ES2323362T3 - Combinaciones de principios activos fungicidas. - Google Patents

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Abstract

Combinaciones de principios activos que contienen un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** (22) ácido fosforoso de la fórmula **(Ver fórmula)**

Description

Combinaciones de principios activos fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que, por un lado, están compuestos por un derivado conocido de valinamida y, por el otro, por otro principio activo conocido y que son muy apropiados para el combate de hongos fitopatógenos.
Ya se sabe que el [2-metil-1-[[[(1S)-1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]propil]-carbamato de 1-metiletilo posee propiedades fungicidas (comp. el documento EP-A-472 996). La eficacia de esta sustancia es buena, pero deja que desear en algunos casos a bajas cantidades de aplicación.
Finalmente, se sabe que los derivados de valinamida de la fórmula (I) se pueden emplear en combinación con otros principios activos (comp. los documentos EP-A-610 764, EP-A-944 318, WO 00/030440, WO 00/045638). La acción de estas mezclas es buena, pero deja que desear en algunos casos.
El documento WO 01/44215 describe la combinación de bentiavalicarb con ácido fosforoso.
Ahora se halló que la nueva combinación de principios activos del derivado de valinamida de la fórmula (I)
1
y
(22) del ácido fosforoso de la fórmula
2
posee muy buenas propiedades fungicidas.
Sorprendentemente, la acción fungicida de las combinaciones de principios activos según la invención es esencialmente más alta que la suma de las acciones de cada uno de los principios activos. Es decir, hay un efecto sinérgico real no previsible y no sólo un complemento de la acción.
De la fórmula estructural para el principio activo de la fórmula (I) puede verse que el compuesto presenta dos átomos de carbono asimétricamente sustituidos. Por ello, el producto puede existir en forma de una mezcla de distintos isómeros o como único isómero. Se prefieren los compuestos de la fórmula (I-a), en los que la parte de aminoácido se forma a partir de iso-propoxicarbonil-L-valina y la parte de la fenetilamina presenta la configuración R(+).
3 
\newpage
El par de mezcla de los compuestos de la fórmula (I) es
(22) ácido fosforoso (XXIII).
El par de mezcla de los compuestos de la fórmula (I-a) es
(22) ácido fosforoso (XXIII).
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de la fórmula (XXIII) es conocido y se puede adquirir comercialmente.
Las combinaciones de principios activos según la invención contienen, además de un principio activo de la fórmula (I), el principio activo de los grupos (22). Más allá de ello, también pueden contener otros componentes de mezcla de eficacia fungicida.
Cuando los principios activos en las combinaciones de principios activos según la presente invención existen en determinadas relaciones en peso, el efecto sinérgico se muestra de manera especialmente clara. Sin embargo, las relaciones en peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos se pueden variar en un rango relativamente grande.
En general, a 1 parte en peso de principio activo de la fórmula (I) corresponden 0,5 a 100 partes en peso, con preferencia 0,5 a 50 partes en peso de principio activo del grupo (22).
En general, a 1 parte en peso de principio activo de la fórmula (I-a) corresponden 0,5 a 150 partes en peso, con preferencia 1 a 100 partes en peso de principio activo del grupo (22).
Las combinaciones de principios activos según la invención poseen muy buenas propiedades fungicidas y se pueden emplear para el combate de hongos fitopatógenos tales como Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.
Las combinaciones de principios activos según la invención son particularmente apropiadas para el combate de Phytophthora infestans y Plasmopara viticola.
La buena tolerancia en plantas de las combinaciones de principios activos en las concentraciones necesarias para el combate de fitoenfermedades permite un tratamiento de partes aéreas de las plantas, de materiales vegetales y simientes, y del suelo. Las combinaciones de principios activos según la invención se pueden emplear para aplicar en hojas o también como desinfectante.
Las combinaciones de principios activos según la invención son apropiadas también para aumentar el rendimiento de la cosecha. Además, son de baja toxicidad y presentan una buena fitotolerancia.
Según la invención, se pueden tratar todas las plantas y las partes de la planta. Por plantas se entienden, en este caso, todas las plantas y las poblaciones de plantas como plantas silvestres o cultivos deseados y no deseados (incluso plantas de cultivo naturales). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por medio de métodos de cría y optimización convencionales o por métodos biotecnológicos y de tecnología genética o combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas y las variedades de plantas que se pueden proteger o no por derechos de protección de variedades. Por partes de plantas se entiende todas las partes y órganos de las plantas aéreos y subterráneos, tales como brote, hoja, flor y raíz, enumerando a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, ascocarpos, frutos y simientes, así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de las plantas, pertenece también el material cosechado, así como material reproductivo vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, bulbos, rizomas, esquejes y simientes.
Tal como ya se mencionó con anterioridad, se pueden tratar según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferida, se tratan especies y variedades de plantas silvestres u obtenidas por métodos de cría biológicos convencionales como cruza o fusión de protoplastos, así como sus partes. En otra forma de realización preferida, se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas que se obtuvieron con métodos de técnica genética eventualmente en combinación con métodos convencionales (organismo genéticamente modificado) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" se explicaron con anterioridad.
Con preferencia especial, según la invención se tratan plantas de las variedades de plantas usuales en cada caso en el mercado o que se hallan en uso. Por variedades de plantas se entiende plantas con nuevas propiedades ("rasgos"), que se criaron tanto por cría convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinantes. Pueden ser clases, biotipos o genotipos.
Según las clases de plantas o variedades de plantas, su lugar de emplazamiento y condiciones de crecimiento (suelos, clima, período vegetativo, alimentación), también pueden aparecer efectos superaditivos ("sinergistas") por el tratamiento según la invención. De esta manera, son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un incremento de la acción de las sustancias y agentes útiles según la invención, mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a las altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a la sequía o al contenido de agua o suelo salino, mayor capacidad de florescencia, cosecha más simple, aceleración de la maduración, mayores productos de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, mayor capacidad en almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados, que van más allá de los efectos en realidad esperables.
Entre las plantas o las variedades de plantas transgénicas (obtenidas por tecnología genética) preferidas, a tratar según la invención, se cuentan todas las plantas que recibieron material genético por modificación de tecnología genética, que les otorga a estas plantas ventajosas propiedades valiosas ("rasgos"). Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a la sequía o al contenido de agua o suelo salino, mayor florescencia, cosecha más sencilla, aceleración de la maduración, mayores productos de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Otros ejemplos especialmente destacados de las propiedades son una mayor defensa de las plantas contra parásitos animales y microbianos, como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, así como una mayor tolerancia de las plantas a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan los principales cultivos como cereales (maíz, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y uvas), destacándose en especial maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("rasgos") se destacan en especial la mayor defensa de las plantas contra insectos por las toxinas que se producen en las plantas, en especial aquellas que se generan por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) en las plantas (de ahora en adelante, "plantas Bt"). Como propiedades ("rasgos") se destacan en especial la mayor defensa de las plantas contra hongos, bacterias y virus por resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores, así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Como propiedades ("rasgos") se destacan también en especial la mayor fitotolerancia frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo, gen "PAT"). Los genes que otorgan las propiedades deseadas en cada caso ("rasgos") también pueden aparecer en combinación entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de las "plantas Bt" se han de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con los nombres comerciales de YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas se han de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosatos, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (criadas convencionalmente con tolerancia a herbicidas) se han de mencionar también las variedades comercializadas con el nombre de Clearfield® (por ejemplo, maíz). Naturalmente, estas afirmaciones también rigen para las variedades desarrolladas en el futuro o bien que se lancen en un futuro al mercado con estas propiedades o con propiedades ("rasgos") desarrolladas en un futuro.
Las plantas enumeradas se pueden tratar según la invención de forma particularmente ventajosa con las mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos preferidos antes indicados en el caso de los principios activos o las mezclas rigen también para el tratamiento de estas plantas. Se ha de destacar en especial el tratamiento de plantas con los compuestos enumerados en especial en el presente texto.
El tratamiento según la invención de las plantas y partes de las plantas con los principios activos se realiza directamente o por acción sobre sus alrededores, hábitat o depósito según los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo, por inmersión, pulverización, vaporización, nebulización, dispersión, extensión y, en el caso del material de reproducción, en especial en las simientes, también por recubrimiento de una o varias capas.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención se pueden convertir en las formulaciones usuales, como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en masas de recubrimiento para semillas, así como también formulaciones de ULV.
Estas formulaciones se producen de una manera conocida, por ejemplo, mezclando los principios activos o las combinaciones de principios activos con extensores, es decir, disolventes líquidos, gases licuados a presión y/o vehículos sólidos, eventualmente con el uso de agentes tensioactivos, es decir, emulsificantes y/o dispersantes y/o formadores de espuma. En caso de usar agua como extensor, también se pueden utilizar, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes acuosos se tienen en cuenta esencialmente: sustancias aromáticas como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, sustancias aromáticas cloradas e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua. Por extensores o vehículos gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que, a temperatura normal y a presión normal, son gaseosos, por ejemplo, propulsores en aerosol tales como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Como vehículos sólidos se tienen en cuenta: por ejemplo, harinas naturales tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra de diatomeas, y harinas sintéticas tales como ácido silícico muy disperso, óxido de aluminio y silicatos. Como vehículos sólidos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, piedras naturales rotas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de material orgánico como aserrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma, se tienen en cuenta: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, como ésteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo, éter de alquilaril-poliglicol, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de albúmina. Como dispersantes, se tienen en cuenta: por ejemplo, lejías de lignosulfito y metilcelulosa.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos, pulverulentos, granulados o en forma de látex, como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden usar colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociano y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de metaloftalocianinas, y oligonutrientes tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,1 y el 95% en peso de principios activos, preferentemente entre el 0,5 y el 90%.
Las combinaciones de principios activos según la invención se pueden usar como tales o en sus formulaciones también en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas para ampliar así, por ejemplo, el espectro de acción o prevenir desarrollo de resistencias. En muchos casos, se obtienen así efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la mezcla es mayor que la eficacia de cada uno de los componentes.
También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas o con fertilizantes y reguladores del crecimiento.
Las combinaciones de principios activos se pueden usar como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicación preparadas a partir de ellas, como soluciones listas para usar, concentrados emulsionables, emulsiones, suspensiones, polvos de pulverización, polvos solubles y granulados. La aplicación se realiza de manera usual, por ejemplo, por vertido, pulverización, rociado, dispersión, extensión, desinfección en seco, desinfección en húmedo, desinfección en mojado, desinfección en suspensión o incrustación.
Al emplear las combinaciones de principios activos según la invención, las cantidades de aplicación pueden variar dentro de un gran intervalo según el tipo de aplicación. En el caso del tratamiento de partes de plantas, las cantidades de aplicación de combinación de principio activo es en general de entre 0,1 y 10 000 g/ha, con preferencia de entre 10 y 1000 g/ha. En el tratamiento de las simientes, las cantidades de aplicación de la combinación de principios activos es en general de entre 0,001 y 50 g por kilogramo de simiente, con preferencia de entre 0,01 y 10 g por kilogramo de simiente. En el tratamiento del suelo, las cantidades de aplicación de la combinación de principios activos es en general de entre 0,1 y 10 000 g/ha, con preferencia de entre 1 y 5 000 g/ha.
El buen efecto fungicida de las combinaciones de principios activos según la invención se desprende de los siguientes ejemplos. Mientras que cada uno de los principios activos en la acción fungicida presenta debilidades, las combinaciones muestran una acción que va más allá de una simple suma de acciones.
Está presente un efecto sinérgico en fungicidas siempre que la acción fungicida de las combinaciones de principios activos sea mayor que la suma de acciones de cada uno de los principios activos aplicados.
La acción esperada para una combinación dada de dos principios activos se puede calcular de la siguiente manera según S. R. Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15 (1967), 20-22):
Cuando
X
es el grado de acción al aplicar el principio activo A en una cantidad de aplicación de m g/ha,
Y
es el grado de acción al aplicar el principio activo B en una cantidad de aplicación de n g/ha y
E
es el grado de acción al aplicar los principios activos A y B en cantidades de aplicación de m y n g/ha,
entonces
E = X + Y - \frac{X \cdot Y}{100}
\newpage
A este respecto, se calcula el grado de acción en %. 0% significa un grado de acción que equivale a aquel del control, mientras que un grado de acción del 100% significa que no se observa ninguna infestación.
Si la acción fungicida real es mayor que la calculada, entonces la combinación es superaditiva en su acción, es decir, hay un efecto sinérgico. En este caso, el grado de acción efectivamente observado debe ser mayor que el valor calculado a partir de la fórmula antes indicada para el grado de acción esperado (E).
La invención se ilustra por medio de los siguientes ejemplos. Sin embargo, la invención no está limitada a los ejemplos.

Claims (7)

1. Combinaciones de principios activos que contienen un compuesto de la fórmula (I)
4
y
(22) ácido fosforoso de la fórmula
5
2. Agente de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque en las combinaciones de principios activos la relación en peso de principio activo de la fórmula (I) a
- principio activo del grupo (22) es de entre 1:0,5 y 1:100.
3. Combinaciones de principios activos que contienen un compuesto de la fórmula (I-a)
6
y
(22) ácido fosforoso de la fórmula
7
4. Agente de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque en las combinaciones de principios activos la relación en peso de principio activo de la fórmula (I-a) a
- principio activo del grupo (22) es de entre 1:0,5 y 1:150.
5. Procedimiento para el combate de hongos, caracterizado porque se aplican combinaciones de principios activos de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 4 sobre hongos y/o su hábitat.
6. Uso de combinaciones de principios activos de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 4 para el combate de hongos.
7. Procedimiento para preparar agentes fungicidas, caracterizado porque se mezclan combinaciones de principios activos de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 4 con extensores y/o sustancias tensioactivas.
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