ES2250601T3 - Procedimiento de fabricacion de (met)acrilatos silanados. - Google Patents

Procedimiento de fabricacion de (met)acrilatos silanados.

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ES2250601T3 ES02291380T ES02291380T ES2250601T3 ES 2250601 T3 ES2250601 T3 ES 2250601T3 ES 02291380 T ES02291380 T ES 02291380T ES 02291380 T ES02291380 T ES 02291380T ES 2250601 T3 ES2250601 T3 ES 2250601T3
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Abstract

Procedimiento de fabricación de un (met)acrilato silanado de fórmula (I) en la cual: - R representa hidrógeno o metilo; - R1, R2 y R3 representan cada uno independientemente un radical alquilo C1-C10 lineal o ramificado, un radical arilo o un radical aralquilo, pudiendo estos radicales estar sustituidos y pudiendo contener heteroátomos, caracterizado por el hecho de que se hace reaccionar el anhídrido de fórmula (II), en la cual R es tal como se define arriba, con un compuesto silanado de fórmula (III) en la cual: - R1, R2, y R3 son tales como se define arriba; y - R4 representa hidrógeno o un radical que entra en la definición dada arriba para R1, R2 y R3.

Description

Procedimiento de fabricación de (met)acrilatos silanados.
La presente invención se refiere a un procedimiento de fabricación de un (met)acrilato silanado de fórmula:
1
en la cual:
-
R representa hidrógeno o metilo;
-
R^{1}, R^{2} y R^{3} representan cada uno independientemente un radical alquilo C_{1}-C_{10} lineal o ramificado, un radical arilo o un radical aralquilo, pudiendo estos radicales estar sustituidos y pudiendo contener heteroátomos.
Los (met)acrilatos (I) son conocidos por su utilización como monómeros hidrolizables que sirven para la preparación de ligantes en el dominio de las pinturas marinas antimanchas ("antifouling"), autoalisantes, destinadas por ejemplo al revestimiento de los cascos de barcos o más generalmente de los materiales en contacto con el medio marino (patentes americanas US-A-4 593 055 y US-A-4 687 792).
En la bibliografía se han descrito diferentes vías de síntesis para fabricar estos (met)acrilatos silanados. Dichas vías pueden agruparse en la Tabla 1 siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
\newpage
2
Las vías de síntesis descritas en la Tabla 1 presentan por un motivo u otro numerosas desventajas que la Sociedad solicitante ha logrado resolver efectuando la síntesis a partir de anhídrido (met)acrílico y de un derivado hidroxilado o alcoxilado silanado.
El procedimiento de acuerdo con la invención para la preparación de los (met)acrilatos silanados (I) arriba definidos permite obtener éstos en buenas condiciones de conversión, selectividad, productividad, sin desechos, sin separación de sólidos y sin generación de H_{2}. Así, la fabricación de los (met)acrilatos silanados (I) de acuerdo con la presente invención puede hacerse con total seguridad en reactores simples de acero inoxidable agitados, calentados, contrariamente a los procedimientos que generan H_{2} o HCl como sub-productos; adicionalmente, la invención no precisa etapas unitarias gravosas de tipo filtración, lavado y secado de sólidos.
La presente invención tiene por objeto un procedimiento de fabricación de un (met)acrilato silanado de fórmula (I), tal como se define arriba, caracterizado por el hecho de que se hace reaccionar el anhídrido de fórmula (II):
3
en la cual R es tal como se define arriba,
con un compuesto silanado de fórmula (III)
4
en la cual:
-
R^{1}, R^{2}, y R^{3} son tales como se define arriba; y
-
R^{4} representa hidrógeno o un radical que entra en la definición dada arriba para R^{1}, R^{2} y R^{3}.
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} se seleccionan particularmente entre los radicales metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butilo, fenilo y alquilfenilo con alquilo C_{1}-C_{10}, pudiendo representar R^{4} además hidrógeno. Con preferencia, R^{4} se selecciona entre hidrógeno, etilo, n-propilo y n-butilo.
Como se ha indicado anteriormente, los radicales R^{1} a R^{3} pueden estar sustituidos por ejemplo por átomos de halógeno, tales como Cl, Br, o grupos -NR^{5}R^{6} (representando R^{5} y R^{6} grupos alquilo C_{1} a C_{8}); por otra parte, la cadena de estos radicales puede estar interrumpida por un heteroátomo tal como O y S.
La reacción de la invención se conduce generalmente con una relación molar compuesto (II)/compuesto (III) que está comprendida entre 0,3/1 y 3/1, aun cuando puedan utilizarse teóricamente relaciones molares inferiores a 0,3/1 o superiores a 3/1. De acuerdo con una realización preferida de la invención, se conduce la reacción con una relación molar compuesto (II)/compuesto (III) que está comprendida entre 0,7/1 y 2/1, con preferencia entre 0,9/1 y 1,2/1.
La reacción se conduce a una temperatura de 20 a 200ºC, con preferencia de 75 a 100ºC, en particular de 80 a 120ºC, y con preferencia a la presión atmosférica, aun cuando sea posible operar a una presión superior o inferior a la presión atmosférica.
Por otra parte, la reacción se conduce hasta conversión máxima de los reactivos determinada con ayuda de los métodos analíticos usuales, tales como la cromatografía en fase gaseosa, por ejemplo. La duración de la reacción es función de las condiciones operatorias y de los reactivos (II) y (III) implicados en la síntesis. Aquélla está comprendida generalmente entre 3 y 8 horas.
La reacción (acilación) puede efectuarse con o sin catalizador. La utilización de un catalizador permite suprimir la formación de disiloxanos, aumentar la cinética de la reacción y, debido a ello, reducir la duración de la reacción.
Entre los catalizadores utilizables, individualmente o en mezcla de dos de entre ellos o más, se pueden citar el 1-metilimidazol, la dimetilaminopiridina, la 4-pirrolidinopiridina, la 4-piperidinopiridina, la 4-morfolinopiridina, los triflatos, la tributilfosfina, la trietilamina, la piridina, las montmorillonitas tales como las montmorillonitas K10 y KSF, los ácidos próticos tales como el ácido paratoluenosulfónico y los ácidos de Lewis tales como ZnCl_{2}, utilizándose el o los catalizadores generalmente a razón de 0,05 a 1% en peso con relación a la mezcla de reactivos. La utilización de cantidades mayores de catalizador es posible, sin que ello aporte una ganancia suplementaria en términos de reducción de la duración de reacción. El 1-metilimidazol es el catalizador preferido.
Por otra parte, el procedimiento de acuerdo con la presente invención se realiza generalmente en presencia de al menos un inhibidor de polimerización seleccionado particularmente entre la hidroquinona, el éter metílico de la hidroquinona, la fenotiazina, el 2,2,5,5-tetrametil-1-pirrol-idiniloxi (TEMPO) y sus homólogos tales como el 3-carboxi-2,2,5,5-tetrametil-1-pirrolidin-iloxi, el 2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi, el 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi, el 4-metoxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi y el 4-oxo-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi, y los inhibidores fenólicos con impedimento estérico tales como el 2,4-dimetil-6-terc-butil-fenol y el 2,6-di-terc-butil-paracresol, y sus homólogos, utilizándose el o los inhibidores de polimerización a razón de 0,05 a 0,5% en peso con relación a la mezcla de reactivos.
La reacción de acuerdo con la invención se efectúa ventajosamente en presencia de aire. El final de la reacción se determina por análisis del medio de reacción (por ejemplo por CPG).
La reacción de acuerdo con la invención conduce a una mezcla bruta que contiene, además del compuesto (I), el compuesto de fórmula (IV) como sub-producto:
5
en la cual R y R^{4} son tales como se definen en la reivindicación 1,
a continuación de lo cual dicha mezcla puede desembarazarse de los compuestos más ligeros por destilación (descabezamiento) o puede someterse, para obtener el compuesto (I) puro, a una destilación, generalmente con ayuda de una columna de destilación para los compuestos (I) más volátiles o de un evaporador de película para aquéllos que tienen los puntos de ebullición más elevados.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente invención sin limitar, no obstante, el alcance de la misma. Los porcentajes se expresan en peso salvo indicación contraria. Las abreviaturas utilizadas son las siguientes:
\bullet\hskip0,5cm AMA20
: anhídrido metacrílico
\bullet\hskip0,5cm AA20
: anhídrido acrílico
\bullet\hskip0,5cm AMA
: ácido metacrílico
\bullet\hskip0,5cm AA
: ácido acrílico
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet\hskip0,5cm Bu3SiMA
: metacrilato de tributilsililo
\bullet\hskip0,5cm Bu3SiOSiBu3
: hexabutildisiloxano
\bullet\hskip0,5cm Bu3SiOMe
: tributilmetoxisilano
\bullet\hskip0,5cm Bu3SiOH
: tributilsilanol
\bullet\hskip0,5cm Bu3SiH
: tributilsilano
\hskip1cm
(Bu = n-butilo)
\bullet\hskip0,5cm 1-MIM
: 1-metilimidazol (catalizador)
\bullet\hskip0,5cm BHT
: 2,6-di-terc-butil-paracresol (inhibidor de polimerización)
\bullet\hskip0,5cm TOPANOL A
: 2,4-dimetil-6-terc-butilfenol (inhibidor de polimerización)
\bullet\hskip0,5cm Me
: metilo
\bullet\hskip0,5cm Et
: etilo
\bullet\hskip0,5cm nOct
: n-octilo
\bullet\hskip0,5cm isoPro
: isopropilo
\bullet\hskip0,5cm nPro
n-propilo
\bullet\hskip0,5cm nBu
: n-butilo
Ejemplo 1 Preparación de Bu3SiMA a partir de AMA20 y de Bu3SiOMe
En un reactor de vidrio calentado por circulación de aceite caliente termostatizado en el interior de una doble envoltura, agitado mecánicamente (agitación de tipo ancla), coronado por una columna de destilación de tipo Vigreux con condensador de cabeza, cabeza de reflujo, separador de vacío, colector y separador, se introdu-
cen:
-
43,2 g de AMA20 con 98% de pureza;
-
59,5 g de Bu3SiOMe con 97% de pureza;
-
0,1 g de TOPANOL A;
-
0,1 g de BHT; y
-
0,5 g de 1-MIM.
La relación molar AMA20/Bu3SiOMe es de 1,1/1.
Se efectúa un borboteo de aire durante toda la síntesis.
La mezcla se calienta a 110ºC durante 5 horas con agitación. Al final de estas 5 horas, la tasa de conversión de Bu3SiOMe es superior a 96%. El contenido de Bu3SiMA es 74%. El producto bruto se destila seguidamente a
vacío.
Se recoge una primera fracción F1 de descabezamiento (13,4 g) a una presión de 26664,48 a 13332,24 Pa (200 a 100 mm Hg); la fracción está compuesta en más de 99% por MAM.
A continuación se destila una fracción F2 (3,5 g) compuesta de una mezcla de AMA20 y AMA.
El Bu3SiMA se destila a 533,29 Pa (4 mm Hg) (temperatura del reactor de 140-180ºC al final de la destilación/temperatura de cabeza de columna de 138 a 142ºC).
Se recuperan así 65 g de Bu3SiMA que tiene una pureza de 97%. La formulación de Bu3SiOSiBu3 es insignificante.
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Esquema pasa a página siguiente)
\newpage
Ejemplos 2 a 12
Preparación de (met)acrilatos silanados por la reacción del anhídrido (met)acrílico y de un compuesto silanado alcoxilado 
\vskip1.000000\baselineskip
6 
\vskip1.000000\baselineskip
Se realizan 11 síntesis diferentes como en el Ejemplo 1 pero partiendo cada vez:
-
de AMA20 o de AA20 como compuesto (II) (representando R respectivamente Me y H); y
-
de un compuesto silanado alcoxilado (III) cuyos radicales R^{1} a R^{4} se indican en la Tabla 1.
En esta última, se indican igualmente:
-
la composición del medio de reacción (en % molar) en el tiempo inicial ti y en el tiempo final tf de la reacción (después de 5 h a 110ºC);
-
la tasa T(%) de conversión del compuesto (III); y
-
el rendimiento R(%) de compuesto (I).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
\newpage
7
Ejemplo 13 Preparación de Bu3SiMA a partir de AMA20 y de Bu3SiOH
Se ha procedido como el Ejemplo 1, excepto que se ha utilizado Bu3SiOH en lugar de Bu3SiOMe.
El Bu3SiOH utilizado tiene la composición másica siguiente (en %):
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiOH 
\dotl
91,4 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiOMe 
\dotl
0,9 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiOSiBu3 
\dotl
2,6 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiH 
\dotl
0,9 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
otros 
\dotl
csp 100
La relación molar AMA20/Bu3SiOH es de 2/1.
Después de 6 h de reacción a 110ºC, el producto bruto de reacción tiene la composición másica siguiente (en %):
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
MAM 
\dotl
0,3 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
AMA 
\dotl
16,6 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
AMA20 
\dotl
27,4 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiOH 
\dotl
0,13 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiOMe 
\dotl
0,08 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiMA 
\dotl
48 
\hskip0,5cm
\bullet
\hskip0,5cm
Bu3SiOSiBu3 
\dotl
7,9.
Una parte de Bu3SiOH se ha consumido en forma de Bu3SiOSiBu3; el resto se ha convertido en Bu3SiMA.

Claims (11)

1. Procedimiento de fabricación de un (met)acrilato silanado de fórmula:
8
en la cual:
-
R representa hidrógeno o metilo;
-
R^{1}, R^{2} y R^{3} representan cada uno independientemente un radical alquilo C_{1}-C_{10} lineal o ramificado, un radical arilo o un radical aralquilo, pudiendo estos radicales estar sustituidos y pudiendo contener heteroátomos,
caracterizado por el hecho de que se hace reaccionar el anhídrido de fórmula (II):
9
en la cual R es tal como se define arriba,
con un compuesto silanado de fórmula (III)
10
en la cual:
-
R^{1}, R^{2}, y R^{3} son tales como se define arriba; y
-
R^{4} representa hidrógeno o un radical que entra en la definición dada arriba para R^{1}, R^{2} y R^{3}.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por el hecho de que R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} se seleccionan entre los radicales metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butilo, fenilo y alquilfenilo, con alquilo C_{1}-C_{10}, pudiendo R^{4} representar además hidrógeno.
3. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción con una relación molar compuesto (II)/compuesto (III) que está comprendida entre 0,3/1 y 3/1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción con una relación molar compuesto (II)/compuesto (III) que está comprendida entre 0,7/1 y 2/1, con preferencia entre 0,9/1 y 1,2/1.
5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción a una temperatura de 20 a 200ºC, con preferencia de 75 a 100ºC, en particular de 80 a 120ºC.
6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción a la presión atmosférica.
7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción hasta conversión máxima de los reactivos, determinada con ayuda de los métodos analíticos usuales.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción durante un periodo de 3 a 8 horas.
9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción en presencia de al menos un catalizador seleccionado particularmente entre el 1-metilimidazol, la dimetilaminopiridina, la 4-pirrolidinopiridina, la 4-piperidino-piridina, la 4-morfolinopiridina, los triflatos, la tributilfosfina, la trietilamina, la piridina, las montmorillonitas, los ácidos próticos tales como el ácido paratoluenosulfónico y los ácidos de Lewis tales como ZnCl_{2}, utilizándose el o los catalizadores a razón de 0,05 a 1% en peso con relación a la mezcla de los reactivos.
10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por el hecho de que la reacción se realiza en presencia de al menos un inhibidor de polimerización seleccionado particularmente entre la hidroquinona, el éter metílico de la hidroquinona, la fenotiazina, el éter metílico de la hidroquinona, la fenotiazina, el 2,2,5,5-tetrametil-1-pirrolidiniloxi y sus homólogos tales como el 3-carboxi-2,2,5,5-tetrametil-1-pirrolidiniloxi, el 2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi, el 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi, el 4-metoxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi y los inhibidores fenólicos con impedimento estérico, utilizándose el o los inhibidores de polimerización a razón de 0,05 a 0,5% en peso con relación a la mezcla de los reactivos.
11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por el hecho de que conduce a una mezcla bruta que contiene, además del compuesto (I), el compuesto de fórmula (IV):
11
en la cual R y R^{4} son tales como se definen en la reivindicación 1, a continuación de lo cual dicha mezcla puede desembarazarse de los compuestos más ligeros por destilación o puede someterse a una destilación para obtener el compuesto (I) puro.
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