| TW (1) | TWI290148B (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1496088T3 (da) * | 2000-03-28 | 2012-01-30 | Nippon Paint Co Ltd | Antifoulingbelægning |
| TW200540238A (en) * | 2004-05-26 | 2005-12-16 | Nippon Paint Co Ltd | Coating composition, coating film, and method of reducing underwater friction |
| CN1709925B (zh) * | 2005-04-18 | 2011-10-26 | 中国海洋大学 | 含辣素官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用 |
| KR100700069B1 (ko) * | 2005-05-23 | 2007-03-28 | (주)체어텍 | 회전되는 등받이가 구비되는 의자 |
| EP2128208B1 (en) * | 2007-02-27 | 2012-08-08 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Stain-proof coating composition, method for production of the composition, stain-proof coating film formed by using the composition, coated article having the coating film on the surface, and stain-proofing treatment method for forming the coating film |
| KR101088286B1 (ko) * | 2007-07-18 | 2011-11-30 | 닛뽄 페인트 마린 가부시키가이샤 | 방오 도료 조성물, 방오 도막, 및 선박 및 수중 구조물 |
| JP2011026357A (ja) * | 2007-11-21 | 2011-02-10 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物、該組成物の製造方法、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
| JP4521589B2 (ja) * | 2008-12-19 | 2010-08-11 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
| WO2010071181A1 (ja) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
| JP2010150355A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Nippon Paint Marine Kk | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、ならびに防汚塗膜の加水分解速度の制御方法 |
| KR101406655B1 (ko) * | 2009-10-13 | 2014-06-11 | 닛뽄 페인트 마린 가부시키가이샤 | 방오 도료 조성물, 및 방오 도막, 복합 도막 및 수중 구조물 |
| US9845395B2 (en) | 2009-10-13 | 2017-12-19 | Nippon Paint Marine Coatings Co., Ltd. | Antifouling coating composition, antifouling film, composite film, and in-water structure |
| EP2348077B1 (en) | 2010-01-26 | 2013-04-03 | Jotun A/S | Antifouling composition |
| JP4934851B2 (ja) | 2010-06-23 | 2012-05-23 | 日本ペイントマリン株式会社 | 防汚塗膜の形成方法 |
| CN103443145B (zh) * | 2011-02-28 | 2016-06-15 | 山阳色素株式会社 | 喷墨油墨用共聚物、使用其的喷墨油墨用颜料分散体和喷墨油墨 |
| EP2708594A1 (en) | 2012-09-18 | 2014-03-19 | Jotun A/S | Cleaning process |
| WO2014064048A1 (en) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | Jotun A/S | Antifouling coating composition |
| EP2725073B1 (en) | 2012-10-23 | 2016-08-03 | Jotun A/S | Antifouling coating composition |
| CN102977332B (zh) * | 2012-11-30 | 2015-04-22 | 华南理工大学 | 一种自分泌仿生防污材料及其应用 |
| CN102964557B (zh) * | 2012-11-30 | 2015-04-22 | 华南理工大学 | 一种防污用水解降解树脂及其应用 |
| JP2016501951A (ja) | 2012-12-19 | 2016-01-21 | ヨトゥン アーエス | シリルエステルコポリマー |
| JP6595494B2 (ja) * | 2014-10-22 | 2019-10-23 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物用共重合体、防汚塗料組成物、防汚塗膜 |
| SG10201913128XA (en) | 2015-07-31 | 2020-02-27 | Chugoku Marine Paints | Antifouling coating composition, antifouling coating film, antifouling substrate, rosin compound for antifouling coating composition and method for producing antifouling coating composition |
| JP6472562B1 (ja) | 2018-07-03 | 2019-02-20 | 日本ペイントマリン株式会社 | 防汚塗料組成物用ビヒクル樹脂及びそれを含む防汚塗料組成物 |
| JP7351504B2 (ja) * | 2019-06-06 | 2023-09-27 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物 |
| GB2592921B (en) | 2020-03-09 | 2024-04-17 | Jotun As | Hull cleaning robot |
| GB202107159D0 (en) | 2021-03-23 | 2021-06-30 | Jotun As | Monitoring a vessel |
| EP4313753A1 (en) | 2021-03-23 | 2024-02-07 | Jotun A/S | Monitoring the cleanliness of an underwater surface of a stationary object |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0286243A1 (en) * | 1987-03-12 | 1988-10-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Disintegration type resin particles, its preparation and coating composition containing the same |
| EP0802243A2 (en) * | 1996-04-17 | 1997-10-22 | Nof Corporation | Coating composition |
| JPH11209658A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-03 | Nof Corp | 水中防汚被覆剤 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2514217B2 (ja) | 1987-12-04 | 1996-07-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 防汚コ―ティング材 |
| JP2775862B2 (ja) | 1989-06-27 | 1998-07-16 | 日本油脂株式会社 | 生物付着防止塗料組成物 |
| GB9008053D0 (en) * | 1990-04-10 | 1990-06-06 | Courtaulds Coatings Ltd | Coating compositions |
| DE69125068T2 (de) * | 1990-07-19 | 1997-10-09 | Nippon Paint Co Ltd | Antifäulnisfarbe |
| JP2956263B2 (ja) | 1991-02-18 | 1999-10-04 | 日本油脂株式会社 | 塗料組成物 |
| GB2257154B (en) * | 1991-06-26 | 1995-09-06 | Yung Chi Paint & Varnish Mfg C | Antifouling coating composition comprising a polymerisable metal soap |
| JP2790021B2 (ja) | 1993-09-30 | 1998-08-27 | 日本油脂株式会社 | 塗料組成物 |
| JP3062917B2 (ja) * | 1994-09-01 | 2000-07-12 | 日本ペイント株式会社 | 加水分解型金属含有樹脂および防汚塗料組成物 |
| US5767171A (en) * | 1994-11-21 | 1998-06-16 | Nof Corporation | Coating composition |
| JPH10168350A (ja) * | 1996-12-10 | 1998-06-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 防汚性塗料組成物 |
| JP4118356B2 (ja) * | 1996-12-12 | 2008-07-16 | 日本ペイント株式会社 | 防汚塗料組成物 |
| EP1006156B1 (en) * | 1997-05-20 | 2006-07-12 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Antifouling paint compositions |
| PL200670B1 (pl) * | 1998-12-28 | 2009-01-30 | Chugoku Marine Paints | Kopolimer sililo(met)akrylanowy, sposób jego wytwarzania, przeciwporostowa kompozycja do malowania zawierająca kopolimer sililo(met)akrylanowy oraz jej zastosowanie |
| JP3857010B2 (ja) | 2000-02-17 | 2006-12-13 | 日本ペイント株式会社 | 共重合体及び塗料組成物 |
| EP1277816B1 (en) * | 2000-04-24 | 2006-11-08 | BASF Coatings Japan Ltd. | Antifouling coating material, antifouling coating film, submerged structure, and antifouling method |
| JP2002256176A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Chugoku Marine Paints Ltd | 複合防汚塗膜、該塗膜で被覆された船舶、水中構造物、漁具または漁網および防汚方法 |
-
2002
- 2002-12-23 NO NO20026203A patent/NO328137B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-12-24 DK DK02028942T patent/DK1323745T3/da active
- 2002-12-24 AU AU2002325481A patent/AU2002325481B2/en not_active Expired
- 2002-12-24 EP EP02028942A patent/EP1323745B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-24 KR KR1020020083595A patent/KR100975322B1/ko active IP Right Grant
- 2002-12-24 JP JP2002372778A patent/JP3958681B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-24 DE DE60207968T patent/DE60207968T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-25 TW TW091137244A patent/TWI290148B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-12-26 SG SG200207820A patent/SG123546A1/en unknown
- 2002-12-26 US US10/329,605 patent/US6846878B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-26 CN CNB021593035A patent/CN1250586C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-09-15 NO NO20083930A patent/NO339571B1/no not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0286243A1 (en) * | 1987-03-12 | 1988-10-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Disintegration type resin particles, its preparation and coating composition containing the same |
| EP0802243A2 (en) * | 1996-04-17 | 1997-10-22 | Nof Corporation | Coating composition |
| JPH11209658A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-03 | Nof Corp | 水中防汚被覆剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1323745A3 (en) | 2003-08-13 |
| DE60207968D1 (de) | 2006-01-19 |
| NO20026203L (no) | 2003-06-27 |
| AU2002325481B2 (en) | 2008-01-17 |
| CN1250586C (zh) | 2006-04-12 |
| NO20083930L (no) | 2003-06-27 |
| EP1323745A2 (en) | 2003-07-02 |
| US6846878B2 (en) | 2005-01-25 |
| KR100975322B1 (ko) | 2010-08-12 |
| KR20030055157A (ko) | 2003-07-02 |
| EP1323745B1 (en) | 2005-12-14 |
| SG123546A1 (en) | 2006-07-26 |
| DE60207968T2 (de) | 2006-08-03 |
| NO339571B1 (no) | 2017-01-09 |
| NO20026203D0 (no) | 2002-12-23 |
| TWI290148B (en) | 2007-11-21 |
| TW200301263A (en) | 2003-07-01 |
| JP2003252931A (ja) | 2003-09-10 |
| DK1323745T3 (da) | 2006-02-06 |
| CN1432585A (zh) | 2003-07-30 |
| US20030139558A1 (en) | 2003-07-24 |
| JP3958681B2 (ja) | 2007-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO339571B1 (no) | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg | |
| US10077366B2 (en) | Antifouling coating composition, antifouling coating film formed using said composition, and coated article having antifouling coating film on surface | |
| EP1496088B1 (en) | Antifouling coating | |
| EP2128208B1 (en) | Stain-proof coating composition, method for production of the composition, stain-proof coating film formed by using the composition, coated article having the coating film on the surface, and stain-proofing treatment method for forming the coating film | |
| JP3857010B2 (ja) | 共重合体及び塗料組成物 | |
| JP2006265560A (ja) | アクリル樹脂及び防汚塗料 | |
| KR100891889B1 (ko) | 하이 솔리드형 오염 방지 도료 | |
| JP5360759B2 (ja) | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 | |
| JP2002053797A (ja) | 防汚塗料組成物 | |
| KR101999037B1 (ko) | 방오도료 조성물, 방오도막, 방오도막 부착 기재, 방오성 기재, 방오도막 부착 기재의 제조방법 및 기재의 방오방법 | |
| JP2004002819A (ja) | 防汚塗料 | |
| JP4459036B2 (ja) | 防汚塗料 | |
| JP2002053796A (ja) | 防汚塗料組成物 | |
| JP2005015531A (ja) | 防汚塗料 | |
| JP2015199857A (ja) | ２価金属含有樹脂の製造方法及び２価金属含有樹脂 | |
| JP2010159432A (ja) | 防汚塗料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: NIPPON PAINT HOLDINGS CO., JP |
|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: NIPPON PAINT HOLDINGS CO., JP |
|
| MK1K | Patent expired |