JP4140806B2 - ケラチン繊維用の染色製剤 - Google Patents
ケラチン繊維用の染色製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4140806B2 JP4140806B2 JP2000555576A JP2000555576A JP4140806B2 JP 4140806 B2 JP4140806 B2 JP 4140806B2 JP 2000555576 A JP2000555576 A JP 2000555576A JP 2000555576 A JP2000555576 A JP 2000555576A JP 4140806 B2 JP4140806 B2 JP 4140806B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen
- amino
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/413—Indoanilines; Indophenol; Indoamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
(技術分野)
本発明は、インドールまたはインドリン型の染料前駆物質と色を高純度化および/または色合を変化する成分とを含有するケラチン繊維(とりわけ、人毛)用の染色製剤、色を高純度化および/または色合を変化するための上記成分の使用、並びに上記染色の方法に関する。
【0002】
(背景技術)
人体の美容的手入れのための種々の生成物のうち、毛髪色を変更または変化するための製剤は重要な位置を占めている。酸化的に天然毛髪色素を分解することにより毛髪を薄色化する脱色製剤は別にして、染毛においては二つのタイプの染料が重要である。
【0003】
永久的な高純度の(すなわち耐久性の高い)色を得るには、いわゆる酸化染料を使用する。酸化染料は通例、酸化染料前駆物質である、いわゆる第一中間体(Entwicklerkomponenten)および第二中間体(Kupplerkomponenten)から成る。第一中間体どうし、または第一中間体と1種もしくはそれ以上の第二中間体とが酸化剤または空気中の酸素の作用下にカップリングして、実際の染料を生成する。酸化染料は染色結果に優れているが、一部の人々に対しては不都合な点がある。すなわち、ある種の染料前駆物質は、いわゆる「準アレルギー」として、望ましくない皮膚刺激を起こし得る。更に、酸化染料の発色には通例、酸化剤(とりわけ過酸化水素)を用いるが、これは敏感な毛髪に頻繁に適用すると毛髪構造を傷めるか損傷することがあり、それをある種のヘアケア生成物で修復する必要が生じる。また、一般的な「自然対化学」論争に関連して、個人的な考えから化学生成物をできるだけ使わないようにしている人の数も少なくない。
【0004】
直接染料を染色成分として含有する染料またはティントは通例、一時的な染色に用いられる。直接染料は、毛髪に直接吸収される染料分子から成り、酸化発色過程を要しない。そのような染料は例えば、古くから人体および毛髪の染色に用いられてきたヘンナを包含する。
【0005】
しかし、いずれの染色も、多くの消費者の目に、悪い意味での「人工的な」印象を与えるので、最近、新しい染色方法が注目を集めている。その方法においては、天然毛髪色素メラニンの前駆物質を毛髪に適用し、毛髪中で酸化して、天然に近い色素を生成する。染料前駆物質として5,6−ジヒドロキシインドリンを用いるそのような方法が、EP−B1530229に記載されている。5,6−ジヒドロキシインドリン含有製剤を適用(とりわけ、反復適用)することによって、白髪を元の色に回復することができる。この発色は空気中の酸素のみを酸化剤として行い得るので、他の酸化剤を要しない。
【0006】
しかし、記載された条件では、毛髪が「白髪化」する前は中間ブロンドないし暗褐色であった人にしか満足できる結果がもたらされない。そこで、元は赤色および特に濃色ないし黒色であった毛髪も、その元の色を回復できるように、上記の既知染色法を改善する試みが数多くなされている。
【0007】
濃色ないし黒色の色調(特に当業者が「鈍色」と称するもの)を達成する一方法が、ドイツ特許出願19732975.6に記載されている。該特許出願を、とりわけそこに引用された文献に関してここに引用する。該特許出願が提案する解決法は、通常の第二中間体を加えることである。空気中の酸素のみでも発色し得るが、少なくとも一種の他の酸化剤をも使用することが好ましいとされている。
【0008】
(発明の開示)
(発明が解決しようとする技術的課題)
しかし、上述のように多くの消費者が満足していないので、純合成染料成分の必要、または空気中の酸素以外の酸化剤を使用する必要なく、元の毛髪が濃色ないし黒色であった人でも白髪から本来の毛髪色に回復できる製剤が依然求められる。
【0009】
(その解決方法)
驚くべきことに、インドールまたはインドリン型の既知染料前駆物質に加えて、少なくとも1種のアミノ酸またはオリゴペプチドを含有する製剤を適用することによって、上記課題を解決し得ることがわかった。
【0010】
すなわち、本発明は、インドリン誘導体およびインドール誘導体から成る群から選択する染料前駆物質を含有する、ケラチン繊維(とりわけ、人毛)を染色するための製剤であって、少なくとも1種のアミノ酸またはオリゴペプチドを更に含有する製剤に関する。
【0011】
本発明において、アミノ酸とは、少なくとも1個のアミノ基と、少なくとも1個の−COOHまたは−SO3H基とを有する物質である。
好ましいアミノ酸は、アミノカルボン酸、特にα−アミノカルボン酸およびω−アミノカルボン酸である。α−アミノカルボン酸の中では、アルギニン、リジン、オルニチンおよびヒスチジンが特に好ましい。
【0012】
アミノ酸は本発明の製剤に、遊離形態で加えることが好ましい。しかし、アミノ酸を塩として使用してもよい。好ましい塩は、ハロゲン化水素酸を含む化合物、特に塩酸塩および臭化水素酸塩である。
特に好ましいアミノ酸はアルギニンで、これを特に遊離形態、また塩酸塩として使用する。
本発明は当然、2種またはそれ以上のアミノ酸またはオリゴペプチドを含有する製剤をも包含する。この場合、アルギニンと他のアミノ酸またはオリゴペプチドとの組み合わせが好ましい。
【0013】
更に、本発明のアミノ酸の定義に従う化合物が必要量存在するような手段を採りさえすれば、アミノ酸をオリゴペプチドおよびタンパク質加水分解物の形態で使用してもよい。これに関連して、DE−OS2215303の開示を特に引用する。
本発明の製剤は、製剤全体に対して、アミノ酸またはオリゴペプチドを好ましくは0.1〜10重量%、より好ましくは1〜4重量%の量で含有する。
【0014】
染毛製剤、とりわけ空気中の酸素または他の酸化剤(例えば過酸化水素)によって酸化的に発色する染毛製剤は、通例、弱酸性または弱アルカリ性のpH値(すなわち約5〜11のpH値)に調節する。この目的のために、染料製剤は、アルカリ化剤、通例アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアまたは有機アミンを含有する。
【0015】
本発明の一態様においては、アミノ酸またはオリゴペプチドを、発色促進のためだけでなく、少なくとも部分的にはアルカリ化剤としても使用する。すなわち、この態様においては、2.5重量%水溶液としてのpHが9またはそれ以上であるアミノ酸およびオリゴペプチドを使用することが好ましい。そのようなアミノ酸の一つは、好ましいアルギニンである。この態様においては、他のアルカリ化剤を、モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチルブタノールおよびトリエタノールアミン並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物から成る群から選択する。この群の中で、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールが特に好ましい。この本発明態様において、ω−アミノ酸、例えばω−アミノカプロン酸も、アルカリ化剤として好ましい。
【0016】
アミノ酸またはオリゴペプチドと他のアルカリ化剤とを重量比1:5ないし5:1で含有する製剤が、特に良好な性質を示す。この比は、1:2ないし2:1であることが特に適当であることがわかった。
【0017】
本発明の製剤は、もう一つの必須成分として、インドールまたはインドリン型の染料前駆物質を含有する。
本発明によると、好ましいインドールおよびインドリン化合物は、少なくとも1個のヒドロキシルまたはアミノ基を、好ましくは6員環上の置換基として有する化合物である。それらの基は、例えばヒドロキシル基のエーテルもしくはエステル化物またはアミノ基のアルキル化物の形態で、更なる置換基を有し得る。そのような基を2個有する化合物、特に2個のヒドロキシル基を有し、その一方または両方がエーテルもしくはエステル化されていてもよい化合物が、特に好ましい。
【0018】
本発明によると、特に好ましい染料前駆物質は、インドリン誘導体、例えば5,6−ジヒドロキシインドリン、N−メチル−5,6−ジヒドロキシインドリン、N−エチル−5,6−ジヒドロキシインドリン、N−プロピル−5,6−ジヒドロキシインドリン、N−ブチル−5,6−ジヒドロキシインドリン、5,6−ジヒドロキシインドリン−2−カルボン酸、4−、6−および7−ヒドロキシインドリン、6−アミノインドリン、および4−アミノインドリンである。
【0019】
特に好ましい染料前駆物質は、式(Ia):
【化3】
[式中、それぞれ、
R1は水素、C1-4アルキル基、またはC1-4ヒドロキシアルキル基であり、
R2は水素、または−COOH基(生理学的適合性アニオンとの塩として存在してもよい)であり、
R3は水素、またはC1-4アルキル基であり、
R4は水素、C1-4アルキル基、または基−CO−R6であり、R6はC1-4アルキル基であり、
R5はR4として定義する基のいずれかである。]
で示される5,6−ジヒドロキシインドリンの誘導体、または有機もしくは無機酸とのその生理学的適合性塩である。
【0020】
本発明において好ましいのは、5,6−ジヒドロキシインドリン、N−メチル−5,6−ジヒドロキシインドリン、N−エチル−5,6−ジヒドロキシインドリン、N−プロピル−5,6−ジヒドロキシインドリン、N−ブチル−5,6−ジヒドロキシインドリンである。親化合物である5,6−ジヒドロキシインドリンが特に好ましい。
【0021】
本発明によると、好ましいインドール化合物は、5,6−ジヒドロキシインドール、N−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール、N−エチル−5,6−ジヒドロキシインドール、N−プロピル−5,6−ジヒドロキシインドール、N−ブチル−5,6−ジヒドロキシインドール、5,6−ジヒドロキシインドール−2−カルボン酸、4−、6−および7−ヒドロキシインドール、6−アミノインドール、および4−アミノインドールである。
【0022】
特に好ましいのは、式(Ib):
【化4】
[式中、それぞれ、
R1は水素、C1-4アルキル基、またはC1-4ヒドロキシアルキル基であり、
R2は水素、または−COOH基(生理学的適合性アニオンとの塩として存在してもよい)であり、
R3は水素、またはC1-4アルキル基であり、
R4は水素、C1-4アルキル基、または基−CO−R6であり、R6はC1-4アルキル基であり、
R5はR4として定義する基のいずれかである。]
で示される5,6−ジヒドロキシインドールの誘導体、または有機もしくは無機酸とのその生理学的適合性塩である。
【0023】
本発明において好ましいのは、5,6−ジヒドロキシインドール、N−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール、N−エチル−5,6−ジヒドロキシインドール、N−プロピル−5,6−ジヒドロキシインドール、N−ブチル−5,6−ジヒドロキシインドールである。親化合物である5,6−ジヒドロキシインドールが特に好ましい。
【0024】
本発明の製剤中のインドリンおよびインドール誘導体は、遊離塩基として使用しても、無機もしくは有機酸との生理学的適合性塩(例えば塩酸塩、硫酸塩および臭化水素酸塩)の形態で使用してもよい。
【0025】
本発明の製剤中に、インドールまたはインドリン誘導体は、通例0.05〜10重量%、好ましくは0.2〜5重量%の量で存在する。
本発明は、2種以上のインドリンもしくはインドール誘導体、またはインドリンもしくはインドール誘導体の混合物を含有する製剤をも、当然包含する。
【0026】
特に好ましい一態様においては、本発明の製剤は、前記インドールまたはインドリン化合物以外に染料または染料前駆物質を含有しない。
しかし、原則的に、他の染料成分または染料前駆物質を使用し得る。
そのような更なる化合物を含有する態様においては、下記のような物質を使用することが好ましい。
【0027】
好ましい第一中間体:
p−フェニレンジアミン、p−トルイレンジアミン、p−アミノフェノール、o−アミノフェノール、1−(2'−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)−エタノール、1−フェニル−3−カルボキシアミド−4−アミノ−5−ピラゾロン、4−アミノ−3−メチルフェノール、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2−ヒドロキシ−4,5,6−トリアミノピリミジン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、2,4−ジヒドロキシ−5,6−ジアミノピリミジン、2−ジメチルアミノ−4,5,6−トリアミノピリミジン、2−ヒドロキシエチルアミノメチル−4−アミノフェノール、4,4'−ジアミノジフェニルアミン、4−アミノ−3−フルオロフェノール、2−アミノメチル−4−アミノフェノール、2−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノール、ビス−(2−ヒドロキシ−5−アミノフェニル)−メタン、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ジアザシクロヘプタン、1,3−ビス−(N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノフェニルアミノ))−2−プロパノール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェノール、およびEP0740741およびWO94/08970による4,5−ジアミノピラゾール誘導体、例えば4,5−ジアミノ−1−(2'−ヒドロキシエチル)−ピラゾール。
【0028】
特に好ましい第一中間体:
p−フェニレンジアミン、p−トルイレンジアミン、p−アミノフェノール、1−(2'−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、4−アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−2−((ジエチルアミノ)−メチル)−フェノール、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2−ヒドロキシ−4,5,6−トリアミノピリミジン、および4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン。
【0029】
好ましい第二中間体:
・m−アミノフェノールおよびその誘導体、例えば5−アミノ−2−メチルフェノール、5−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)−2−メチルフェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチルフェノール、2−ヒドロキシ−4−アミノフェノキシエタノール、3−アミノ−6−メトキシー2−メチルアミノフェノール、2,6−ジメチル−3−アミノフェノール、3−トリフルオロアセチルアミノ−2−クロロ−6−メチルフェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−(2'−ヒドロキシエシチル)−アミノ−2−メチルフェノール、3−(ジエチルアミノ)−フェノール、N−シクロペンチル−3−アミノフェノール、1,3−ジヒドロキシ−5−(メチルアミノ)−ベンゼン、3−(エチルアミノ)−4−メチルフェノール、および2,4−ジクロロ−3−アミノフェノール、
・o−アミノフェノールおよびその誘導体、
【0030】
・m−ジアミノベンゼンおよびその誘導体、例えば2,4−ジアミノフェノキシエタノール、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン、1−メトキシ−2−アミノ−4−(2'−ヒドロキシエチルアミノ)−ベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェニル)−プロパン、2,6−ビス−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−1−メチルベンゼン、および1−アミノ−3−ビス−(2'−ヒドロキシエチル)−アミノベンゼン、
・o−ジアミノベンゼンおよびその誘導体、例えば3,4−ジアミノ安息香酸、および2,3−ジアミノ−1−メチルベンゼン、
・ジ−およびトリヒドロキシベンゼン誘導体、例えばレゾルシノール、レゾルシノールモノメチルエーテル、2−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、2,5−ジメチルレゾルシノール、2−クロロレゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、ピロガロール、および1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、
【0031】
・ピリジン誘導体、例えば2,6−ジヒドロキシピリジン、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、2−アミノ−5−クロロ−3−ヒドロキシピリジン、3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジアミノピリジン、2,6−ジヒドロキシ−4−メチルピリジン、2,6−ジアミノピリジン、2,3−ジアミノ−6−メトキシピリジン、および3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、
・ナフタレン誘導体、例えば1−ナフトール、2−メチル−1−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトール、2−ヒドロキシエチル−1−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、および2,3−ジヒドロキシナフタレン、
【0032】
・モルホリン誘導体、例えば6−ヒドロキシベンゾモルホリン、および6−アミノベンゾモルホリン、
・キノキサリン誘導体、例えば6−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン、
・ピラゾール誘導体、例えば1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、
・インドール誘導体、例えば4−ヒドロキシインドール、6−ヒドロキシインドール、および7−ヒドロキシインドール、
・メチレンジオキシベンゼン誘導体、例えば3,4−メチレンジオキシフェノール、1−ヒドロキシ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、1−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、および1−(2'−ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン。
【0033】
特に好ましい第二中間体:
1−ナフトール、1,5−、2,7−および1,7−ジヒドロキシナフタレン、3−アミノフェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、レゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、2−クロロ−6−メチル−3−アミノフェノール、2−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、2,5−ジメチルレゾルシノール、および2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジアミノピリジン。
【0034】
好ましい直接染料は下記国際名または商品名で知られる化合物である:HC Yellow 2、HC Yellow 4、HC Yellow 5、HC Yellow 6、Basic Yellow 57、Disperse Orange 3、HC Red 3、HC Red BN、Basic Red 76、HC Blue 2、HC Blue 12、Disperse Blue 3、Basic Blue 99、HC Violet 1、Disperse Violet 1、Disperse Violet 4、Disperse Black 9、Basic Brown 16、およびBasic Brown 17、並びに4−アミノ−2−ニトロジフェニルアミン−2'−カルボン酸、6−ニトロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン、ヒドロキシエチル−2−ニトロトルイジン、ピクラミン酸、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、および2−クロロ−6−エチルアミノ−1−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼン。他の好ましい直接染料は、天然に生成する染料、例えばヘンナ・レッド、ヘンナ・ニュートラル、ヘンナ・ブラック、カモミール花、ビャクダン、紅茶、モチノキ樹皮、セージ、蘇方樹、アカネ根、カテキュ、Sedreおよびアルカネットである。
【0035】
酸化染料前駆物質または直接染料は、単一の化合物である必要はない。本発明の染毛製剤は、各染料の製造方法に起因する少量の他の成分を、それが染色結果に悪影響を及ぼすこと、または他の理由(例えば毒物学的理由)によって排除する必要の無い限り、含有してよい。
【0036】
本発明の毛髪染色および着色製剤中に使用するのに適当な染料に関しては、下記も特に参照されたい:Ch.Zviak、The Science of Hair Care、第7章(第248〜250頁;直接染料)および第8章(第264〜267頁;酸化染料前駆物質)[“Dermatology”シリーズの第7巻として刊行されたもの(Ch.Culnan およびH.Maibach編)、Marcel Dekker Inc.、ニューヨーク/バーゼル、1986]、並びに“Europaeische Inventar der Kosmetik−Rohstoffe”(Europaeische Gemeinschaftから刊行され、ディスク形態でBundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen fuer Arzneimittel,Reformwaren und Koerperpflegemittel e.V.、マンハイム、ドイツから入手し得るもの)。
【0037】
酸化染料前駆物質も直接染料も、本発明の製剤中に、製剤全体に対して、好ましくは0.01〜20重量%、より好ましくは0.5〜5重量%の量で存在する。
【0038】
他の染料または染料前駆物質を含有する製剤は、第一中間体タイプの酸化染料前駆物質を含有しないことが好ましい。本発明のこの態様において、そのような製剤は、第二中間体タイプの酸化染料前駆物質、および要すれば直接染料を含有する。
【0039】
別の好ましい製剤は、第二中間体タイプの酸化染料前駆物質を含有しない。そのような製剤は、第一中間体タイプの酸化染料前駆物質も含有しないことが好ましいが、直接染料(好ましくは天然物由来の染料群から選択するもの)を含有し得る。
【0040】
本発明の染料製剤を製造するには、上記の必須成分および任意の成分を、適当な水含有担体中に組み合わせる。染毛のためのそのような担体は、例えば、クリーム、エマルジョン、ゲル、もしくは界面活性剤含有発泡性溶液(例えばシャンプー)、泡エーロゾル、または毛髪に適用するのに適当な他の製剤である。
本発明の染毛製剤は、好ましくはpH5〜11、より好ましくはpH7〜10に調節する。
【0041】
本発明の染料製剤は、そのような製剤中に通常存在する既知の活性物質、添加剤および助剤をも含有し得る。染料製剤は多くの場合、少なくとも1種の界面活性剤を含有する。原則として、アニオン性、双性イオン性、両性、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤のいずれも適当である。しかし、多くの場合、アニオン性、双性イオン性またはノニオン性界面活性剤から選択することが有利であるとわかった。アニオン性界面活性剤が特に有用である。
【0042】
本発明の染毛製剤に適当なアニオン性界面活性剤は、人体に対する使用に適したアニオン性界面活性物質である。そのような物質は、水可溶化アニオン基、例えばカルボキシレート、スルフェート、スルホネートまたはホスフェート基と、炭素数約10〜22の親油性アルキル基とを有する。更に、グリコールまたはポリグリコールエーテル基、エーテル、アミドおよびヒドロキシル基、そして通例エステル基も、分子中に存在し得る。ナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩並びにモノ−、ジ−およびトリアルカノールアンモニウム塩(アルカノール基の炭素数2または3)の形態の、適当なアニオン性界面活性剤の例を次に挙げる:
【0043】
・炭素数8〜22の直鎖および分枝状脂肪酸(石鹸)、
・式: R−O−(CH2−CH2O)x−CH2−COOH[式中、Rは炭素数10〜22の直鎖アルキル基であり、x=0または1〜16である。]で示されるエーテルカルボン酸、
・アシル基の炭素数10〜18のアシルサルコシド、
・アシル基の炭素数10〜18のアシルタウリド、
・アシル基の炭素数10〜18のアシルイセチオネート、
・アルキル基の炭素数8〜18のスルホコハク酸モノ−およびジアルキルエステル、およびアルキル基の炭素数8〜18/オキシエチル基数1〜6のスルホコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、
・炭素数12〜18の直鎖アルカンスルホネート、
・炭素数12〜18の直鎖α−オレフィンスルホネート、
・炭素数12〜18の脂肪酸のα−スルホ脂肪酸メチルエステル、
【0044】
・式: R−O−(CH2−CH2O)x−SO3H[式中、Rは好ましくは直鎖の炭素数10〜18のアルキル基であり、x=0または1〜12である。]で示されるアルキルスルフェートおよびアルキルポリグリコールエーテルスルフェート、
・DE−A−3725030による界面活性ヒドロキシスルホネートの混合物、
・DE−A−3723354による硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレンおよび/またはヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル、
・DE−A−3926344による炭素数12〜24/二重結合数1〜6の不飽和脂肪酸のスルホネート、
・炭素数8〜22の脂肪アルコールにエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド約2〜15分子が付加した生成物の形態のアルコールと酒石酸およびクエン酸とのエステル。
【0045】
好ましいアニオン性界面活性剤は、アルキルスルフェート、アルキルポリグリコールエーテルスルフェートおよびエーテルカルボン酸(アルキル基の炭素数10〜18、分子中のグリコールエーテル基数12までのもの)、並びにとりわけ、飽和および特に不飽和のC8-22カルボン酸(例えばオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびパルミチン酸)の塩である。
【0046】
本発明において、双性イオン性界面活性剤は、少なくとも1個の第四級アンモニウム基および少なくとも1個の−COO-または−SO3 -基を分子中に有する界面活性化合物である。特に適当な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えばN−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、および2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリンであって、アルキルまたはアシル基の炭素数8〜18のもの、並びにヤシ油アシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。好ましい双性イオン性界面活性剤は、CTFA名Cocamidopropyl Betaineとして知られる脂肪酸アミド誘導体である。
【0047】
両性界面活性剤は、C8-18アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも1個の遊離アミノ基および少なくとも1個の−COOHまたは−SO3H基を分子中に有し、分子内塩を形成し得る界面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例は、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸(アルキル基の炭素数約8〜18のもの)である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ油アシルアミノエチルアミノプロピオネート、およびC12-18アシルサルコシンである。
【0048】
ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオール基、ポリアルキレングリコールエーテル基、またはポリオール/ポリグリコールエーテル基組み合わせを、親水性基として有する。そのような化合物の例を、次に挙げる:
・炭素数8〜22の直鎖脂肪アルコール、炭素数12〜22の脂肪酸、およびアルキル基の炭素数8〜15のアルキルフェノールの、エチレンオキシド2〜30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モル付加物、
・グリセロールのエチレンオキシド1〜30モル付加物の、C12-22脂肪酸モノエステルおよびジエステル、
・C8-22アルキルモノ−およびオリゴグリコシド並びにそれらのエトキシル化類似体、
・ヒマシ油および水素化ヒマシ油のエチレンオキシド5〜60モル付加物、
・ソルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキシド付加物、
・脂肪酸アルカノールアミドのエチレンオキシド付加物。
【0049】
本発明の毛髪処理製剤中に使用するのに適当なカチオン性界面活性剤の例は、とりわけ、第四級アンモニウム化合物である。好ましい第四級アンモニウム化合物は、次のようなハロゲン化アンモニウムである: アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメチルアンモニウムクロリド、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリドおよびトリセチルメチルアンモニウムクロリド。本発明に従って使用するのに適当な他のカチオン性界面活性剤は、第四級化タンパク質加水分解物である。
【0050】
また、次に例示するカチオン性シリコーン油も、本発明に従って使用するのに適当である: 市販品であるQ2−7224(製造者: Dow Corning; 安定化したトリメチルシリルアモジメチコン)、Dow Corning 929 Emulsion(Amodimethiconeとしても知られるヒドロキシアミノ修飾シリコーンを含有)、SM−2059(製造者: General Electric)、SLM−55067(製造者: Wacker)、並びにAbil(商標)−Quat3270および3272(製造者: Th.Goldschmidt; ジ第四級ポリジメチルシロキサン、Quaternium−80)。
アルキルアミドアミン、とりわけ脂肪酸アミドアミン、例えばTego Amid(商標)S18として入手し得るステアリルアミドプロピルジメチルアミンは、好ましいコンディショニング効果を示し、しかも、とりわけ易生分解性である。
【0051】
第四級エステル化合物、いわゆる「エステルクォート(esterquat)」、例えばメチルヒドロキシアルキルジアルコイルオキシアルキルアンモニウムメトスルフェート[Stepantex(商標)の商品名で市販されている]、およびDehyquart(商標)の名称で市販されている生成物も、易生分解性である。
カチオン性界面活性剤として使用するのに適当な第四級糖誘導体の一例は、市販生成物であるGlucquat(商標)100(INCI名:Lauryl Methyl Gluceth−10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride)である。
【0052】
界面活性剤として使用するアルキル基を有する化合物は、単一の化合物であってよい。しかし、通例、そのような化合物は天然の植物性または動物性原料から製造するので、原料に応じてアルキル鎖長の異なる化合物の混合物として得られる。
【0053】
脂肪アルコールのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド付加物、またはそのような付加物の誘導体である界面活性剤は、「通常の」同族体分布を有する生成物、および狭い同族体分布を有する生成物のいずれであってもよい。「通常の」同族体分布を有する生成物は、触媒としてアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコラートを使用して、脂肪アルコールとアルキレンオキシドとの反応によって得る同族体混合物である。一方、狭い同族体分布は、例えばヒドロタルサイト、エーテルカルボン酸のアルカリ土類金属塩、アルカリ土類金属酸化物、水酸化物またはアルコラートを触媒として使用した場合に得られる。同族体分布の狭い生成物を使用することが有利であり得る。
【0054】
他の活性物質、助剤および添加剤を、次に例示する:
・ノニオン性ポリマー、例えばビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、およびビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー、並びにポリシロキサン、
・カチオン性ポリマー、例えば第四級化セルロースエーテル、第四級基含有ポリシロキサン、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドポリマー、アクリルアミド/ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー、ジエチルスルフェートで第四級化したジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルピロリドンコポリマー、ビニルピロリドン/イミダゾリニウムメトクロリドコポリマー、および第四級化ポリビニルアルコール、
【0055】
・双性イオン性および両性ポリマー、例えばアクリルアミドプロピル−トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、およびオクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート/t−ブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、
・アニオン性ポリマー、例えばポリアクリル酸、架橋ポリアクリル酸、ビニルアセテート/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ビニルアセテート/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー、およびアクリル酸/エチルアクリレート/N−t−ブチルアクリルアミドターポリマー、
【0056】
・増粘剤、例えば寒天、グアーガム、アルギネート、キサンタンガム、アラビアガム、インドガム、イナゴマメ粉、アマニガム、デキストラン、セルロース誘導体(例えばメチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロースおよびカルボキシメチルセルロース)、デンプンフラクションおよび誘導体(例えばアミロース、アミロペクチンおよびデキストリン)、クレー(例えばベントナイト)、または純合成ヒドロコロイド(例えばポリビニルアルコール)、
【0057】
・構造剤、例えばグルコース、マレイン酸、および乳酸、
・ヘアコンディショニング化合物、例えばリン脂質(例えば大豆レシチン、卵レシチンおよびケファリン)、およびシリコーン油、
・タンパク質加水分解物、とりわけエラスチン、コラーゲン、ケラチン、乳タンパク質、大豆タンパク質および小麦タンパク質加水分解物、それらと脂肪酸との縮合生成物、並びに第四級化タンパク質加水分解物、
・香油、ジメチルイソソルビドおよびシクロデキストリン、
・溶媒および可溶化剤、例えばエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールおよびジエチレングリコール、
【0058】
・フケ防止剤、例えばPiroctone OlamineおよびZinc Omadine、
・pH値調節のための他の物質、例えばα−およびβ−ヒドロキシカルボン酸、
・活性物質、例えばパンテノール、パントテン酸、アラントイン、ピロリドンカルボン酸およびその塩、植物抽出物、並びにビタミン、
・コレステロール、
・UVフィルター、
・コンシステンシー付与剤、例えば糖エステル、ポリオールエステルまたはポリオールアルキルエーテル、
・脂肪および蝋、例えば鯨蝋、蜜蝋、モンタン蝋、パラフィン、脂肪アルコールおよび脂肪酸エステル、
・脂肪酸アルカノールアミド、
【0059】
・錯化剤、例えばEDTA、NTAおよびホスホン酸、
・膨潤および浸透剤、例えばグリセロール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、カーボネート、水素カーボネート、グアニジン類、尿素類、並びに第一、第二および第三ホスフェート、
・乳濁剤、例えばラテックス、
・真珠光沢剤、例えばエチレングリコールモノ−およびジステアレート、
・プロペラント、例えばプロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2および空気、並びに
・抗酸化剤。
【0060】
本発明の染料製剤を調製するには、水含有担体の成分は、その目的のための通常の量で使用する。例えば、染料製剤全体に対して、乳化剤を0.5〜30重量%の濃度で使用し、増粘剤を0.1〜25重量%の濃度で使用する。
【0061】
好ましい一態様においては、空気中の酸素のみを酸化剤として発色を行う。
しかし基本的に、製剤が第一中間体および第二中間体タイプの酸化染料前駆物質を更に含有する場合には特に、化学酸化剤をも使用し得る。人毛を染色するだけでなく脱色もする場合にも、同じことが言える。特に適当な酸化剤は、過酸化水素、または尿素、メラミンもしくはホウ酸ナトリウムのその付加物である。酵素を用いて酸化を行ってもよい。この場合、酸化性過化合物を生成するため、および少量存在する酸化剤の作用を向上するために酵素を使用し得る。酵素を用いる方法の一例においては、少量(例えば、製剤全体に対して1%またはそれ以下)の過酸化水素の作用を、ペルオキシダーゼによって向上する。
【0062】
酸化剤製剤は、酸化染料前駆物質製剤と、染毛直前に混合することが好ましい。得られる即用の染毛製剤は、pH6〜10であることが好ましい。特に好ましい態様おいては、染毛製剤を弱アルカリ性媒体中で使用する。適用温度は、15〜40℃の範囲であり得、好ましくは頭皮の温度である。約5〜45分間(好ましくは15〜30分間)の接触時間後、毛髪から染毛製剤を濯ぎ落とす。界面活性剤含量の高い担体(例えば染料シャンプー)を使用した場合には、毛髪をシャンプーで洗う必要はない。
【0063】
毛髪が染色困難であるという特別な場合には、酸化染料前駆物質を含有する製剤を、予め酸化成分と混合することなく毛髪に適用し得る。酸化成分は、20〜30分間の接触時間後に、場合により濯いだ後で、適用する。更に10〜20分間の接触時間後、毛髪を濯ぎ、要すればシャンプーする。毛髪への浸透を改善することを意図して染料前駆物質を先に適用するこの態様の一方法においては、そのような製剤をpH約4〜7に調節する。別法においては、空気による酸化をまず行い、好ましくはpH7〜10の製剤を適用する。その後の後酸化促進相において、酸化剤として酸性化ペルオキシジスルフェート溶液を使用することが有利であり得る。
【0064】
本発明の染料製剤を上記いずれの方法で適用するとしても、ある種の金属イオンを染料製剤に添加することによって発色を補助および向上し得る。そのような金属イオンの例は、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Fe3+、Mn2+、Mn4+、Li+、Mg2+、Ca2+およびAl3+である。Zn2+、Cu2+およびMn2+が特に適当である。基本的に、金属イオンを生理学的適合性塩の形態で使用し得る。好ましい塩は、酢酸塩、硫酸塩、ハロゲン化物、乳酸塩および酒石酸塩である。特に好ましい金属塩は硫酸亜鉛である。そのような金属塩の使用によって、毛髪色の発色を促進し、色調に所望の影響を与えることができる。
【0065】
本発明は、インドリン誘導体またはインドール誘導体を染料前駆物質として含有する製剤でケラチン繊維を染色する場合に色を高純度化および/または色合を変化するための、アミノ酸またはオリゴペプチドの使用にも関する。
【0066】
本発明はまた、前記製剤の1種を毛髪に適用し、次いで発色させることを含んで成る、人毛の染色方法にも関する。好ましい態様においては、空気中の酸素によって発色を行う。
【0067】
この方法の一態様においては、製剤を反復適用することによって(各回の適用後に空気による酸化を行う)、最終的な色を達成する。約1日ないし2週間の間隔で製剤を適用することが好ましい。このようにして特別な色調を選択的に達成し得る。
【0068】
以下の実施例は、本発明を説明することを意図したものである。
実施例
1.染色
表1に示す組成の染料製剤をまず調製した(特記しない限り、量はいずれもグラム[g]で表す)。
長さ約5cm、重量約0.5gの毛房の染色を行った。試験製剤1gを毛髪に適用した。20分間(空気による酸化)の後、製剤を水で濯ぎ落とし、毛髪を市販シャンプーで洗った。その毛房を標準的な空気湿度(相対湿度約50%)の条件下、室温で1日置いた後の状態での色を、表2に示す。
【0069】
【表1】
1 C16-18脂肪アルコール(HENKEL)
2 C12-18脂肪アルコール(HENKEL)
3 EOを約20モル有するセチルステアリルアルコール(CTFA名:Ceteareth−20)(HENKEL)
【0070】
【表2】
Claims (21)
- インドリン誘導体およびインドール誘導体から成る群から選択する染料前駆物質を含有する、ケラチン繊維を染色するための製剤であって、少なくとも1種のアミノ酸またはオリゴペプチドを更に含有し、式 :
もしくは式:
で示されるアラルキル基であり、
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 はそれぞれ、水素、ヒドロキシル基、ハロゲン、ニトロ基、スルホ基、カルボキシル基、C 1 −C 4 アルキル基、C 1 −C 4 アルコキシル基、またはNR 9 R 10 基 ( R 9 およびR 10 はそれぞれ、水素、C 1 −C 4 アルキル基、またはC 2 −C 4 ヒドロキシアルキル基 ) であり、R 3 、R 4 およびR 5 のうちの2個の隣接する基は、C 1 −C 4 アルキレンジオキシ基を形成していてもよい。 ]
で示されるイサチン誘導体またはその水溶性塩を含有しない製剤。 - アミノ酸またはオリゴペプチドは、2.5重量%水溶液の形態でのpHが9を越えるものである請求項1に記載の製剤。
- アミノ酸はα−アミノ酸である請求項1または2に記載の製剤。
- α−アミノ酸は、アルギニン、オルニチン、リジンおよびヒスチジンから選択する請求項3に記載の製剤。
- α−アミノ酸はアルギニンである請求項4に記載の製剤。
- 染料前駆物質はインドリン誘導体である請求項1〜5のいずれかに記載の製剤。
- 化合物(Ia)は、5,6−ジヒドロキシインドリン、N−メチル−5,6−ジヒドロキシインドリン、およびそれらの生理学的適合性塩から選択する請求項7に記載の製剤。
- 染料前駆物質はインドール誘導体である請求項1〜5のいずれかに記載の製剤。
- 化合物(Ib)は、5,6−ジヒドロキシインドール、N−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール、およびそれらの生理学的適合性塩から選択する請求項10に記載の製剤。
- 第一中間体タイプの酸化染料前駆物質を含有しない請求項1〜11のいずれかに記載の製剤。
- 第二中間体タイプの酸化染料前駆物質を含有しない請求項1〜12のいずれかに記載の製剤。
- 1−ナフトール、1,5−、2,7−および1,7−ジヒドロキシナフタレン、3−アミノフェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、レゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、2−クロロ−6−メチル−3−アミノフェノール、2−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、2,5−ジメチルレゾルシノール、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジアミノピリジンおよびそれらの生理学的適合性塩から成る群から選択する第二中間体を含有する請求項1〜12のいずれかに記載の製剤。
- HC Yellow 2、HC Yellow 4、HC Yellow 5、HC Yellow 6、Basic Yellow 57、Disperse Orange 3、HC Red 3、HC Red BN、Basic Red 76、HC Blue 2、HC Blue 12、Disperse Blue 3、Basic Blue 99、HC Violet 1、Disperse Violet 1、Disperse Violet 4、Disperse Black 9、Basic Brown 16、およびBasic Brown 17、並びに4−アミノ−2−ニトロジフェニルアミン−2'−カルボン酸、6−ニトロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン、ヒドロキシエチル−2−ニトロトルイジン、ピクラミン酸、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、および2−クロロ−6−エチルアミノ−1−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼンから成る群から選択する直接染料を含有する請求項1〜14のいずれかに記載の製剤。
- ヘンナ・レッド、ヘンナ・ニュートラル、ヘンナ・ブラック、カモミール花、ビャクダン、紅茶、モチノキ樹皮、セージ、蘇方樹、アカネ根、カテキュ、Sedreおよびアルカネットから成る天然に生成する染料の群から選択する直接染料を含有する請求項1〜15のいずれかに記載の製剤。
- インドールまたはインドリン誘導体を、製剤全体に対して0.05〜10重量%の量で含有する請求項1〜16のいずれかに記載の製剤。
- アミノ酸またはオリゴペプチドを、製剤全体に対して0.1〜10重量%の量で含有する請求項1〜17のいずれかに記載の製剤。
- インドリン誘導体またはインドール誘導体を染料前駆物質として含有する製剤でケラチン繊維を染色する場合に色を高純度化および/または色合を変化するための、アミノ酸またはオリゴペプチドの使用であって、式 :
もしくは式:
で示されるアラルキル基であり、
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 はそれぞれ、水素、ヒドロキシル基、ハロゲン、ニトロ基、スルホ基、カルボキシル基、C 1 −C 4 アルキル基、C 1 −C 4 アルコキシル基、またはNR 9 R 10 基 ( R 9 およびR 10 はそれぞれ、水素、C 1 −C 4 アルキル基、またはC 2 −C 4 ヒドロキシアルキル基 ) であり、R 3 、R 4 およびR 5 のうちの2個の隣接する基は、C 1 −C 4 アルキレンジオキシ基を形成していてもよい。 ]
で示されるイサチン誘導体またはその水溶性塩の不存在下の使用。 - 請求項1〜18のいずれかに記載の製剤を用い、空気中の酸素によって発色を行う、人毛の染色方法。
- 製剤を反復適用し、各回の適用後に空気による酸化を行うことによって、最終的な色を達成する請求項20に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19827000A DE19827000A1 (de) | 1998-06-23 | 1998-06-23 | Färbemittel |
US9392698P | 1998-07-23 | 1998-07-23 | |
US19827000.3 | 1998-07-23 | ||
US60/093,926 | 1998-07-23 | ||
PCT/EP1999/004063 WO1999066890A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-06-12 | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002518424A JP2002518424A (ja) | 2002-06-25 |
JP2002518424A5 JP2002518424A5 (ja) | 2006-08-03 |
JP4140806B2 true JP4140806B2 (ja) | 2008-08-27 |
Family
ID=26046865
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000555576A Expired - Fee Related JP4140806B2 (ja) | 1998-06-23 | 1999-06-12 | ケラチン繊維用の染色製剤 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6537330B1 (ja) |
EP (1) | EP1098627B1 (ja) |
JP (1) | JP4140806B2 (ja) |
KR (1) | KR100681228B1 (ja) |
CN (1) | CN1216591C (ja) |
AT (1) | ATE258421T1 (ja) |
BR (1) | BR9911444A (ja) |
CA (1) | CA2335959C (ja) |
ES (1) | ES2215389T3 (ja) |
HK (1) | HK1037328A1 (ja) |
HU (1) | HUP0102869A2 (ja) |
ID (1) | ID27444A (ja) |
PL (1) | PL344746A1 (ja) |
TR (1) | TR200003566T2 (ja) |
WO (1) | WO1999066890A1 (ja) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUP0102869A2 (hu) * | 1998-06-23 | 2002-02-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag |
EP1242037B1 (de) | 1999-12-20 | 2007-07-11 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Festförmiges färbemittel für keratinfasern |
DE10000460B4 (de) | 2000-01-07 | 2004-05-06 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren |
DE10027975A1 (de) * | 2000-06-06 | 2001-12-13 | Henkel Kgaa | Verfahren zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern |
ATE383143T1 (de) * | 2000-06-06 | 2008-01-15 | Henkel Kgaa | Verfahren zur oxidativen färbung keratinischer fasern |
FR2818538B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture |
JP5002091B2 (ja) * | 2001-04-23 | 2012-08-15 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
JP4800502B2 (ja) * | 2001-04-23 | 2011-10-26 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
DE10148841A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
JP3984025B2 (ja) * | 2001-11-07 | 2007-09-26 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
DE10227238A1 (de) | 2002-06-19 | 2004-01-15 | Wella Ag | Hochaffine kosmetische Mittel |
US20050226839A1 (en) * | 2003-09-08 | 2005-10-13 | Xueying Huang | Pepetide-based body surface reagents for personal care |
US7285264B2 (en) * | 2003-09-08 | 2007-10-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Peptide-based body surface coloring reagents |
US7585495B2 (en) | 2003-09-08 | 2009-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for identifying shampoo-resistant hair-binding peptides and hair benefit agents therefrom |
US7807141B2 (en) | 2003-09-08 | 2010-10-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Peptide-based oral care surface reagents for personal care |
US7220405B2 (en) | 2003-09-08 | 2007-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peptide-based conditioners and colorants for hair, skin, and nails |
US20100311641A1 (en) * | 2003-09-08 | 2010-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peptide-based body surface coloring reagents |
US20050118124A1 (en) * | 2003-12-01 | 2005-06-02 | Reinhart Gale M. | Compositions for treating keratinous surfaces |
JP4205602B2 (ja) * | 2004-02-02 | 2009-01-07 | ポーラ化成工業株式会社 | 2剤形態の染毛剤 |
EP1723989A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-11-22 | L'oreal | Dye composition comprising at least one methine dye of particular structure and process for implementation thereof |
DE102005013067A1 (de) * | 2005-03-18 | 2006-10-19 | Henkel Kgaa | Ammoniakfreies Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
DE102005025494A1 (de) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern |
US7736633B2 (en) | 2005-09-28 | 2010-06-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for enhancing effects of colorants and conditioners |
US7906617B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-03-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyethylene binding peptides and methods of use |
US7928076B2 (en) * | 2005-12-15 | 2011-04-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polypropylene binding peptides and methods of use |
US7858581B2 (en) * | 2005-12-15 | 2010-12-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | PMMA binding peptides and methods of use |
US7700716B2 (en) * | 2005-12-15 | 2010-04-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polytetrafluoroethylene binding peptides and methods of use |
US7632919B2 (en) * | 2005-12-15 | 2009-12-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polystyrene binding peptides and methods of use |
US7709601B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nylon binding peptides and methods of use |
JP4992062B2 (ja) * | 2006-05-17 | 2012-08-08 | キム、スング−ホー | 骨伝導ヘッドセット |
JP2007326810A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
US7857863B2 (en) | 2006-06-07 | 2010-12-28 | Kao Corporation | One-part hair dye composition |
JP5363703B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 一剤式染毛剤組成物 |
JP5363700B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | エアゾール型一剤式染毛剤組成物 |
JP5363702B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 一剤式染毛剤組成物 |
MX2009001485A (es) * | 2006-08-10 | 2009-02-18 | Combe Inc | Tintura para el cabello de oxidacion al aire catalizada. |
CN1907253A (zh) * | 2006-08-23 | 2007-02-07 | 苏建华 | 用于毛发染色的含有氨基杂环化合物的组合物及染色方法 |
DE102007027856A1 (de) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
DE102007056934A1 (de) | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
FR2962032B1 (fr) * | 2009-12-23 | 2019-11-15 | L'oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant au moins un derive d'orthodiphenol, un agent oxydant, une argile et un agent alcalinisant |
DE102010031368A1 (de) * | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schaumförmige Färbemittel |
KR101076913B1 (ko) * | 2010-12-24 | 2011-10-25 | 동성제약주식회사 | 아미노산을 포함하는 염모제 조성물 및 그를 이용한 모발 염색 방법 |
US9237993B2 (en) | 2014-01-24 | 2016-01-19 | Combe Incorporated | Gradual haircolor compositions and methods of using the same |
US20200397681A1 (en) * | 2017-11-20 | 2020-12-24 | Kao Corporation | Cosmetic hair preparation |
DOP2019000222A (es) * | 2019-08-27 | 2019-09-30 | Rosa Maria Portillo Rosado | Composición para retrasar y matizar las canas restaurando el color natural del cabello canoso y dañado. |
JP7478536B2 (ja) * | 2019-12-25 | 2024-05-07 | 花王株式会社 | 毛髪の染色方法 |
CN114177103B (zh) * | 2021-12-16 | 2023-01-24 | 四川大学 | 利用氨基酸增黑的黑色素染发剂及其制备方法、使用方法 |
EP4154864A1 (de) | 2022-09-22 | 2023-03-29 | Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
Family Cites Families (128)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL107681C (ja) | 1957-02-02 | |||
NL254075A (ja) | 1959-07-24 | |||
LU56102A1 (ja) | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
US4013404A (en) | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
US3861868A (en) | 1971-03-30 | 1975-01-21 | Procter & Gamble | Dyeing human hair with oxidation dyes and arginine or a protamine protein |
CA986019A (en) | 1971-03-30 | 1976-03-23 | Edward J. Milbrada | Oxidation hair dyes and process |
JPS5147778B2 (ja) * | 1973-12-01 | 1976-12-16 | ||
US4200432A (en) | 1974-02-22 | 1980-04-29 | L'oreal | Dye composition containing oxidation dye and diphenylamine |
FR2421607A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph |
JPS597700B2 (ja) | 1978-10-31 | 1984-02-20 | イハラケミカル工業株式会社 | インドリン類の製造方法 |
EP0055694B1 (de) | 1980-12-30 | 1986-06-04 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien bzw. von Cellulose/Polyester-Mischgewebe |
US4595765A (en) | 1983-09-19 | 1986-06-17 | Clairol Incorporated | Process for preparing 5,6-dihydroxyindole |
US5492541A (en) | 1985-08-02 | 1996-02-20 | Clairol Incorporated | Dye compositions containing 5,6-dihydroxy indoles and a foam generator |
FR2588473B1 (fr) | 1985-10-16 | 1988-06-10 | Oreal | Utilisation de la 2,3-indolinedione pour la coloration des fibres keratiniques |
DE3543345A1 (de) | 1985-12-07 | 1987-06-11 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen |
LU86256A1 (fr) | 1986-01-20 | 1988-01-20 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
LU86346A1 (fr) | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
DE3641630A1 (de) | 1986-12-04 | 1988-06-16 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren mit 3-(2',2',2'-trifluorethyl)amino-phenolderivaten sowie neue 3-(2',2',2'-trifluorethyl)amino-phenolderivate |
WO1988007602A1 (en) | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Or | Process for dyeing wool and other keratin fibres |
LU86833A1 (fr) | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
LU86899A1 (fr) | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
DE3723354A1 (de) | 1987-07-15 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3725030A1 (de) | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Oberflaechenaktive hydroxysulfonate |
LU87086A1 (fr) | 1987-12-18 | 1989-07-07 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes au 5,6-dihydroxyindole et a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
US5180396A (en) | 1987-12-18 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation dyes combined with indole derivatives and dyeing composition employed |
LU87097A1 (fr) | 1987-12-30 | 1989-07-07 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure |
LU87128A1 (fr) | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
LU87196A1 (fr) | 1988-04-12 | 1989-11-14 | Oreal | Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture |
US4921503A (en) | 1988-09-12 | 1990-05-01 | Clairol Incorporated | Novel dyeing system |
US5279620A (en) | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
LU87338A1 (fr) | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture |
LU87336A1 (fr) | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
FR2649009B1 (fr) | 1989-07-03 | 1991-10-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques a base de monohydroxyindole et de 5,6-dihydroxyindole et composition mise en oeuvre |
FR2649886B1 (fr) | 1989-07-21 | 1991-10-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine comportant un groupement amino secondaire et procede de mise en oeuvre |
FR2649887B1 (fr) | 1989-07-21 | 1994-07-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre des colorants indoliques et des precurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture mis en oeuvre |
US5167669A (en) | 1989-07-21 | 1992-12-01 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use |
DE3926344A1 (de) | 1989-08-09 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten |
LU87611A1 (fr) | 1989-10-20 | 1991-05-07 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs amino indoliques,procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions et composes nouveaux |
US5254135A (en) | 1989-10-20 | 1993-10-19 | L'oreal | Methods for dyeing keratinous fibres with aminoindoles, compositions and devices for use |
JPH0699290B2 (ja) | 1989-10-24 | 1994-12-07 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
FR2654336B1 (fr) | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
FR2654335A1 (fr) | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
JPH0764711B2 (ja) | 1989-11-30 | 1995-07-12 | サンスター株式会社 | 2剤形染毛剤 |
FR2659228B1 (fr) | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
DE4016177A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Henkel Kgaa | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern |
FR2662701B1 (fr) | 1990-05-31 | 1997-07-18 | Oreal | Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques. |
FR2664305B1 (fr) | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre. |
FR2664304B1 (fr) | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
FR2671722B1 (fr) | 1991-01-21 | 1993-04-16 | Oreal | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. |
FR2672210B1 (fr) | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
FR2673532B1 (fr) | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture. |
FR2673533B1 (fr) | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
US5752982A (en) | 1991-03-28 | 1998-05-19 | L'oreal | Methods for dyeing keratinous fibers with compositions which contain aminoindole couplers, oxidation dye precursors, and oxidizing agents at acid pHs |
US5938792A (en) | 1991-04-18 | 1999-08-17 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers with aminoindoles and oxidation dye precursors at basic Ph's and dyeing agents |
FR2677897B1 (fr) | 1991-06-24 | 1993-10-01 | Oreal | Procede de preparation de particules submicroniques en presence de vesicules lipidiques et compositions correspondantes. |
DE4129122A1 (de) | 1991-09-02 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydroxyindolinen |
US5628799A (en) | 1991-09-26 | 1997-05-13 | Clairol Incorporated | Hair dying methods and kits which contain a dopa species, reactive direct dye, and a ferricyanide oxidant |
US5441542A (en) | 1991-09-26 | 1995-08-15 | Clairol Incorporated | Process and kit for post-oxidative treatment of permanently dyed hair |
US5279618A (en) | 1991-09-26 | 1994-01-18 | Clairol Incorporated | Process and kit for dyeing hair |
US5273550A (en) | 1991-09-26 | 1993-12-28 | Clairol Incorporated | Process and kit for dyeing hair |
US5540738A (en) | 1991-11-26 | 1996-07-30 | Chan; Alexander C. | Oxidative hair coloring composition and process for dyeing human keratinous fibers |
FR2686344B1 (fr) | 1992-01-16 | 1994-04-15 | Oreal | Produits indoliniques, leurs procedes de preparation et leur utilisation en cosmetique. |
FR2686248B1 (fr) | 1992-01-16 | 1994-04-15 | Oreal | Produit a base de particules minerales ou organiques portant un produit indolinique, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique. |
DE4208297A1 (de) | 1992-03-16 | 1993-09-23 | Henkel Kgaa | Faerben von keratinischen fasern mit indolinen unter metallkatalyse |
US5413612A (en) | 1992-04-29 | 1995-05-09 | Clairol Incorporated | Composition and method for dyeing hair with indolic compounds in the presence of a chlorite oxidant |
FR2692782B1 (fr) | 1992-06-25 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase. |
FR2698266B1 (fr) | 1992-11-20 | 1995-02-24 | Oreal | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en Óoeuvre. |
FR2699532B1 (fr) | 1992-12-18 | 1995-02-24 | Oreal | Nouveaux composés indolines, compositions tinctoriales à base de ces composés et procédé de teinture des fibres kératiniques. |
FR2699816B1 (fr) | 1992-12-30 | 1995-03-03 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre. |
DE4301663C1 (de) | 1993-01-22 | 1994-02-24 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
US5368610A (en) | 1993-04-20 | 1994-11-29 | Clairol Incorporated | Use of metal salts and chelates together with chlorites as oxidants in hair coloring |
DE4314318A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
AU7958394A (en) * | 1993-10-01 | 1995-05-01 | Yale University | Synthetic melanin |
DE4335623A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Indolinon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4335628A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4335626A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Mittel zum Faerben keratinhaltiger Fasern |
US5584889A (en) | 1993-12-27 | 1996-12-17 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dyeing process with dihydroxybenzenes and aminoethanethiols |
DE4409143A1 (de) | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2720275B1 (fr) | 1994-05-26 | 1996-07-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et une 6-hydroxy 1,4-benzoxazine, et procédé de teinture utilisant une telle composition . |
FR2722686B1 (fr) | 1994-07-22 | 1996-08-30 | Oreal | Set, procede, dispositif et composition de teinture des fibres keratiniques |
US5753214A (en) | 1994-08-24 | 1998-05-19 | Seiwa Kasei Co., Ltd. | Base material for cosmetics and uses of the same |
FR2729565A1 (fr) | 1995-01-20 | 1996-07-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2729566B1 (fr) | 1995-01-20 | 1997-06-13 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2730925B1 (fr) | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2730923B1 (fr) | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
FR2730924B1 (fr) | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture |
FR2730926B1 (fr) | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2730922B1 (fr) | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
FR2735685B1 (fr) | 1995-06-21 | 1997-08-01 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
ES2217319T3 (es) | 1995-06-26 | 2004-11-01 | HANS SCHWARZKOPF & HENKEL GMBH & CO. KG | Colorantes del cabello con al menos un acondicionador. |
FR2736640B1 (fr) | 1995-07-13 | 1997-08-22 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues du 4-hydroxy indole, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture |
FR2738741B1 (fr) | 1995-09-19 | 1997-12-05 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques, contenant un antagoniste de substance p |
FR2739026B1 (fr) | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2739025B1 (fr) | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2741530B1 (fr) | 1995-11-23 | 1998-01-02 | Oreal | Utilisation pour la coloration temporaire des cheveux ou poils d'animaux d'une composition a base d'une dispersion de polymere filmogene et d'un pigment non-melanique |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
US5948121A (en) | 1995-11-30 | 1999-09-07 | Novo Nordisk A/S | Laccases with improved dyeing properties |
US5686084A (en) | 1995-12-06 | 1997-11-11 | Clairol Incorporated | Synthesis of quaternary melanin compounds and their use as hair dyes or for skin treatment |
FR2742047B1 (fr) | 1995-12-06 | 1998-01-16 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues de la 4-hydroxy indoline, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture |
US6036729A (en) | 1995-12-22 | 2000-03-14 | Novo Nordisk A/S | Enzymatic method for textile dyeing |
US5704949A (en) | 1996-02-16 | 1998-01-06 | Clairol Incorporated | Process for the manufacture of a hair dye product containing 5,6-dihydroxyindole |
FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
FR2751533B1 (fr) | 1996-07-23 | 2003-08-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique |
FR2752575B1 (fr) | 1996-08-23 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture |
FR2752522B1 (fr) | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-(3,2-d)-oxazoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
FR2753093B1 (fr) | 1996-09-06 | 1998-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique |
DE19637966C1 (de) * | 1996-09-18 | 1998-02-12 | Wella Ag | Mittel zum Färben von Haaren |
JP3720849B2 (ja) | 1996-11-16 | 2005-11-30 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 繊維を染色および脱色するための薬剤 |
FR2757053B1 (fr) * | 1996-12-12 | 1999-01-22 | Oreal | Utilisation de derives de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres keratiniques et compositions de teinture les renfermant |
FR2757054B1 (fr) | 1996-12-16 | 1999-01-15 | Oreal | Pigment melanique composite sous forme de particules comprenant un noyau spherique a base de cire, procedes de preparation et utilisations en cosmetique |
FR2757388B1 (fr) | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19705875C1 (de) * | 1997-02-15 | 1998-04-02 | Wella Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren |
DE19707545A1 (de) | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Henkel Kgaa | Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung |
DE19717224A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von ungesättigten Aldehyden zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE19717282A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
US5792220A (en) | 1997-05-16 | 1998-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Dyeing hair with melanin procursors in the presence of iodate and peroxide |
US5851237A (en) | 1997-07-14 | 1998-12-22 | Anderson; James S. | Oxidative hair dye compositions and methods containing 1--(4-aminophenyl) pyrrolidines |
DE19732975A1 (de) * | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
FR2768619B1 (fr) | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2768618B1 (fr) | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2768617B1 (fr) | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6156076A (en) | 1998-01-16 | 2000-12-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Two-part hair dye compositions containing polyether polyurethanes and conditioning agents |
US6074438A (en) | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
DE19812059C1 (de) | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Wella Ag | Diaminobenzol-Derivate sowie diese Diaminobenzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel |
DE19812058C1 (de) | 1998-03-19 | 1999-10-07 | Wella Ag | Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel |
HUP0102869A2 (hu) * | 1998-06-23 | 2002-02-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag |
US6143286A (en) | 1998-08-05 | 2000-11-07 | Revlon Consumer Products Corporation | Method for improving the fade resistance of hair and related compositions |
-
1999
- 1999-06-12 HU HU0102869A patent/HUP0102869A2/hu unknown
- 1999-06-12 KR KR1020007014558A patent/KR100681228B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-12 TR TR2000/03566T patent/TR200003566T2/xx unknown
- 1999-06-12 PL PL99344746A patent/PL344746A1/xx unknown
- 1999-06-12 BR BR9911444-5A patent/BR9911444A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-12 AT AT99929194T patent/ATE258421T1/de active
- 1999-06-12 CA CA002335959A patent/CA2335959C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-12 JP JP2000555576A patent/JP4140806B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-12 WO PCT/EP1999/004063 patent/WO1999066890A1/de active IP Right Grant
- 1999-06-12 ES ES99929194T patent/ES2215389T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-12 ID IDW20002571A patent/ID27444A/id unknown
- 1999-06-12 CN CN998076317A patent/CN1216591C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-12 EP EP99929194A patent/EP1098627B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 US US09/338,101 patent/US6537330B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-11-12 HK HK01107959A patent/HK1037328A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-24 US US10/350,726 patent/US6818023B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100681228B1 (ko) | 2007-02-09 |
HK1037328A1 (en) | 2002-02-08 |
CA2335959C (en) | 2008-12-16 |
TR200003566T2 (tr) | 2001-06-21 |
CN1216591C (zh) | 2005-08-31 |
CN1306415A (zh) | 2001-08-01 |
US6537330B1 (en) | 2003-03-25 |
JP2002518424A (ja) | 2002-06-25 |
KR20010053080A (ko) | 2001-06-25 |
US6818023B2 (en) | 2004-11-16 |
ID27444A (id) | 2001-04-12 |
US20030131425A1 (en) | 2003-07-17 |
WO1999066890A1 (de) | 1999-12-29 |
BR9911444A (pt) | 2001-03-20 |
HUP0102869A2 (hu) | 2002-02-28 |
ATE258421T1 (de) | 2004-02-15 |
PL344746A1 (en) | 2001-11-19 |
CA2335959A1 (en) | 1999-12-29 |
EP1098627B1 (de) | 2004-01-28 |
ES2215389T3 (es) | 2004-10-01 |
EP1098627A1 (de) | 2001-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4140806B2 (ja) | ケラチン繊維用の染色製剤 | |
US20030106167A1 (en) | New colouring combination | |
AU726113B2 (en) | Use of unsaturated aldehydes in dying fibres containing keratin | |
AU777551B2 (en) | Phosphate-type tensides combined with hair conditioning agents in hair colouring compositions | |
AU779849B2 (en) | Method for colouring hair | |
JP2001521559A (ja) | ケラチン含有繊維を染色するための1−置換イサチンの使用 | |
US20030000027A1 (en) | Novel colorant combination | |
US6090161A (en) | Colorants for keratin fibers comprising a 5,6-dihydroxyindoline derivative and a secondary intermediate | |
JP2003509450A (ja) | ケラチン繊維を染色する方法 | |
JP2003504447A (ja) | 新規染料および染料製剤 | |
US20030041393A1 (en) | New colouring combination | |
AU1046100A (en) | Novel use of uv filters, method for colouring keratinic fibres agents for realising this method | |
JP2002533367A (ja) | ケラチン繊維染色製剤 | |
RU2232570C2 (ru) | Красители для окраски кератиновых волокон | |
EP1803438B1 (de) | Entwickler-Kuppler-Kombination | |
US20030037386A1 (en) | New colouring combination | |
US6835211B1 (en) | Direct hair dyes and use thereof | |
AU758180B2 (en) | Colorant for colouring keratin fibres | |
JP2004529217A (ja) | インドール/インドリンをベースとする混成染料およびインドール/インドリンをベースとする混成染料中間体 | |
US6814761B1 (en) | Direct hair colorants | |
CZ20004874A3 (cs) | Prostředek pro barvení keratinových látek | |
JP2001522363A (ja) | 酸化染料 | |
CZ374099A3 (cs) | Použití nenasycených aldehydů | |
AU8542198A (en) | Use of di- and oligoacylaromats for colouring fibres containing keratin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060607 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060607 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20071031 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080205 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080306 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080507 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080605 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110620 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110620 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120620 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120620 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130620 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |