ES2235904T3 - Nuevos componentes copulantes para tintes oxidantes para el cabello. - Google Patents
Nuevos componentes copulantes para tintes oxidantes para el cabello.Info
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Abstract
Agente de teñido oxidante para teñir fibras queratínicas, en particular, cabellos humanos, caracterizado porque en un medio apropiado para teñir está contenido al menos un componente de desarrollo y, como componente copulante, contiene al menos un derivado de m-aminofenol de fórmula (I) en la que R1 y R2 representan hidrógeno, R3, R4, R5 y R6 representan hidrógeno, y n es un número entero de 1 a 8, o contiene una de las sales fisiológicamente compatibles de estos compuestos, con la condición de que cuando se usa una tetraaminopirimidina como componente de desarrollo, está presente al menos otro producto precursor de colorante.
Description
Nuevos componentes copulantes para tintes
oxidantes para el cabello.
Esta invención se refiere a agentes de teñido que
como componente copulante contienen derivados de
m-aminofenol, así como a su uso para teñir fibras
queratínicas.
Para teñir fibras queratínicas, en particular,
cabellos humanos, los llamados agentes de teñido oxidantes
desempeñan un papel de preferencia por sus colores intensos y buenas
propiedades de estabilidad. Tales agentes de teñido contienen
productos precursores de colorantes oxidantes, los llamados
componentes de desarrollo, y componentes copulantes. Los componentes
de desarrollo, bajo la influencia de oxidantes o del oxígeno del
aire, unos con otros, o copulándose con uno o varios componentes
copulantes, forman los colorantes propiamente dichos.
Como componentes de desarrollo, habitualmente se
usan aminas aromáticas primarias con otro grupo hidroxilo o amino
libre o sustituido que se encuentra en posición para u orto,
derivados de diaminopiridina, hidrazonas heterocíclicas, derivados
de 4-aminopirazolona, así como
2,4,5,6-tetraaminopirimidina y sus derivados.
Representantes especiales son, por ejemplo,
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
p-aminofenol,
N,N-bis(2-hidroxietil)-p-.fenilendiamina,
2-(2,5-diaminofenil)-etanol,
2-(2,5-diaminofenoxi)-etanol,
1-fenil-3-carboxyamido-4-amino-5-pirazolona,
4-amino-3-metilfenol,
2-aminometil-4-aminofenol,
2-hidrozi-4,5,6-triaminopirimidina,
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
2,5,6-triamino-4-hidroxipirimidina
y
1,3-N,N'-bis(2'-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-diamino-propan-2-ol.
Como componentes copulantes, normalmente se usan
derivados de m-fenilendiamina, naftoles, resorcina y
derivados de resorcina, pirazolonas y
m-aminofenoles. Como sustancias copulantes, en
particular, son apropiados 1-naftol, 1,5-, 2,7- y
1,7-dihidroxinaftaleno,
5-amino-2-metilfenol,
m-aminofenol, resorcina, éter monometílico de
resorcina, m-fenilendiamina,
1-fenil-3-metil-5-pirazolona,
2,4-dicloro-3-aminofenol,
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propano,
2-clororresorcina,
4-clororresorcina,
2-cloro-6-metil-3-aminofenol,
2-metilresorcina, 5-metilresorcina y
2-metil-4-cloro-5-aminofenol.
Los productos precursores de colorantes oxidantes
buenos, en primer término, deben cumplir con las siguientes
condiciones: en la copulación oxidante deben formar los matices de
color deseados, con una intensidad y estabilidad suficientes.
Además, deben poseer una buena capacidad de recubrimiento de la
fibra, no debiendo existir, en particular, en cabellos humanos,
diferencias notables entre cabello fatigado y cabello recién crecido
(capacidad de igualación). Deben ser estables frente a la luz, al
calor, a la fricción, y a la influencia de agentes reductores
químicos, por ejemplo, líquidos para ondulado permanente.
Finalmente, en el caso de que se usen como agentes de teñido del
cabello, no deben teñir demasiado el cuero cabelludo y, ante todo,
deben ser inocuos desde el punto de vista toxicológico y
dermatológico. Además, el teñido logrado debe poder eliminarse
fácilmente del cabello por decoloración, en el caso de que no
corresponda a los deseos individuales de la persona que se ha teñido
el cabello, y deba revertirse el teñido.
Normalmente, no se logra obtener un matiz de
color de efecto natural sobre el cabello sólo con un componente de
desarrollo o con una combinación especial de agente copulante/agente
de desarrollo. Por ello, en la práctica normalmente se usan
combinaciones de diferentes componentes de desarrollo y/o
copulantes. Por ello, constantemente existe la necesidad de
componentes colorantes nuevos, mejorados.
La patente británica GB 1486576 da a conocer un
agente de teñido oxidante, a partir de un componente de desarrollo y
un derivado de m-aminofenol, citándose el
3-[2'-(dietilamino-etil)-amino]-fenol
como un ejemplo de un componente copulante apropiado.
Las patentes DE 19746249 y EP 0398702 describen
un agente de teñido oxidante a partir de derivados de
m-aminofenol como copulantes y, por ejemplo,
tetraaminopirimidina como agente de desarrollo. Además, se menciona
el uso de derivados de aminofenol como copulante para teñir fibras
queratínicas.
Por ello, el objetivo de la presente invención
era desarrollar nuevos componentes copulantes que cumplieran con las
exigencias planteadas a los productos precursores de colorantes
oxidantes y posibilitaran teñidos en un amplio espectro de colores,
con buenas propiedades de estabilidad del color.
Sorprendentemente, se halló que agentes de teñido
del cabello que contienen al menos un componente de desarrollo, así
como al menos un derivado de m-aminofenol de fórmula
(I), como componente copulante, alcanzan de manera sobresaliente los
objetivos planteados.
Por ello, la presente invención se refiere a
agentes de teñido oxidantes para teñir fibras queratínicas, en
particular, de cabellos humanos, que en un medio apropiado para el
teñido contienen al menos un componente de desarrollo y al menos un
derivado de m-aminofenol, de fórmula (I)
en la que R^{1} y R^{2}
representan hidrógeno, así como R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6}
representan hidrógeno, y n es un número entero de 1 a 8, con la
condición de que si se usa una tetraaminopirimidina como componente
de desarrollo, al menos está presente otro producto precursor de
colorante.
Conforme a la invención, por fibras queratínicas
deben entenderse pieles, lana, plumas y, en particular, cabellos
humanos. Aunque los agentes de teñido oxidantes conforme a la
invención en primer lugar son apropiados para teñir fibras
queratínicas, en principio, nada se opone al uso en otros ámbitos
también, en particular, en la fotografía en colores.
En el sentido de la presente invención, los
agentes de teñido oxidantes en un vehículo acuoso o en forma de
polvo son especialmente preferidos.
Ejemplos de los grupos
alquilo-C_{1} a C_{4} nombrados como
sustituyentes en los compuestos conforme a la invención son los
grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo y butilo. Etilo y metilo
son grupos alquilo preferidos. Un grupo
alcoxi-C_{1} a C_{4} preferido conforme a la
invención es, por ejemplo, un grupo metoxi o un grupo etoxi. Además,
como ejemplos preferidos de un grupo
hidroxialquilo-C_{1} a C_{4}, pueden nombrarse
un grupo hidroximetilo, 2-hidroxietilo,
3-hidroxipropilo o un grupo
4-hidroxibutilo. Ejemplos de un átomo de halógeno
conforme a la invención son un átomo de F, Cl o Br. Un átomo de Cl
es de muy especial preferencia. Ejemplos de anillos heterocíclicos
saturados de 5 ó 6 miembros, formados por R^{1} y R^{2}, en
conjunto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, son
morfolina, piperidina y pirrolidina.
Con los componentes copulantes conforme a la
invención la mayoría de las veces pueden producirse coloraciones
desde amarillo claro hasta castaño oscuro, que en particular se
destacan por su estabilidad aumentada frente al lavado y a la luz.
Por consiguiente, estos componentes copulantes representan un
enriquecimiento valioso de los productos precursores de colorantes
oxidantes.
En el documento DE-2447017 se
describen agentes de teñido para el cabello que contienen
tetraaminopirimidina como componente de desarrollo, así como
derivados de m-aminofenol como copulantes azules.
Aunque los componentes copulantes de la presente invención
pertenecen a la fórmula general amplia de estos copulantes azules,
de las exposiciones más bien vagas no puede extraerse ninguna
indicación acerca de las excelentes propiedades de teñido de los
copulantes conforme a la invención, también en otros ámbitos del
espectro de colores.
Teñidos que se obtienen mediante una combinación
binaria de un componente copulante de fórmula (I) con
tetraaminopirimidina o uno de sus derivados, como componente de
desarrollo, sólo presentan malas propiedades de estabilidad de
color, porque tienden a alterarse en el transcurso del tiempo. Para
evitar estas alteraciones del color, los agentes de teñido conforme
a la invención en estos casos deben contener obligatoriamente al
menos otro producto colorante del tipo de copulante o de desarrollo.
Componentes de desarrollo o copulantes, preferidos para este fin
pueden extraerse de las siguientes exposiciones.
La preparación de los copulantes conforme a la
invención en parte ya fue descrita en la bibliografía (Bull. Soc.
Chim. Fr., 1947, págs. 827-829). Los otros
componentes copulantes conforme a la invención pueden prepararse
mediante procedimientos usuales de síntesis.
Como en el caso de todas las sustancias conforme
a la invención se trata de compuestos aminados, a partir de éstos
pueden preparase de manera usual las conocidas sales por adición de
ácidos. Por ello, todas las afirmaciones de este escrito y por
tanto, el alcance reivindicado, se refieren tanto a los derivados de
m-aminofenol conforme a la fórmula (I) que se
encuentran en forma libre, como a sus sales hidrosolubles,
fisiológicamente compatibles. Ejemplos de tales sales son los
clorhidratos, bromhidratos, sulfatos, fosfatos, acetatos,
propionatos, citratos y lactatos.
Los agentes de teñido oxidantes conforme a la
invención, en principio, contienen al menos un componente copulante
conforme a la fórmula (I), así como al menos un componente de
desarrollo.
Componentes de desarrollo preferidos conforme a
la invención, son p-fenilendiamina,
p-toluilendiamina, p-aminofenol,
o-aminofenol,
1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
N,N-bis-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina,
2-(2,5-diaminofenoxi)-etanol,
1-fenil-3-carboxiamido-4-amino-5-pirazolona,
4-amino-3-metilfenol,
2,4,5,6-tetraaminopiridina,
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
2-dimetilamino-4,5,6-triaminopirimidina,
2-hidroxi-etilaminometil-4-aminofenol,
4,4'-diaminodifenilamina,
4-amino-3-fluorofenol,
2-aminometil-4-aminofenol,
2-dietilaminometil-4-aminofenol,
2-hidroximetil-4-aminofenol,
bis-(2-hidroxi-5-aminofenil)-metano,
1,4-bis-(4-aminofenil)-diazacicloheptano,
1,3-bis(N(2-hidroxietil)-N(4-aminofenilamino))-2-propanol,
4-amino-2-(2-hidroxietoxi)-fenol,
así como derivados de 4,5-diaminopirazol, según los
documentos EP 0740931 o WO 94/08970 como, por ejemplo,
4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol.
Componentes de desarrollo especialmente
preferidos son p-fenilendiamina,
p-toluilendiamina, p-aminofenol,
1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
4-amino-3-metilfenol,
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol,
2-aminometil-4-aminofenol,
2-dietilaminometil-4-aminofenol,
N,N-bis-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina,
bis-(2-hidroxi-5-aminofenil)-metano,
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-
bis-(4-aminofenil)-1,3-diamino-propan-2-ol y o-aminofenol.
bis-(4-aminofenil)-1,3-diamino-propan-2-ol y o-aminofenol.
Para matizar, los agentes de teñido conforme a la
invención pueden contener otros componentes copulantes. Componentes
copulantes preferidos conforme a la invención son:
- -
- m-aminofenol y sus derivados como, por ejemplo, 5-amino-2-metilfenol, 5-(3-hidroxipropilamino)-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 2-hidroxi-4-aminofenoxietanol, 3-amino-6-metoxi-2-metilaminofenol, 2,6-dimetil-3-aminofenol, 3-trifluoroacetilamino-2-cloro-6-metilfenol, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-(2'-hidroxietil)-amino-2-metilfenol, 3-(dietiloamino)-fenol, N-ciclopentil-3-aminofenol, 1,3-dihidroxi-5-(metilamino)-benceno, 3-(etilamina)-4-metilfenol y 2,4-dicloro-3-aminofenol,
- -
- o-aminofenol y sus derivados,
- -
- m-diaminobenceno y sus derivados como, por ejemplo, 2,4-diaminofenoxietanol, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propano, 1-metoxi-2-amino-4-(2'-hidroxietilamino)benceno, 1,3-bis-(2,4-diaminofenil)-propano, 2,6-bis-(2-hidroxietilamino)-1-metilbenceno y 1-amino-3-bis-(2'-hidroxietil)-aminobenceno,
- -
- o-diaminobenceno y sus derivados como, por ejemplo, ácido 3,4-diaminobenzoico y 2,3-diamino-1-metilbenceno,
- -
- derivados del di- y trihidroxibenceno como, por ejemplo, resorcina, éter monometílico de resorcina, 2-metilresorcina, 5-metilresorcina, 2,5-dimetilresorcina, 2-clororresorcina, 4-clororresorcina, pirogalol y 1,2,4-trihidroxibenceno,
- -
- derivados de la piridina como, por ejemplo, 2,6-dihidroxipiridina, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2-amino-5-cloro-3-hidroxipiridina, 3-amino-2-metilkamino-6-metoxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 2,6-dihidroxi-4-metilpiridina, 2,6-diaminopiridina, 2,3-diamino-6-metoxipiridina y 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
- -
- derivados del naftaleno como, por ejemplo, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 2-hidroximetil-1-naftol, 2-hidroxietil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,6-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 1,8-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno y 2,3-dihidroxinaftaleno,
- -
- derivados de la morfolina como, por ejemplo, 6-hidroxibenzomorfolina y 6-aminobenzomorfolina,
- -
- derivados de la quinoxalina como, por ejemplo, 6-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
- -
- derivados del pirazol como, por ejemplo, 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona,
- -
- derivados del indol como, por ejemplo, 4-hidroxiindol, 6-hidroxiindol y 7-hidroxiindol, así como
- -
- derivados del metilendioxibenceno como, por ejemplo, 3,4-metilendioxifenol, 1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, 1-amino-3,4-metilendioxibenceno y 1-(2'-hidroxietil)-amino-3,4-metilendioxibenceno.
Otros componentes copulantes, además son
3-dimetilaminofenol,
2,4-dihidroxianilina,
8-amino-6-metoxiquinolina,
ácido
2-amino-5-naftol-1,7-disulfónico,
3-amino-1-fenil-5-pirazolona,
3,5-diaminobenzamida,
3-metilsulfonilamino-2-metilanilina,
5,6-dihidroxibenzimidazol,
2,2'-dihidroxibencilamina,
3,5,3'5'-tetraamino-2,2'-dimetoxi-difenilo,
3,5-diamino-p-clorobenzotrifuoruro,
4-metil-3-aminofenol,
2,4-diamino-3-clorofenol,
1-amino-3-di-(2-hidroxietilamino)-4-etoxibenceno,
2,4-dimetilresorcina,
bis-(2,4-diaminofenoxi)-metano,
2,6-bis-(hidroxietil)-piridina,
alcohol
4-hidroxi-3-metoxibencílico,
8-hidroxiquinolina,
4-hidroxi-3-metoxibencilamina,
4-etilresorcina,
2-metiltio-5-aminofenol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
2,6-dimetoxi-3-aminofenol
y
2,6-diamino-3-metiltiotolueno.
Otros componentes copulantes especialmente
preferidos son 1-naftol, 1,5-, 2,7- y
1,7-dihidroxinaftaleno,
5-amino-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
resorcina, 4-clororresorcina,
2-cloro-6-metil-3-aminofenol,
2-metil-resorcina,
5-metilresorcina,
2,5-dimetilresorcina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
6-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
m-aminofenol, o-aminofenol y
2-clororresorcina.
Estos otros componentes de desarrollo y
copulantes habitualmente se usan de forma libre. Pero en el caso de
sustancias con grupos amino, puede preferirse usarlo en forma de
sal, en particular, en forma de los clorhidratos y sulfatos.
Los agentes de teñido para cabello conforme a la
invención, preferentemente contienen tanto los componentes de
desarrollo como los componentes copulantes en una cantidad de 0,005
a 20% en peso, preferentemente, de 0,1 a 5% en peso, respectivamente
referido al agente de teñido oxidante total. Los componentes de
desarrollo y los componentes copulantes en general se adicionan en
cantidades molares unos respecto a los otros. Aunque el uso molar
demostró ser conveniente, un cierto exceso de productos precursores
de colorantes oxidantes individuales no es desfavorable, de manera
que los componentes de desarrollo y los componentes copulantes
pueden estar contenidos en una relación molar de 1:0,5 a 1:3, en
particular, de 1:1 a 1:2.
En una realización preferida, los agentes de
teñido para el cabello conforme a la invención, para seguir
modificando los matices de las coloraciones, además de los productos
precursores de colorantes oxidantes, adicionalmente contienen
colorantes directos usuales. Colorantes directos normalmente son
nitrofenilendiaminas, nitroaminofenoles, azocolorantes,
antraquinonas o indofenoles: Colorantes directos preferidos son los
compuestos conocidos por las denominaciones internacionales o
nombres comerciales HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow
6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic
Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC
Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9,
Basic Brown 16 y Basic Brown 17, así como ácido
4-amino-2-nitrodifenilamino-2'-carboxílico,
6-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
hidroxietil-2-nitro-toluidina,
ácido picramínico,
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol,
ácido
4-etilamino-3-nitrobenzoico
y
2-cloro-6-etilamino-1-hidroxi-4-nitrobenceno.
Los agentes conforme a la invención, según esta
realización preferentemente contienen los colorantes directos en una
cantidad de 0,01 a 20% en peso, respecto al agente de teñido
total.
Además, las preparaciones conforme a la invención
también pueden contener colorantes que existen en la naturaleza
como, por ejemplo, rojo de alheña, alheña neutro, negro de alheña,
flor de manzanilla, madera de sándalo, té negro, corteza de
arraclán, salvia, madera de campeche, raíz de rubia, catecú, sedre y
raíz de alcana.
Otros componentes colorantes contenidos en los
agentes de teñido conforme a la invención también pueden ser indoles
e indolinas, así como sus sales fisiológicamente compatibles.
Ejemplos preferidos son 5,6-dihidroxiindol,
N-metil-5,6-dihidroxiindol,
N-etil-5,6-dihidroxiindol,
N-propil-5,6-dihidroxiindol,
N-butil-5,6-dihidroxiindol,
ácido
5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico,
6-hidroxiindol, 6-aminoindol y
4-aminoindol. Además, se prefieren
5,6-dihidroxiindolina,
N-metil-5,6-dihidroxiindolina,
N-etil-5,6-dihidroxiindolina,
N-propil-5,6-dihidroxiindolina,
N-butil-5,6-dihidroxiindolina,
ácido
5,6-dihidroxiindolin-2-carboxílico,
6-hidroxiindolina, 6-aminoindolina y
4-aminoindolina.
No es necesario que los productos precursores de
colorantes oxidantes o los colorantes directos respectivamente
representen compuestos unitarios. Más bien, en los agentes de teñido
para cabello conforme a la invención, condicionado por los
procedimientos de preparación para los colorantes individuales,
pueden estar contenidos otros componentes en cantidades
subordinadas, siempre y cuando éstos no influyan negativamente en el
resultado del teñido, o deban excluirse por otros motivos, por
ejemplo, toxicológicos.
En cuanto a los colorantes que pueden usarse en
los agentes de teñido o de matizado conforme a la invención, además
se refiere expresamente a la monografía Ch. Zviak, The Science of
Hair Care, capítulo 7 (páginas 248-250; colorantes
directos), así como capítulo 8, páginas 264-267;
Productos precursores de colorantes oxidantes), publicado como tomo
7 de la serie "Dermatology" (editores: Ch. Culnan y H.
Maibach), editorial Marcel Dekker Inc., Nueva York, Basilea, 1986,
así como el "Europäisches Inventar der
Kosmetik-Rohstoffe", editado por la Comunidad
Europea, obtenible en forma de disquetes en la Unión Federal de
Empresas Alemanas Industriales y Comerciales para medicamentos,
productos dietéticos y agentes para el cuidado del cuerpo, e. V.,
Mannheim.
Para preparar los agentes de teñido conforme a la
invención, pueden incorporarse en el procedimiento los productos
precursores de colorantes oxidantes en un vehículo acuoso apropiado.
Tales vehículos para el fin del teñido de cabellos son, por ejemplo,
cremas, emulsiones, geles o también soluciones espumantes que
contienen tensioactivos, por ejemplo, champúes, aerosoles de espuma,
u otras preparaciones que son apropiadas para la aplicación en
el
cabello.
cabello.
Los agentes de teñido conforme a la invención
además pueden contener todos los principios activos, aditivos y
coadyuvantes conocidos para tales preparaciones. En muchos casos,
los agentes de teñido contienen al menos un tensioactivo, siendo
apropiados en principio tanto tensioactivos aniónicos como
tensioactivos zwitteriónicos, anfolíticos, no iónicos y catiónicos.
Pero en muchos casos, demostró ser conveniente seleccionar los
tensioactivos entre tensioactivos aniónicos, zwitteriónicos o
tensioactivos no iónicos.
Como tensioactivos aniónicos, en las
preparaciones conforme a la invención son apropiadas todas las
sustancias tensioactivas aniónicas apropiadas para el uso en el
cuerpo humano. Éstas se caracterizan por un grupo aniónico
hidrosolubilizante como, por ejemplo, un grupo carboxilato, sulfato,
sulfonato o fosfato y un grupo alquilo lipófilo con aproximadamente
10 a 22 átomos de C. Adicionalmente, en la molécula pueden estar
contenidos grupos de éter glicólico o poliglicólico, grupos éster,
éter y amida, así como grupos hidroxilo. Ejemplos de tensioactivos
aniónicos apropiados son, respectivamente en forma de sales de
sodio, potasio y amonio, así como de las sales de mono-, di- y
trialcanolamonio, con 2 ó 3 átomos de C en el grupo alcanólico,
- -
- ácidos grasos lineales con 10 a 22 átomos de C (jabones),
- -
- ácidos etercarboxílicos de fórmula R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-CH_{2}-COOH, en la que R es un grupo alquilo lineal con 10 a 22 átomos de C y x = 0 ó 1 a 16,
- -
- acilsarcósidos con 10 a 18 átomos de C en el grupo acilo,
- -
- aciltaururos con 10 a 18 átomos de C en el grupo acilo,
- -
- acilisetionatos con 10 a 18 átomos de C en el grupo acilo,
- -
- ésteres monoalquílicos y dialquílicos de ácido sulfosuccínico, con 8 a 18 átomos de C en el grupo alquilo y ésteres monoalquilpolioxietílicos del ácido sulfosuccínico, con 8 a 18 átomos de C en el grupo alquilo y 1 a 6 grupos oxietilo,
- -
- alcanosulfonatos lineales con 12 a 18 átomos de C,
- -
- alfa-olefinsulfonatos lineales con 12 a 18 átomos de C,
- -
- ésteres metílicos de ácidos alfa-sulfograsos, de ácidos grasos con 12 a 18 átomos de C,
- -
- alquilsulfatos y alquilpoliglicoletersulfatos de fórmula R-O(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-SO_{3}H, en la que R es un grupo alquilo preferentemente lineal con 10 a 18 átomos de C y x = 0 ó 1 a 12,
- -
- mezclas de hidroxisulfonatos tensioactivos conforme al documento DE-A-3725030,
- -
- éteres hidroxialquilpolietilénicos y/o hidroxialquilenpropilenglicólicos conforme al documento DE-A- 3723354,
- -
- sulfonatos de ácidos grasos no saturados, con 12 a 24 átomos de C y 1 a 6 dobles enlaces, conforme al documento DE-A-3926344,
- -
- ésteres del ácido tartárico y del ácido cítrico con alcoholes, que representan productos de adición de aproximadamente 2 a 15 moléculas de óxido de etileno y/u óxido de propileno a alcoholes grasos, con 8 a 22 átomos de C.
Tensioactivos aniónicos preferidos son
alquilsulfatos, sulfatos de éteres alquilpoliglicólicos y ácidos
etercarboxílicos con 10 a 18 átomos de C en el grupo alquilo y hasta
12 grupos de éter glicólico en la molécula, así como particularmente
sales de ácidos carboxílicos C_{8}-C_{22}
saturados, y en particular, no saturados, como ácido oleico, ácido
esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico.
Tensioactivos zwitteriónicos, se denominan tales
compuestos tensioactivos que en la molécula porten al menos un grupo
amonio cuaternario y al menos un grupo -COO^{(-)} o -SO3^{(-)}.
Tensioactivos zwitteriónicos particularmente preferidos son las
llamadas betaínas, como los glicinatos de
N-alquil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo, el glicinato de cocoalquildimetilamonio, glicinatos de
N-acil-aminopropil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo, el glicinato de
cocoacilaminopropil-dimetilamonio y
2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil-imidazolinas,
respectivamente con 8 a 18 átomos de C en el grupo alquilo o acilo,
así como el glicinato de
cocoacilaminoetil-hidroxietil-carboximetílico.
Un tensioactivo zwitteriónico preferido es el derivado de amida de
ácido graso conocido por la denominación de la INCI de
cocoamidopropilbetaína.
Por tensioactivos anfolíticos se entienden tales
compuestos tensioactivos que, además de un grupo alquilo o acilo
C_{8-18} en la molécula, al menos contienen un
grupo amino libre y al menos un grupo -COOH o -SO_{3}H, y son
capaces de formar sales internas. Ejemplos de tensioactivos
anfolíticos apropiados son N-alquilglicinas, ácidos
N-alquilpropiónicos, ácidos
N-alquilaminobutíricos, ácidos
N-alquiliminodipropiónicos,
N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas,
N-alquiltaurinas,
N-alquilsarcosinas, ácidos
2-alquilaminopropiónicos y ácidos
alquilaminoacéticos, respectivamente, con 8 a 18 átomos de C en el
grupo alquilo. El aminopropionato de N-cocoalquilo,
el aminopropionato de cocoacilaminoetilo y
acil-C_{12-18}-sarcosina
son tensioactivos anfolíticos muy preferidos.
Tensioactivos no iónicos, como grupo hidrófilo
contienen, por ejemplo, un grupo poliol, un grupo de éter
polialquilenglicólico o una combinación de grupos poliol y éter
poliglicóilico. Tales compuestos son, por ejemplo,
- -
- productos de adición de 2 a 30 moles de óxido de etileno y/o 0 a 5 moles de óxido de propileno a alcoholes grasos lineales con 8 a 22 átomos de C, a ácidos grasos con 12 a 22 átomos de C y a alquilfenoles con 8 a 15 átomos de C en el grupo alquilo,
- -
- mono- y di-ésteres de ácidos grasos C_{12-22} de productos de adición de 1 a 30 moles de óxido de etilenbo a glicerina,
- -
- alquil-C_{8-22}-mono- y oligo-glicósidos y sus análogos etoxilados,
- -
- productos de adición de 5 a 60 moles de óxido de etileno a aceite de ricino y aceite de ricino endurecido,
- -
- productos de adición de óxido de etileno a ésteres de ácidos grasos y sorbitan
- -
- productos de adición de óxido de etileno a alcanolamidas de ácidos grasos.
Ejemplos de los tensioactivos catiónicos que
pueden usarse en los agentes para tratamiento capilar conforme a la
invención, son particularmente compuestos de amonio cuaternario. Se
prefieren haluros de amonio como cloruros de alquiltrimetilamonio,
cloruros de dialquildimetilamonio y cloruros de
trialquilmetilamonio, por ejemplo, cloruro de cetiltrimetilamonio,
cloruro de estearil-trimetilamonio, cloruro de
diestearildimetilamonio, cloruro de laurildimetilamonio, cloruro de
laurildimetilbencilamonio y cloruro de tricetilmetilamonio. Otros
tensioactivos catiónicos que pueden usarse conforme a la invención,
están representados por los hidrolizados de proteína
cuaternarizados.
Conforme a la invención, también son apropiados
aceites de silicona catiónicos como, por ejemplo, los productos
Q2-7224 (fabricante: Dow Corning; una
trimetilsililamodimeticona estabilizada), Emulsión Dow Corning 929
(que contiene una silicona modificada por hidroxilamina, que también
se denomina amodimeticona), SM-2059 (fabricante:
General Electric), SLM-55067 (fabricante: Wacker),
así como Abil®-Quat 3270 y 3272 (fabricante: Th. Goldschmidt;
polidimetilsiloxanos di-cuaternarios,
Quaternium-80), obtenibles en el mercado.
Alquilamidoaminas, en particular, amidoaminas de
ácidos grasos, como la estearilamidopropildimetilamina, obtenible
bajo la denominación Tego Amid® 18, además de por un buen efecto
acondicionador, particularmente se destacan por su buena
biodegradabilidad. También son muy bien biodegradables los
compuestos de éster cuaternarios, los llamados "esterquats"
como los metosulfatos de metilhidroxialquildialcoiloxialquilamonio,
distribuidos bajo la marca comercial Stepantex®, así como los
productos distribuidos bajo la marca comercial Dehyquart®, como
Dehyquart® AU-46.
El producto comercial Glucquat® 100, conforme a
la nomenclatura de la INCI, un "cloruro de lauril metil
gluceth-10 hidroxipropildimonio" representa un
ejemplo de un derivado de azúcar cuaternario que puede usarse como
tensioactivo catiónico.
En el caso de los compuestos con grupos alquilo
usados como tensioactivos, respectivamente puede tratarse de
sustancias unitarias. Sin embargo, normalmente se prefiere partir de
materias primas nativas de origen vegetal o animal para la
preparación de estas sustancias, de manera que se obtienen mezclas
de sustancias con diferentes longitudes de cadena, dependientes de
la respectiva materia prima.
En el caso de los tensioactivos que representan
productos de adición de óxido de etileno y/u óxido de propileno a
alcoholes grasos o derivados de estos productos de adición, pueden
usarse tanto productos con una distribución "normal" de
homólogos, como aquéllos con una distribución estrechada de
homólogos. Por distribución "normal" de homólogos aquí se
entienden mezclas de homólogos que se obtienen en una reacción de
alcohol graso y óxido de alquileno, usando metales alcalinos,
hidróxidos de metales alcalinos o alcoholatos de metales alcalinos
como catalizadores. En cambio, se obtienen distribuciones
estrechadas de homólogos cuando, por ejemplo, se usan hidrotalcitas,
sales de metales alcalinotérreas de ácidos
eter-carboxílicos, óxidos, hidróxidos o alcoholatos
de metales alcalinotérreos, como catalizadores. Puede preferirse el
uso de productos con distribución estrechada de homólogos.
Otros principios activos, coadyuvantes y aditivos
son, por ejemplo
- -
- polímeros no iónicos como, por ejemplo, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, polivinilpirrolidona y copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo y polisiloxanos,
- -
- polímeros catiónicos, como éteres de celulosa cuaternarizados, polisiloxanos con grupos cuaternarios, polímeros de cloruro de dimetil-dialilamonio, copolímeros de acrilamida-cloruro de dimetildialilamonio, copolímeros de metacrilato de dimetilaminoetilo-vinilpirrolidona, cuaternarizados con sulfato de dietilo, copolímeros de vinilpirrolidona-metocloruro de imidazolinio, alcohol polivinílico cuaternarizado y poliquaternium-2,
- -
- polímeros zwitteriónicos y anfóteros como, por ejemplo, copolímeros de cloruro de acrilamidopropiltrimetilamonio/acrilato y copolímeros de octilacrilamida/metacrilsto de metilo/ metacrilato de terbutilaminoetilo/metacrilato de 2-hidroxipropilo,
- -
- polímeros aniónicos como, por ejemplo, ácidos poliacrílicos, ácidos poliacrílicos reticulados, copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de éter metilvinílico/anhídrido maleico y terpolímeros de ácido acrílico/acrilato de etrilo/N-terbutil-acrilamida,
- -
- agentes espesantes, como agar-agar, goma guar, alginatos, goma xantano, goma arábiga, goma caraya, harina de semilla de algarroba, gomas de semilla de lino, dextranos, derivados de celulosa, por ejemplo, metilcelulosa, hidroxialquilcelulosa y carboximetilcelulosa, fracciones de almidón y derivados de éste, como amilosa, amilopectina y dextrinas, arcillas como, por ejemplo, bentonita o hidrocoloides completamente sintéticos como, por ejemplo, alcohol polivinílico,
- -
- estructurantes como glucosa y ácido maleico,
- -
- compuestos acondicionadores del cabello, como fosfolípidos, por ejemplo, lecitina de soja, lecitina de huevo y cefalinas, así como aceites de silicona,
- -
- hidrolizados de proteínas, en particular, hidrolizados de elastina, colágeno, queratina, proteína de leche, proteína de soja y proteína de trigo, sus productos de condensación con ácidos grasos, así como hidrolizados de proteína cuaternarizados,
- -
- aceites perfumados, dimetilisosorbida y ciclodextrinas,
- -
- mediadores de la solubilidad, como etanol, isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerina y dietilenglicol,
- -
- principios activos contra la caspa, como piroctona, olamina y omadina de cinc,
- -
- otras sustancias para ajustar el valor de pH,
- -
- principios activos como pantenol, ácido pantoténico, alantoína, ácidos pirrolidona-carboxílicos y sus sales, extractos vegetales y vitaminas,
- -
- colesterina,
- -
- agentes protectores contra la luz,
- -
- proveedores de consistencia, como ésteres de azúcares, ésteres de polioles o éteres alquílicos de polioles,
- -
- grasas y ceras, como esperma de ballena, cera de abejas, cera de montana, parafinas, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos,
- -
- alcanolamidas de ácidos grasos,
- -
- complejantes, como EDTA, NTA y ácidos fosfónicos,
- -
- agentes dilatantes y de penetración, como glicerina, éter monoetílico de propilenglicol, carbonatos, bicarbonatos, guanidinas, ureas, así como fosfatos primarios, secundarios y terciarios,
- -
- agentes enturbiantes como látex,
- -
- agentes que confieren brillo perlado, como monoestearato y diestearato de etilenglicol,
- -
- agentes de expansión, como mezclas de propano-butano, N_{2}O, éter dimetílico, CO_{2} y aire, así como
- -
- antioxidantes.
Para la preparación de los agentes de teñido
conforme a la invención, se adicionan los componentes del vehículo
acuoso en las cantidades usuales para este fin; por ejemplo, se
adicionan los emulsionantes en concentraciones de 0,5 a 30% en peso
y los espesantes en concentraciones de 0,1 a 25% en peso del agente
de teñido total.
El desarrollo oxidante del teñido en principio
puede realizarse con oxígeno del aire. Sin embargo, preferentemente
se usa un oxidante químico, en particular, cuando además del teñido
se desea un efecto aclarante en el cabello humano. Como oxidantes,
entran en consideración persulfatos, cloritos y, en particular,
peróxido de hidrógeno o sus productos de adición a urea, melamina,
así como a borato de sodio. Además, es posible llevar a cabo la
oxidación con la ayuda de enzimas. Las enzimas (clase de enzimas 1:
oxidorreductasas) pueden transferir electrones desde componentes de
desarrollo apropiados (agentes reductores) al oxígeno del aire. Se
preferirían oxidasas como tirosinasa y lacasa, pero también
glucosaoxidasa, uricasa o piruvatooxidasa. Además, las enzimas
pueden servir para reforzar el efecto de bajas cantidades de
oxidantes presentes. Un ejemplo de tal procedimiento enzimático lo
representa el refuerzo del efecto de bajas cantidades (por ejemplo,
1% y menos, respecto al agente total) de peróxido de hidrógeno,
mediante peroxidasas.
Convenientemente, se mezcla la preparación del
oxidante con la preparación de los productos precursores de
colorante oxidante inmediatamente antes del teñido del cabello. El
preparado para teñir el cabello listo para usar que se forma,
preferentemente, debería presentar un valor de pH en el intervalo de
6 a 10. Se prefiere particularmente el uso de los agentes de teñido
para el cabello en un medio débilmente alcalino. Las temperaturas de
aplicación pueden encontrarse en un intervalo de entre 15 y 40ºC.
Después de un período de acción de aproximadamente 30 minutos, se
elimina el agente de teñido para el cabello de los cabellos que se
han de teñir, mediante enjuague. Se puede prescindir del lavado
posterior con un champú, cuando se ha usado un vehículo con alto
contenido de tensioactivo, por ejemplo, un champú de teñido.
Un segundo objeto de esta invención es el uso de
los agentes antes nombrados para teñir fibras queratínicas.
Los siguientes ejemplos deben explicar más
detalladamente el objeto de la invención.
| Hydrenol® D^{1} | 8,50 g |
| Lorol® techn.^{2} | 2,00 g |
| Eumulgin® B2^{3} | 0,75 g |
| Texapon® NSO^{4} | 20,00 g |
| Dehyton® K^{5} | 12,50 g |
| Agua | 30,00 g |
| ^{1} Alcohol graso C_{16-18} (denominación de la INCI: alcohol cetearílico)(HENKEL) | |
| ^{2} Alcohol graso C_{12-18} (denominación de la INCI: alcohol de coco)(HENKEL) | |
| ^{3} \begin{minipage}[t]{155mm} Alcohol cetilestearílico con aproximadamente 20 unidades de OE (denominación de la INCI: ceteareth-20)(HENKEL)\end{minipage} | |
| ^{4} \begin{minipage}[t]{155mm} Sulfato de éter laurílico, sal sódica (aproximadamente 27,5% de sustancia activa; denominación de la INCI: laurethsulfato de sodio)(HENKEL)\end{minipage} | |
| ^{5} \begin{minipage}[t]{155mm} Acetobetaína de N,N-dimetil-N-(C_{8-18}-cocoamidopropil)amonio (aproximadamente 30% de sustancia activa; denominación de la INCI: agua, cocoamidopropilbetaína)(HENKEL).\end{minipage} |
Se fundieron las sustancias Hydrenol® D, Lorol® y
Eumulgin® B2 a 80ºC, se mezclaron con el agua a 80ºC, que contenía
Texapon® NSO y Dehyton® K, y se emulsionaron con fuerte agitación.
Luego se enfrió la emulsión con débil agitación.
| Sulfito de sodio | 1,00 g |
| Sulfato de amonio | 1,00 g |
| Productos precursores de colorantes | respectivamente 2,5 mmoles |
| Amoníaco (solución al 25%) | hasta el valor de pH = 10 |
| Agua | 10,00 g |
Se disolvieron los productos precursores de
colorantes en el agua a 50ºC, adicionando el sulfito de sodio, el
sulfato de amonio y el amoníaco.
Se adicionó la solución del producto precursor de
colorante (mezcla parcial B) a la emulsión (mezcla parcial A), se
ajustó un valor de pH = 10 con amoníaco y se completó hasta 100 g
con agua. Se siguió agitando hasta alcanzar la temperatura
ambiente.
Se mezcló la crema para teñido así obtenida en la
relación 1:1 con una solución de H_{2}O_{2} al 1% y se aplicó
sobre mechones de 5 cm de longitud, de cabello humano estandarizado,
no tratado previamente de forma especial (Kerling). Después de 30
min de acción a 32ºC, se enjuagó el cabello, se lavó con un agente
usual de lavado de cabello y, a continuación, se secó.
Los resultados de los ensayos de teñido se
desprenden de las siguientes tablas.
Los teñidos obtenidos se desprenden de la
siguiente tabla I.
\vskip1.000000\baselineskip
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\begin{minipage}[t]{148mm} De las tablas III y IV pueden
extraerse más agentes de teñido conforme a la invención. Si no se
indica otra cosa, las cantidades están indicadas en porcentajes en
peso.\end{minipage} \cr}
| ^{6} Hidroxietilcelulosa cuaternarizada (denominación de la INCI: Polyquaternium-10) (Amerchol) |
Los agentes de teñido de las tablas III y IV
fueron ajustados a un valor de pH = 9 con una solución acuosa al 25%
de amoníaco y fueron completados con agua hasta 100% en peso. Se
diluyeron respectivamente los agentes de teñido para el cabello
resultantes en una relación 1:1, con una preparación comercial de
peróxido de hidrógeno al 6% (producto del mercado Poly Color
Brillance) y, a continuación, se aplicaron sobre un mechón de pelo
(Kerling, blanco natural). Apartándose de esto, el ejemplo 6 fue
teñido con una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 12%.
Después de 30 min de tiempo de acción a 32ºC, se enjuagaron los
mechones y se secaron. Se lograron los siguientes matices:
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (7)
1. Agente de teñido oxidante para teñir fibras
queratínicas, en particular, cabellos humanos, caracterizado
porque en un medio apropiado para teñir está contenido al menos un
componente de desarrollo y, como componente copulante, contiene al
menos un derivado de m-aminofenol de fórmula (I)
en la que R^{1} y R^{2}
representan hidrógeno, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6}
representan hidrógeno, y n es un número entero de 1 a 8, o contiene
una de las sales fisiológicamente compatibles de estos compuestos,
con la condición de que cuando se usa una tetraaminopirimidina como
componente de desarrollo, está presente al menos otro producto
precursor de
colorante.
2. Agente según la reivindicación 1,
caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es
3-(2'-aminoetil)-aminofenol o
3-(3'-aminopropil)aminofenol.
3. Agente según una de las reivindicaciones 1 ó
2, caracterizado porque el componente de desarrollo está
seleccionado entre el grupo formado por
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina,
p-aminofenol,
1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
4-amino-3-metilfenol,
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-pirazol,
2-aminometil-4-aminofenol,
2-dietilaminometil-4-aminofenol,
N,N-bis-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina,
bis-(2-hidroxi-5-aminofenil)-metano,
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis-(4-aminofenil)-1,3-diamino-propan-2-ol
y o-aminofenol.
4. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque contiene al menos otro componente
copulante, seleccionado entre el grupo formado por
1-naftol, 1,5-, 2,7- y
1,7-dihidroxinaftaleno,
5-amino-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
resorcina, 4-clororresorcina,
2-cloro-6-metil-3-aminofenol,
2-metilresorcina, 5-metilresorcina,
2,5-dimetilresorcina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
6-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
m-aminofenol, o-aminofenol y
2-clororresorcina.
5. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
4, caracterizado porque los componentes de desarrollo están
contenidos en una cantidad de 0,005 a 20% en peso, preferentemente,
de 0,1 a 5% en peso y los componentes copulantes están contenidos en
una cantidad de 0,005 a 20% en peso, preferentemente, de 0,1 a 5% en
peso, respectivamente referido al agente de teñido oxidante
total.
6. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
5, caracterizado porque contiene al menos un colorante
directo.
7. Uso de agentes según una de las
reivindicaciones 1 a 6, para teñir fibras queratínicas.
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