ES2215389T3 - Colorante para el teñido de fibras de queratina. - Google Patents

Colorante para el teñido de fibras de queratina.

Info

Publication number
ES2215389T3
ES2215389T3 ES99929194T ES99929194T ES2215389T3 ES 2215389 T3 ES2215389 T3 ES 2215389T3 ES 99929194 T ES99929194 T ES 99929194T ES 99929194 T ES99929194 T ES 99929194T ES 2215389 T3 ES2215389 T3 ES 2215389T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
agent according
group
amino
agent
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES99929194T
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Hoffkes
Winifried Neuhaus
Klaus Schumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19827000A external-priority patent/DE19827000A1/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Application granted granted Critical
Publication of ES2215389T3 publication Critical patent/ES2215389T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/65Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/413Indoanilines; Indophenol; Indoamines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Abstract

Agente para el teñido de fibras de queratina, especialmente cabellos humanos, que contiene un precursor del colorante, elegido del grupo formado por derivados de indolina y derivados de indol, caracterizado porque el agente contiene, además, al menos un aminoácido o un oligopéptido.

Description

Colorante para el teñido de fibras de queratina.
La invención se refiere a agentes para el teñido de fibras de queratina, especialmente de cabellos humanos, que contienen precursores especiales de colorantes del tipo indol o del tipo indolina así como un componente para intensificar y/o para dar tonalidad al color, al empleo de estos componentes para dar intensidad y/o tonalidad a los tintes así como al procedimiento de teñido correspondiente.
En el ámbito de los productos, que se preparan para el tratamiento cosmético del cuerpo de los seres humanos, juegan un papel preponderante los agentes para modificar la tonalidad del color del cabello. Si se hace abstracción de los agentes para el teñido de rubio, que provocan un aclarado por oxidación del cabello mediante la degradación de los colorantes naturales, tienen significado en el ámbito del tinte del cabello, desde hace mucho tiempo, fundamentalmente dos tipos de agentes para el teñido del cabello:
Para el teñido intenso, duradero, con propiedades correspondientes de solidez se utilizan los denominados tintes por oxidación. Dichos tintes contienen, usualmente, precursores de los colorantes por oxidación, los denominados componentes para el revelado y componentes para la copulación. Los componentes para el revelado forman, bajo el efecto de los agentes oxidantes o del oxígeno del aire, entre sí o mediante copulación con uno o varios componentes para la copulación, los colorantes propiamente dichos. Los tintes por oxidación se caracterizan ciertamente por un excelente resultado en cuanto a la coloración, sin embargo adolecen también de inconvenientes en el caso de determinados círculos de personas, muy definidos. De este modo, ciertos precursores de los colorantes pueden conducir a irritaciones cutáneas, indeseables, en el caso de los denominados "para-alérgicos". Además se aclaran los tintes por oxidación, por regla general, con agentes oxidantes, especialmente con peróxido de hidrógeno. Esto puede conducir, en el caso de una aplicación frecuente, en personas con un cabello sensible, a deterioros o incluso a daños de la estructura capilar, que deben tratarse a su vez con productos especiales para el cuidado. Tampoco debe subestimarse el número de personas que evitan, siempre que sea posible, el empleo de productos químicos, debido a sus convicciones personales, en el ámbito de la discusión popular "productos naturales/productos químicos".
Para el teñido temporal se utilizan, usualmente, tintes o agentes para dar tonalidad, que contienen los denominados tintes de absorción directa como componentes para el coloreado. En este caso se trata de moléculas colorantes que se absorben directamente sobre el cabello y que no requieren ningún proceso oxidante para la formación del color. A estos colorantes pertenece, por ejemplo, el Henna, conocido desde la antigüedad para el teñido del cuerpo y de los cabellos.
Puesto que ambos procedimientos para el coloreado son considerados, a la vista de muchos consumidores como "artificiales" con sus asociaciones negativas, ha encontrado una gran aceptación recientemente un nuevo procedimiento para el coloreado, en el caso de este procedimiento se aplican sobre el cabello precursores de la melanina, que es un colorante natural del cabello y de este modo forman colorantes prácticamente idénticos a los naturales en el ámbito de los procesos de oxidación en el cabello. Un procedimiento de este tipo, que utiliza 5,6-dihidroxiindolina a modo de precursor del colorante, ha sido descrito en la EP-B1-530 229. Cuando se utilizan, especialmente de manera repetida, agentes con 5, 6-dihidroxiindolina es posible restaurar el color natural del cabello en los seres humanos con cabellos encanecidos. En este caso puede llevarse a cabo el teñido con el oxígeno del aire a modo de único agente oxidante de manera que no tiene que emplearse cualquier otro agente oxidante.
Bajo las condiciones citadas pueden conseguirse resultados satisfactorios pero únicamente en el caso de aquellas personas que hubiesen tenido antes del "encanecido", un color del cabello rubio medio hasta marrón obscuro. Por lo tanto no han faltado tentativas para modificar este nuevo procedimiento de teñido de tal manera que pudiese restablecerse el color del cabello original también a aquellas personas con un color del cabello originalmente rojo y, especialmente, obscuro hasta negro.
Una posibilidad para conseguir tonalidades de color obscuras hasta negras, especialmente aquellas tonalidades de color, que son designadas por el técnico en la materia como "mate", constituye el objeto de la solicitud de patente alemana 197 32 975.6, a la que se hará referencia expresa, especialmente en lo que se refiere al estado de la técnica allí citado. La solución, allí propuesta, está constituida por la adición de componentes usuales para la copulación. Ciertamente puede llevarse a cabo también el teñido simplemente con el empleo del oxígeno del aire, sin embargo se recomienda en dicha publicación preferentemente el empleo de, al menos, otro agente oxidante.
Como consecuencia de los reparos, ya citados anteriormente, de muchos consumidores, existe sin embargo todavía la necesidad de un agente, que restablezca el color del cabello natural en el caso de personas con cabello encanecido incluso en el ámbito de los cabellos obscuros hasta negros, sin que se esté obligado por los componentes colorantes, sintéticos, así como al empleo de otros agentes oxidantes diferentes del oxígeno del aire.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que la tarea indicada puede resolverse mediante el empleo de un agente, que contiene, además de los precursores conocidos de los colorantes del tipo indol o del tipo indolina, contienen, al menos, un aminoácido o un oligopéptido.
El objeto de la presente invención está constituido, por lo tanto, por agentes para el teñido de fibras de queratina, especialmente de cabellos humanos, que contienen un precursor del colorante, elegido del grupo formado por los derivados de la indolina y por los derivados del indol, que contienen, además, al menos un aminoácido o un oligopéptido.
Los aminoácidos en el sentido de la invención son aquellas substancias que presentan, al menos, un grupo amino y, al menos, un grupo -COOH o -SO_{3}H.
Los aminoácidos preferentes son ácidos aminocarboxílicos, especialmente ácidos \alpha-aminocarboxílicos y ácidos \omega-aminocarboxílicos. Entre los ácidos \alpha-aminocarboxílicos son especialmente preferentes, a su vez, la arginina, la lisina, la ornitina y la histidina.
Los aminoácidos pueden añadirse preferentemente en forma libre a los agentes según la invención. No obstante es posible también añadir los aminoácidos en forma de sal. Las sales preferentes son entonces los compuestos con ácidos hidrácidos halogenados, especialmente los hidrocloruros y los hidrobromuros.
U aminoácido empleado de una forma muy especialmente preferente es la arginina, especialmente en forma libre, así como también en forma de hidrocloruro.
Evidentemente la invención abarca también aquellos agentes que contengan dos o varios aminoácidos u oligopéptidos. En este caso son preferentes combinaciones de arginina con otro aminoácido o con un oligopéptido.
Además, los aminoácidos pueden emplearse también en forma de oligopéptidos y de hidrolizados de proteína, cuando se asegure que estén contenidas en los mismos las cantidades necesarias de compuestos, que correspondan a la definición de los aminoácidos según la invención. En este contexto se hará referencia a la publicación DE-OS 22 15 303.
Los agentes según la invención contienen los aminoácidos o bien los oligopéptidos preferentemente en cantidades desde 0,1 hasta 10% en peso, especialmente desde 1 hasta 4% en peso, referido al conjunto del agente.
Los tintes para el cabello, especialmente cuando el teñido se lleve a cabo por oxidación, ya sea con el oxígeno del aire o con otros agentes oxidantes tal como el peróxido de hidrógeno, se ajustarán usualmente a valores del pH débilmente ácidos hasta alcalinos, es decir a valores del pH en el intervalo desde aproximadamente 5 hasta 11. Con esta finalidad los colorantes contienen agentes para el alcalinizado, usualmente hidróxidos alcalinos o hidróxidos alcalinotérreos, amoníaco o aminas orgánicas.
Según una forma de realización especial de la presente invención, el aminoácido o el oligopéptido no solamente sirve para la generación de la coloración, sino que ejerce también, al menos en parte, la función de agente para el alcalinizado. En el ámbito de esta forma de realización se emplearán, por lo tanto, preferentemente aquellos aminoácidos y oligopéptidos, cuyas soluciones en agua al 2,5% en peso presenten un valor del pH de 9 y por encima de este valor. Un aminoácido de este tipo es la arginina, que se utiliza de manera preferente. En el ámbito de esta forma de realización se elegirá preferentemente el otro agente de alcalinizado entre el grupo formado por monoetanolamina, monoisopropanolamina, 2-amino-2-metil-propanol, 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, 2-amino-2-etil-1,3-propanodiol, 2-amino-2-metilbutanol y trietanolamina así como hidróxidos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos. En el ámbito de este grupo son preferentes la monoetanolamina, la trietanolamina así como el 2-amino-2-metil-propanol y el 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol. También es preferente el empleo de \omega-aminoácidos tal como el ácido \omega-aminocaprónico a modo de agente de alcalinizado en el ámbito de esta forma de realización.
Se han encontrado propiedades especialmente ventajosas en los agentes en los que los aminoácidos o el oligopéptido y el otro agente de alcalinizado estaban presentes en una proporción de 1:5 hasta 5:1. Se han revelado como especialmente adecuadas las proporciones cuantitativas desde 1:2 hasta 2:1.
A modo de otros componentes obligatorios, los agentes según la invención contienen un precursor del colorante del tipo indol o del tipo indolina.
Según la invención son preferentes aquellos indoles e indolinas, que presenten, al menos, un grupo hidroxi o un grupo amino, preferentemente como substituyente en el anillo hexagonal. Estos grupos pueden portar otros substituyentes, por ejemplo en forma de un eterificado o de un esterificado del grupo hidroxi o de una alquilación del grupo amino.
Son especialmente preferentes los compuestos con dos de estos grupos, especialmente con dos grupos hidroxi, entre los cuales uno o ambos pueden estar eterificados o esterificados.
Los precursores del colorante especialmente preferentes según la invención son derivados de la indolina, tal como la 5,6-dihidroxiindolina, la N-metil-5,6-dihidroxiindolina, la N-etil-5,6-dihidroxiindolina, la N-propil-5,6-dihidroxiindolina, la N-butil-5,6-dihidroxiindolina, el ácido 5,6-dihidroxiindolin-2-carboxílico, la 4-, 6- y 7-hidroxiindolina, la 6-aminoindolina y la 4-aminoindolina.
Son muy especialmente preferentes los derivados de la 5,6-dihidroxiindolina de la fórmula (Ia),
1
en la que, independientemente entre sí,
R^{1} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo hidroxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa hidrógeno o un grupo -COOH, pudiéndose presentar también el grupo -COOH en forma de sal con un catión fisiológicamente compatible,
R^{3} significa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{4} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo -CO-R^{6}, en el que R^{6} significa un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R^{5} significa uno de los grupos citados bajo R^{4},
o una sal fisiológicamente compatible de estos compuestos con un ácido orgánico o inorgánico.
Los representantes preferentes según la invención son la 5,6-dihidroxiindolina, la N-metil-5,6-dihidroxiindolina, la N-etil-5,6-dihidroxiindolina, la N-propil-5,6-dihidroxiindolina, la N-butil-5,6-dihidroxiindolina. La estructura básica, la 5,6-dihidroxiindolina, es muy especialmente preferente.
Los indoles preferentes según la invención son el 5,6-dihidroxiindol, el N-metil-5,6-dihidroxiindol, el N-etil-5,6-dihidroxiindol, el N-propil-5,6-dihidroxiindol, el N-butil-5,6-dihidroxiindol, el ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico, el 4-, 6- y 7-hidroxiindol, el 6-aminoindol y el 4-aminoindol.
Son especialmente preferentes los derivados del 5,6-dihidroxiindol de la fórmula (Ib),
2
en la que, independientemente entre sí,
R^{1} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo hidroxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa hidrógeno o un grupo -COOH, pudiéndose presentar también el grupo -COOH en forma de sal con un catión fisiológicamente compatible,
R^{3} significa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{4} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo -CO-R^{6}, en el que R^{6} significa un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R^{5} significa uno de los grupos citados bajo R^{4},
o una sal fisiológicamente compatible de estos compuestos con un ácido orgánico o inorgánico.
Los representantes preferentes según la invención son el 5,6-dihidroxiindol, el N-metil-5,6-dihidroxiindol, el N-etil-5,6-dihidroxiindol, el N-propil-5,6-dihidroxi-indol, el N-butil-5,6-dihidroxiindol. La estructura básica, el 5,6-dihidroxiindol, es muy especialmente preferente.
Los derivados de indolina y de indol, contenidos en los agentes según la invención, pueden emplearse tanto en forma de bases libres como también en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo los hidrocloruros, los sulfatos y los hidrobromuros.
Los derivados de indol o de indolina están contenidos en los agentes según la invención, usualmente en cantidades desde 0,05 hasta 10% en peso, preferentemente desde 0,2 hasta 5% en peso.
Evidentemente, la presente invención abarca también agentes que contengan más de un derivado de indolina o de indol o mezclas de derivados de indolina y de indol.
Según una forma de realización especialmente preferente los agentes según la invención no contienen otros colorantes o precursores de colorantes además de los indoles o de las indolinas citadas.
De cualquier forma no debe excluirse en principio el empleo concomitante de otros componentes colorantes o de precursores de los colorantes.
En el ámbito de las formas de realización con tales compuestos adicionales, son preferentes las substancias siguientes:
Componentes para el revelado preferentes
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina, p-aminofenol, o-aminofenol, 1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno, N,N-bis-(2-hidroxi-etil)-p-fenilendiamina, 2-(2,5-diaminofenoxi)-etanol, 1-fenil-3-carboxiamido-4-arnino-pirazolona-5, 4-amino-3-metilfenol, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina, 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina, 2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina, 2-dimetilamino-4,5,6-triaminopirimidina, 2-hidroxietilaminometil-4-
amino-fenol, 4-amino-2-((dietilamino)-metil)-fenol, 4,4'-di-aminodifenilamina, 4-amino-3-flúorfenol, 2-aminometil-4-amino-fenol, 2-hidroximetil-4-aminofenol, bis-(2-hidroxi-5-aminofenil)-metano, 1,4-bis-(4-aminofenil)-diazacicloheptano, 1,3-bis-(N-(2-hidroxietil)-N-(4-aminofenilamino))-2-propanol, 4-amino-2-(2-hidroxietoxi)-fenol así como derivados de 4,5-diaminopirazol según la EP 0 740 741 o bien la WO 94/08970 tal como, por ejemplo, el 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol.
Componentes para el revelado especialmente preferentes
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina, p-aminofenol, 1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-2-((dietilamino)-metil)-fenol, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidin y 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidin.
Componente para la copulación preferentes
-
m-aminofenol y sus derivados tales como, por ejemplo, 5-amino-2-metilfenol, 5-(3-hidroxipropilamino)-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 2-hidroxi-4-aminofenoxietanol, 3-amino-6-metoxi-2-metilaminofenol, 2,6-dimetil-3-aminofenol, 3-trifluoroacetilamino-2-cloro-6-metilfenol, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5- (2'-hidroxietil)-amino-2-metilfenol, 3-(dietilamino)-fenol, N-ciclopentil-3-aminofenol, 1,3-dihidroxi-5-(metilamino)-benceno, 3-(etilamino)-4-metilfenol y 2,4-dicloro-3-aminofenol,
-
o-aminofenol y sus derivados,
-
m-diaminobenceno y sus derivados tales como, por ejemplo, 2,4-diaminofenoxietanol, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propano, 1-metoxi-2-amino-4-(2'-hidroxietilamino)benceno, 1,3-bis-(2,4-diaminofenil)-propano, 2,6-bis-(2-hidroxietilamino)-1-metilbenceno y 1-amino-3-bis-(2'-hidroxietil)-aminobenceno,
-
o-diaminobenceno y sus derivados tales como, por ejemplo, el ácido 3,4-diaminobenzoico y 2,3-diamino-1-metilbenceno,
-
derivados de di- o bien trihidroxibenceno tales como, por ejemplo, resorcina, monometiléter de resorcina, 2-metilresorcina, 5-metilresorcina, 2,5-dimetilresorcina, 2-cloro-resorcina, 4-cloro-resorcina, pirogalol y 1,2,4-trihidroxibenceno,
-
derivados de piridina tales como, por ejemplo, 2,6-dihidroxipiridina, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2-amino-5-cloro-3-hidroxipiridina, 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-diaminopiridina, 2,6-dihidroxi-4-metilpiridina, 2,6-diaminopiridina, 2,3-diamino-6-metoxipiridina y 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
-
derivados de naftalina tales como, por ejemplo, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 2-hidroximetil-1-naftol, 2-hidroxietil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftalina, 1,6-dihidroxinaftalina, 1,7-dihidroxinaftalina, 1,8-dihidroxinaftalina, 2,7-dihidroxinaftalina y 2,3-dihidroxinaftalina,
-
derivados de morfolina tales como, por ejemplo, 6-hidroxibenzomorfolina y 6-aminobenzomorfolina,
-
derivados de quinoxalina tales como, por ejemplo, 6-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
-
derivados de pirazol tales como, por ejemplo, 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona,
-
derivados de indol tales como, por ejemplo, 4-hidroxiindol, 6-hidroxiindol y 7-hidroxiindol,
-
derivados de metilendioxibenceno tales como, por ejemplo, 3,4-metilendioxifenol, 1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, 1-amino-3,4-metilendioxibenceno y 1-(2'-hidroxietil)-amino-3,4-metilendioxibenceno,
Componentes para la copulación especialmente preferentes
1-naftol, 1,5-, 2,7- y 1,7-dihidroxinaftalina, 3-aminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, resorcina, 4-cloro-resorcina, 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, 2-metil-resorcina, 5-metil-resorcina, 2,5-dimetil-resorcina, 2,6-dihidroxi-3,4-diaminopiridina.
Los colorantes de absorción directa son, usualmente, nitrofenilendiaminas, nitroaminofenoles, azocolorantes, antraquinonas o indofenoles. Los colorantes de absorción directa preferentes son los compuestos conocidos bajo las denominaciones o los nombres comerciales internacionales HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 y Basic Brown 17, así como el ácido 4-amino-2-nitrodifenilamino-2'-carboxílico, la 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina, la hidroxietil-2-nitro-toluidina, el ácido picrámico, el 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, el ácido 4-etilamino-3-nitrobenzoico y el 2-cloro-6-etilamino-1-hidroxi-4-nitro-benceno.
Las preparaciones según la invención pueden contener también colorantes que se presentan en la naturaleza tales como, por ejemplo, Henna rojo, Henna neutro, Henna negro, pétalos de manzanilla, madera de sándalo, té negro, corteza de arraclán, salvia, madera de campeche, raíz de rubia, catechu, Sedre y raíz de alcana.
En este caso, no es necesario que los precursores para los colorantes por oxidación o que los colorantes de absorción directa representen respectivamente compuestos arbitrarios. Por el contrario pueden estar contenidos en los tintes para el cabello según la invención, en función de los procedimientos de obtención de los colorantes individuales, además otros componentes en cantidades subordinadas, en tanto en cuanto estos no influyan negativamente sobre el resultado del tinte o deban excluirse por otros motivos, por ejemplo por motivos toxicológicos.
En lo que se refiere a los colorantes, empleables en los tintes para el cabello y en los agentes para dar tonalidad al cabello, se hará referencia expresa a la monografía de Ch. Zviak, The Science of Hair Care. capítulo 7 (páginas 248-250; colorantes de absorción directa) así como al capítulo 8, páginas 264-267; precursores para los colorantes por oxidación) publicada como tomo 7 de la serie "Dermatology" (editores: Ch. Culnan y H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basilea, 1986, así como al "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", editado por la Unión Europea, adquirible en forma de disquete en la Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim.
Tanto los precursores de los colorantes por oxidación como también los colorantes de absorción directa están contenidos en los agentes según la invención, preferentemente, en cantidades desde 0,01 hasta 20% en peso, preferentemente desde 0,5 hasta 5% en peso, referido respectivamente al conjunto del agente.
En el ámbito de los agentes, que contienen otros colorantes o precursores de los colorantes, son preferentes aquellos que no contengan precursores de los colorantes por oxidación del tipo de revelador. En el ámbito de esta forma de realización de la invención, los agentes correspondientes contienen un precursor del colorante por oxidación del tipo copulador así como, en caso deseado, también colorantes de absorción directa. También son preferentes aquellos agentes que no contengan precursores de los colorantes por oxidación del tipo copulador. Estos agentes están también libres, preferentemente, de precursores de los colorantes por oxidación del tipo revelador, sin embargo pueden contener un colorante de absorción directa, preferentemente de la serie de los colorantes de origen natural.
Para la fabricación de los tintes según la invención se incorporan los componentes obligatorios, o facultativos, anteriormente citados, en un soporte acuoso adecuado. Tales soportes, adecuados para las finalidades del teñido del cabello, son, por ejemplo, cremas, emulsiones, geles o incluso también soluciones espumantes, que contengan tensioactivos tales como, por ejemplo, champúes, aerosoles espumantes u otras preparaciones, que sean adecuadas para su aplicación sobre el cabello.
Los colorantes según la invención se ajustaran, preferentemente, a un valor del pH desde 5 hasta 11, especialmente desde 7 hasta 10.
Además los colorantes según la invención pueden contener todos los productos activos, aditivos y auxiliares conocidos para tales preparaciones. En muchos casos los colorantes contienen, al menos, un tensioactivo, siendo adecuados, en principio, tanto los tensioactivos aniónicos, como también los tensioactivos zwitteriónicos, anfolíticos, no iónicos y catiónicos. En muchos casos se ha revelado como ventajoso elegir los tensioactivos entre los tensioactivos aniónicos, zwitteriónicos o no iónicos. En este caso pueden ser muy especialmente preferentes los tensioactivos aniónicos.
Como tensioactivos aniónicos son adecuados en las composiciones según la invención todos los productos tensioactivos aniónicos adecuados para el empleo sobre el cuerpo de los seres humanos. Estos se caracterizan por un grupo que les hace solubles en agua, aniónico, tal como por ejemplo un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato y un grupo alquilo lipófilo con aproximadamente 10 hasta 22 átomos de carbono. Además pueden estar contenidos en la molécula grupos glicol o poliglicoléter, grupos éster, éter y amida así como grupos e hidroxilo. Ejemplos de tensioactivos aniónicos adecuados son, respectivamente en forma de las sales de sodio, de potasio y de amonio así como de mono-, di- y trialcanolamonio con 2 a 3 átomos de carbono en el grupo alcanol,
-
ácidos grasos lineales con 8 hasta 22 átomos de carbono (jabones),
-
ácidos etercarboxílicos de la fórmula R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-CH_{2}-COOH, en la que R significa un grupo alquilo lineal con 10 hasta 22 átomos de carbono y x = 0 ó 1 hasta 16,
-
acilsarcósidos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
-
aciltauridos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
-
acilisetionatos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
-
ésteres de monoalquilo y de dialquilo de ácidos sulfosuccínicos con 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y ésteres de mono-alquilpolioxietilo de ácidos sulfosuccínicos con 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y 1 hasta 6 grupos de oxietilo,
-
alcanosulfonatos lineales con 12 hasta 18 átomos de carbono,
-
sulfonatos de alfa-olefinas lineales con 12 hasta 18 átomos de carbono,
-
ésteres de metilo de los ácidos alfa-sulfograsos de ácidos grasos con 12 hasta 18 átomos de carbono,
-
alquilsulfatos y alquilpoliglicolétersulfatos de la fórmula R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-OSO_{3}H, en la que R significa preferentemente un grupo alquilo lineal con 10 hasta 18 átomos de carbono y x = 0 ó 1 hasta 12,
-
mezclas de hidroxisulfonatos con actividad tensioactiva según la DE-A-37 25 30.
-
hidroxialquilpolietilen- y/o hidroxialquilenpropilenglicoléteres sulfatados según la DE-A-37 23 354,
-
sulfonatos de ácidos grasos insaturados con 12 hasta 24 átomos de carbono y 1 hasta 6 dobles enlaces según la DE-A-39 26 344,
-
ésteres del ácido tartárico y del ácido cítrico con alcoholes, que representan productos de adición de aproximadamente 2 a 15 moléculas de óxido de etileno y/o de óxido de propileno sobre alcoholes grasos con 8 hasta 22 átomos de carbono.
Los tensioactivos aniónicos preferentes son alquilsulfatos, alquilpoliglicol-étersulfatos y ácidos etercarboxílicos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y hasta 12 grupos de glicoléter en la molécula así como, especialmente, sales de ácidos carboxílicos con 8 hasta 22 átomos de carbono saturados y, especialmente, insaturados, tales como ácido oleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico.
Como tensioactivos zwitteriónicos se designan aquellos compuestos con actividad tensioactiva que portan en la molécula al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo -COO^{(-)} o -SO3^{(-)}. Los tensioactivos zwitteriónicos, especialmente adecuados son las denominadas betaínas tales como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo el glicinato de cocoalquil-dimetilamonio, glicinatos de N-acil-aminopropil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo el glicinato de cocoacilaminopropil-dimetilamonio, y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil-imidazolinas con, respectivamente 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo así como el cocoacilaminoetilhidroxietilcarboxi-metilglicinato. Un tensioactivo zwitteriónico preferente es el derivado de amida de ácidos grasos conocido bajo la denominación CTFA cocamidopropil betaína.
Por tensioactivos anfolíticos se entenderán aquellos compuestos con actividad tensioactiva que contienen en la molécula, además de un grupo alquilo o un grupo acilo con 8 a 18 átomos de carbono, al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH o -SO3H y que son capaces de formar sales internas. Ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados son N-alquilglicinas, ácidos N-alquilpropiónicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodi-propiónicos, N-hidroxietil-N-alquilaminopropilglicina, N-alquiltaurinas, N-alquilsarcosinas, ácidos 2 alquilaminopropiónicos y ácidos alquilaminoacéticos con, respectivamente, aproximadamente 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensioactivos anfolíticos especialmente preferentes son el N-cocoalquilaminopropionato, el cocoacilaminoetilaminopropionato y la acilsarcosina con 12 a 18 átomos de carbono.
Los tensioactivos no iónicos contienen como grupo hidrófilo por ejemplo un grupo poliol, un grupo polialquilenglicoléter o una combinación formada por grupos poliol y por grupos poliolglicoléter. Tales compuestos son, por ejemplo
-
productos de adición de 2 hasta 30 moles de óxido de etileno y/o de 0 hasta 5 moles de óxido de propileno sobre alcoholes grasos lineales con 8 hasta 22 átomos de carbono, sobre ácidos grasos con 12 hasta 22 átomos de carbono y sobre alquilfenoles con 8 hasta 15 átomos de carbono en el grupo alquilo,
-
monoésteres y diésteres de ácidos grasos con 12 a 22 átomos de carbono de productos de adición de 1 hasta 30 moles de óxido de etileno sobre glicerina,
-
alquilmono- y oligoglicósidos con 8 hasta 22 átomos de carbono y sus análogos etoxilados,
-
productos de adición de 5 a 60 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y aceite de ricino endurecido,
-
productos de adición de óxido de etileno sobre ésteres de sorbitán de ácidos grasos,
-
productos de adición de óxido de etileno sobre alcanolamidas de ácidos grasoso.
Ejemplos de los tensioactivos catiónicos, empleables en los agentes para el tratamiento del cabello según la invención son, especialmente, compuestos de amonio cuaternario. Son preferentes halogenuros de amonio, tales como cloruros de alquiltrimetilamonio, cloruros de dialquildimetilamonio y cloruros de trialquil-metilamonio, por ejemplo cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de esteariltrimetilamonio y cloruro de diesterildimetilamonio, cloruro de laurildimetilamonio, cloruro de larurildimetilbencilamonio y cloruro de tricetilmetilamonio. Otros tensioactivos catiónicos, empleables según la invención, representan hidrolizados de proteína cuaternizados.
Igualmente son adecuados según la invención aceites de silicona catiónicos tales como por ejemplo los productos obtenibles en el mercado Q2-7224 (fabricante: Dow Corning; una trimetilsililamidometicona estabilizada), Dow Corning 929 Emulsion (que contiene una silicona modificada con hidroxil-amino, que se denomina también como amidometicona), SM-2059 (fabricante: General Electric), SLM-55067 (fabricante: Wacker) así como Abil®-Quat 3270 y 3272 (fabricante: Th. Goldschmidt; polidimetilsiloxano cuaternario, Quaternium-80).
Las alquilamidoaminas, especialmente las amidoaminas de los ácidos grasos como la estearilamidopropildimetilamina que puede obtenerse bajo la denominación Tego Amid®S 18 se caracterizan, además de por un buen efecto acondicionador, especialmente por su buena biodegradabilidad.
Igualmente son perfectamente biodegradables los ésteres compuestos cuaternarios, los denominados "ésterquats", como los dialquilamonio metosulfatos comercializados bajo la marca registrada Stepantex® y el metil-hidroxialquil-dialquiloxialquil-amoniometosulfato, así como los productos correspondientes, que pueden ser adquiridos en el comercio bajo la marca registrada Dehyquart®.
Un ejemplo de un derivado sacárico cuaternario, empleable como tensioactivo catiónico, está representado por el producto comercial Glucquat® 100, según la nomenclatura CTFA un "cloruro de lauril metil glucet-10 hidroxipropil dimonium".
Los compuestos, empleados como tensioactivos, con grupos alquilo pueden estar constituidos, respectivamente, por substancias unitarias. Sin embargo es preferente, por regla general, partir en la fabricación de estos productos de materias primas nativas vegetales o animales, de manera que se obtengan mezclas de substancias con longitudes diferentes de las cadenas alquilo en función de la materia prima correspondiente.
En el caso de los tensioactivos, que representan productos de adición de óxido de etileno y/o de propileno sobre alcoholes grasos o derivados de estos productos de adición, pueden emplearse tanto productos con una distribución "normal" de los homólogos como también aquellos con una distribución estrechada de los homólogos. En este caso se entenderá por distribución "normal" de los homólogos, una mezcla de homólogos que se obtiene por reacción de alcoholes grasos y de óxidos de alquileno con empleo de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalinos o alcoholatos de metales alcalinos como catalizadores. Por el contrario se obtienen distribuciones estrechadas de los homólogos cuando se emplean como catalizadores, por ejemplo, hidrotalcitas, sales de metales alcalinotérreos o ácidos etercarboxílicos, óxidos, hidróxidos o alcoholatos de metales alcalinotérreos. Puede ser preferente el empleo de los productos con una distribución estrechada de los homólogos.
Otros productos activos, auxiliares aditivos son, por ejemplo
-
polímeros no iónicos tales como por ejemplo copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, polivinilpirrolidona y copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo y polisiloxanos,
-
polímeros catiónicos tales como éteres de celulosa cuaternizados, polisiloxanos con grupos cuaternarios, polímeros de cloruro de dimetildialilamonio, copolímeros de acrilamida-cloruro de dimetilalilamonio, copolímeros de dimetilaminometilmetacrilato-vinilpirrolidona cuaternizados con sulfato de dietilo, copolímeros de vinilpirrolidona-metocloruro de imidazolium y alcoholpolivinílico cuaternario,
-
polímeros zwitteriónicos y anfóteros, tales como por ejemplo, copolímeros de acrilamidopropil-cloruro de trimetilamonio/acrilato y copolímeros de octilacrilamida/metacrilato de metilo/metacrilato de terc.-butilaminoetilo /metacrilato de 2-hidroxipropilo,
-
polímeros aniónicos tales como por ejemplo ácidos poliacrílicos, ácidos poliacrílicos reticulados, copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de metilviniléter/anhídrido del ácido maleico y terpolímeros de ácido acrílico/acrilato de etilo/N-terc.-butilacrilamida,
-
agentes espesantes tales como agar-agar, goma guar, alginatos, goma xantano, goma arábiga, goma de karaya, harina de algarroba, goma de semillas de lino, dextranos, derivados de la celulosa, por ejemplo metilcelulosa, hidroxilalquilcelulosa y carboximetilcelulosa, fracciones de almidones y derivados tales como amilosa, amilopectina y dextrinas, arcillas tales como por ejemplo bentonita o hidrocoloides completamente sintéticos tal como por ejemplo alcohol polivinílico,
-
estructurantes tales como glucosa y ácido maleico,
-
compuestos acondicionadores del cabello tales como fosfolípidos, por ejemplo lecitina de soja, lecitina de huevo y cefalinas, así como aceites de silicona,
-
hidrolizados de proteína, especialmente hidrolizados de elastina, de colágeno, de queratina, de proteína de leche, de proteína de soja y de proteína de trigo, sus productos de condensación con ácidos grasos así como hidrolizados de proteína cuaternizados,
-
esencias perfumantes, dimetilisosorbido y ciclodextrina,
-
solubilizantes tales como etanol, isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerina y dietilenglicol,
-
productos activos anticaspa tales como Piroctone Olamine y Zink Omadine,
-
otras substancias para el ajuste del valor del pH, tales como, por ejemplo, ácidos \alpha- y \beta-hidroxicarboxílicos,
-
productos activos tales como pantenol, ácido pantoténico, alantoína, ácidos pirrolidonacarboxílicos y sus sales, extractos vegetales y vitaminas,
-
colesterol,
-
agentes protectores contra la luz,
-
generadores de consistencia tales como ésteres sacáricos, ésteres de poliol y poliolalquiléteres,
-
grasas y ceras tales como esperma de ballena, cera de abejas, cera de Montana, parafinas, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos,
-
alcanolamidas de ácidos grasos,
-
formadores de complejos tales como EDTA, NTA y ácidos fosfónicos,
-
productos de hinchamiento y de penetración tales como glicerina, propilenglicolmonoetiléter, carbonatos, bicarbonatos, guanidinas, ureas, así como fosfatos primarios, secundarios y terciarios,
-
agentes de turbidez tales como látex,
-
agentes nacarantes, tales como mono y diésteres de etilenglicol,
-
agentes propulsores tales como mezclas de propano-butano, N_{2}O, dimetiléter, CO_{2} y aire así como
-
antioxidantes.
Los componentes del soporte que contiene agua se emplean, para la fabricación de los tintes según la invención, en cantidades usuales para esta finalidad; de manera ejemplificativa se emplearán los emulsionantes en concentraciones desde 0,5 hasta 30% en peso y los espesantes en concentraciones de 0,1 hasta 25% en peso del conjunto del tinte.
Según una forma de realización preferente se lleva a cabo la formación del teñido con el oxígeno del aire a modo de único agente oxidante.
En casos especiales, en los que los agentes contengan precursores de los colorantes por oxidación adicionales, del tipo de copulación o de revelado no se excluirá en principio el empleo concomitante de un agente oxidante químico. Este es válido también, cuando se desee, además del teñido, un efecto aclarante sobre el cabello humano. Como agentes oxidantes entran en consideración especialmente peróxido de hidrógeno o sus productos de adición sobre urea, melamina o borato sódico. Además es posible llevar a cabo la oxidación con ayuda de enzimas. En este caso pueden emplearse los enzimas tanto para la generación de los percompuestos oxidantes como también para reforzar el efecto de un agente oxidante presente en cantidades pequeñas. Un ejemplo de un procedimiento enzimático se refiere al reforzado del efecto de pequeñas cantidades de peróxido de hidrógeno (por ejemplo del 1% y por debajo de este valor, referido al conjunto de la gente) mediante peroxidasas.
Convenientemente se mezclará la preparación del agente oxidante inmediatamente antes del teñido del cabello con la preparación constituida por los precursores de los colorantes por oxidación. El preparado para el teñido del cabello, listo para su utilización, forma en este caso, debe presentar preferentemente un valor del pH en el intervalo de 6 a 10. Es especialmente preferente el empleo de tintes para el cabello en un medio ligeramente alcalino. Las temperaturas de aplicación pueden encontrarse en el intervalo comprendido entre 15 y 40ºC, preferentemente a la temperatura del cuero cabelludo. El tinte para el cabello se elimina del cabello a ser teñido, mediante enjuagados, al cabo de un tiempo de actuación de aproximadamente 5 hasta 45, especialmente de 15 hasta 30 minutos. El lavado ulterior con un champú se elimina cuando se haya utilizado un soporte con una fuerte concentración en tensioactivos, por ejemplo un champú para el teñido.
Especialmente en el caso de cabellos difícilmente coloreabais, la preparación puede aplicarse sobre el cabello con los precursores del colorante sin mezclado previo con los componentes oxidantes. Al cabo de un tiempo de revelado de 20 hasta 30 minutos se aplica a continuación el componente oxidante -en caso dado después de un enjuagado intermedio-. Al cabo de otro tiempo de actuación de 10 hasta 20 minutos se enjuaga entonces y, en caso deseado, se trata ulteriormente con champú. En esta forma de realización se ajustará el agente correspondiente a un valor del pH de aproximadamente 4 hasta 7 según una primera variante, en la que la aplicación previa del precursor del colorante deba provocar una penetración mejorada en el cabello. Según una segunda variante se busca en primer lugar una oxidación con el aire, presentando el agente aplicado, preferentemente, un valor del pH desde 7 hasta 10. Durante la oxidación final acelerada, subsiguiente, puede ser preferente el empleo de soluciones de peroxidisulfato ajustadas de forma ácida, a modo de agente oxidante.
Independientemente de cual sea el procedimiento elegido, entre los anteriormente citados, para la aplicación del agente según la invención, puede favorecerse o aumentarse la formación del color mediante adición al agente de determinados iones metálicos. Tales iones metálicos son, por ejemplo, Zn^{2+}, Cu^{2+}, Fe^{2+}, Fe^{3+}, Mn^{2+}, Mn^{4+}, Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+} y Al^{3+}. En este caso son especialmente adecuados Zn^{2+}, Cu^{2+} y Mn^{2+}. Los iones metálicos pueden emplearse, en principio, en forma de una sal arbitraria, fisiológicamente compatible. Las sales preferentes son los acetatos, sulfatos, halogenuros, lactatos y tartratos. Mediante el empleo de estas sales metálicas puede acelerarse tanto la formación del color como también influenciarse específicamente la tonalidad del color.
Otro objeto de la invención consiste en el empleo de un aminoácido o de un oligopéptido para intensificar y/o para dar tonalidad a la coloración en el caso del teñido de fibras de queratina con agentes que contengan, a modo de precursores del colorante, un derivado de la indolina o un derivado del indol.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para el teñido del cabello humano, en el cual se aplica sobre el cabello uno de los agentes anteriormente citados y a continuación se lleva a cabo el coloreado. En este caso es preferente la formación del color por medio del oxígeno del aire.
Según una forma de realización especial del procedimiento según la invención, se lleva a cabo la formación del color definitivo mediante aplicaciones repetidas del agente y a continuación, oxidación con el aire correspondiente. La aplicación correspondiente del agente se lleva a cabo en este caso, preferentemente, a intervalos que se encuentren aproximadamente entre un día y aproximadamente dos semanas. De este modo pueden conseguirse tonalidades especiales de una manera muy específica.
Los ejemplos siguientes explicarán con mayor detalle el objeto de la invención.
Ejemplos 1. Teñidos
En primer lugar se preparan colorantes con las composiciones indicadas en la tabla 1 [todas las indicaciones están dadas en gramos, en tanto en cuanto no se diga otra cosa].
El teñido se llevó a cabo sobre madejas de cabello con una longitud de 5 cm aproximadamente y con un peso de 0,5 g aproximadamente. Se aplicó 1 g del agente, a ser ensayado, sobre el cabello. Al cabo de un tiempo de aplicación de 20 minutos (oxidación al aire) se retiró el agente mediante enjuagado con agua y se llevó a cabo finalmente un tratamiento con un champú usual en el comercio. Las coloraciones indicadas en la tabla 2 corresponden a las proporciones al cabo de un almacenamiento de un día de las trenzas de cabello a temperatura ambiente y a condiciones usuales de humedad del aire de aproximadamente una humedad relativa del aire del 50%.
TABLA 1 Recetas
3
4
^{1} Alcoholes grasos con 16 a 18 átomos de carbono (HENKEL)
^{2} Alcoholes grasos con 12 a 18 átomos de carbono (HENKEL)
^{3} Cetilestearilalcohol con aproximadamente 20 moles de EO (denominación CTFA: Ceteareth-20) (HENKEL).
TABLA 2 Teñidos [intensidad de color / tonalidad del color]
Receta Cabello humano rubio Cabello humano encanecido
(tipo "blanco natural" (Kerling)) (tipo "encanecido medio natural"
(Klugmann #6623))
B1 rubio medio-rubio/obscuro/ gris marrón medio/con ligera irisación
con ligera irisación azul azul (marrón medio mate)
B2 rubio medio/gris con ligero marrón claro/natural, sin irisado
irisado azul azul reconocible
V1 rubio medio/tono natural con marrón claro/tono natural con
ligero irisado rojo ligero irisado rojo
V2 rubio claro-rubio medio/azulado rubio obscuro/con ligero irisado azul
V3 rubio claro/ligero irisado azul rubio obscuro/ neutro, ausencia
de irisado azul reconocible.

Claims (21)

1. Agente para el teñido de fibras de queratina, especialmente cabellos humanos, que contiene un precursor del colorante, elegido del grupo formado por derivados de indolina y derivados de indol, caracterizado porque el agente contiene, además, al menos un aminoácido o un oligopéptido.
2. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque el aminoácido o el oligopéptido presenta un valor del pH mayor que 9 en solución acuosa al 2,5% en peso.
3. Agente según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se trata de un \alpha-aminoácido.
4. Agente según la reivindicación 3, caracterizado porque el aminoácido se elige entre la arginina, la ornitina, la lisina y la histidina.
5. Agente según la reivindicación 4, caracterizado porque el \alpha-aminoácido es la arginina.
6. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el precursor del colorante es un derivado de la indolina.
7. Agente según la reivindicación 6, caracterizado porque el precursor del colorante es un derivado de la 5,6-dihidroxiindolina de la fórmula (Ia),
5
en la que, independientemente entre sí,
R^{1} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo hidroxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa hidrógeno o un grupo -COOH, pudiéndose presentar también el grupo -COOH en forma de sal con un catión fisiológicamente compatible,
R^{3} significa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{4} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo -CO-R^{6}, en el que R^{6} significa un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R^{5} significa uno de los grupos citados bajo R^{4},
o una sal fisiológicamente compatible de estos compuestos con un ácido orgánico o inorgánico.
8. Agente según la reivindicación 7, caracterizado porque el compuesto de la fórmula (Ia) se elige entre la 5,6-dihidroxiindolina, la N-metil-5,6-dihidroxi-indolina así como sus sales fisiológicamente compatibles.
9. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el precursor del colorante es un derivado del indol.
10. Agente según la reivindicación 9, caracterizado porque el precursor del colorante es un derivado de 5,6-dihidroxiindol de la fórmula (Ib),
6
en la que, independientemente entre sí,
R^{1} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo hidroxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa hidrógeno o un grupo -COOH, pudiéndose presentar también el grupo -COOH en forma de sal con un catión fisiológicamente compatible,
R^{3} significa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{4} significa hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo -CO-R^{6}, en el que R^{6} significa un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R^{5} significa uno de los grupos citados bajo R^{4},
o una sal fisiológicamente compatible de estos compuestos con un ácido orgánico o inorgánico.
11. Agente según la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto según la fórmula (Ib) se elige entre el 5,6-dihidroxiindol, el N-metil-5,6-dihidroxiindol así como sus sales fisiológicamente compatibles.
12. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque está exento de precursores de colorantes por oxidación de tipo revelador.
13. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque está exento de precursores del colorante por oxidación del tipo copulador.
14. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque el componente copulador se elige entre 1-naftol, 1,5-, 2,7- y 1,7-dihidroxinaftalina, 3-aminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, resorcina, 4-cloro-resorcina, 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, 2-metil-resorcina, 5-metil-resorcina, 2,5-dimetil-resorcina, 2,6-dihidroxi-3,4-diaminopiridina y sus sales fisiológicamente compatibles.
15. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque contiene un colorante de absorción directa, que se elige entre el grupo formado por HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 y Basic Brown 17, así como el ácido 4-amino-2-nitrodifenilamino-2'-carboxílico, la 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina, la hidroxietil-2-nitro-toluidina, el ácido picrámico, el 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, el ácido 4-etilamino-3-nitrobenzoico y el 2-cloro-6-etilamino-1-hidroxi-4-nitro-benceno.
16. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado porque contiene un colorante de absorción directa, que se elige entre los colorantes de origen natural constituidos por Henna rojo, Henna neutro, Henna negro, pétalos de manzanilla, madera de sándalo, té negro, corteza de arraclán, salvia, madera de campeche, raíz de rubia, catechu, Sedre y raíz de alcana.
17. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizado porque el derivado de indol o el derivado de indolina está contenido en cantidades desde 0,05 hasta 10% en peso, preferentemente desde 0,2 hasta 5% en peso, referido al conjunto del agente.
18. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque el aminoácido o el oligopéptido está contenido en una cantidad desde un 0,1 hasta un 10%, referido al conjunto del agente.
19. Empleo de un aminoácido o de un oligopéptido para intensificar y/o para dar tonalidad a la coloración en el teñido de fibras de queratina con agentes, que contienen a modo de precursor del colorante un derivado de indolina o un derivado de indol.
20. Procedimiento para el teñido de cabellos humanos con un agente según una de las reivindicaciones 1 a 18, caracterizado porque la formación del color se lleva a cabo con el oxígeno del aire.
21. Procedimiento según la reivindicación 20, caracterizado porque la formación del color definitivo se lleva a cabo mediante aplicación repetida del agente y correspondiente oxidación con aire subsiguiente.
ES99929194T 1998-06-23 1999-06-12 Colorante para el teñido de fibras de queratina. Expired - Lifetime ES2215389T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19827000A DE19827000A1 (de) 1998-06-23 1998-06-23 Färbemittel
DE19827000 1998-06-23
US9392698P 1998-07-23 1998-07-23
US93926P 1998-07-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2215389T3 true ES2215389T3 (es) 2004-10-01

Family

ID=26046865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES99929194T Expired - Lifetime ES2215389T3 (es) 1998-06-23 1999-06-12 Colorante para el teñido de fibras de queratina.

Country Status (15)

Country Link
US (2) US6537330B1 (es)
EP (1) EP1098627B1 (es)
JP (1) JP4140806B2 (es)
KR (1) KR100681228B1 (es)
CN (1) CN1216591C (es)
AT (1) ATE258421T1 (es)
BR (1) BR9911444A (es)
CA (1) CA2335959C (es)
ES (1) ES2215389T3 (es)
HK (1) HK1037328A1 (es)
HU (1) HUP0102869A2 (es)
ID (1) ID27444A (es)
PL (1) PL344746A1 (es)
TR (1) TR200003566T2 (es)
WO (1) WO1999066890A1 (es)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ID27444A (id) * 1998-06-23 2001-04-12 Henkel Ommanditgesellschaft Au Zat pewarna
JP2003518029A (ja) 1999-12-20 2003-06-03 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 固形のケラチン繊維用染料
DE10000460B4 (de) 2000-01-07 2004-05-06 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
ATE383143T1 (de) * 2000-06-06 2008-01-15 Henkel Kgaa Verfahren zur oxidativen färbung keratinischer fasern
DE10027975A1 (de) * 2000-06-06 2001-12-13 Henkel Kgaa Verfahren zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern
FR2818538B1 (fr) * 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
JP5002091B2 (ja) * 2001-04-23 2012-08-15 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4800502B2 (ja) * 2001-04-23 2011-10-26 花王株式会社 染毛剤組成物
DE10148841A1 (de) * 2001-10-04 2003-04-10 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
JP3984025B2 (ja) * 2001-11-07 2007-09-26 花王株式会社 染毛剤組成物
DE10227238A1 (de) * 2002-06-19 2004-01-15 Wella Ag Hochaffine kosmetische Mittel
US7585495B2 (en) 2003-09-08 2009-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for identifying shampoo-resistant hair-binding peptides and hair benefit agents therefrom
US20050226839A1 (en) * 2003-09-08 2005-10-13 Xueying Huang Pepetide-based body surface reagents for personal care
US20100311641A1 (en) * 2003-09-08 2010-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based body surface coloring reagents
US7807141B2 (en) 2003-09-08 2010-10-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based oral care surface reagents for personal care
US7285264B2 (en) * 2003-09-08 2007-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based body surface coloring reagents
US7220405B2 (en) * 2003-09-08 2007-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based conditioners and colorants for hair, skin, and nails
US20050118124A1 (en) * 2003-12-01 2005-06-02 Reinhart Gale M. Compositions for treating keratinous surfaces
JP4205602B2 (ja) * 2004-02-02 2009-01-07 ポーラ化成工業株式会社 2剤形態の染毛剤
EP1723989A1 (en) * 2005-02-18 2006-11-22 L'oreal Dye composition comprising at least one methine dye of particular structure and process for implementation thereof
DE102005013067A1 (de) * 2005-03-18 2006-10-19 Henkel Kgaa Ammoniakfreies Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel
DE102005025494A1 (de) * 2005-06-01 2006-12-14 Henkel Kgaa Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern
US7736633B2 (en) 2005-09-28 2010-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for enhancing effects of colorants and conditioners
US7906617B2 (en) 2005-12-15 2011-03-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyethylene binding peptides and methods of use
US7700716B2 (en) * 2005-12-15 2010-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polytetrafluoroethylene binding peptides and methods of use
US7709601B2 (en) 2005-12-15 2010-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nylon binding peptides and methods of use
US7632919B2 (en) * 2005-12-15 2009-12-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polystyrene binding peptides and methods of use
US7858581B2 (en) * 2005-12-15 2010-12-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company PMMA binding peptides and methods of use
US7928076B2 (en) * 2005-12-15 2011-04-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polypropylene binding peptides and methods of use
WO2007133055A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Sung-Ho Kim Bone conduction headset
WO2007141920A1 (ja) * 2006-06-07 2007-12-13 Kao Corporation 一剤式染毛剤組成物
JP5363700B2 (ja) * 2006-06-07 2013-12-11 花王株式会社 エアゾール型一剤式染毛剤組成物
JP2007326810A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 一剤式染毛剤組成物
JP5363703B2 (ja) * 2006-06-07 2013-12-11 花王株式会社 一剤式染毛剤組成物
JP5363702B2 (ja) * 2006-06-07 2013-12-11 花王株式会社 一剤式染毛剤組成物
EP2059306B1 (en) * 2006-08-10 2015-02-18 Combe Incorporated A catalyzed air oxidation haircolor
CN1907253A (zh) * 2006-08-23 2007-02-07 苏建华 用于毛发染色的含有氨基杂环化合物的组合物及染色方法
DE102007027856A1 (de) 2007-06-13 2008-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel
DE102007056934A1 (de) 2007-11-23 2009-05-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel
FR2962032B1 (fr) * 2009-12-23 2019-11-15 L'oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant au moins un derive d'orthodiphenol, un agent oxydant, une argile et un agent alcalinisant
DE102010031368A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumförmige Färbemittel
KR101076913B1 (ko) * 2010-12-24 2011-10-25 동성제약주식회사 아미노산을 포함하는 염모제 조성물 및 그를 이용한 모발 염색 방법
US9237993B2 (en) 2014-01-24 2016-01-19 Combe Incorporated Gradual haircolor compositions and methods of using the same
CN111432790A (zh) * 2017-11-20 2020-07-17 花王株式会社 毛发化妆品
DOP2019000222A (es) * 2019-08-27 2019-09-30 Rosa Maria Portillo Rosado Composición para retrasar y matizar las canas restaurando el color natural del cabello canoso y dañado.
JP2021102581A (ja) * 2019-12-25 2021-07-15 花王株式会社 毛髪の染色方法
CN114177103B (zh) * 2021-12-16 2023-01-24 四川大学 利用氨基酸增黑的黑色素染发剂及其制备方法、使用方法
EP4154864A1 (de) 2022-09-22 2023-03-29 Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren

Family Cites Families (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL224577A (es) 1957-02-02
NL254075A (es) 1959-07-24
LU56102A1 (es) 1968-05-17 1970-01-14
US4013404A (en) 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
CA986019A (en) 1971-03-30 1976-03-23 Edward J. Milbrada Oxidation hair dyes and process
US3861868A (en) 1971-03-30 1975-01-21 Procter & Gamble Dyeing human hair with oxidation dyes and arginine or a protamine protein
JPS5147778B2 (es) * 1973-12-01 1976-12-16
US4200432A (en) 1974-02-22 1980-04-29 L'oreal Dye composition containing oxidation dye and diphenylamine
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
JPS597700B2 (ja) 1978-10-31 1984-02-20 イハラケミカル工業株式会社 インドリン類の製造方法
EP0055694B1 (de) 1980-12-30 1986-06-04 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien bzw. von Cellulose/Polyester-Mischgewebe
US4595765A (en) 1983-09-19 1986-06-17 Clairol Incorporated Process for preparing 5,6-dihydroxyindole
US5492541A (en) 1985-08-02 1996-02-20 Clairol Incorporated Dye compositions containing 5,6-dihydroxy indoles and a foam generator
FR2588473B1 (fr) 1985-10-16 1988-06-10 Oreal Utilisation de la 2,3-indolinedione pour la coloration des fibres keratiniques
DE3543345A1 (de) 1985-12-07 1987-06-11 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen
LU86256A1 (fr) 1986-01-20 1988-01-20 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure
LU86346A1 (fr) 1986-03-06 1987-11-11 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux
DE3641630A1 (de) 1986-12-04 1988-06-16 Wella Ag Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren mit 3-(2',2',2'-trifluorethyl)amino-phenolderivaten sowie neue 3-(2',2',2'-trifluorethyl)amino-phenolderivate
US5795354A (en) 1987-03-25 1998-08-18 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Process for dyeing wool and other keratin fibres
LU86833A1 (fr) 1987-04-02 1988-12-13 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin
LU86899A1 (fr) 1987-05-25 1989-01-19 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
DE3723354A1 (de) 1987-07-15 1989-01-26 Henkel Kgaa Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3725030A1 (de) 1987-07-29 1989-02-09 Henkel Kgaa Oberflaechenaktive hydroxysulfonate
US5180396A (en) 1987-12-18 1993-01-19 L'oreal Process for dyeing keratinous fibres with oxidation dyes combined with indole derivatives and dyeing composition employed
LU87086A1 (fr) 1987-12-18 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes au 5,6-dihydroxyindole et a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
LU87097A1 (fr) 1987-12-30 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure
LU87128A1 (fr) 1988-02-08 1989-09-20 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre
LU87196A1 (fr) 1988-04-12 1989-11-14 Oreal Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture
LU87336A1 (fr) 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre
LU87338A1 (fr) 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture
US4921503A (en) 1988-09-12 1990-05-01 Clairol Incorporated Novel dyeing system
US5279620A (en) 1988-09-12 1994-01-18 L'oreal Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions
FR2649009B1 (fr) 1989-07-03 1991-10-11 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques a base de monohydroxyindole et de 5,6-dihydroxyindole et composition mise en oeuvre
FR2649886B1 (fr) 1989-07-21 1991-10-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine comportant un groupement amino secondaire et procede de mise en oeuvre
US5167669A (en) 1989-07-21 1992-12-01 L'oreal Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use
FR2649887B1 (fr) 1989-07-21 1994-07-08 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre des colorants indoliques et des precurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture mis en oeuvre
DE3926344A1 (de) 1989-08-09 1991-02-28 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten
US5254135A (en) 1989-10-20 1993-10-19 L'oreal Methods for dyeing keratinous fibres with aminoindoles, compositions and devices for use
LU87611A1 (fr) 1989-10-20 1991-05-07 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs amino indoliques,procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions et composes nouveaux
JPH0699290B2 (ja) 1989-10-24 1994-12-07 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2654335A1 (fr) 1989-11-10 1991-05-17 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.
FR2654336B1 (fr) 1989-11-10 1994-06-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions.
JPH0764711B2 (ja) 1989-11-30 1995-07-12 サンスター株式会社 2剤形染毛剤
FR2659228B1 (fr) 1990-03-08 1994-10-14 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
DE4016177A1 (de) * 1990-05-19 1991-11-21 Henkel Kgaa Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern
FR2662701B1 (fr) 1990-05-31 1997-07-18 Oreal Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques.
FR2664305B1 (fr) 1990-07-05 1992-10-09 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre.
FR2664304B1 (fr) 1990-07-05 1992-10-09 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2671722B1 (fr) 1991-01-21 1993-04-16 Oreal Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques.
FR2672210B1 (fr) 1991-02-01 1993-05-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre.
FR2673532B1 (fr) 1991-03-05 1993-06-11 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture.
FR2673533B1 (fr) 1991-03-05 1993-06-11 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture.
US5752982A (en) 1991-03-28 1998-05-19 L'oreal Methods for dyeing keratinous fibers with compositions which contain aminoindole couplers, oxidation dye precursors, and oxidizing agents at acid pHs
US5938792A (en) 1991-04-18 1999-08-17 L'oreal Process for dyeing keratinous fibers with aminoindoles and oxidation dye precursors at basic Ph's and dyeing agents
FR2677897B1 (fr) 1991-06-24 1993-10-01 Oreal Procede de preparation de particules submicroniques en presence de vesicules lipidiques et compositions correspondantes.
DE4129122A1 (de) 1991-09-02 1993-03-04 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydroxyindolinen
US5441542A (en) 1991-09-26 1995-08-15 Clairol Incorporated Process and kit for post-oxidative treatment of permanently dyed hair
US5273550A (en) 1991-09-26 1993-12-28 Clairol Incorporated Process and kit for dyeing hair
US5279618A (en) 1991-09-26 1994-01-18 Clairol Incorporated Process and kit for dyeing hair
US5628799A (en) 1991-09-26 1997-05-13 Clairol Incorporated Hair dying methods and kits which contain a dopa species, reactive direct dye, and a ferricyanide oxidant
US5540738A (en) 1991-11-26 1996-07-30 Chan; Alexander C. Oxidative hair coloring composition and process for dyeing human keratinous fibers
FR2686248B1 (fr) 1992-01-16 1994-04-15 Oreal Produit a base de particules minerales ou organiques portant un produit indolinique, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique.
FR2686344B1 (fr) 1992-01-16 1994-04-15 Oreal Produits indoliniques, leurs procedes de preparation et leur utilisation en cosmetique.
DE4208297A1 (de) 1992-03-16 1993-09-23 Henkel Kgaa Faerben von keratinischen fasern mit indolinen unter metallkatalyse
US5413612A (en) 1992-04-29 1995-05-09 Clairol Incorporated Composition and method for dyeing hair with indolic compounds in the presence of a chlorite oxidant
FR2692782B1 (fr) 1992-06-25 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase.
FR2698266B1 (fr) 1992-11-20 1995-02-24 Oreal Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en Óoeuvre.
FR2699532B1 (fr) 1992-12-18 1995-02-24 Oreal Nouveaux composés indolines, compositions tinctoriales à base de ces composés et procédé de teinture des fibres kératiniques.
FR2699816B1 (fr) 1992-12-30 1995-03-03 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre.
DE4301663C1 (de) 1993-01-22 1994-02-24 Goldwell Ag Haarfärbemittel
US5368610A (en) 1993-04-20 1994-11-29 Clairol Incorporated Use of metal salts and chelates together with chlorites as oxidants in hair coloring
DE4314318A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-03 Henkel Kgaa Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern
WO1995009629A1 (en) * 1993-10-01 1995-04-13 Yale University Synthetic melanin
DE4335626A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Henkel Kgaa Mittel zum Faerben keratinhaltiger Fasern
DE4335628A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Henkel Kgaa Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern
DE4335623A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Henkel Kgaa Indolinon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern
US5584889A (en) 1993-12-27 1996-12-17 Clairol Incorporated Oxidative hair dyeing process with dihydroxybenzenes and aminoethanethiols
DE4409143A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-21 Henkel Kgaa Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2720275B1 (fr) 1994-05-26 1996-07-05 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et une 6-hydroxy 1,4-benzoxazine, et procédé de teinture utilisant une telle composition .
FR2722686B1 (fr) 1994-07-22 1996-08-30 Oreal Set, procede, dispositif et composition de teinture des fibres keratiniques
US5753214A (en) 1994-08-24 1998-05-19 Seiwa Kasei Co., Ltd. Base material for cosmetics and uses of the same
FR2729565A1 (fr) 1995-01-20 1996-07-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2729566B1 (fr) 1995-01-20 1997-06-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730923B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2730924B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
FR2730922B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture
FR2730925B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730926B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2735685B1 (fr) 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions
RU2173134C2 (ru) 1995-06-26 2001-09-10 Ханс Шварцкопф ГмбХ унд Ко. КГ Средство для обработки волос
FR2736640B1 (fr) 1995-07-13 1997-08-22 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues du 4-hydroxy indole, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture
FR2738741B1 (fr) 1995-09-19 1997-12-05 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques, contenant un antagoniste de substance p
FR2739026B1 (fr) 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2739025B1 (fr) 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2741530B1 (fr) 1995-11-23 1998-01-02 Oreal Utilisation pour la coloration temporaire des cheveux ou poils d'animaux d'une composition a base d'une dispersion de polymere filmogene et d'un pigment non-melanique
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
US5948121A (en) 1995-11-30 1999-09-07 Novo Nordisk A/S Laccases with improved dyeing properties
FR2742047B1 (fr) 1995-12-06 1998-01-16 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues de la 4-hydroxy indoline, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture
US5686084A (en) 1995-12-06 1997-11-11 Clairol Incorporated Synthesis of quaternary melanin compounds and their use as hair dyes or for skin treatment
US6036729A (en) 1995-12-22 2000-03-14 Novo Nordisk A/S Enzymatic method for textile dyeing
US5704949A (en) 1996-02-16 1998-01-06 Clairol Incorporated Process for the manufacture of a hair dye product containing 5,6-dihydroxyindole
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
FR2751533B1 (fr) 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
FR2752575B1 (fr) 1996-08-23 1998-10-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture
FR2752522B1 (fr) 1996-08-26 1998-10-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-(3,2-d)-oxazoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
FR2753093B1 (fr) 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique
DE19637966C1 (de) * 1996-09-18 1998-02-12 Wella Ag Mittel zum Färben von Haaren
WO1998022078A1 (de) 1996-11-16 1998-05-28 Wella Aktiengesellschaft Mittel zur färbung und entfärbung von fasern
FR2757053B1 (fr) * 1996-12-12 1999-01-22 Oreal Utilisation de derives de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres keratiniques et compositions de teinture les renfermant
FR2757054B1 (fr) 1996-12-16 1999-01-15 Oreal Pigment melanique composite sous forme de particules comprenant un noyau spherique a base de cire, procedes de preparation et utilisations en cosmetique
FR2757388B1 (fr) 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19705875C1 (de) * 1997-02-15 1998-04-02 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren
DE19707545A1 (de) 1997-02-26 1998-08-27 Henkel Kgaa Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung
DE19717224A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Henkel Kgaa Verwendung von ungesättigten Aldehyden zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19717282A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Henkel Kgaa Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US5792220A (en) 1997-05-16 1998-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Dyeing hair with melanin procursors in the presence of iodate and peroxide
US5851237A (en) 1997-07-14 1998-12-22 Anderson; James S. Oxidative hair dye compositions and methods containing 1--(4-aminophenyl) pyrrolidines
DE19732975A1 (de) 1997-07-31 1999-02-04 Henkel Kgaa Färbemittel
FR2768619B1 (fr) 1997-09-23 1999-10-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2768617B1 (fr) 1997-09-23 1999-10-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2768618B1 (fr) 1997-09-23 1999-10-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6156076A (en) 1998-01-16 2000-12-05 Bristol-Myers Squibb Company Two-part hair dye compositions containing polyether polyurethanes and conditioning agents
US6074438A (en) 1998-03-03 2000-06-13 Bristol-Myers Squibb Co. Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
DE19812059C1 (de) 1998-03-19 1999-09-23 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate sowie diese Diaminobenzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel
DE19812058C1 (de) 1998-03-19 1999-10-07 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
ID27444A (id) * 1998-06-23 2001-04-12 Henkel Ommanditgesellschaft Au Zat pewarna
US6143286A (en) 1998-08-05 2000-11-07 Revlon Consumer Products Corporation Method for improving the fade resistance of hair and related compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP1098627B1 (de) 2004-01-28
JP2002518424A (ja) 2002-06-25
JP4140806B2 (ja) 2008-08-27
US20030131425A1 (en) 2003-07-17
WO1999066890A1 (de) 1999-12-29
CN1216591C (zh) 2005-08-31
HK1037328A1 (en) 2002-02-08
ID27444A (id) 2001-04-12
HUP0102869A2 (hu) 2002-02-28
KR100681228B1 (ko) 2007-02-09
ATE258421T1 (de) 2004-02-15
US6818023B2 (en) 2004-11-16
CA2335959C (en) 2008-12-16
EP1098627A1 (de) 2001-05-16
CA2335959A1 (en) 1999-12-29
BR9911444A (pt) 2001-03-20
US6537330B1 (en) 2003-03-25
CN1306415A (zh) 2001-08-01
TR200003566T2 (tr) 2001-06-21
PL344746A1 (en) 2001-11-19
KR20010053080A (ko) 2001-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2215389T3 (es) Colorante para el teñido de fibras de queratina.
ES2232028T3 (es) Empleo de aldehidos y de cetonas de onio para el teñido de fibras que contienen queratina.
US20030106167A1 (en) New colouring combination
ES2252700T3 (es) Nuevos componentes de copulacion.
AU726113B2 (en) Use of unsaturated aldehydes in dying fibres containing keratin
ES2275497T3 (es) Tensioactivos tipo fosfato combinados con agentes acondicionadores en composiciones de coloracion del cabello.
AU732041B2 (en) Application of indanones for dying fibers containing keratin
US6203579B1 (en) Use of 1-substituted isatins to dye fibers containing keratin
US6916343B1 (en) Method for coloring hair
US20030000027A1 (en) Novel colorant combination
ES2231538T3 (es) Nitrofenoles substituidos por pirrolilo como coloraontes de absorcion directa.
GB2337530A (en) Direct hair-colouring compositions based on phenalenone derivatives
ES2232184T3 (es) Nuevo empleo de filtros uv, procedimiento para el teñido de fibras de queratina y agentets para estos procedimientos.
US6090161A (en) Colorants for keratin fibers comprising a 5,6-dihydroxyindoline derivative and a secondary intermediate
US20030041393A1 (en) New colouring combination
ES2207028T3 (es) Nuevas combinaciones de reveladores para tintes para el cabello por oxidacion.
RU2232570C2 (ru) Красители для окраски кератиновых волокон
AU1150099A (en) Agent for dyeing fibers containing keratin with a concentration of dehydroascorbic acid content
ES2337775T3 (es) Agentes colorantes por oxidacion a base de componentes de agentes reveladores de dos nucleos.
US6835211B1 (en) Direct hair dyes and use thereof
US20030037386A1 (en) New colouring combination
ES2241664T3 (es) Nuevos tintes para el cabello de absorcion directa.
ES2235904T3 (es) Nuevos componentes copulantes para tintes oxidantes para el cabello.
AU758180B2 (en) Colorant for colouring keratin fibres
ES2301534T3 (es) Empleo de acidos pirrolidinonacarboxilicos y de polimeros.