ES2306169T3 - Uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-dihidrofuran-2-ona para combatir psilidos. - Google Patents
Uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-dihidrofuran-2-ona para combatir psilidos. Download PDFInfo
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Abstract
Uso del compuesto de fórmula (I) (Ver fórmula) para combatir insectos de la familia Psyllidae (psílidos).
Description
Uso de
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-dihidrofuran-2-ona
para combatir psílidos.
La presente solicitud se refiere al uso de la
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
para combatir insectos de la familia Psyllidae
(psílidos).
El compuesto
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
se conoce del documento
EP-A-0528156.
Además se conoce que en determinadas condiciones
el espirodiclofeno muestra un efecto ovicida contra psílidos. Sin
embargo el momento de aplicación es muy limitado (De Maeyer y col.,
BCPC-Conference (2002), volumen
1,67-72).
Además se conoce del documento
EP-A-0528156 que la
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
es de efecto acaricida y efectivo contra insectos de la familia
Aleyrodidae.
De forma sorprendente se encontró ahora que la
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
es adecuada especialmente para combatir insectos de la familia
Psyllidae y adicionalmente presenta un efecto esencialmente
mejor como espirodiclofeno.
La presente invención se refiere en consecuencia
el uso de la
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
para combatir insectos de la familia Psyllidae.
La
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarboniloxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
posee la siguiente fórmula (I):
El compuesto de fórmula (I) se puede usar
preferiblemente para combatir insectos de los géneros Psylla,
Diaphorina, Trioza, Paratrioza, Tenalaphara, Agonoscena. Son de
citar a modo de ejemplo las siguientes especies: Psylla costalis,
Psylla pyricola, Psylla pyrisuga, Psylla mali, Psylla piri,
Diaphorina citri, Trioza erythrea, Paratrioza cockerelli,
Tenalaphara malayensis (como) Allocarsidara malayensis
(nueva).
Fundamentalmente se puede usar el compuesto de
fórmula (I) en una pluralidad de cultivos, preferiblemente en fruta
de pepita (por ejemplo, manzanas, peras), hortalizas (por ejemplo,
tomates, chilis, berenjenas, moras, judías, pimiento), patatas,
plantas ornamentales, cítricos (por ejemplo, naranjas, uvas,
mandarinas), cultivos tropicales como, por ejemplo, durianes, frutas
de hueso (por ejemplo, cerezas, ciruelas, ciruelos), frutos secos
(por ejemplo, pistachos).
De acuerdo con la invención, se pueden tratar
todas las plantas y partes de planta. Por plantas se entienden, a
este respecto, todas las plantas y poblaciones de plantas, como
plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo
(incluyendo plantas de cultivo de aparición natural). Las plantas de
cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante
procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante
procedimientos biotecnológicos y de tecnología genética o
combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas
transgénicas e incluyendo las variedades de plantas protegibles por
el derecho de protección de variedades o las variedades de plantas
no protegibles. Por partes de planta deben entenderse todas las
partes y órganos de la planta aéreos y subterráneos, como brote,
hoja, flor y raíz, citándose por ejemplo hojas, agujas, tallos,
troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas, así como
raíces, tubérculos y rizomas. Pertenecen a las partes de planta
también productos de cosecha así como material de reproducción
vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas,
acodos y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de
plantas y partes de planta con los principios activos se realiza
directamente o mediante exposición a su entorno, hábitat o espacio
de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento
habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización,
vaporización, nebulización, dispersión, extensión, inyección y en
material reproductivo, especialmente en semillas, además mediante
envolturas de una o varias capas.
Como ya se ha citado anteriormente, pueden
tratarse de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes.
En una forma de realización preferida, se tratan tipos de plantas y
variedades de plantas de origen silvestre u obtenidas mediante
procedimientos de cultivo biológico convencional, como cruzamiento o
fusión de protoplastos, así como sus partes. En una forma de
realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y
variedades de plantas que se han obtenido mediante procedimientos de
ingeniería genética eventualmente en combinación con procedimientos
convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes.
Los términos "partes" o "partes de plantas" se aclararon
anteriormente.
De forma especialmente preferida, se tratan
plantas de acuerdo con la invención de las variedades de plantas
respectivamente comerciales o que se encuentran en uso. Por
variedades de plantas, se entienden plantas con nuevas propiedades
("rasgos"), que se cultivan tanto mediante cultivo
convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN
recombinante. Éstas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.
Según el tipo de planta o variedad de planta, su
hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo
vegetativo, alimentación), pueden aparecer también efectos
superaditivos ("sinérgicos") mediante el tratamiento de acuerdo
con la invención. Así, son posibles, por ejemplo, cantidades de
aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un
reforzamiento del efecto de las sustancias y agentes de acuerdo con
la invención, mejor crecimiento de plantas, mayor tolerancia frente
a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a la sequía o frente
al contenido de agua o sales del suelo, mayor rendimiento de
floración, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración,
mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor
nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de
almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha, que
superan los efectos que realmente se esperan.
Pertenecen a las plantas o variedades de plantas
transgénicas preferidas de acuerdo con la invención para tratar
(obtenidas por ingeniería genética) todas las plantas que mediante
la modificación por ingeniería genética han obtenido material
genético que confiere a estas plantas propiedades valiosas
especialmente ventajosas ("rasgos"). Son ejemplos de dichas
propiedades mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a
temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a sequedad o
frente al contenido de sal de agua o suelo, rendimiento de floración
elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración,
mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor
nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de
almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha. Son
ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas
propiedades una defensa elevada de las plantas frente a parásitos
animales y microbianos, como frente a insectos, ácaros, hongos
fitopatógenos, bacterias y/o virus, así como una tolerancia elevada
de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas.
Como ejemplos de plantas transgénicas, se citan las plantas de
cultivo importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja,
patata, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con los
frutos manzana, pera, cítricos y uvas), siendo especialmente
destacadas maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como
propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente la defensa
elevada de las plantas frente a insectos, arácnidos, nemátodos y
caracoles, especialmente por aquellas toxinas generadas en las
plantas mediante el material genético de Bacillus
thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a),
CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c
Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (en adelante,
"plantas Bt"). Como propiedades ("rasgos"), se destacan
especialmente también la defensa elevada de las plantas frente a
hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida
(SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes, así como genes de
resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas.
Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente también
la tolerancia elevada de las plantas frente a determinados
principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas,
sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen
"PAT"). Los genes que confieren las propiedades respectivamente
deseadas ("rasgos") pueden aparecer también en combinaciones
entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas
Bt", se citan variedades de maíz, variedades de algodón,
variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con
las referencias comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón,
soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz),
Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como
ejemplos de plantas tolerantes a herbicida, se citan variedades de
maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se
comercializan con las referencias comerciales Roundup Ready®
(tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja),
Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo,
colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia
frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes
a herbicida (criadas convencionalmente con tolerancia a herbicida),
se citan también las variedades comercializadas con la referencia
Clearfield® (por ejemplo, maíz). Por supuesto, estas indicaciones
son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en
el futuro o presentes en el mercado futuro con estas u otras
propiedades genéticas desarrolladas en el futuro
("rasgos").
El principio activo de fórmula (I) se puede
transformar en las formulaciones habituales como soluciones,
emulsiones, polvos de pulverización, suspensiones, polvos, productos
en polvo, pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados de
suspensión-emulsión, sustancias naturales y
sintéticas impregnadas con principio activo, así como
microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de modo
conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos
con extensores, como disolventes líquidos y/o vehículos sólidos,
eventualmente utilizando agentes tensioactivos como agentes de
emulsión y/o agentes de dispersión y/o agentes generadores de
espuma.
En el caso de empleo de agua como extensor,
pueden usarse, por ejemplo, también disolventes orgánicos como
coadyuvantes. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta
esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o
alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos
alifáticos clorados como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de
metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafina, por
ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales,
alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres,
cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o
ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilformamida y
dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta, por
ejemplo: sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolín,
arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra
de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta
dispersión, óxido y silicato de aluminio; como vehículos sólidos
para gránulos se tienen en cuenta, por ejemplo: rocas naturales
rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita,
dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y
orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel,
serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como
agentes emulsionantes y/o productores de espuma se tienen en cuenta,
por ejemplo: agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como
éster de ácido graso de polioxietileno, éter de alcohol graso de
polioxietileno, por ejemplo, alquilarilpoliglicoléteres,
alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como
hidrolizados de albúmina; como agentes de dispersión se tienen en
cuenta, por ejemplo: lejías de lignina-sulfito y
metilcelulosa.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos
como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma
de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol
vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos
naturales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.
Pueden ser otros aditivos aceites minerales y vegetales.
Se pueden usar colorantes como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianinas metálicas, y oligonutrientes como sales
de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre 0,1
y 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre 0,5 y 90% y
junto a él preferiblemente extensores y/o agentes tensioactivos.
El contenido en principio activo de las formas
de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales
se puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio
activo de las formas de aplicación puede encontrarse en 0,0000001
hasta 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre 0,0001
y 1% en peso.
La aplicación se realiza en una forma habitual
adaptada a las formas de aplicación.
Se disponen 5,45 g (20 mmol) de
3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-hidroxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
(conocida del documento
EP-A-0528156) en 80 ml de
diclorometano, se añaden 3,04 g (30 mmol) de trietilamina y a
continuación se añade gota a gota de 0 a 10ºC una solución de 3,50 g
(26 mmol) de 3,3-cloruro de ácido
3,3-dimetilbutírico en 20 ml de diclorometano.
Después de 2 horas se añaden otros 0,50 g (5
mmol) de trimetilamina y 0,40 g (3 mmol) de cloruro de ácido y se
agita otras 16 horas a temperatura ambiente.
Para finalizar se lava 2 veces con ácido cítrico
al 10% y 2 veces con sosa cáustica 1 N, se seca la fase orgánica con
sulfato de sodio y se concentra.
Se consigue una purificación adicional del
producto bruto mediante trituración con éter de petróleo, filtración
con succión y secado.
Rendimiento: 4,50 g de sólido blanco (61% del
valor teórico) de punto de fusión: 98ºC.
Ejemplo
A
- Parásito:
- Trioza erythreae
- Planta:
- naranjo
Se ensayó el compuesto de fórmula (I) (240 SC)
con una cantidad de aplicación de 144 g a.i./ha + 0,2% a. i. de
éster metílico de aceite de colza (RME) con 540 l/ha de agua en
comparación con cantidades de aplicación de espirodiclofeno.
La pulverización se realizó mediante un equipo
de mochila accionado con aire comprimido.
El ensayo se llevó a cabo con un árbol por
parcela y tres repeticiones. A este respecto se realizaron en cada
caso dos aplicaciones separadas una semana.
Se determinó la actividad frente a psílidos
mediante recuento del número de animales vivos sobre 20 hojas por
árbol durante 7 días después del primer tratamiento y 7 y 13 días
después de la última aplicación. El grado de efecto se calculó con
ayuda de la fórmula de Abbott.
- Parásito:
- Paratrioza cockerelli
- Planta:
- tomate
El compuesto de fórmula (I) (240 SC) se ensayó
con una cantidad de aplicación de 72 g a.i./ha con una cantidad de
aplicación de agua de 345 l/ha en comparación con Leverage (48 g
a.i./ha de imidacloprid + 33 g a.i./ha de ciflutrina).
La pulverización se llevó a cabo mediante un
equipo de mochila accionado manualmente.
El ensayo se llevó a cabo con parcelas de 10
m^{2} y tres repeticiones. A este respecto se realizaron para cada
caso dos aplicaciones distanciadas una semana.
Se determinó la actividad frente a psílidos
mediante recuento del número de animales vivos en 10 hojas durante 7
días después del primer tratamiento y 7 y 14 días después de la
segunda aplicación. El grado de efecto se calculó con ayuda de la
fórmula de Abbott.
Claims (1)
1. Uso del compuesto de fórmula (I)
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\vskip1.000000\baselineskip
para combatir insectos de la
familia Psyllidae
(psílidos).
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