CN101068469A - 3－(2,4,6－三甲基苯基)－4－新戊基羰基氧基－5,5－亚丁基－△3－二氢呋喃－2－酮用于防治木虱的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及3－(2，4，6－三甲基苯基)－4－新戊基羰基氧基－5，5－亚丁基－Δ3－二氢呋喃－2－酮用于防治木虱科昆虫(木虱)的用途。

Description

3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治木虱的用途
本申请涉及3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治木虱科(Psyllidae)昆虫(木虱)的用途。
由EP-A-0 528 156已知化合物3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮。
还已知螺螨酯(spirodiclofen)在某些情况下具有对木虱的杀卵活性。然而，施用时间非常有限(De Maeyer et al.；BCPC-Conference(2002)，Vol.1，65-72)。
此外，由EP-A-0 528 156还已知3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮具有杀螨活性，并对粉虱科(Aleyrodidae)昆虫具有活性。
出人意料地，现已发现3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮特别适于防治木虱科昆虫，并且其药效显著高于螺螨酯。
因此，本发明涉及3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治木虱科昆虫的用途。
3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮具有以下结构式(I)：
式(I)化合物优选用于防治木虱属(Psylla)、桔木虱属(Diaphorina)、个木虱属(Trioza)、薯个木虱属(Paratrioza)、Tenalaphara、Agonoscena昆虫。可提出的实例为以下种：Psyllacostalis、梨黄木虱(Psylla pyricola)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、桔木虱(Diaphorinacitri)、柑个木虱(Trioza erythrea)、马铃薯木虱(Paratriozacockerelli)、Tenalaphara malayensis(旧)＝Allocarsidaramalayensis(新)。
原理上，式(I)化合物可用于多种作物，优选梨果(例如苹果、梨)、蔬菜(例如番茄、辣椒、茄子、胡萝卜、菜豆、胡椒)、马铃薯、观赏植物、柑橘类水果(例如橙、葡萄柚、橘)、热带作物如榴莲、核果(例如樱桃、洋李、quetsch)、坚果(例如阿月浑子)。
所有的植物和植物部位均可依据本发明来处理。本说明书中，植物应理解为是指所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种和优选法、或生物技术和重组方法、或这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物育种权保护或不受其保护的植物变种。植物部位应理解为是指植物所有的地上和地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提出的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性和有性繁殖物，例如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。
本发明的活性化合物对植物和植物部位的处理，通过常规处理方法直接实施或通过处理它们的环境、生境或贮存区域来实施，其中常规处理方法包括例如浸泡、喷洒、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂、注射，以及在繁殖物特别是种子的情况下还包括包衣一层或多层。
如上所述，所有的植物及其部位均可依据本发明来处理。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物变种、通过常规生物育种方法——例如杂交或原生质体融合——而获得的植物种和植物变种、以及这些植物种和植物变种的部位。在另一个优选实施方案中，处理了通过重组方法——如果合适还可与常规方法结合——而获得的转基因植物和植物变种(遗传修饰的生物(genetically modified organism))以及它们的部位。术语“部位”、“植物的部位”或“植物部位”已在上文中叙述。
尤其优选依据本发明处理的植物为各自市售或使用的植物变种。植物变种应理解为是指通过常规育种、诱变或重组DNA技术育种的具有新特征的植物。它们可以是变种、生物型(biotype)或基因型的形式。
依据植物种或植物变种、它们的种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。可获得例如以下超过实际预期效果的效果：可降低本发明可使用物质和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性，改善植物生长，提高高温或低温耐受性，提高干旱耐受性或者水中或土壤中含盐量耐受性，提高开花品质，使采收更简易，加速成熟，提高产量，改善作物产品的质量和/或提高其营养价值，改善作物产品的可贮存性和/或其可加工性。
优选的本发明待处理的转基因植物或植物变种(由遗传工程获得的植物或植物变种)包括所有通过重组修饰接受了遗传物质的植物，所述遗传物质将特别有利的有用特征赋予这些植物。这种特征的实例为，改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱耐受性或者水中或土壤中含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善作物产品的质量和/或提高其营养价值、改善作物产品的可贮存性和/或其可加工性。特别强调的这种特征的其它实例为，改善植物对动物害虫和微生物害虫——例如昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒——的抵抗力，以及提高植物对特定除草活性化合物的耐受性。所提出的转基因植物的实例为，重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜(oilseed rape)，以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为，基于植物中所形成的毒素，特别是植物(以下称为“Bt植物”)中由苏云金杆菌(BacillusThuringiensis)的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)所产生的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛(slug and snail)的抵抗力。特别强调的特征还包括，通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、激卫素(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外，尤其强调的特征还包括，提高植物对特定除草活性化合物——例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类和phosphinothricin(例如“PAT”基因)——的耐受性。赋予所需特征的特定基因在转基因植物中相互结合存在。可提出的“Bt植物”的实例为，市售商品名为YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种。可提出的除草剂耐受性植物的实例为，市售商品名为Roundup Ready(草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(phosphinothricin耐受性，例如油菜)、IMI(咪唑啉酮耐受性)和STS(磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。可提出的除草剂抗性植物(常规育种的除草剂耐受性)还包括，市售名为Clearfield(例如玉米)的变种。当然，这些叙述也适用于将在未来开发或上市的、并且具有这些遗传特征或未来待开发特征的植物变种。
式(I)活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉末、膏剂、可溶性粉剂、颗粒、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然及合成物以及聚合物中的超细胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，任选地还可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作填充剂的情况下，也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要包括：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
适合的固体载体包括：
例如铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，例如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机及有机粉颗粒，以及有机物颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子型乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；适合的分散剂包括：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用粘合剂，例如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养物，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常包括0.1至95重量％的活性化合物，优选0.5至90％，并且还优选包括填充剂和/或表面活性剂。
由市售制剂制成的使用形式的活性化合物含量可在宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.0000001至95重量％的活性化合物，优选0.0001至1重量％。
施用以与使用形式相适应的常规方式进行。
式(I)化合物的制备：
将5.45g(20mmol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-羟基-5，5-亚丁基-Δ3-二氢呋喃-2-酮(由EP-A-0 528 156公开)引入80ml二氯甲烷中，加入3.04g(30mmol)三乙胺，随后在0-10℃下滴入3.50g(26mmol)3，3-二甲基丁酰氯的20ml二氯甲烷溶液。
2小时后，再加入0.50g(5mmol)三乙胺和0.40g(3mmol)酰氯，然后混合物室温再搅拌16小时。
为进行后处理，将混合物用10％浓度的柠檬酸洗涤两次，再用1N氢氧化钠溶液洗涤两次，有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
粗产品用石油醚研制以进一步纯化，抽滤并干燥。
产率：4.50g白色固体(理论值的61％)，熔点98℃。
用途实施例
实施例A
害虫：柑个木虱(Trioza erythreae)
植物：橙
以每公顷540 1水时144g a.i./ha(有效成分/公顷)的施用率+0.2％a.i.菜子油甲酯(RME)测试式(I)化合物(240SC)，与螺螨酯施用率对照作比较。
用背负式气力喷雾器进行喷雾。
本试验用每区一棵树进行，并设三个平行试验。每种情况下施用两次，施用间隔一周。
在首次处理后7天及最后一次处理后7和13天，对每棵树20片叶子上存活的木虱进行计数，以测定对木虱的活性。用Abbott′s公式计算药效。
  化合物   施用率g/ha   Abbott％药效
  7TNAA   7TNAB   13TNAB
  式(I)化合物240SC+0.2％RME   144   95   97.5   95.2
  螺螨酯240SC+0.2％RME   144   80.3   91.5   88.1
实施例B
害虫：马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli)
植物：番茄
以345l/ha水施用率下72g a.i./ha的施用率测试式(I)化合物(240SC)，与Leverage(48g a.i./ha吡虫啉(imidacloprid)+33g a.i./ha氟氯氰菊酯(cyfluthrin))作比较。
用背负式手动喷雾器进行喷雾。
本试验在10m2小区中进行，并设三个平行试验。每种情况下施用两次，施用间隔一周。
在首次处理后7天及第二次处理后7和14天，对10片叶子上存活的木虱进行计数，以测定对木虱的活性。用Abbott′s公式计算药效。
  化合物   施用率g/ha   Abbott％药效
  7TNAA   7TNAB   14TNAB
  式(I)化合物240SC   72   80.3   84.8   98.7
  Leverage吡虫啉+氟氯氰菊酯   48+33   75.4   81.1   92.1

Claims (1)

1.式(I)化合物用于防治木虱科昆虫(木虱)的用途，
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