ES2243496T3 - Combinaciones de productos activos fungicidas. - Google Patents

Combinaciones de productos activos fungicidas.

Info

Publication number
ES2243496T3
ES2243496T3 ES01933807T ES01933807T ES2243496T3 ES 2243496 T3 ES2243496 T3 ES 2243496T3 ES 01933807 T ES01933807 T ES 01933807T ES 01933807 T ES01933807 T ES 01933807T ES 2243496 T3 ES2243496 T3 ES 2243496T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
compounds
combinations
plants
active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01933807T
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrike Wachendorff-Neumann
Thomas Seitz
Herbert Gayer
Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Kruger
Wolfgang Kramer
Lutz Assmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2243496T3 publication Critical patent/ES2243496T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Combinaciones de productos activos, que contienen al menos un compuesto de la **fórmula**, en la que R1 significa fenilo, 2-naftilo, 1, 2, 3, 4-tetrahidronaftilo, indanilo, 2-benzo-furanilo, 2-benzotienilo, 2-tienilo o 2-furanilo insubstituidos o substituidos por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi o por fenoxi, y a) oxicloruro de cobre (XXXXVIa) y/o b) hidróxido de cobre (XXXXVIb).

Description

Combinaciones de productos activos fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de productos activos, que están constituidas por derivados conocidos de amida del ácido metoxiiminoacético, por un lado, y por otros productos activos conocidos, por otro lado, y que son adecuadas de una manera muy buena para la lucha contra los hongos fitopatógenos.
Se sabe ya que derivados de la amida del ácido alcoxiiminoacético tienen propiedades fungicidas (véase la publicación WO 96/23763). La actividad de estos productos es buena, sin embargo deja mucho que desear en algunos casos con cantidades de aplicación bajas.
Se sabe, además, que puede emplearse un gran número de derivados del triazol, de derivados de la anilina, de dicarboxiimidas y de otros heterociclos para la lucha contra los hongos (véanse las publicaciones EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), páginas 249 y 827, EP-A 0 382 375 y EP-A 0 515 901). Sin embargo, tampoco el efecto de estos productos es siempre suficiente con cantidades de aplicación bajas.
Finalmente, se sabe también que puede emplearse la 1-[(6-cloro-3-piridinil)-metil]-2-nitro-2-imidazolidinimina para la lucha contra las pestes animales, tales como insectos (véase Pesticide Manual, 9 th. Edition (1991), página 491). Sin embargo no se han descrito todavía las propiedades fungicidas de este producto.
Se sabe además que el 1-(3,5-dimetil-isoxazol-4-sulfonil)-2-cloro-6,6-diflúor-[1,3]-dioxolo-[4,5f]-bencimidazol tiene propiedades fungicidas (véase la publicación WO 97-06171).
Se sabe además que los azadioxacicloalcanos substituidos muestran un efecto fungicida (véase la publicación EP-B-712 396).
Finalmente, se sabe también que las halógenopirimidinas substituidas tienen propiedades fungicidas (véanse las publicaciones DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396).
Se ha encontrado ahora que las nuevas combinaciones de productos activos constituidas por derivados de amida del ácido metoxiiminoacético de la fórmula (I)
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R^{1}
significa fenilo, 2-naftilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftilo, indanilo, 2-benzofuranilo, 2-benzotienilo, 2-tienilo o 2-furanilo insubstituidos o substituidos por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi o por fenoxi,
y
(45)
a) \hskip0,5cm oxicloruro de cobre \hskip8cm (XXXXVIa)
\quad
b) \hskip0,5cm hidróxido de cobre \hskip8,1cm (XXXXVIb)
tienen propiedades fungicidas muy buenas.
Sorprendentemente el efecto fungicida de las combinaciones de productos activos según la invención es sensiblemente mayor que la suma de los efectos de los productos activos individuales. Por lo tanto se presenta un efecto sinérgico real, no previsible y no solamente un complemento de los efectos.
Por la fórmula estructural del producto activo de la fórmula (I) puede verse que el compuesto puede presentarse como isómero E o Z. El producto puede presentarse por lo tanto como mezcla de los diversos isómeros o también en forma de un solo isómero. Son preferentes los compuestos de la fórmula (I) en los cuales se presentan los compuestos de la fórmula (I) como isómero E.
Son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales R^{1} significa fenilo, 2-naftilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftilo, indanilo, 2-tienilo o 2-furanilo insubstituidos o substituidos por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales R^{1} significa fenilo, 2-naftilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftilo o indanilo insubstituido o substituidos por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.
Se citarán en particular especialmente los compuestos de la fórmula (Ia),
2
de la fórmula (Ib)
3
de la fórmula (Ic)
4
de la fórmula (Id)
5
de la fórmula (Ie)
6 
\newpage
de la fórmula (If)
7
y sus isómeros como se han descrito anteriormente.
Los componentes presentes en las combinaciones de productos activos según la invención son igualmente conocidos. En particular, se describen los productos activos en las siguientes publicaciones:
(45)
Compuesto de las fórmulas (XXXXVIa) y (XXXXVIb)
\quad
conocidos y adquiribles en el comercio.
Las combinaciones de productos activos según la invención contienen, además de un producto activo de la fórmula (I) al menos un producto activo de los compuestos del grupo (45). Además pueden contener también otros componentes de mezcla con actividad fungicida.
Cuando los productos activos estén presentes en las combinaciones de productos activos según la invención en determinadas proporciones en peso, se presenta el efecto sinérgico de forma especialmente clara. Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos en las combinaciones de productos activos pueden variar dentro de límites relativamente amplios. En general corresponden a una parte en peso del producto activo de la fórmula (I)
desde 0,1 hasta 150 partes en peso, preferentemente de 1 hasta 100 partes en peso de producto activo del grupo (45),
Las combinaciones de productos activos según la invención presentan propiedades fungicidas muy buenas y pueden emplearse para la lucha contra los hongos fitopatógenos, tales como plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, cigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes, etc.
Las combinaciones de productos activos según la invención son adecuadas de forma especialmente buena para la lucha contra Phytophthora infestans y Plasmopara viticola.
La buena compatibilidad para con las plantas de las combinaciones de productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. Las combinaciones de producto activos según la invención pueden emplearse para la aplicación sobre las hojas o también como desinfectantes.
Las combinaciones de productos activos según la invención son adecuadas también para aumentar el rendimiento de las cosechas. Además tienen baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las plantas.
Según la invención pueden tratarse todas las plantas y partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones vegetales, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que puedan obtenerse mediante métodos convencionales de cultivo y de optimizado o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética o por combinaciones de estos métodos, con inclusión de las planetas transgénicas y con inclusión de las variedades vegetales protegibles mediante el derecho de protección de las variedades vegetales o no protegibles. Por partes de las plantas se entenderán todas las partes y órganos de las plantas aéreos y subterráneos, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, ramas, flores, cuerpo de los frutos, frutas y semillas así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de plantas pertenecen también las cosechas así como el material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, bulbos, rizomas, acodos y semillas.
Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos de cultivo biológico convencional, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos. En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada.
Según la invención, se trataran de forma especialmente preferente plantas de las variedades de plantas usuales en el comercio o que se encuentra en utilización. Se entienden por variedades vegetales aquellas plantas con propiedades ("características") determinadas, que han sido obtenidas tanto mediante cultivo convencional, por mutagenesis o por técnicas de DNA recombinantes. Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos.
Según los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, periodo de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento según la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos"). De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos empleables según la invención, mejore crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho.
A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas, preferentemente, según la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva), debiéndose señalar especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalarán especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio del gen CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") se señalarán además especialmente la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotricin (por ejemplo gen "PAT"). Los respectivos genes, que proporcionan las propiedades deseadas ("características") pueden presentarse también en combinación entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan bajo los nombre comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas que toleran a los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a Phosphinotricin, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas bajo la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz), Evidentemente estas indicaciones son válidas también para las variedades de plantas que se desarrollen en el futuro o bien que se comercialicen en el futuro con estas propiedades ("características") genéticas o que se desarrollen en el futuro.
Las plantas indicadas pueden tratarse de manera especialmente ventajosa, según la invención, con las mezclas de productos activos según la invención. Los intervalos preferentes, indicados anteriormente, para las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse especialmente el tratamiento de las plantas con las mezclas especialmente citadas en este texto.
El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas.
Las formulaciones de productos activos según la invención pueden transformarse en formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como formulaciones ULV.
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados quieren indicarse aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura normal y a presión normal, por ejemplo gases propulsores para aerosoles, como los hidrocarburos halogenados así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de latex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo.
Las combinaciones de productos activos, según la invención, pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla con otros fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos para ampliar, de este modo, el espectro de actividad o para prevenir el desarrollo de resistencia. En muchos casos se presentan así efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales.
También es posible una mezcla con otros productos activos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento.
Las combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, empolvado, esparcido, espolvoreado, desinfectado en seco, desinfectado en húmedo, desinfectado por inmersión, desinfectado por suspensión o incrustación.
Cuando se emplean las combinaciones de productos activos según la invención, las cantidades de aplicación pueden variar, según el tipo de la aplicación, dentro de amplios límites. Cuando se tratan partes de las plantas, las concentraciones en la combinación de productos activos se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación en combinación de productos activos se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas. En el caso del tratamiento del terreno las cantidades de aplicación en combinación de productos activos se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha.
El buen efecto fungicida de las combinaciones de productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes. Mientras que los productos activos individuales presentan puntos débiles en cuanto al efecto fungicida, las combinaciones muestras un efecto que va más allá de una simple suma de los efectos.
Se presenta un efecto sinérgico en los fungicidas siempre que el efecto fungicida de la combinación de productos activos sea mayor que el de los productos activos aplicados individualmente.
El efecto esperable para una combinación dada de dos productos activos puede calcularse según S.R. Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, páginas 20 - 22, 1967) de la manera siguiente:
si
X
significa es el grado de actividad cuando se emplea el producto activo A con una cantidad de aplicación \underline{m} g/ha,
Y
significa es el grado de actividad cuando se emplea el producto activo B con una cantidad de aplicación \underline{n} g/ha y
E
significa el grado de actividad cuando se emplean los productos activos A y B con las cantidades de aplicación \underline{m} y \underline{n} g/ha,
entonces
E = X + Y - \frac{X. Y}{100}
\vskip1.000000\baselineskip
En este caso se determina en % el grado de actividad. Un grado de actividad del 0% corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Si el efecto fungicida real es mayor que el calculado, la combinación será sobreaditiva, es decir que se presenta un efecto sinérgico. En este caso el grado de actividad realmente observado debe ser mayor que el valor calculado por medio de la fórmula anteriormente indicada para el grado de actividad (E) esperable.
El ejemplo siguiente sirve para explicar la invención. Sin embargo la invención no está limitada al ejemplo.
Ejemplo Ensayo con Plasmopara (vides)/protector
Disolvente: 49 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 1 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo o de combinación de productos activos con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada o se diluye una formulación de producto activo o de combinación de productos activos, usual en el comercio, con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y permanecen a continuación 1 día en una cabina de incubación aproximadamente a 20ºC y con una humedad relativa del aire del 100%. Seguidamente se disponen las plantas en un invernadero durante 4 días aproximadamente a 21ºC y con una humedad del aire del 90% aproximadamente. Las plantas se humedecen seguidamente y se mantienen 1 día en una cabina de incubación.
La evaluación se lleva a cabo a los 6 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
El efecto esperable para una combinación dada de dos productos activos puede calcularse según S.R. Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, páginas 20 - 22, 1967) de la manera siguiente:
si
X
significa es el grado de actividad cuando se emplea el producto activo A con una cantidad de aplicación \underline{m} g/ha,
Y
significa es el grado de actividad cuando se emplea el producto activo B con una cantidad de aplicación \underline{n} g/ha y
E
significa el grado de actividad cuando se emplean los productos activos A y B con las cantidades de aplicación \underline{m} y \underline{n} g/ha,
entonces
E = X + Y - \frac{X. Y}{100}
\vskip1.000000\baselineskip
En este caso se determina en % el grado de actividad. Un grado de actividad del 0% corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Si el efecto fungicida real es mayor que el calculado, la combinación será sobreaditiva, es decir que se presenta un efecto sinérgico. En este caso el grado de actividad realmente observado debe ser mayor que el valor calculado por medio de la fórmula anteriormente indicada para el grado de actividad (E) esperable.
Por la tabla siguiente puede verse que el efecto encontrado para la combinación de productos activos según la invención es mayor que el calculado, es decir que existe un efecto sinérgico.
TABLA Ensayo con Plasmopara (vides) / protector
8
Mezclas según la invención
10

Claims (12)

1. Combinaciones de productos activos, que contienen al menos un compuesto de la fórmula general (I),
11
en la que
R^{1}
significa fenilo, 2-naftilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftilo, indanilo, 2-benzo-furanilo, 2-benzotienilo, 2-tienilo o 2-furanilo insubstituidos o substituidos por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi o por fenoxi,
y
(45)
a) \hskip0,5cm oxicloruro de cobre \hskip8cm (XXXXVIa) y/o
\quad
b) \hskip0,5cm hidróxido de cobre \hskip8,1cm (XXXXVIb).
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen compuestos de la fórmula (I), en los cuales R^{1} significa fenilo, 2-naftilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftilo o indanilo insubstituidos o substituidos por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo.
3. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen como compuestos de la fórmula (I) compuestos de la fórmula (Ia)
12
4. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen como compuestos de la fórmula (I) compuestos de la fórmula (Ib)
13
5. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen como compuestos de la fórmula (I), compuestos de la fórmula (Ic)
14
6. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen como compuestos de la fórmula (I), compuestos de la fórmula (Id)
15
7. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen como compuestos de la fórmula (I), compuestos de la fórmula (Ie)
16
8. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, que contienen como compuestos de la fórmula (I), compuestos de la fórmula (If)
17
9. Agente según al menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la proporción en peso, en las combinaciones de productos activos, entre el producto activo de la fórmula (I) y el producto activo del grupo (45) se encuentra entre 1:0,1 y 1:150.
10. Procedimiento para la lucha contra los hongos, caracterizado porque se aplican combinaciones de productos activos según al menos una de las reivindicaciones 1 a 9 sobre los hongos y/o sobre su medio ambiente.
11. Empleo de las combinaciones de productos activos según al menos una de las reivindicaciones 1 a 9, para la lucha contra los hongos.
12. Procedimiento para la obtención de agentes fungicidas, caracterizado porque se mezclan combinaciones de productos activos según al menos una de las reivindicaciones 1 a 9, con extendedores y/o productos tensioactivos.
ES01933807T 2000-04-20 2001-04-09 Combinaciones de productos activos fungicidas. Expired - Lifetime ES2243496T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10019758 2000-04-20
DE10019758A DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2000-04-20 Fungizide Wirkstoffkombinationen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2243496T3 true ES2243496T3 (es) 2005-12-01

Family

ID=7639563

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01933807T Expired - Lifetime ES2243496T3 (es) 2000-04-20 2001-04-09 Combinaciones de productos activos fungicidas.

Country Status (18)

Country Link
US (2) US6787567B2 (es)
EP (1) EP1276375B1 (es)
JP (1) JP2003531154A (es)
KR (1) KR20020087985A (es)
CN (1) CN1436044A (es)
AT (1) ATE299648T1 (es)
AU (1) AU2001260189A1 (es)
BR (1) BR0110116A (es)
DE (2) DE10019758A1 (es)
ES (1) ES2243496T3 (es)
HU (1) HUP0302686A2 (es)
IL (1) IL152009A0 (es)
MX (1) MXPA02010331A (es)
PL (1) PL358279A1 (es)
PT (1) PT1276375E (es)
RU (1) RU2265331C2 (es)
WO (1) WO2001080641A2 (es)
ZA (1) ZA200207474B (es)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005511474A (ja) * 2001-01-16 2005-04-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性混合物
TWI243164B (en) * 2001-02-13 2005-11-11 Aventis Pharma Gmbh Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
DK1482798T3 (da) 2002-03-01 2006-07-31 Basf Ag Fungicid blanding på basis af prothioconazol og trifloxystrobin
PL218871B1 (pl) * 2002-03-07 2015-02-27 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
CA2778800C (en) * 2002-03-21 2015-06-16 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures comprising prothioconazole and dithianon
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2006023899A1 (en) * 2004-08-24 2006-03-02 Bayer Cropscience Lp Method of fungal pathogen control in grass or turf
PE20060796A1 (es) 2004-11-25 2006-09-29 Basf Ag Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam
DE102005058838A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PL2012592T3 (pl) * 2006-04-06 2010-08-31 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
MX2009002433A (es) * 2006-09-12 2009-04-07 Nippon Soda Co Agente de control de pestes en la forma de suspension estable.
CN101658177B (zh) * 2009-07-22 2013-06-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氰霜唑的复配杀菌组合物
CN104322521B (zh) * 2012-11-15 2016-03-16 江苏扬农化工股份有限公司 一种含有氟啶胺的复配杀菌组合物
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
CN107427002B (zh) * 2015-01-27 2022-02-22 得克萨斯州大学系统董事会 有效处理感染真菌病原体的植物的杀真菌剂增强剂

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
AT214703B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
NL129620C (es) 1963-04-01
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4009278A (en) 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
FR2148868A6 (es) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3823240A (en) 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US4048318A (en) 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4160838A (en) 1977-06-02 1979-07-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
BE884661A (fr) 1979-08-16 1981-02-09 Sandoz Sa Nouvelles 3-amino-oxazolidine-2-ones, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4347253A (en) 1980-04-25 1982-08-31 Sandoz Ltd. Fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4432989A (en) 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4496551A (en) 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
US4510136A (en) 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4608385A (en) 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
US4920139A (en) 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
IL78175A (en) 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3689506D1 (de) 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
USRE33989E (en) 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
GB2201152B (en) 1987-02-09 1991-08-14 Ici Plc Fungicidal propenoic acid derivatives
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
ATE82668T1 (de) 1987-08-21 1992-12-15 Ciba Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten.
US5153200A (en) 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
ES2054867T3 (es) 1987-09-28 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas y pesticidas.
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
US5264440A (en) 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5223523A (en) 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5356908A (en) 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US4957933A (en) 1989-04-21 1990-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
PH11991042549B1 (es) 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
GB9200635D0 (en) 1991-01-30 1992-03-11 Ici Plc Fungicides
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
CZ292937B6 (cs) 1994-02-04 2004-01-14 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
ES2167540T3 (es) 1995-01-30 2002-05-16 Bayer Ag Amidas del acido alcoximinoacetico.
DE19528651A1 (de) 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
US6020354A (en) 1995-08-10 2000-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Halobenzimidazoles and their use as microbicides
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination

Also Published As

Publication number Publication date
PT1276375E (pt) 2005-11-30
HUP0302686A2 (hu) 2003-11-28
WO2001080641A3 (de) 2002-03-28
BR0110116A (pt) 2003-02-11
EP1276375B1 (de) 2005-07-20
CN1436044A (zh) 2003-08-13
MXPA02010331A (es) 2003-05-23
PL358279A1 (en) 2004-08-09
EP1276375A2 (de) 2003-01-22
ATE299648T1 (de) 2005-08-15
RU2265331C2 (ru) 2005-12-10
US20040266850A1 (en) 2004-12-30
RU2002131167A (ru) 2004-03-27
US6787567B2 (en) 2004-09-07
JP2003531154A (ja) 2003-10-21
AU2001260189A1 (en) 2001-11-07
US20030158151A1 (en) 2003-08-21
IL152009A0 (en) 2003-04-10
WO2001080641A2 (de) 2001-11-01
DE50106790D1 (de) 2005-08-25
ZA200207474B (en) 2003-09-18
DE10019758A1 (de) 2001-10-25
KR20020087985A (ko) 2002-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2528715T3 (es) Combinaciones sinérgicas de principios activos fungicidas
ES2299726T3 (es) Combinaciones de principios activos fungicidas.
ES2637846T3 (es) Combinación de principios activos fungicida que contiene fluoxastrobina y un principio activo fungicida adicional
ES2424335T3 (es) Combinaciones sinérgicas de principios activos fungicidas
ES2323362T3 (es) Combinaciones de principios activos fungicidas.
ES2306169T3 (es) Uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-dihidrofuran-2-ona para combatir psilidos.
ES2243496T3 (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA016295B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая пропамокарб-гидрохлорид и инсектицидно активное вещество
EA013075B1 (ru) Защитное вещество для увеличения микробицидного действия фунгицида и фунгицидное средство
EA014410B1 (ru) Синергетические комбинации биологически активных веществ, их применение, способ подавления вредных фитопатогенных грибов, способ получения фунгицидных средств, способы протравливания (трансгенного) посевного материала
JP2011105732A (ja) 殺菌剤の組み合わせ
KR100421204B1 (ko) 식물보호용조성물
BG62312B1 (bg) Микробициди
RO110384B1 (ro) Metoda pentru combaterea daunatoarelor artropode si compozitie pentru aceasta
EA012839B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их получение и применение и способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
WO2015062353A1 (en) Fungicidal composition and the use thereof
TW200917964A (en) Fungicidal active compound combination
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
PL188582B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
KR20120099396A (ko) 식물병원성 박테리아를 구제하기 위한 사이클릭 케토에놀의 용도
WO2015135422A1 (zh) 一种保护植物免于植物病害的方法
CZ135894A3 (en) Microbicidal composition for plant protection and method of fighting and preventing plant diseases
ES2223021T3 (es) Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo.